JP5506776B2 - 新規ｐ２ｘ７ｒ拮抗薬及びその使用法 - Google Patents

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Description

本発明は、インドール−３カルボキサミド及びアザインドール−３カルボキサミドの化合物である新規Ｐ２Ｘ７Ｒ拮抗薬、並びに該化合物からなる医薬組成物及びＰ２Ｘ７Ｒ媒介による病気及び疾患の予防的及び治療的処置におけるそれらの使用法に関する。
Ｐ２Ｘ７Ｒは、Ｐ２Ｘイオンチャネル型ファミリーに属するＡＴＰ依存性イオンチャネルである。まず遺伝子は、ラットの脳から分離され（Surprenant et al. (1996) 272: 735-738）、Ｐ２Ｘファミリーの他のメンバーとの配列相同性によって、その後ヒト単球ライブラリーから分離される（Rassendren et al. (1997) J Biol. Chem. 272: 5482-5486; Genbank accession numbers NM_002562, Y09561）。Ｐ２Ｘ７Ｒは、肥満細胞及びマクロファージに対するＡＴＰの透過性作用を媒介する未確認Ｐ２Ｚ受容体に相当することが後に発見された（Dahlqvist and Diamant (1974) Acta Physiol. Scand. 34: 368-384; Steinberg and Silverstein (1987) J. Biol. Chem. 262: 3118-3122; Gordon (1986) Biochem. J. 233: 309-319）。Ｐ２Ｘ７Ｒは２つの疎水性膜貫通ドメインと１つの細胞外ループとを有し、膜透過性イオンチャネルを形成する。Ｐ２Ｘ７Ｒは他のＰ２Ｘホモ又はヘテロ会合体とは著しく異なる薬理学的特性を有する（North and Surprenant (2000) Annual Rev. Pharmacology Toxicology 40: 563-580）。Ｐ２Ｘ７Ｒは活性化のためには１ｍＭ以上のＡＴＰレベルを要するところ、その他のＰ２Ｘ受容体は≡１００μＭのＡＴＰ濃度で活性化する（Steinberg et al. (1988) J. Biol. Chem. 263: 10337-10343）。全てのＰ２Ｘ受容体は連結後、非選択的チャネル様特性を示すのに対し、Ｐ２Ｘ７Ｒによって形成されたチャネルは孔に迅速にトランスフォームし、最大９００ダルトンもの分子の通過を可能にする（Virginio et al. (1999) J. Physiol. 519: 335-346）。
Ｐ2Ｘ7Ｒは、造血細胞、肥満細胞、リンパ球、赤血球、線維芽細胞、ランゲルハンス細胞及びマクロファージにおいて発現する（Surprenant et al., 1996, Science 272: 3118-3122）。中枢神経系において、Ｐ２Ｘ７Ｒはグリア細胞、シュワン細胞、星状細胞及びニューロンで発現することが報告されている（Ferrari et al. (1996) J. Immunol 156: 1531-1539; Collo et al. (1997) Neuropharmacology 36: 1277-1283; Anderson and Nedergaad (2006) Trends Neuroscien 29: 257-262）。
Ｐ２Ｘ７Ｒは免疫機能及び炎症反応の調節に関係している。マクロファージにおけるＰ２Ｘ７ＲのＡＴＰによる活性は、Ｔ細胞の細胞分裂刺激（Baricordi et al. (1996) Blood 87: 682-690）、サイトカインの放出（Griffiths et al. (1995) J Immol. 154: 2821-2828）及びマクロファージのポリカリオン（polykarion）（Falzoni et al. (1995) J Clin. Invest. 95: 1207-1216）に関連する。Ｐ２Ｘ７ＲのＡＴＰによる刺激は非選択的細胞膜孔の形成を誘発し、アポトーシス及び細胞死に繋がることがある。
ラット脳における中大脳動脈の閉塞によって誘発される虚血性障害及び壊死の際に、Ｐ２Ｘ７Ｒの上方調節が観察された（Collo et al. (1997) Neuropharmacol 36: 1277-1283）。近年の研究から、小グリア細胞のスーパーオキシド発生にＰ２Ｘ７Ｒの間世が指摘されており、アルツハイマー病のトランスジェニックマウスモデルにおけるアミロイド斑の周りで（Parvathenani et al. (2003) J Biol Chem 278: 13300-13317）、また剖検脳切片からの多発性硬化症病変においてＰ２Ｘ７Ｒの上方調節が検出された（Narcisse et al. (2005) Glia, 49: 245-258）。
Ｐ２Ｘ７Ｒを欠乏したマウスの研究の結果として、機械的及び熱的な刺激に対する炎症性及び神経障害性過敏の欠如が見られ、Ｐ２Ｘ７Ｒと炎症性及び神経障害性痛覚の関連性を示した（Chessell et al. (2005) Pain 114: 386-396）。Ｐ２Ｘ７Ｒ拮抗薬は、動物モデルの脊椎損傷において機能回復を著しく促進し、細胞死を減少させた（Wang et al. (2004) nature med 10: B21-B27）。
Ｐ２Ｘ７Ｒを調整する組成物の存在が報告されている。Ｐ２Ｘ７Ｒの拮抗薬の一例としては、Brilliant Blue（Jiang et al., Mol. Phamacol. 58 (2000), 82-88）、イソキノリン １−［Ｎ,Ｏ−Ｂｉｓ（５−イソキノリンスルホニル）−Ｎ−メチル−Ｌ−チロシル］−４−フェニルピペラジン及びＮ−［１−［Ｎ−メチル−ｐ−（５イソキノリンスルホニル）ベンジル］−２−（４フェニルピペラジン）エチル］−５−イソキノリンスルホンアミド（Humphreys et al., Mol. Pharmacol., 54 (1998), 22-32）、アダマンタン誘導体（WO 99/29660, WO 99/29661, WO 00/61569, WO 01/42194, WO 01/44170, WO 01/44213, WO 01/94338, WO 03/041707, WO 03/042190, WO 03/080579, WO 04/074224, WO 05/014529, WO 06/025783, WO 06/059945）、ピペリジン及びピペラジン化合物（WO 01/44213, WO 01/46200, WO 08/005368）、ベンズアミド及びヘテロアリールアミド化合物（WO 03/042191, WO 04/058731, WO 04/058270, WO 04/099146, WO 05/019182, WO 06/003500, WO 06/003513, WO 06/067444）、置換チロシン誘導体（WO 00/71529, WO 03/047515, WO03/059353）、イミダゾール化合物（WO 05/014555）、アミノ−テトラゾール化合物（WO 05/009968）、シアノアミジン（WO 06/017406）、ビシクロヘテロアリール誘導体（WO 05/009968, WO 06/102588, WO 06/102610, WO 07/028022, WO 07/109154, WO 07/109160, WO 07/109172, WO 07/109182, WO 07/109192, WO 07/109201）、アシルヒドラジド（WO 06/110516）、及びその他の例（WO 99/29686, WO 04/106305, WO 05/039590, WO 06/080884, WO 06/086229, WO 06/136004, WO 07/025366, WO 07/056046, WO 07/056091, WO 07/141267, WO 07/141269, WO 08/003697）があり、酸化ＡＴＰ（ｏＡＴＰ）は受容体の不可逆阻害剤として働く（Chen et al., J Biol. Chem., (1993), 8199-8203）。
結果として、Ｐ２Ｘ７Ｒに作用する化合物が、疼痛、炎症過程並びにリウマチ性関節炎、骨関節炎、乾癬、アレルギー性皮膚炎、喘息、慢性閉塞性肺疾患、気道過敏性、肺血性ショック、糸球体腎炎、過敏性大腸疾患、炎症性大腸炎、クローン病、潰瘍性大腸炎、アテローム性動脈硬化、悪性細胞の増殖・転移、骨髄芽球性白血病、糖尿病、アルツハイマー病、パーキンソン病、多発性硬化症、緑内障、鬱病、双極性感情疾患、不安神経症、髄膜炎、外傷性脳損傷、急性脊椎損傷、神経障害痛、骨粗鬆症、火傷、虚血性心疾患、心筋梗塞、脳卒中及び静脈瘤等の病状に関連する変性状態の治療に使用可能であることは明らかである。
このように、本願発明の目的はＰ２Ｘ７Ｒ作用を阻害し、上記した病気の治療に用いることが可能な新規の一連の化合物を提供することである。
本願発明は、：
Figure 0005506776
 ‐式中、Ｒ1はモノ−又はビシクロアルキルアルキル群であり；
‐Ｒ2は、−ＯＨ，Ｃ1−Ｃ5アルコキシ，ＮＨ2−，Ｎ（Ｒa）2−，ＮＨＲa−、ＣＮ−，ＣＦ3，ハロゲン（Ｃｌ，Ｆ,Ｂｒ又はｌなど）、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジノ、５Ｈ−テトラゾリルプロピル、メチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル又はエチルメチルカルバモイルに随意に置換され、Ｒaは水素又はＣ1−Ｃ5アルコキシであり；
‐Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、発生ごとに水素、ハロゲン（Ｃｌ，Ｆ,Ｂｒ又はｌなど）、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、シアノ、トリフルオロメチルの中から相互に独立して選択され；
‐ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｘは、発生ごとに炭素、窒素、中から相互に独立して選択される；
一般式（Ｉ）によって表わされるインドール−３カルボキサミド及びアザインドール−３カルボキサミド化合物の新規Ｐ２Ｘ７Ｒ拮抗薬、又は医薬的に許容しうる塩又はその溶媒和物に関する。
Ｒ1がシクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチル、チクロヘキシルエチル、シクロヘプチルメチル、シクロヘプチルエチル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルエチル及びビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルエチルから選択されるモノ−もしくはビシクロアルキルアルキル群である式（Ｉ）の化合物が好ましい。
また、Ｒ2がＣ1−Ｃ5アルキル又はＣ2−Ｃ5ヒドロキシアルキルである上記化合物が好ましい。
さらに、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6のうち少なくとも２つは水素であることが好ましい。
さらに付加的には、ａ、ｂ、ｃ及びｄがＣであるか、ａ、ｂ、ｃ及びｄのいずれかがＮであることが好ましい。新規インドール−３カルボキサミド及びアザインドール−３カルボキサミド化合物は例６−２９５に開示されている。
本発明は、以下に列挙する式（Ｉ）の化合物又は医薬的に許容しうる塩又はその溶媒和物に関する。
‐ Ｎ−（シクロペンチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロペンチルメチル）−1−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロペンチルメチル）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロペンチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロペンチルメチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロペンチルメチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロペンチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロペンチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−シクロ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−シアノ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−シアノ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−1−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−メトキシ−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−シアノ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−プロピル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソブチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−シアノ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ １−ブチル−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ １−ブチル−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ １−ブチル−４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−１−ブチル−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ １−ブチル−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−シアノ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−シアノ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−メトキシ−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−シアノ−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−プロピル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−イソブチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシメチル）−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−シアノ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−ブチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−ブチル−４−クロロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−ブチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−ブチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−フルオロ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（２−シクロヘプチルエチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（２−シクロヘプチルエチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（２−シクロヘプチルエチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（２−シクロヘプチルエチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（２−シクロヘプチルエチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（２−シクロヘプチルエチル）−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（２−シクロヘプチルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（２−シクロヘプチルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（２−シクロヘプチルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ５−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ５−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ５−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ５−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−５−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ５−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ５−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１，６−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−６−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ７−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ７−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ７−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ７−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−７−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ７−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ７−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−７−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−５−クロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−５−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−５−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−５−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−５−ブロモ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１，６−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−６−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−７−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−７−クロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−７−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−７−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−７−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−７−ブロモ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−７−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−６−フルオロ−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４，６−ジクロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４，６−ジクロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４，６−ジクロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−ブロモ−４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４，６−ジブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−ブロモ−４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４，６−ジブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−ブロモ−４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４，６−ジブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−フルオロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−エチル−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−エチル−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−６−フルオロ−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−６−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４，６−ジクロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−６−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４，６−ジクロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−６−クロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４，６−ジクロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−６−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４，６−ジブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４，６−ジブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−４−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４，６−ジブロモ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
− ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
− ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド，
− ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
− ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド，
‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド，
− １−（２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル）−４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
‐ １−（２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル）−４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ １−（２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル）−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ １−（２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル）−Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ １−（２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル）−Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ １−（２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル）−Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ３−（シクロヘプチルメチル）−Ｎ１−メチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ３−（シクロヘプチルメチル）−Ｎ１−メチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド，
‐ Ｎ３−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−Ｎ１−メチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド，
‐ Ｎ３−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−Ｎ１−メチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ３−（シクロヘプチルメチル）−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ３−（シクロヘプチルメチル）−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド，
‐ Ｎ３−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド，
‐ Ｎ３−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド，
‐ ４−クロロ−Ｎ３−（シクロヘプチルメチル）−Ｎ１−エチル−Ｎ１−メチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド，
‐ ４−ブロモ−Ｎ３−（シクロヘプチルメチル）−Ｎ１−エチル−Ｎ１−メチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド，
‐ Ｎ３−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−Ｎ１−メチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド，及び
‐ Ｎ３−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−Ｎ１−メチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド。
本発明は、同位体標識された化合物、すなわち１つ又はそれ以上の原子が通常自然に見られる原子質量又は質量数である２５とは異なる原子質量又は質量数を有する原子で置き換えられているという事実を除き、式（Ｉ）に示した化合物と同一の化合物も含む。本発明の化合物に組み込まれることが可能な同位体の例は、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素、塩素の同位体で、それぞれ例えば2Ｈ、3Ｈ、13Ｃ、14Ｃ、15Ｎ、18Ｏ、17Ｏ、31Ｐ、32Ｐ、35Ｓ、18Ｆ及び35Ｃｌである。前述の同位体及び／又は他の原子の他の同位体を含む本発明の化合物、それらのプロドラッグ、及び前記化合物又は前記プロドラッグの医薬的に許容しうる塩も本発明の範疇に含まれる。例えば3Ｈ及び14Ｃのような放射性同位体が組み込まれた本発明のある種の同位体標識化合物は、薬物及び／又は基質組織分布アッセイに有用である。トリチウム化すなわち3Ｈ、及び炭素−１４すなわち14Ｃの同位体は、製造と検出が容易なために特に好適である。さらに、ジュウテリウムすなわち2Ｈのような重い同位体による置換は、代謝安定性が大きいことに由来するある種の治療上の利益、例えばインビボにおける長い半減期又は用量要件の低減を可能とするので、ある状況下では好適となりうる。
本発明の式（Ｉ）の同位体標識化合物及びそれらのプロドラッグは、一般的に、以下の実施例に開示された手順を、同位体標識されていない試薬の代わりに容易に入手可能な同位体標識された試薬を使用して実施することにより製造できる。
医薬的に許容しうる塩には、塩酸、リン酸、酢酸、シュウ酸、酒石酸などから得られるアニオンで形成されたもの、及びナトリウム、カリウム、アンモニウム、カルシウム、水酸化鉄、イソプロピルアミン、トリエチルアミン、２−エチルアミノエタノール、ヒスチジン及びプロカインから得られるカチオンで形成されたものも含まれる。
さらなる医薬的に許容しうる塩
以下の実施例では、本発明の式（Ｉ）で表わされる化合物からなる医薬組成物が本願の対象とされる。
本発明による医薬組成物は、同時もしくは連続投与のために、個別又は単位用量形態のさらに付加的な活性化合物から構成されてもよい。
式（Ｉ）の化合物又は医薬的に許容しうる塩は、限定はされないがモノサイト及び／又はマクロファージなどの哺乳類細胞による過剰な又は無秩序なサイトカイン増殖によって発生又は悪化する、ヒト又はその他の哺乳類におけるあらゆる病状の予防的又は治療的処置のための薬剤の製造に用いることができる。
また本発明は、ＩＬ−１又はサイトカイン媒介疾患の処置にも関する。本願で規定するところの“ＩＬ−１媒介疾患”及び“サイトカイン媒介疾患”とは、ヒトを含む哺乳類における関節炎（乾癬症関節炎、ライター症候群、リウマチ性関節炎、痛風、外傷性関節炎、風疹性関節炎、リウマチ様脊椎炎、変形性骨関節炎、痛風性関節炎及び急性滑膜炎を含む）、炎症性大腸炎、クローン病、肺気腫、急性呼吸促迫症候群、成人呼吸促迫症候群、喘息、気管支炎、慢性閉塞性肺疾患、慢性肺炎症疾患、珪肺症、肺サルコイドーシス、アレルギー反応、アレルギー性接触過敏症、湿疹、接触性皮膚炎、乾癬、日焼け、癌、組織潰瘍、再狭窄、歯周病、表皮水疱症、骨粗鬆症、骨吸収疾患、人工関節インプラントの緩み、アテローム性動脈硬化、大動脈瘤、うっ血性心疾患、心筋梗塞、脳卒中、脳虚血、頭部外傷、神経外傷、脊椎損傷、神経変性疾患、アルツハイマー病、パーキンソン病、緑内障、片頭痛、鬱病、末梢神経障害、疼痛、脳アミロイド血管症、向知性又は認知性の向上、筋委縮性側索硬化症、多発性硬化症、眼血管形成、角膜損傷、黄斑変性症、角膜瘢痕、強膜炎、創傷治癒異常、火傷、自己免疫疾患、ハンチントン病、糖尿病、エイズ、悪液質、敗血症、敗血性ショック、内毒素性ショック、結膜炎ショック、グラム陰性敗血症、毒素ショック症候群、脳マラリア、心臓及び腎臓再かん流傷害、血栓症、糸球体腎炎、体宿主性移植片反応、同種移植の拒絶反応、臓器移植毒性、潰瘍性大腸炎又は筋肉変性からなる群から選択される病気又は疾患を含み（ただし必ずしもこれらに限定されない）、このような病状を処置するのに有効な量の式（Ｉ）の化合物の上記保哺乳類への投与も包含する。
本発明は、上記疾患を処置する上で有効な量の式（Ｉ）の化合物及び医薬的に許容し得る担体から構成される、ヒトを含む哺乳類におけるＩＬ−１媒介疾患を処置するための医薬組成物に関する。
本発明の化合物はリウマチ性関節炎、変形性骨関節炎、乾癬、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、気道過敏症、敗血症ショック、糸球体腎炎、過敏性大腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、アテローム性動脈硬化、悪性細胞の増殖・転移、骨髄芽球性白血病、糖尿病、アルツハイマー病、髄膜炎、骨粗鬆症、火傷、虚血性心疾患、脳卒中及び静脈瘤等の治療に有用である。
別の観点では、本発明は、治療に効果的な量の式（Ｉ）の化合物もしくは上記で定義された医薬的に許容し得る塩又はその溶媒和物からなる変形性骨関節炎を治療するための医薬組成物を提供する。
さらに、本発明は、治療に効果的な量の式（Ｉ）の化合物もしくは上記で定義された医薬的に許容し得る塩又はその溶媒和物からなる、（例えばリウマチ性関節炎、過敏性大腸疾患、変形性骨関節炎又は乾癬の治療における）免疫抑制を生じさせるための医薬組成物も提供する。
さらに、本発明は、治療に効果的な量の式（Ｉ）の化合物もしくは上記で定義された医薬的に許容し得る塩又はその溶媒和物からなる、気道過敏症（例えば喘息、ＣＯＰD等）を治療するための医薬組成物も提供する。
またさらに、本発明は、治療に効果的な量の式（Ｉ）の化合物もしくは上記で定義された医薬的に許容し得る塩又はその溶媒和物からなる、例えばパーキンソン病、多発性硬化症、緑内障、例えば外傷性脳損傷や脳炎等の神経性炎症を介して生じる又は結果的にもたらす病気及び疾患を含む神経変性病及び疾患；例えば躁鬱病、双極性疾患、不安神経症、統合失調症、摂食障害、睡眠障害及び認知障害、てんかん及び発作性疾患等の中枢神経を介した神経精神病及び疾患等のＰ２Ｘ７受容体の異常活性に偶発的に関連する病気にかかりやすい又は病気を患っている哺乳類を治療するための医薬組成物も提供する。
ある特定の実施例において、本発明の医薬組成物は情動障害の治療のために用いられることもある。望ましい実施例では、情動障害は鬱病、不安神経症、双極性疾患及び統合失調症の中から選択される。
また別の実施例においては、本発明の医薬組成物は神経変性病及び疾患、神経性炎症及び中枢神経を介した神経精神病及び疾患を介して生じる又は結果的にもたらす病気及び疾患の治療のために役立つ。
さらに、本発明の医薬組成物は疼痛、炎症過程及び変性状態の治療にとりわけ効果的である。より望ましい実施例では、炎症過程はリウマチ性関節炎、骨粗鬆症及び慢性閉塞性肺疾患の中から選択される。
また、本発明の医薬組成物は神経障害性の疼痛の治療にも使用可能である。
ＩＬ−１β分泌の阻害を示した図である（*ｐ＜０．０１）。 炎症モデルにおける鎮痛及び抗炎症効果を示した図である（***ｐ＜０．００１）。
式（Ｉ）の化合物の本発明に応じた使用投与量、医薬品の調合及び投与は、１つ又はそれ以上の生理学的担体又は賦形剤を用いて当技術分野における従来の方法で処方されてもよく、例として、Anselらによる“Pharmaceutical Dosage Forms and Drugs Delivery Systems”, 6th edition, Lippincott Williams & Wilkins Publishers, 1999を参照されたい。このように、Ｐ２Ｘ７Ｒ修飾薬及びその物理学的に許容し得る塩とその溶媒和物は、吸入、（経口又は経鼻のいずれかによる）吹送、経口、口腔、非経口又は直腸による投与のために製造されてもよい。
経口投与用には、式（Ｉ）の化合物の医薬組成物は、例えば結合剤（アルファー化トウモロコシデンプン（pregelatinised maize starch）、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシプロピル・メチルセルロースなど）等の医薬的に許容される賦形剤を用いて従来の方法で製造された錠剤又はカプセル、フィルター（ラクトース、微結晶性セルロース、リン酸水素カルシウムなど）、潤滑剤（ステアリン酸マグネシウム、タルク、シリカなど）、錠剤崩壊剤（ジャガイモデンプン、デンプングリコール酸ナトリウムなど）、又は湿潤剤（ラウリル硫酸ナトリウムなど）などの形態であってもよい。医薬組成物は、本願に記載されるような物理学的に許容し得る担体と共に患者に投与されてもよい。特定の実施例における「医薬的に許容し得る」との表現は、動物、とりわけヒトへの使用が規制機関又はその他の一般に承認された薬局方によって承認されているという意味である。また、「担体」との用語は、治療剤と共に投与される希釈剤、アジュバント、賦形剤又は媒体を意味する。このような医薬担体は水及び石油、動物、植物又は合成物由来のものを含むピーナッツ油、大豆油、鉱油、ごま油などの油等の滅菌液であってもよい。医薬組成物が静脈内投与される場合、水は担体として好ましい。特に注射剤については、食塩水、含水デキストロース及びグリセリン溶液もまた、液体担体として用いることが可能である。適する医薬賦形剤としては、デンプン、グルコース、ラクトース、スクロース、ゼラチン、モルト、コメ、小麦粉、チョーク、シリカゲル、ステアリン酸ナトリウム、グリセロールモノステアレート、タルク、ナトリウムイオン、脂肪粉乳、グリセロール、プロピレン、グリコール、水、エタノール等が挙げられる。必要であれば、組成物は少量の湿潤剤又は乳化剤、もしくはｐＨ緩衝剤を含有してもよい。これら組成物は、水溶液、懸濁液、乳剤、錠剤、ピル、カプセル、粉末剤、徐放性製剤等の形態であってもよい。組成剤は従来の結合剤とトリグリセリド等の担体を用いた坐薬として調製されてもよい。経口製剤は、医薬品グレードのマンニトール、ラクトース、デンプン、ステアリン酸マグネシウム、サッカリンナトリウム、セルロース、炭酸マグネシウム等の一般的な担体を含有してもよい。適する医薬担体の例は、E. W. Martinによる“Remington’s Pharmaceutical Sciences”に記載されている。このような組成物は、患者に適正投与を行うための形態となるように、治療に有効な量の好ましくは精製された上記化合物を、適切な量の担体と共に含有してなる。その処方は、投与法に適した方法がとられるものとする。
経口投与用の液体製剤は、例えば液剤、シロップ剤、懸濁液として、あるいは使用前に水又はその他の適した媒体と共に組成される無水製剤の形態で提供されてもよい。このような液体製剤は、懸濁化剤（ソルビトール、シロップ、セルロース誘導体、水素化食用脂等）、乳化剤（レシチン、アカシア等）、非水性媒体（アーモンド油、油性エステル、エチルアルコール、分画（fractionated）植物油等）、防腐剤（メチル又はプロピル−ｐ−ヒドロキシカーボネート、ソルビン酸等）などの医薬的に許容し得る添加物と共に従来の方法で調製されてもよい。また、製剤は適当とされる緩衝塩、香料、着色料及び甘味料を含有して処方されてもよい。経口投与用の製剤は、式（Ｉ）の化合物の放出が制御されるように適切に処方されてもよい。
吸入による投与の際は、本発明による式（Ｉ）の化合物は適切な噴射剤（ジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、二酸化炭素又はその他の適した気体等）を用いた加圧パック又は噴霧器からのエアゾールスプレーの形態で便利に投与される。加圧エアゾールの場合、計量された量が投与されるように弁を設けることで投与量単位が測定できる。吸入器（inhaler又はinsuflator）による使用で用いられる例えばゼラチン等のカプセルやカートリッジは、式（Ｉ）の化合物とラクトースやデンプン等の適した粉末基剤の混合粉体を含有して処方されてもよい。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、例えばボーラス注入や持続注入等の注射による非経口投与用に調製することも可能である。注射部位には、静脈内、腹腔内又は皮下を含む。注射用の製剤は、（例えばバイアルや反復投与用容器等を用いた）単位用量形態で、防腐剤を添加して処方することもできる。本発明による式（Ｉ）の化合物は、油性又は水性の媒体と懸濁液、液剤又乳剤の形態であってもよく、懸濁化剤、安定剤又は分散剤等の製剤化剤を含んで処方できる。代案として、製剤は適した媒体（発熱物質を含まない滅菌水等）と共に使用前に組成されるための粉末状であってもよい。一般的に、静脈内投与用の組成物は滅菌された等張水性緩衝液の液剤である。必要に応じて、組成物は可溶化剤および注射部位の疼痛を改善するために局所麻酔剤を含むこともできる。一般に、成分は別々に又は一緒に混合されて単位投与形態で、例えば活性成分の量を示すアンプル又は袋などの密閉容器に入れられた、例えば凍結無水粉末または無水濃縮物として供給される。組成物を注入により投与する場合、無菌の医薬的グレードの水または生理食塩水を含有する点滴ボトルから供給することができる。組成物を注射により投与する場合、成分を投与前に混合できるように、注射用の無菌の水または生理食塩水のアンプルを準備してもよい。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、経皮投与のために処方することもできる。経皮組成物は、通常、重量％が約０．０１〜約２０％、好ましくは約０．１〜約１０％、より好ましくは約０．５〜約１５％の範囲の量の活性成分を含有する局所軟膏やクリームとして処方される。軟膏として処方される場合、活性成分は通常パラフィン系又は水混和性のいずれかの軟膏基剤と混合される。または、活性成分は、例えば水中油型のクリーム基剤と共にクリームとして処方される。このような経皮製剤は当技術分野において周知であり、通常活性成分又は製剤の持続力の皮膚透過を促進させるために付加成分を含んでなる。上記のような全ての周知の経皮製剤及び成分は本発明の範囲に含まれる。また、本発明の化合物は経皮装置によって投与されることが可能である。従って、経皮投与はリザーバー型又は多孔質膜型、あるいは固体マトリックスの種類のいずれかのパッチを用いて行うことができる。
本発明の医薬組成物は中性又は塩の形態として処方することができる。医薬的に許容可能な塩には、塩酸、硫酸、酢酸、シュウ酸、酒石酸等から得られるアニオン等から形成されるもの、及びナトリウム、カリウム、アンモニウム、カルシウム、水酸化鉄、イソプロピルアミン、トリエチルアミン、２−エチルアミノエタノール、ヒスチジン、プロカイン等から得られるカチオン等から形成されるものが含まれる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、必要であればパック又は上記製剤が含有された１つ又はそれ以上の単位用量形態を備えることが可能なディスペンサ装置で提供されることもできる。パックは、例えばブリスターパック等の金属又はプラスチック製のホイルで形成されてもよい。パック又はディスペンサ装置には、投与の指示書が添付されてもよい。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、唯一の活性成分として投与することも、その他の薬剤と混合して投与することも可能である。これらの薬剤は、セレコキシブ、ロフェコキシブ、シミコキシブ、エトリコキシブ、ルミラコキシブ、バルデコキシブ、デラコキシブ、Ｎ−（２−シクロヘキシロキシニトロフェニル）メタン スルホンアミド、ＣＯＸ１８９、ＡＢＴ９６３、ＪＴＥ−５２２、ＧＷ−４０６３８１、ＬＡＳ−３４４７５、ＣＳ−７０６、ＰＡＣ−１０６４９、ＳＶＴ−２０１６、ＧＷ−６４４７８４、テニダップ、アセチルサリチル酸（アスピリン）、アモキシプリン（amoxiprin）、ベノリラート、サリチル酸マグネシウム、ジフルニサル、ファイスラミン（faislamine）、メチルサリチル酸、サリチル酸サリチル（サルサラート（salsalatee））、ジクロフェナク、アセクロフェナク、アセメタシン、ブロムフェナク、エトドラク、インドメタシン、ナブメトン、スリンダク、トルメチン、イブプロフェン、カルプロフェン、フェンブフェン、フェノプロフェン、フルルビプロフェン、ケトプロフェン、ケトロラック、ロキソプロフェン、ナプロフェン、オキサプロフェン、チアプロフェン酸、スプロフェン、メフェナム酸、メクロフェナム酸、フェニルブタゾン、アザプロパゾン、メタミゾール、オキシフェンブタゾン、スルフィンプラゾン、ピロキシカム、ロルノキシカム、メロキシカム、テノキシカム、ニメスリド、リコフェロン及びパラセタモール等の非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤＳ）を含む。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、抗ＴＮＦモノクローナル抗体（レミケード、ＣＤＰ−８７０及びＤ２Ｅ７等）やＴＮＦ受容体免疫グロブリン分子（エンブレル等）などのＴＮＦ−α阻害剤、低用量メトトレキサート、レフルノミド；シクレソニド、ヒドロキシクロロキン、ｄ−ペニシラミン、アウラノフィン又は非経口又は経口金剤等の製剤と併用することも可能である。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、３−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ−α−（２−メチルプロピル）−３−［４−［（２−メチル−４−キノリニル）メトキシ］フェニル］−２−オキソ−１−ピロリジンアセタミド、２（Ｓ）、３（Ｓ）−ピペリジンジカルボキサミド、Ｎ３−ヒドロキシ−１−メチル−Ｎ−２−［４−［（２−メチル−４−キノリニル）メトキシ］フェニル］、３−チオモルホリンカルボキサミド、４−［［４−（２−ブチニルオキシ）フェニル］スルホニル］−Ｎ−ヒドロキシ−２、２−ジメチル、５−ヘキセン酸、３−［（ヒドロキシアミノ）カルボニル］−２−（２−メチルプロピル）−６−フェニル−、２−（２−メチルプロピル）−２−（メチルスルホニル）ヒドラジド、（２Ｒ、３Ｓ、５Ｅ）、２−ピペリジンカルボキサミド、Ｎ、５−ジヒドロキシ−１−［［４−（１−ナフタレニルメトキシ）フェニル］スルホニル］−、（２Ｒ、５Ｒ）、ペンタンアミド、３−（ホルミルヒドロキシアミノ）−４−メチル−２−（２−メチルプロピル）−Ｎ−［（１Ｓ、２Ｓ）−２−メチル−１−［（２−ピリジ二ルアミノ）カルボニル］ブチル］−、（２Ｒ、３Ｓ）、２−プロペンアミド、Ｎ−ヒドロキシ−３−［３−［［（４−（メトキシフェニル）スルホニル）（１−メチルプロピル）アミノ］フェニル］−３−（３−ピリジニル）−、（２Ｅ）、ベンズアミド、Ｎ−（２、４−ジオキソ−１、３、７−トリアザスピロ［４．４］ノン−９−イ）−４−［（２−メチル−４−キノリニル）メトキシ］、ベンズアミド、Ｎ−［（１−アセチル−４−ピペリジニル）（２、５−ジオキソ−４−イミダゾリジニル）メチル］−４−［（２−メタン−イル−４−キノリニル）メトキシ］、又は２、４−イミダゾリジンジオン、５−メチル−５−［［［４−［（２−メチル−４−キノリニル）メトキシ］フェニル］スルホニル］メチル］等のプロ（pro）ＴＮＦα変換酵素（ＴＡＣＥ）の阻害剤と併用して投与されることもできる。ＴＡＣＥ阻害剤のその他の例は、WO 99/18074、WO 99/65867、米国特許第6225311、WO 00/00465、WO 00/09485、WO 98/38179、WO 02/18326、WO 02/096426、WO 03/079986、WO 03/055856、WO 03/53941、WO 03/040103、WO 03/031431、WO 03/024899、WO 03/016248、WO 04/096206、WO 033632、WO 04/108086、WO 04/043349、WO 04/032846、WO 04/012663、WO 04/006925、WO 07/016597に記載されている。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、ブデソニド、コルチコステロン、コルチゾール、酢酸コルチゾン、プレドニゾン、プレドニゾロン、メチルプレドニゾロン、デキサメタゾン、ベータメタゾン、トリアムシノロン、ベクロメタゾン、酢酸フルドロコルチゾン、酢酸デオキシコルチコステロン（doca）、アルドステロン等の副腎皮質ステロイドと併用して投与されることも可能である。
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、フォルモテロール、サルブタモール（アルブテロール）、レバルブテロール、テルブタリン、ピルブテロール、プロカテロール、メタプロテレノール、フェノテロール、メシル酸ビトルテロール、サルメテロール、バンブテロール、クレンブテロール等のβ２−アドレナリン受容体作動薬と併用して投与されることも可能である。
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、セルトラリン、エスシタロプラム、フルオキセチン、ブプロピオン、パロキセチン、ベンラファクシン、トラゾドン、アミトリプチリン、シタロプラム、ヂュロキセチン、ミルタザピン、ノルトリプチリン、イミプラミン、リチウム等の抗鬱薬と併用して投与されることも可能である。
またさらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、クロルプロマジン、フルフェナジン、ペルフェナジン、プロクロルペラジン、チオリダジン、トリフルオペラジン、メソリダジン、プロマジン、トリフルプロマジン、レボメプロマジン、プロメタジン、クロルプロチキセン、フルペンチキソール、チオチキセン、ズクロペンチキソール、ハロペリドール、ドロペリドール、ピモジド、メルペロン、ベンペリドール、トリペリドール、クロザピン、オランザピン、リスペリドン、クエチアピン、ジプラソドン、アミスルプリド、パリペリドン、ベフェプルノックス、アリピプラゾール等の抗精神病薬と併用して投与されることも可能である。
また、本発明による式（Ｉ）の化合物はロイコトリエン生合成阻害剤、５−リポキシゲナーゼ(５−ＬＯ)阻害剤または５−リポキシゲナーゼ活性化タンパク質(ＦＬＡＰ)拮抗薬、例えば、ジレウトン；ＡＢＴ−７６１；フェンレウトン；テポキサリン；ニカラベン；ＶＩＡ−２２９１；エタロシブ；ケトプロフェン；アボット−７９１７５；アボット−８５７６１；Ｎ−(５−置換)−チオフェン−２−アルキルスルホンアミド；ＴＤＴ−０７０；リコフェロン；ＰＥＰ−０３；テノキシカム；２,６−ジ−terf−ブチルフェノールヒドラゾン；メトキシテトラヒドロピラン、例えば、ゼネカＺＤ−２１３８；化合物ＳＢ−２１０６６１；ピリジニル−置換２−シアノナフタレン化合物、例えば、Ｌ−７３９−０１０；２−シアノキノリン化合物、例えば、Ｌ−７４６−５３０；インドール及びキノリン化合物、例えば、ＭＫ−５９１、ＭＫ−８８６及びＢＡＹｘ１００５と併用して投与されることも可能である。
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、ロイコトリエンＬＴＢ４，ＬＴＣ４，ＬＴＤ４及びＬＴＥのための受容体拮抗薬、例えば、Ｌ−６５１,３９２等のフェノチアジン−３−１ｓ；ＣＧＳ−２５０１９ｃ等のアミジノ化合物；オンタゾラスト等のベンゾキサルアミン；ＢＩＩＬ２８４／２６０等のベンゼンカルボキシイミダミド；及びザフィルルカスト、アブルカスト、モンテルカスト、プランルカスト、ベルルカスト（ＭＫ−６７９）、ＲＧ−１２５２５、Ｒo−２４５９１３、イラルカスト（ＣＧＰ４５７１５Ａ）、及びＢＡＹｘ７１９５；マシルカスト等と併用して投与されることも可能である。
さらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、イソ型ＰＤＥ４Ｄ阻害剤を含むＰＤＥ４阻害剤と組み合わせて投与されることも可能である。また、本発明による式（Ｉ）の化合物は、セチリジン、ロラタジン、デスロラタジン、フェキソフェナジン、アステミゾール、アゼラスチン及びクロルフェニラミンを含む抗ヒスタミン剤Ｈ1受容体拮抗薬と併用して投与されることも可能である。
また、本発明による式（Ｉ）の化合物は胃保護剤Ｈ2受容体拮抗薬と併用して投与されることも可能である。
また、本発明による式（Ｉ）の化合物は、プロピルヘキセドリン、フェニレフリン、フェニルプロパノールアミン、偽エフェドリン、ナファゾリン塩酸塩、オキシメタゾリン塩酸塩、テトラヒドロゾリン塩酸塩、キシロメタゾリン塩酸塩、及びエチルノルエピネフリン塩酸塩を含むα１−及びα２−アドレナリン受容体アゴニスト血管収縮交換神経様作用薬と併用して投与されることも可能である。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、臭化イプラトロピウム；臭化チオトロピウム；臭化オキシトリピウム；ピレンゼピン；及びテレンゼピンを含む抗コリン剤と併用して投与されることも可能である。なおさらに、本発明による式（Ｉ）の化合物は、メタプロテレノール、イソプロテレノール、イソプレナリン、アルブテロール、サルブタモール、フォルモテロール、サルメテロール、テルブタリン、オルシプレナリン、メシル酸ビトルテロール及びピルブテロールを含むβ1−からβ4−アドレナリン受容体作動薬；又はテオフィリン及びアミノフィリンを含むメチルキサンタニン（methylxanthanines）；クロモグリク酸ナトリウム；又はムスカリン受容体（Ｍ１、Ｍ２及びＭ３）拮抗薬との併用にも関する。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、インスリン様成長因子Ｉ型（ＩＧＦ−１）模倣品と併用して投与されることも可能である。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、プレドニゾン、プレドニゾロン、フルニソリド、トリアムシノロン・アセトニド、ベクロメタゾン・ジプロピオネート、ブデソニド、フルチカゾン・プロピオネート及びフロ酸モメタゾンを含む全身性副作用が低減された吸入グルココルチコイドと併用して投与されることも可能である。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、（ａ）トリプターゼ阻害剤；（ｂ）血小板活性化因子（ＰＡＦ）阻害剤；（ｃ）インターロイキン変換酵素（ＩＣＥ）阻害剤；（ｄ）ＩＭＰＤＨ阻害剤；（ｅ）ＶＬＡ−４拮抗薬を含む接着分子阻害剤；（ｆ）カテプシン；（ｇ）ＭＡＰキナーゼ阻害剤；（ｈ）グルコース−６リン酸デヒドロゲナーゼ；（ｉ）キニン−Ｂ1−及びＢ2−受容体拮抗薬；（ｊ）抗痛風薬、例えばコルヒチン；（ｋ）キサンチン酸化酵素阻害剤、例えばアロプリノール；（ｌ）尿酸排泄薬、例えばプロベネシド、スルフィンピラゾン及びベンズブロマロン；（ｍ）成長ホルモン分泌促進剤；（ｎ）トランスフォーミング増殖因子（ＴＧＦβ）；（ｏ）血小板由来増殖因子（ＰＤＧＦ）；（ｐ）線維芽細胞増殖因子、例えば塩基性線維芽細胞増殖因子（ｂＦＧＦ）；（ｑ）顆粒球マクロファージコロニー刺激因子（ＧＭ−ＣＳＦ）；（ｒ）カプサイシンクリーム；（ｓ）タキキニンＮＫ1及びＮＫ3受容体拮抗薬、例えばＮＫＰ−６０８Ｃ；ＳＢ−２３３４１２（タルネタント）；及びＤ−４４１８；及び（ｔ）エラスターゼ阻害剤、例えばＵＴ−７７及びＺＤ−０８９２と併用して投与されることも可能である。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、マトリックスメタロプロテアーゼ（ＭＭＰ）、例えばストロメライシン、コラゲナーゼ、ゲラチナーゼ及びアグレカナーゼ（aggrecanase）；特にコラゲナーゼ−１（ＭＭＰ−１）、コラゲナーゼ−２（ＭＭＰ−８）、コラゲナーゼ−３（ＭＭＰ−１３）、ストロメライシン−１（ＭＭＰ−３）、ストロメライシン−２（ＭＭＰ−１０）及びストロメライシン−３（ＭＭＰ−１１）等の阻害剤と併用して投与されることも可能である。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、エンドスタチン及びアンギオスタチン、又はアドリアマイシン、ダウノマイシン、シスプラチン、エトポシド、タキソール、タキソテール及びファルネシル転移酵素阻害剤等の細胞毒性薬、ＶＥＧＦ阻害剤、ＣＯＸ−２阻害剤及びメトトレキサート抗腫瘍薬、特にビンブラスチン及びビンクリスチン等のビンカ・アルカロイドを含む抗有糸分裂薬等の抗ガン剤と併用して投与されることも可能である。
本発明による式（Ｉ）の化合物は抗ウィルス剤、例えばビラセプト、ＡＴＺ、アシクロビル及びファムシクロビル、そしてバラント（Valant）等の殺菌性化合物などと併用して投与されることも可能である。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、カルシウム・チャンネル遮断薬などの心臓血管薬、スタチン、フィブラート、β遮断薬、ＡＣＥ阻害剤、アンジオテンシン−２受容体拮抗薬及び血小板凝集阻害剤等の脂質降下薬と併用して投与されることも可能である。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、抗鬱剤（例えばセルトラリン）等のＣＮＳ剤、抗パーキンソン病薬（デプレニル、Ｌ−ドーパ、レキップ、ミラペックス、セレジンやラサジリン等のＭＡＯＢ阻害剤、タスマール等のｃｏｍＰ阻害剤、Ａ−２阻害剤、ドーパミン再取り込み阻害剤、ＮＭＤＡ拮抗薬、ニコチン拮抗薬、ドーパミン拮抗薬及び神経酸化窒素シンターゼ阻害剤）、及び抗アルツハイマー病、例えばドネペジル、タクリン、ＣＯＸ−２阻害剤、プロペントフィリン又はメトリホナート等と併用して投与されることも可能である。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、骨粗鬆症薬、例えばロロキシフェン、ドロロキシフェン、ラソフォキシフェン又はフォソマックス（fosomax）、及び免疫抑制剤、例えばFK-506、ラパマイシン、シクロスポリン、アザチオプリン及びメトトレキセートと併用して投与されることも可能である。
実施例１
基本合成法Ｉ
Figure 0005506776
ＸＩｎｔ０１を製造するための一般的な方法：
０℃の無水ジメチルホルムアミド中のインドール誘導体Ｘ（1 eq）の溶液を無水トリフルオロ酢酸（1.5 eq）に加え、撹拌し、室温まで緩やかに温めた。反応が完了した後（１時間）、固形物を得るために混合物を冷水で処理した。固形物を濾過により分離し、水及びｎ−ペンタンで洗浄し、高真空中で乾燥して混合物ＸＩｎｔ０１を得た（収率８０〜９４％）。
ＸＹを製造するための一般的な方法：
アセトン中のＸＩｎｔ０１の溶液（1 eq）、Ｋ2ＣＯ3（5 eq）及びハロゲン化アルキルＹ、例えばヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、臭化イソプロピル、臭化ｎ−ブチル、臭化イソブチル（1.5 eq、１時間）又はＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール（10 eq、２４時間）又はＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロプロパノ−ルを撹拌し、加熱して還流を行った。（薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により監視し）反応が完了したら混合物を真空によって濃縮し、残留物はジクロロメタンによって処理した。不溶性不純物は濾過により除去し、濾過物を濃縮して化合物ＸＹを得た（収率６０〜９５％）。
ＡＦＴ２０ＸＹＺを製造するための一般的な方法：
−７８℃の無水ＴＨＦ中のＸＹ（1eq）と環状誘導体Ｚ（1.5eq）、例えばシクロペンチルメチルアミン、シクロペンチルエチルアミン、シクロヘキシルメチルアミン、シクロヘキシルエチルアミン、シクロヘプチルメチルアミン、シクロヘプチルエチルアミン、ビシクロ［２．２．２］オクタン−1−イルメチルアミン、又はビシクロ［２．２．２］オクタン−1−イルエチルアミン等の混合物に、リチウムヘキサメチルジシラジド（3.5eq）を加えた。ビシクロ［２．２．２］オクタン−1−イルメチルアミンを、Unig and Kahanek(1957) Chem Ber 90:236、Delany and Berchtold (1988) J Org Chem 53:3262-3265、Grob et. al. (1958) Helv Chim Acta 41:1191-1197、Whitney et. al. (1970) J Med Chem 13:254-260に開示されている手順に従って調製した。得られた溶液を室温に温め、その後還流が起きるまで１６時間加熱した。反応が完了した後（ＴＬＣ）、混合物を真空によって濃縮した。非シリルオキシエチル誘導体の場合、残留物は粉砕、カラム・クロマトグラフィー又は分取ＨＰＣＬのいずれかの方法で精製して化合物ＸＹＺを得る（収率４０〜６６％）。シリルオキシルエチル化合物の場合、残留物は精製することなく脱保護手順で用いられる。
ｔ−ブチルジメチルシリル群を脱保護するための一般的な方法：
０℃の無水テトラヒドロフラン中のシリルオキシルエチル化合物（1eq）にフッ化テトラブチルアンモニウム（6eq）を加え、室温で４時間撹拌した。反応した混合物は真空で濃縮し、残留物をカラム・クロマトグラフィーによって精製してＸＹＺを得た（収率５０〜６０％）。
本発明の化合物を合成するために用いられた試薬は、シグマ・アルドリッチ、アルファ・エイサー及びシノヴァ（Sinova）等の民間業者から入手することができる。科学的性質は液体クロマトグラフィータンデム質量分析法（ＭＳ）によって測定及び／又はCS ChemDraw 8.0（米国ケンブリッジソフト）を用いて計測される。
実施例２
基本合成法ＩＩ
Figure 0005506776
ＸＹＩｎｔ０１を製造するための一般的な方法：
０℃のヘキサメチルホスホラミド（ＨＭＰＡ）中のアザインドール誘導体Ｘの溶液に水素化ナトリウム（ＮａＨ；1.2eq）を加え、さらに撹拌した。１時間後、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、臭化ｎ−プロピル、臭化イソプロピル、臭化ｎ−ブチル、臭化イソブチル（1.5eq、１時間）等のハロゲン化アルキルＹ又はＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール（10eq、２４時間）又はＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロプロパノ−ル（1.5eq）を加えて撹拌した。（薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）で監視し）反応が完了したら氷水で急冷し、酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ；３ｘ）によって抽出した。有機層を粗生成物の残留物が残るように無水Ｎａ2ＳＯ4の上で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラム・クロマトグラフィーによって精製してＸＹＩｎｔ０１を得た（収率７５〜８５％）
ＸＹＩｎｔ０２を製造するための一般的な方法：
０℃の無水ジメチルホルムアミド中の無水ＡｌＣｌ３（5eq）の溶液（２０ｍＬ）に、ジメチルホルムアミド中のＸＹＩｎｔ０１の溶液を加え、混合物を撹拌した。１時間後、塩化トリクロロアセチル（5eq）を加え、混合物を室温に戻した。（薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）で監視し）反応が完了したら反応物を氷水で急冷し、ジメチルホルムアミド（３ｘ）で抽出した。有機層を無水Ｎａ2ＳＯ4の上で乾燥し、減圧下で濃縮し、残った残留物をカラム・クロマトグラフィーによって精製してＸＹＩｎｔ０２を得た（収率６０〜７０％）。
ＸＹＩｎｔ０３を製造するための一般的な方法：
ＴＨＦ中のＸＹＩｎｔ０２の溶液に５Ｎ ＮａＯＨを加え、混合物を室温で撹拌した。（薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）で監視し）反応が完了したら、混合物を反応量の約１／４まで濃縮し、dil. HClによって中和した。形成した沈殿物を濾過し、真空で乾燥し、ＸＹＩｎｔ０３を得た（収率７５〜８５％）。
ＸＹＺを製造するための一般的な方法：
無水ジメチルホルムアミド中のＸＹＩｎｔ０２の溶液に１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド・塩酸塩（ＥＤＣｌ・ＨＣｌ；1.5eq）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ；1.5eq）、トリエタノールアミン（2eq）及びＺ（1.4eq）、例えばシクロペンチルメチルアミン、シクロペンチルエチルアミン、シクロヘキシルメチルアミン、シクロヘキシルエチルアミン、シクロヘプチルメチルアミン、シクロヘプチルエチルアミン、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミン、又はビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルエチルアミン等を加え、得られた反応した混合物を室温で撹拌した。反応が完了したら（ＴＬＣ）反応した混合物を水で処理し、ジメチルホルムアミドによって抽出した（３ｘ）。有機層を無水Ｎａ2ＳＯ4の上で乾燥し、減圧下で濃縮し、残った残留物をカラム・クロマトグラフィーによって精製してＸＹＺを得た（収率４０〜５０％）。
ｔ−ブチルジメチルシリル群を脱保護するための一般的な方法：
０℃の無水テトラヒドロフラン中のシリルオキシエチル化合物（1eq）の溶液にフッ化テトラブチルアンモニウム（6eq）を加え、室温で４時間撹拌した。反応した混合物を真空中で濃縮し、残留物をカラム・クロマトグラフィーによって精製してＸＹＺを得た（５０〜６０％）。
実施例３
インドール−３カルボキサミド及びアザインドール−３カルボキサミド化合物はＰ２Ｘ７Ｒ活性を拮抗する。
本発明によるインドール‐３カルボキサミド及びアザインドール−３カルボキサミド化合物によるＰ２Ｘ７Ｒ活性の阻害は、ヒトのＰ２Ｘ７ＲのｃＤＮＡに安定に導入されたＨｅｋ２９３細胞（ECACC No. 885120602）中のカルシウム流入を測定することで評価できる。
Ｈｅｋ２９３は、内因性Ｐ２Ｘ７Ｒを発現しないヒト胎児腎臓細胞である（Surprenant et. al. (1996) Science 272: 735-738）。Ｐ２Ｘ７Ｒを発現するＨｅｋ２９３細胞は、ヒトのサイトメガロウィルス前初期（ＣＭＶ）プロモーターの制御下におけるヒトのＰ２Ｘ７Ｒ ｃＤＮＡ（Genbank accession number BC011913）のリポフェクタミン（lipofectamin）トランスフェクションによって生じ、ｐｃＤＮＡ３．１ベクター（Invitrogen社）に導入される。細胞は、加熱不活性化したウシ胎仔血清（１０％v/v）、２ｍＭのＬ−グルタミン、１００units/mlのペニシリン、０．１ｍｇ／ｍｌのストレプトマイシン及び７５０μｇ／ｍｌのゲネチシンＧ４１８（GibcoBRL/Invitrogen社）が添加されたダルベッコ改変イーグル培地（DMEM；GibcoBRL/Invitrogen社）において８．５％ＣＯ2中３７℃で培養される。
試験化合物によるＢｚ−ＡＴＰ−刺激性のＰ２Ｘ７Ｒの阻害は、製造者（米国、Molecular Devices Corporation社）による勧告に従い、Ｆｌｕｏ−４ＡＭ蛍光塗料を用いてカルシウム流入における変化を測定することで監視を行った。簡潔に言うと、Ｐ２Ｘ７Ｒを発現するＨｅｋ２９３細胞は、９６ウェルプレートにおいて最終的な密度が１つのウェルに対して約10000細胞になるように培養する。実験当日、培地をウェルから完全に取り除き、アッセイ緩衝液（２０ｍＭのへぺス緩衝液ｐＨ７．４及び２５０ｍＭプロベネシドを含有する１Ｘ Hank’s Balanced Salt（ＨＢＳＳ)溶液；GibcoBRL/ Invitrogen）で１回洗浄した。細胞を、各ウェルにつき１００μＭのＦｌｕｏ−４ＡＭ蛍光塗料を含有する５０μｌのアッセイ緩衝液において、室温で１時間培養した。Ｆｌｕｏ−４ＡＭ蛍光塗料を含有するアッセイ緩衝液を取り除き、アッセイ緩衝液（Ｆｌｕo−４ＡＭを含有しない）で１回洗浄し、試験化合物を含有する１００μｌのアッセイ緩衝液（Ｆｌｕｏ−４ＡＭを含有しない）を各ウェルに加えた。１５分の培養の後、１００μＭのＢｚ−ＡＴＰを加え、FlexStation II（米国Molecular Devices社）により以下のパラメータで蛍光を測定した：励起波長４８５ｎｍ；発光波長５２５ｎｍ；放射遮断（emission cut-off）５１５ｎｍ；ピペット高さ（pippete height）１００μｌ；移送容量（transfer volume）２５μｌ；化合物濃度５倍；添加速度レート３。試験化合物を０．０１３μＭから最高６０μＭの濃度で添加した。蛍光データは、遅延時間１５秒、記録時間４５秒、２つの点を用いて較正された０ベースライン及び３に設定された％ベースライン乗数で計測した。そして、得られた曲線の領域を計算し、各試験化合物の半最大抑制濃度（ＩＣ50）をSoftMax Pro software（米国Molecular Devices社）を用いて測定した。本発明の化合物は、１μＭから０．００１μＭのＩＣ50のＰ２Ｘ７Ｒ活性を阻害することができる。例えば、実施例５の化合物のＩＣ50は約０．１３４μＭである。
実施例４
インドール−３カルボキサミド及びアザインドール−３カルボキサミド化合物はインターロイキン−１βの分泌を抑制する。
本発明によるインドール−３カルボキサミド及びアザインドール−３カルボキサミド化合物のＩＬ−１β分泌に対する効果はヒト単球細胞株ＴＨＰ−１（ATCC Cat #285-IF-100）を用いて評価された。
簡潔に説明すると、ＴＨＰ−１細胞を１つのウェルに対して200,000細胞の密度で９６ウェルプレートに置き、ＦＢＳ１０％、ペニシリン１００ＩＵ／ｍＬ、ストレプトマイシン１００μｇ／ｍＬ、ＰＭＡ（ホルボールミリスチン酸アセテート）１００ｎＭを含有するＲＰＭＩ−１６４０培地（ATCC Cat #30-2001）で７２時間分化を起こした。このような状況下で、ＴＨＰ−１細胞は内因性Ｐ２Ｘ７Ｒを発現するマクロファージに分化する。本発明の化合物を異なる濃度の細胞に加え、ＩＬ−１β転写を活性化するように、分化した細胞を１μｇ／ｍｌのＬＰＳ（リポ多糖体）で４時間刺激した（Humphreys and Dubyak (1998) J Leukoc Biol. 64:265-73を参照）。次いで、ＡＴＰ２ｍＭを添加してＩＬ−1β処理及び分泌を１時間刺激した。そして、上清におけるＩＬ−１βの濃度を、製造者の指示に従った特定モノクローナル抗ヒトＩＬ−1β抗体を用いてＥＬＩＳＡ（R&D system社）によって定量化した。検知されたタンパク質の９０％以上が物理的に活性した成熟ＩＬ−1βであった。得られた結果を、一方向ＡＮＯＶＡ検定を用いて統計的に検証した。本発明の化合物によって抑制されたＩＬ−１β分泌の例は図１に示される。
実施例５
鎮痛及び抗炎症効果
この実施例では、カラギーナンによる足浮腫の炎症モデルを用いて本発明の化合物による鎮痛及び抗炎症効果を示す。
成熟雄性Sprague Dawleyラットは、カラギーナン（懸濁液１％、０．１ｍｌ）を右後足の足底側に皮下注射され抗原投与された。カラギーナン投与が行われた１時間後、０．５％のメチルセルロース中の化合物の懸濁液又は賦形剤（メチルセルロース０．５％）が経口投与された。足の外果の位置に消えないインクで印が付され、足はその印の位置までプレチスモメーター（plethysmometer）セルに浸けられてもよい。プレチスモメーターによって、足のわずかな体積変化をも測定可能となる。化合物又は賦形剤が投与されて１時間後（又はカダギーナン投与から２時間後）、足底試験（plantar test）が行われ、次いで足の体積が記録された。
足底試験では、各ラットは予熱されたガラススタンド（preheated glass stand）に置かれた。動物の両方の後足を放射熱源で刺激した。刺激による足撤去の潜時が記録された。足撤去の反応潜時が増加すると、鎮痛反応と判断される。撤去潜時の平均値を得るために、各動物は３回に亘って試験が行われた。試験群の足撤去潜時（ＰＷＬ）の平均は、賦形剤により処理された群の数値と比較された。
足浮腫試験では、右後足体積から左後足体積を引き算することで各動物の足体積の増加が計算された（足体積の差＝右後足体積−左後足体積）。足体積の増加が抑制されていた場合、抗炎症反応と判断される。得られた結果はＡＮＯＶＡターキーの多重比較試験（Turkey’s multiple comparison test）を用いて統計的に検証された。その結果は図２に示される。
本発明の化合物は、鎮痛反応を示す熱刺激に反応する足撤去潜時の増加について評価された。
本発明の化合物は、抗炎症反応と判断されるカラギーナンによる足浮腫の抑制について評価された。
実施例６
Ｎ−（シクロペンチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘはインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロペンチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ16Ｈ20Ｎ2Ｏ；分子量：２５６，３；質量／電化比：２５６，２（１００，０％）、２５７，２（１８，２％）、２５８，２（１，８％）；元素分析：Ｃ，７４．９７；Ｈ，７．８６；Ｎ，１０．９３；Ｏ，６．２４。
実勢例７
４−クロロ−Ｎ−（シクロペンチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロペンチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ16Ｈ19ＣｌＮ2Ｏ；分子量：２９０，８；質量／電化比：２９０，８（１００，０％）、２９２，１（１８，３％）、２９３，１（６，０％）；元素分析：Ｃ，６６．０９；Ｈ，６．５９；Ｃｌ，１２．１９；Ｎ，９．６３；Ｏ，５．５０。
実施例８
Ｎ−（シクロペンチルメチル）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロペンチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ16Ｈ19ＦＮ2Ｏ；分子量：２７４，３；質量／電化比：２７４，１（１００，０％）、２７５，２（１７，６％）、２７６，２（１，７％）；元素分析：Ｃ，７０．０５；Ｈ，６．９８；Ｆ，６．９３；Ｎ，１０．２１；Ｏ，５．８３。
実施例９
４−ブロモ−Ｎ−（シクロペンチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロペンチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ16Ｈ19ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３３５，２；ＭＳ：３３５，１／３３６，１；質量／電化比：３３４，１（１００，０％）、３３６，１（９９，１％）、３３５，１（１８，３％）、３３７，１（１７，９％）、３３８，１（１，７％）；元素分析：Ｃ，５７．３２；Ｈ，５．７１；Ｂｒ，２３．８３；Ｎ，８．３６；Ｏ，４．７７。
実施例１０
Ｎ−（シクロペンチルメチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロペンチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ17Ｈ22Ｎ2Ｏ；分子量：２７０，４；質量／電化比：２７０，２（１００，０％）、２７１，２（１９，４％）、２７２，２（２，０％）；元素分析：Ｃ，７５．５２；Ｈ，８．２０；Ｎ，１０．３６；Ｏ，５．９２。
実施例１１
Ｎ−（シクロペンチルメチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロインドール、ＹはＯ−ＴＢＳ−２−クロロエタノール、Ｚはシクロペンチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ17Ｈ21ＦＮ2Ｏ2；分子量：３０４，４；質量／電化比：３０４，２（１００，０％）、３０５，２（１９，４％）、３０６，２（２，２％）；元素分析：Ｃ，６７．０９；Ｈ，６．９５；Ｆ，６．２４；Ｎ，９．２０；Ｏ，１０．５１。
実勢例１２
４−クロロ−Ｎ−（シクロペンチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インド−ル−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、ＹはＯ−ＴＢＳ−２−クロロエタノール、Ｚはシクロペンチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ17Ｈ21ＣｌＮ2Ｏ2；分子量：３２０，８；質量／電化比：３２０，１（１００，０％）、３２２，１（３４，２％）、３２１，１（１９，４％）、３２３，１（６，４％）；元素分析：Ｃ，６３．６４；Ｈ，６．６０；Ｃｌ，１１．０５；Ｎ，８．７３；Ｏ，９．９７。
実施例１３
４−ブロモ−Ｎ−（シクロペンチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、ＹはＯ−ＴＢＳ−２−クロロエタノール、Ｚはシクロペンチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ17Ｈ21ＢｒＮ2Ｏ2；分子量：３６５，３；質量／電化比：３６４，１（１００，０％）、３６６，１（９９，５％）、３６５，１（１９，４％）、３６７，１（１９，１％）、３６８，１（２，２％）；元素分析：Ｃ，５５．９０；Ｈ，５．７９；Ｂｒ，２１．８８；Ｎ，７．６７；Ｏ，８．７６。
実施例１４
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘはインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘキシルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ17Ｈ22Ｎ2Ｏ；分子量：２７０，４；質量／電化比：２７０，２（１００，０％）、２７１，２（１９，４％）、２７２，２（２，０％）；元素分析：Ｃ，７５．５２；Ｈ，８．２０；Ｎ，１０．３６；Ｏ，５．９２。
実施例１５
４−クロロ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘキシルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ17Ｈ21ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３０４，８；ＭＳ：３０５，１／３０６，１；質量／電化比：３０４，１（１００，０％）、３０６，１（３３，９％）、３０５，１（１９，４％）、３０７，１（６，３％）；元素分析：Ｃ，６６．９９；Ｈ，６．９４；Ｃｌ，１１．６３；Ｎ，９．１９；Ｏ，５．２５。
実施例１６
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘキシルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ17Ｈ21ＦＮ2Ｏ；分子量：２８８，４；質量／電化比：２８８，２（１００，０％）、２８９，２（１９，４％）、２９０，２（２，０％）；元素分析：Ｃ，７０．８１；Ｈ，７．３４；Ｆ，６．５９；Ｎ，９．７１；Ｏ，５．５５。
実施例１７
４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘキシルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ17Ｈ21ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３４９，３；ＭＳ：３５１，１／３５２，１；質量／電化比：３４８，１（１００，０％）、３５０，１（９９，３％）、３４９，１（１９，４％）、３５１，１（１９，０％）、３５２，１（１，９％）；元素分析：Ｃ，５８．４６；Ｈ，６．０６；Ｂｒ，２２．８８；Ｎ，８．０２；Ｏ，４．５８。
実施例１８
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１、４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘキシルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ24Ｎ2Ｏ；分子量：２８４，４；質量／電化比：２８４，２（１００，０％）、２８５，２（２０，５％）、２８６，２（２，２％）；元素分析：Ｃ，７６．０２；Ｈ，８．５１；Ｎ，９．８５；Ｏ，５．６３。
実施例１９
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロインドール、ＹはＯ−ＴＢＳ−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘキシルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ23ＦＮ2Ｏ2；分子量：３１８，４；質量／電化比：３１８，２（１００，０％）、３１９，２（２０，５％）、３２０，２（２，４％）；元素分析：Ｃ，６７．９０；Ｈ，７．２８；Ｆ，５．９７；Ｎ，８．８０；Ｏ，１０．０５。
実施例２０
４−クロロ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、ＹはＯ−ＴＢＳ−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘキシルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ23ＣｌＮ2Ｏ2；分子量：３３４，８；質量／電化比：３３４，１（１００，０％）、３３６，１（３２，５％）、３３５，１（２０，３％）、３３７，１（６，６％）３３６，２（１，９％）；元素分析：Ｃ，６４．５７；Ｈ，６．９２；Ｃｌ，１０．５９；Ｎ，８．３７；Ｏ，９．５６。
実施例２１
４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、ＹはＯ−ＴＢＳ−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘキシルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ23ＢｒＮ2Ｏ2；分子量：３７９，３；質量／電化比：３７８，１（１００，０％）、３８０，１（９９，７％）、３７９，１（２０，５％）、３８１，１（２０，２％）、３８２，１（２，４％）；元素分析：Ｃ，５７．００；Ｈ，６．１１；Ｂｒ，２１．０７；Ｎ，７．３９；Ｏ，８．４４。
実施例２２
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘはインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ24Ｎ2Ｏ；分子量：２８４，４；質量／電化比：２８４，２（１００，０％）、２８５，２（２０，５％）、２８６，２（２，２％）；元素分析：Ｃ，７６．０２；Ｈ，８．５１；Ｎ，９．８５；Ｏ，５．６３。
実施例２３
４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ23ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３１８，８；ＭＳ：３１９．２／３２０．１；質量／電化比：３１８，１（１００，０％）、３２０，１（３２，０％）、３１９，２（１９，８％）、３２１，２（６，５％）、３２０，２（２，２％）；元素分析：Ｃ，６７．８１；Ｈ，７．２７；Ｃｌ，１１．１２；Ｎ，８．７９；Ｏ，５．０２。
実施例２４
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ23ＦＮ2Ｏ；分子量：３０２，４；質量／電化比：３０２，２（１００，０％）、３０３，２（２０，５％）、３０４，２（２，２％）；元素分析：Ｃ，７１．５０；Ｈ，７．６７；Ｆ，６．２８；Ｎ，９．２６；Ｏ，５．２９。
実施例２５
４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ23ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３６３，３；ＭＳ：３６４，１／３６５，１；質量／電化比：３６２，１（１００，０％）、３６４，１（９９，５％）、３６３，１（２０，５％）、３６５，１（２０，１％）、３６６，１（２，２％）；元素分析：Ｃ，５９．５１；Ｈ，６．３８；Ｂｒ，２１．９９；Ｎ，７．７１；Ｏ，４．４０。
実施例２６
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１、４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロへプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ26Ｎ2Ｏ；分子量：２９８，４；ＭＳ：２９９，１；質量／電化比：２９８，２（１００，０％）、２９９，２（２１，６％）、３００，２（２，４％）；元素分析：Ｃ，７６．４７；Ｈ，８．７８；Ｎ，９．３９；Ｏ，５．３６。
実施例２７
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メトキシインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ26Ｎ2Ｏ2；分子量：３１４，４；質量／電化比：３１４，２（１００，０％）、３１５，２（２１，７％）、３１６，２（２，６％）；元素分析：Ｃ，７２．５８；Ｈ，８．３３；Ｎ，８．９１；Ｏ，１０．１８。
実施例２８
４−シアノ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−シアノインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ23Ｎ3Ｏ；分子量：３０９，４；質量／電化比：３０９，２（１００，０％）、３１０，２（２２，０％）、３１１，２（２，５％）；元素分析：Ｃ，７３．７６；Ｈ，７．４９；Ｎ，１３．５８；Ｏ，５．１７。
実施例２９
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−トリフルオロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ23Ｆ3Ｎ2Ｏ；分子量：３５２，４；質量／電化比：３５２，２（１００，０％）、３５３，２（２１，６％）、３５４，２（２，４％）；元素分析：Ｃ，６４．７６；Ｈ，６．５８；Ｆ，１６．１７；Ｎ，７．９５；Ｏ，４．５４。
実施例３０
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘはインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ26Ｎ2Ｏ；分子量：２９８，４；質量／電化比：２９８，２（１００，０％）、２９９，２（２１，６％）、３００，２（２，４％）；元素分析：Ｃ，７６．４７；Ｈ，８．７８；Ｎ，９．３９；Ｏ，５．３６。
実施例３１
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＦＮ2Ｏ；分子量：３１６，４；質量／電化比：３１６，２（１００，０％）、３１７，２（２１，６％）、３１８，２（２，４％）；元素分析：Ｃ，７２．１２；Ｈ，７．９６；Ｆ，６．００；Ｎ，８．８５；Ｏ，５．０６。
実施例３２
４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３３２，９；質量／電化比：３３２，２（１００，０％）、３３４，２（３４，４％）、３３３，２（２１，６％）、３３５，２（７，１％）；元素分析：Ｃ，６８．５６；Ｈ，７．５７；Ｃｌ，１０．６５；Ｎ，８．４２；Ｏ，４．８１。
実施例３３
４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３７７，３；質量／電化比：３７６，１（１００，０％）、３７８，１（９９，７％）、３７７，１（２１，６％）、３７９，１（２１，２％）、３８０．１（２，４％）；元素分析：Ｃ，６０．４８；Ｈ，６．６８；Ｂｒ，２１．１８；Ｎ，７．４２；Ｏ，４．２４。
実施例３４
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ28Ｎ2Ｏ；分子量：３１２，
４；質量／電化比：３１２，２（１００，０％）、３１３，２（２２，７％）、３１４，２（２，７％））；元素分析：Ｃ，７６．８８；Ｈ，９．０３；Ｎ，８．９７；Ｏ，５．１２。
実施例３５
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メトキシインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ28Ｎ2Ｏ2；分子量：３２８，４；質量／電化比：３２８，２（１００，０％）、３２９，２（２２，８％）、３３０，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７３．１４；Ｈ，８．５９；Ｎ，８．５３；Ｏ，９．７４。
実施例３６
４−シアノ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−シアノインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25Ｎ3Ｏ；分子量：３２３，４；質量／電化比：３２３，２（１００，０％）、３２４，２（２３，１％）、３２５，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，７４．２７；Ｈ，７．７９；Ｎ，１２．９９；Ｏ，４．９５。
実施例３７
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−トリフルオロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25Ｆ3Ｎ2Ｏ；分子量：３６６，４；質量／電化比：３６６，２（１００，０％）、３６７，２（２２，７％）、３６８，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，６５．５６；Ｈ，６．８８；Ｆ，１５．５５；Ｎ，７．６５；Ｏ４．３７。
実施例３８
Ｎ−（シクロヘプチル）−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘはインドール、Ｙは臭化ｎ−プロピル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ28Ｎ2Ｏ；分子量：３１２，４；質量／電化比：３１２，２（１００，０％）、３１３，２（２２，７％）、３１４，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，７６．８８；Ｈ，９．０３；Ｎ，８．９７；Ｏ，５．１２。
実施例３９
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロインドール、Ｙは臭化ｎ−プロピル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ27ＦＮ2Ｏ；分子量：３３０，４；質量／電化比：３３０，２（１００，０％）、３３１，２（２２，７％）、３３２，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，７２．７０；Ｈ，８．２４；Ｆ，５．７５；Ｎ，８．４８；Ｏ，４．８４。
実施例４０
４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｙは臭化ｎ−プロピル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ27ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３４６，９；質量／電化比：３４６，２（１００，０％）、３４８，２（３４，６％）、３４７，２（２２，７％）、３４９，２（７，５％）；元素分析：Ｃ，６９．２５；Ｈ，７．８５；Ｃｌ，１０．２２；Ｎ，８．０８；Ｏ，４．６１。
実施例４１
４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｙは臭化ｎ−プロピル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ27ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３９１，３；質量／電化比：３９０，１（１００，０％）、３９２，１（９９，９％）、３９１，１（２２，７％）、３９３，１（２２，３％）、３９４，１（２，６％）；元素分析：Ｃ，６１．３８；Ｈ，６．９５；Ｂｒ，２０．４２；Ｎ，７．１６；Ｏ，４．０９。
実施例４２
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、Ｙは臭化ｎ−プロピル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ30Ｎ2Ｏ；分子量：３２６，５；質量／電化比：３２６，２（１００，０％）、３２７，２（２３，８％）、３２８，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７７．２６；Ｈ，９．２６；Ｎ，８．５８；Ｏ，４．９０。
実施例４３
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−メトキシ−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メトキシインドール、Ｙは臭化ｎ−プロピル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ30Ｎ2Ｏ2；分子量：３４２，５；質量／電化比：３４２，２（１００，０％）、３４３，２（２３，９％）、３４４，２（３，１％）；元素分析：Ｃ，７３．６５；Ｈ，８．８３；Ｎ，８．１８；Ｏ，９．３４。
実施例４４
４−シアノ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−シアノインドール、Ｙは臭化ｎ−プロピル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ27Ｎ3Ｏ；分子量：３３７，５；質量／電化比：３３７，２（１００，０％）、３３８，２（２４，２％）、３３９，２（３，０％）；元素分析：Ｃ，７４．７４；Ｈ，８．０６；Ｎ，１２．４５；Ｏ，４．７４。
実施例４５
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−プロピル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−トリフルオロインドール、Ｙは臭化ｎ−プロピル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ27Ｆ3Ｎ2Ｏ；分子量：３８０，４；質量／電化比：３８０，２（１００，０％）、３８１，２（２３，
８％）、３８２，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，６６．３０；Ｈ，７．１５；Ｆ，１４．９８；Ｎ，７．３６；Ｏ，４．２１。
実施例４６
４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｙは臭化イソプロピル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ27ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３４６，９；質量／電化比：３４６，２（１００，０％）、３４８，２（３４，６％）、３４７，２（２２，７％）、３４９，２（７，５％）；元素分析：Ｃ，６９．２５；Ｈ，７．８５；Ｃｌ，１０．２２；Ｎ，８．０８；Ｏ，４．６１。
実施例４７
４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｙは臭化イソプロピル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ27ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３９１，３；質量／電化比：３９０，１（１００，０％）、３９２，１（９９，９％）、３９１，１（２２，７％）、３９３，１（２２，３％）、３９４，１（２，６％）；元素分析：Ｃ，６１．３８；Ｈ，６．９５；Ｂｒ，２０．４２；Ｎ，７．１６；Ｏ，４．０９。
実施例４８
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、Ｙは臭化イソプロピル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ30Ｎ2Ｏ；分子量：３２６，５；質量／電化比：３２６，２（１００，０％）、３２７，２（２３，８％）、３２８，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７７．２６；Ｈ，９．２６；Ｎ，８．５８；Ｏ，４．９０。
実施例４９
４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｙは臭化イソブチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ29ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３６０，９；質量／電化比：３６０，２（１００，０％）、３６２，２（３４，９％）、３６１，２（２３，８％）、３６３，２（７，９％）；元素分析：Ｃ，６９．８８；Ｈ，８．１０；Ｃｌ，９．８２；Ｎ，７．７６；Ｏ，４．４３。
実施例５０
４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｙは臭化イソブチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ29ＢｒＮ2Ｏ；分子量：４０５，４；質量／電化比：４０４，１（１００，０％）、４０６，１（９７，４％）、４０５，１（２３，５％）、４０７，１（２２，９％）、４０６，２（２，７％）、４０８，２（２，５％）；元素分析：Ｃ，６２．２２；Ｈ，７．２１；Ｂｒ，１９．７１；Ｎ，６．９１；Ｏ，３．９５。
実施例５１
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソブチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、Ｙは臭化イソブチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ22Ｈ32Ｎ2Ｏ；分子量：３４０，５；質量／電化比：３４０，３（１００，０％）、３４１，３（２４，２％）、３４２，３（３，２％）；元素分析：Ｃ，７７．６０；Ｈ，９．４７；Ｎ，８．２３；Ｏ，４．７０。
実施例５２
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘはインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ26Ｎ2Ｏ2；分子量：３１４，４；質量／電化比：３１４，２（１００，０％）、３１５，２（２１，７％）、３１６，２（２，６％）；元素分析：Ｃ，７２．５８；Ｈ，８．３３；Ｎ，８．９１；Ｏ，１０．１８。
実施例５３
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＦＮ2Ｏ2；分子量：３３２，４；質量／電化比：３３２，２（１００，０％）、３３３，２（２１，７％）、３３４，２（２，６％）；元素分析：Ｃ，６８．６５；Ｈ，７．５８；Ｆ，５．７２；Ｎ，８．４３；Ｏ，９．６３。
実施例５４
４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ2；分子量：３４８，９；ＭＳ：３４９，２／３５０，２；質量／電化比：３４８，２（１００，０％）、３５０，２（３４，６％）、３４９，２（２１，７％）、３５１，２（７，２％）；元素分析：Ｃ，６５．４１；Ｈ，７．２２；Ｃｌ，１０．１６；Ｎ，８．０３；Ｏ，９．１７。
実施例５５
４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＢｒＮ2Ｏ2；分子量：３９３，３；ＭＳ：３９３，２／３９４，２；質量／電化比：３９２，１（１００，０％）、３９４，１（９９，９％）、３９３，１（２１，７％）、３９５，１（２１，３％）、３９６，１（２，６％）；元素分析：Ｃ，５８．０２；Ｈ，６．４１；Ｂｒ，２０．３２；Ｎ，７．１２；Ｏ，８．１４。
実施例５６
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ28Ｎ2Ｏ2；分子量：３２８，４；質量／電化比：３２８，２（１００，０％）、３２９，２（２２，８％）、３３０，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７３．１４；Ｈ，８．５９；Ｎ，８．５３；Ｏ，９．７４。
実施例５７
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メトキシインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ28Ｎ2Ｏ3；分子量：３４４，４；質量／電化比：３４４，２（１００，０％）、３４５，２（２２，８％）、３４６，２（３，１％）；元素分析：Ｃ，６９．７４；Ｈ，８．１９；Ｎ，８．１３；Ｏ，１３．９３。
実施例５８
４−シアノ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−シアノインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25Ｎ3Ｏ2；分子量：３３９，４；質量／電化比：３３９，２（１００，０％）、３４０，２（２３，１％）、３４１，２（３，０％）；元素分析：Ｃ，７０．７７；Ｈ，７．４２；Ｎ，１２．３８；Ｏ，９．４３。
実施例５９
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−トリフルオロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25Ｆ3Ｎ2Ｏ2；分子量：３８２，４；質量／電化比：３８２，２（１００，０％）、３８３，２（２２，７％）、３８４，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，６２．８１；Ｈ，６．５９；Ｆ，１４．９０；Ｎ，７．３３；Ｏ，８．３７。
実施例６０
１−ブチル−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘはインドール、Ｙは臭化ｎ−ブチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ30Ｎ2Ｏ；分子量：３２６，５；質量／電化比：３２６，２（１００，０％）、３２７，２（２３，８％）、３２８，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７７．２６；Ｈ，９．２６；Ｎ，８．５８；Ｏ，４．９０。
実施例６１
１−ブチル−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フロオロインドール、Ｙは臭化ｎ−ブチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ29ＦＮ2Ｏ；分子量：３４４，５；質量／電化比：３４４，２（１００，０％）、３４５，２（２３，８％）、３４６，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７３．２２；Ｈ，８．４９；Ｆ，５．５２；Ｎ，８．１３；Ｏ，４．６４。
実施例６２
１−ブチル−４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｙは臭化ｎ−ブチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ29ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３６０，９；質量／電化比：３６０，２（１００，０％）、３６２，２（３４，９％）、３６１，２（２３，８％）、３６３，２（７．９％）；元素分析：Ｃ，６９．８８；Ｈ，８．１０；Ｃｌ，９．８２；Ｎ，７．７６；Ｏ，４．４３。
実施例６３
４−ブロモ−１−ブチル−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｙは臭化ｎ−ブチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ29ＢｒＮ2Ｏ；分子量：４０５，４；質量／電化比：４０４，１（１００，０％）、４０６，１（９７，４％）、４０５，１（２３，５％）、４０７，１（２２，９％）、４０６，２（２，７％）、４０８，２；元素分析：Ｃ，６２．２２；Ｈ，７．２１；Ｂｒ，１９．７１；Ｎ，６．９１；Ｏ，３．９５。
実施例６４
１−ブチル−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、Ｙは臭化ｎ−ブチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ22Ｈ32Ｎ2Ｏ；分子量：３４０，５；質量／電化比：３４０，３（１００，０％）、３４１，３（２４，２％）、３４２，３（３，２％）；元素分析：Ｃ，７７．６０；Ｈ，９．４７；Ｎ，８．２３；Ｏ，４．７０。
実施例６５
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロプロパノ−ル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ27ＦＮ2Ｏ2；分子量：３４６，４；質量／電化比：３４６，２（１００，０％）、３４７，２（２２，８％）、３４８，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，６９．３４；Ｈ，７．８６；Ｆ，５．４８；Ｎ，８．０９；Ｏ，９．２４。
実施例６６
４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロプロパノ−ル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ27ＣｌＮ2Ｏ2；分子量：３６２，９；質量／電化比：３６２，２（１００，０％）、３６４，２（３４，８％）、３６３，２（２２，８％）、３６５，２（７，５％）；元素分析：Ｃ，６６．１９；Ｈ，７．５０；Ｃｌ，９．７７；Ｎ，７．７２；Ｏ，８．８２。
実施例６７
４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロプロパノ−ル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ27ＢｒＮ2Ｏ2；分子量：４０７，３；質量／電化比：４０８，１（１００，０％）、４０６，１（９９，８％）、４０７，１（２２，７％）、４０９，１（２２，４％）、４１０，１（２，８％）；元素分析：Ｃ，５８．９７；Ｈ，６．６８；Ｂｒ，１９．６２；Ｎ，６．８８；Ｏ，７．８６。
実施例６８
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘはインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ24Ｎ2Ｏ；分子量：２９６，４；質量／電化比：２９６，２（１００，０％）、２９７，２（２１，６％）、２９８，２（２，４％）；元素分析：Ｃ，７６．９９；Ｈ，８．１６；Ｎ，９．４５；Ｏ，５．４０。
実施例６９
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ23ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３３０，９；ＭＳ：３３１，２／３３２，２；質量／電化比：３３０，１（１００，０％）、３３２，１（３２，０％）、３３１，２（２０，９％）、３３３，２（６，９％）、３３２，２（２，４％）；元素分析：Ｃ，６８．９７；Ｈ，７．０１；Ｃｌ，１０．７２；Ｎ，８．４７；Ｏ，４．８４。
実施例７０
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ23ＦＮ2Ｏ；分子量：３１４，４；質量／電化比：３１４，２（１００，０％）、３１５，２（２１，６％）、３１６，２（２，４％）；元素分析：Ｃ，７２．５８；Ｈ，７．３７；Ｆ，６．０４；Ｎ，８．９１；Ｏ，５．０９。
実施例７１
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ23ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３７５，３；ＭＳ：３７５，１／３７６，１；質量／電化比：３７４，１（１００，０％）、３７６，１（９９，７％）、３７５，１（２１，６％）、３７７，１（２１，２％）、３７８，１（２，４％）；元素分析：Ｃ，６０．８１；Ｈ，６．１８；Ｂｒ，２１．２９；Ｎ，７．４６；Ｏ，４．２６。
実施例７２
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ26Ｎ2Ｏ；分子量：３１０，４；ＭＳ：３１１，３；質量／電化比：３１０，２（１００，０％）、３１１，２（２２，７％）、３１２，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，７７．３８；Ｈ，８．４４；Ｎ，９．０２；Ｏ，５．１５。
実施例７３
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メトキシインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ26Ｎ2Ｏ2；分子量：３２６，４；質量／電化比：３２６，２（１００，０％）、３２７，２（２２，７％）、３２８，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７３．５９；Ｈ，８．０３；Ｎ，８．５８；Ｏ，９．８０。
実施例７４
Ｎ−ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−シアノ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−シアノインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ23Ｎ2Ｏ；分子量：３２１，４；質量／電化比：３２１，２（１００，０％）、３２２，２（２３，０％）、３２３，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，７４．７４；Ｈ，７．２１；Ｎ，１３．０７；Ｏ，４．９８。
実施例７５
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−トリフルオロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ23Ｆ3Ｎ2Ｏ；分子量：３６４，４；質量／電化比：３６４，２（１００，０％）、３６５，２（２２，７％）、３６６，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，６５．９２；Ｈ，６．３６；Ｆ，１５．６４；Ｎ，７．６９；Ｏ，４．３９。
実施例７６
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘはインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ26Ｎ2Ｏ；分子量：３１０，４；質量／電化比：３１０，２（１００，０％）、３１１，２（２２，７％）、３１２，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，７７．３８；Ｈ，８．４４；Ｎ，９．０２；Ｏ，５．１５。
実施例７７
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＦＮ2Ｏ；分子量：３２８，４；質量／電化比：３２８，２（１００，０％）、３２９，２（２２，７％）、３３０，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，７３．１４；Ｈ，７．６７；Ｆ，５．７８；Ｎ，８．５３；Ｏ，４．８７。
実施例７８
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３４４，９；質量／電化比：３４４，２（１００，０％）、３４６，２（３４，６％）、３４５，２（２２，７％）、３４７，２（７，５％）；元素分析：Ｃ，６９．６５；Ｈ，７．３１；Ｃｌ，１０．２８；Ｎ，８．１２；Ｏ，４．６４。
実施例７９
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３８９，３；質量／電化比：３８８，１（１００，０％）、３９０，１（９９，９％）、３８９，１（２２，７％）、３９１，１（２２，３％）、３９２，１（２，６％）；元素分析：Ｃ，６１．７０；Ｈ，６．４７；Ｂｒ，２０．５２；Ｎ，７．２０；Ｏ，４．１１。
実施例８０
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−４−メチル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ28Ｎ2Ｏ；分子量：３２４，５；質量／電化比：３２４，２（１００，０％）、３２５，２（２３，８％）、３２６，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７７．７４；Ｈ，８．７０；Ｎ，８．６３；Ｏ，４．９３。
実施例８１
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−４−メトキシ‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メトキシインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ28Ｎ2Ｏ2；分子量：３４０，５；質量／電化比：３４０，２（１００，０％）、３４１，２（２３，８％）、３４２，２（３，１％）；元素分析：Ｃ，７４．０８；Ｈ，８．２９；Ｎ，８．２３；Ｏ，９．４０。
実施例８２
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−シアノル−１−エチル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−シアノインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ25Ｎ3Ｏ；分子量：３３５，４；質量／電化比：３３５，２（１００，０％）、３３６，２（２４，１％）、３３７，２（３，０％）；元素分析：Ｃ，７５．１９；Ｈ，７．５１；Ｎ，１２．５３；Ｏ，４．７７。
実施例８３
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−４−（トリフルオロメチル）‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−トリフルオロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ25Ｆ3Ｎ2Ｏ；分子量：３７８，４；質量／電化比：３７８，２（１００，０％）、３７９，２（２３，８％）、３８０，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，６６．６５；Ｈ，６．６６；Ｆ，１５．０６；Ｎ，７．４０；Ｏ，４．２３。
実施例８４
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−プロピル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘはインドール、Ｙは臭化ｎ−プロピル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ28Ｎ2Ｏ；分子量：３２４，５；質量／電化比：３２４，２（１００，０％）、３２５，２（２３，８％）、３２６，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７７．７４；Ｈ，８．７０；Ｎ，８．６３；Ｏ，４．９３。
実施例８５
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−フルオロ−１−プロピル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロインドール、Ｙは臭化ｎ−プロピル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ27ＦＮ2Ｏ；分子量：３４２，５；質量／電化比：３４２，２（１００，０％）、３４３，２（２３，８％）、３４４，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７３．６５；Ｈ，７．９５；Ｆ，５．５５；Ｎ，８．１８；Ｏ，４．６７。
実施例８６
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−プロピル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｙは臭化ｎ−プロピル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ27ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３５８，９；質量／電化比：３５８，２（１００，０％）、３６０，２（３４，９％）、３５９，２（２３，８％）、３６１，２（７，９％）；元素分析：Ｃ，７０．２８；Ｈ，７．５８；Ｃｌ，９．８８；Ｎ，７．８１；Ｏ，４．４６。
実施例８７
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−プロピル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｙは臭化ｎ−プロピル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ27ＢｒＮ2Ｏ；分子量：４０３，４；ＭＳ：４０５，１／４０６，２；質量／電化比：４０４，１（１００，０％）、４０２，１（９９，８％）、４０３，１（２３，８％）、４０５，１（２３，４％）、４０６，１（２，８％）；元素分析：Ｃ，６２．５３；Ｈ，６．７５；Ｂｒ，１９．８１；Ｎ，６．９５；Ｏ，３．９７。
実施例８８
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−メチル−１−プロピル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、Ｙは臭化ｎ−プロピル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ22Ｈ30Ｎ2Ｏ；分子量：３３８，５；質量／電化比：３３８，２（１００，０％）、３３９，２（２４，９％）、３４０，２（３，２％）；元素分析：Ｃ，７８．０６；Ｈ，８．９３；Ｎ，８．２８；Ｏ，４．７３。
実施例８９
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−メトキシ−１−プロピル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メトキシインドール、Ｙは臭化ｎ−プロピル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ22Ｈ30Ｎ2Ｏ2；分子量：３５４，５；質量／電化比：３５４，２（１００，０％）、３５５，２（２５，０％）、３５６，２（３，４％）；元素分析：Ｃ，７４．５４；Ｈ，８．５３；Ｎ，７．９０；Ｏ，９．０３。
実施例９０
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−シアノ−１−プロピル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−シアノインドール、Ｙは臭化ｎ−プロピルル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ22Ｈ27Ｎ3Ｏ；分子量：３４９，５；質量／電化比：３４９，２（１００，０％）、３５０，２（２５，３％）、３５１，２（３，３％）；元素分析：Ｃ，７５．６１；Ｈ，７．７９；Ｎ，１２．０２；Ｏ，４．５８。
実施例９１
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−プロピル−４−（トリフルオロメチル）‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−トリフルオロインドール、Ｙは臭化ｎ−プロピル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ22Ｈ27Ｆ3Ｎ2Ｏ；分子量：３９２，５；質量／電化比：３９２，２（１００，０％）、３９３，２（２４，９％）、３９４，２（３，２％）；元素分析：Ｃ，６７．３３；Ｈ，６．９３；Ｆ，１４．５２；Ｎ，７．１４；Ｏ，４．０８。
実施例９２
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−イソプロピル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘはインドール、Ｙは臭化イソプロピル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ28Ｎ2Ｏ；分子量：３２４，５；質量／電化比：３２４，２（１００，０％）、３２５，２（２３，８％）、３２６，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７７．７４；Ｈ，８．７０；Ｎ，８．６３；Ｏ，４．９３。
実施例９３
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−フルオロ−１−イソプロピル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロインドール、Ｙは臭化イソプロピル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ27ＦＮ2Ｏ；分子量：３４２，５；質量／電化比：３４２，２（１００，０％）、３４３，２（２３，８％）、３４４，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７３．６５；Ｈ，７．９５；Ｆ，５．５５；Ｎ，８．１８；Ｏ，４．６７。
実施例９４
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−イソプロピル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｙは臭化イソプロピル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ27ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３５８，９；質量／電化比：３５８，２（１００，０％）、３６０，２（３４，９％）、３５９，２（２３，８％）、３６１，２（７，９％）；元素分析：Ｃ，７０．２８；Ｈ，７．５８；Ｃｌ，９．８８；Ｎ，７．８１；Ｏ，４．４６。
実施例９５
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−イソプロピル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｙは臭化イソプロピル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ27ＢｒＮ2Ｏ；分子量：４０３，４；質量／電化比：４０４，１（１００，０％）、４０２，１（９９，８％）、４０３，１（２３，８％）、４０５，１（２３，４％）、４０６，１（２，８％）；元素分析：Ｃ，６２．５３；Ｈ，６．７５；Ｂｒ，１９．８１；Ｎ，６．９５；Ｏ，３．９７。
実施例９６
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−イソプロピル−４−メチル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、Ｙは臭化イソプロピル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ22Ｈ30Ｎ2Ｏ；分子量：３３８，５；質量／電化比：３３８，２（１００，０％）、３３９，２（２４，９％）、３４０，２（３，２％）；元素分析：Ｃ，７８．０６；Ｈ，８．９３；Ｎ，８．２８；Ｏ，４．７３。
実施例９７
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−フルオロ−１−イソブチル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロインドール、Ｙは臭化イソブチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ22Ｈ29ＦＮ2Ｏ；分子量：３５６，５；質量／電化比：３５６，２（１００，０％）、３５７，２（２４，９％）、３５８，２（３，２％）；元素分析：Ｃ，７４．１２；Ｈ，８．２０；Ｆ，５．３３；Ｎ，７．８６；Ｏ，４．４９。
実施例９８
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−イソブチル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｙは臭化イソブチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ22Ｈ29ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３７２，９；質量／電化比：３７２，２（１００，０％）、３７４，２（３５，１％）、３７３，２（２４，９％）、３７５，３（８，２％）、３７６，２（１，０％）；元素分析：Ｃ，７０．８５；Ｈ，７．８４；Ｃｌ，９．５１；Ｎ，７．５１；Ｏ，４．２９。
実施例９９
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−イソブチル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｙは臭化イソブチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ22Ｈ29ＢｒＮ2Ｏ；分子量：４１７，４；質量／電化比：４１６，１（１００，０％）、４１８，１（９７，５％）、４１７，１（２４，５％）、４１９，１（２３，９％）、４１８，２（３，０％）、４２０，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，６３．３１；Ｈ，７．００；Ｂｒ，１９．１４；Ｎ，６．７１；Ｏ，３．８３。
実施例１００
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−イソブチル−４−メチル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、Ｙは臭化イソブチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ23Ｈ32Ｎ2Ｏ；分子量：３５２，５；質量／電化比：３５２，３（１００，０％）、３５３，３（２５，３％）、３５４，３（３，５％）；元素分析：Ｃ，７８．３６；Ｈ，９．１５；Ｎ，７．９５；Ｏ，４．５４。
実施例１０１
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘはインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ26Ｎ2Ｏ2；分子量：３２６，４；質量／電化比：３２６，２（１００，０％）、３２７，２（２２，７％）、３２８，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７３．５９；Ｈ，８．０３；Ｎ，８．５８；Ｏ，９．８０。
実施例１０２
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＦＮ2Ｏ2；分子量：３４４，４；質量／電化比：３４４，２（１００，０％）、３４５，２（２２，７％）、３４６，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，６９．７４；Ｈ，７．３２；Ｆ，５．５２；Ｎ，８．１３；Ｏ，９．２９。
実施例１０３
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ2；分子量：３６０，９；ＭＳ：３６１，２／３６２，１；質量／電化比：３６０，２（１００，０％）、３６２，２（３４，８％）、３６１，２（２２，７％）、３６３，２（７，５％）；元素分析：Ｃ，６６．５６；Ｈ，６．９８；Ｃｌ，９．８２；Ｎ，７．７６；Ｏ，８．８７。
実施例１０４
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−（２−ヒドロキシエチル）‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＢｒＮ2Ｏ2；分子量：４０５，３；質量／電化比：４０６，１（１００，０％）、４０４，１（９９，８％）、４０５，１（２２，７％）、４０７，１（２２，３％）、４０８，１（２，８％）；元素分析：Ｃ，５９．２６；Ｈ，６．２２；Ｂｒ，１９．７１；Ｎ，６．９１；Ｏ，７．８９。
実施例１０５
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ28Ｎ2Ｏ2；分子量：３４０，５；質量／電化比：３４０，２（１００，０％）、３４１，２（２３，８％）、３４２，２（３，１％）；元素分析：Ｃ，７４．０８；Ｈ，８．２９；Ｎ，８．２３；Ｏ，９．４０。
実施例１０６
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メトキシ‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メトキシインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ28Ｎ2Ｏ3；分子量：３５６，５；質量／電化比：３５６，２（１００，０％）、３５７，２（２３，９％）、３５８，２（３，３％）；元素分析：Ｃ，７０．７６；Ｈ，７．９２；Ｎ，７．８６；Ｏ，１３．４７。
実施例１０７
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−シアノ−１−（２−ヒドロキシエチル）‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−シアノインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ25Ｎ3Ｏ2；分子量：３５１，４；質量／電化比：３５１，２（１００，０％）、３５２，２（２４，２％）、３５３，２（３，２％）；元素分析：Ｃ，７１．７７；Ｈ，７．１７；Ｎ，１１．９６；Ｏ，９．１０。
実施例１０８
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（トリフルオロメチル）‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−トリフルオロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ25Ｆ3Ｎ2Ｏ2；分子量：３９４，４；質量／電化比：３９４，２（１００，０％）、３９５，２（２３，８％）、３９６，２（３，１％）；元素分析：Ｃ，６３．９５；Ｈ，６．３９；Ｆ，１４．４５；Ｎ，７．１０；Ｏ，８．１１。
実施例１０９
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−ブチル−４−フルオロ‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ22Ｈ29ＦＮ2Ｏ；分子量：３５６，５；質量／電化比：３５６，２（１００，０％）、３５７，２（２４，９％）、３５８，２（３，２％）；元素分析：Ｃ，７４．１２；Ｈ，８．２０；Ｆ，５．３３；Ｎ，７．８６；Ｏ，４．４９。
実施例１１０
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−ブチル−４−クロロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｙは臭化ｎ−ブチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ22Ｈ29ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３７２，９；質量／電化比：３７２，２（１００，０％）、３７４，２（３５，１％）、３７３，２（２４，９％）、３７５，２（８，２％）、３７６，２（１，０％）；元素分析：Ｃ，７０．８５；Ｈ，７．８４；Ｃｌ，９．５１；Ｎ，７．５１；Ｏ，４．２９。
実施例１１１
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−ブチル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｙは臭化ｎ−ブチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ22Ｈ29ＢｒＮ2Ｏ；分子量：４１７，４；質量／電化比：４１６，１（１００，０％）、４１８，１（９７，５％）、４１７，１（２４，５％）、４１９，１（２３，９％）、４１８，２（３，０％）、４２０，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，６３．３１；Ｈ，７．００；Ｂｒ，１９．１４；Ｎ，６．７１；Ｏ，３．８３。
実施例１１２
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−ブチル−４−メチル‐１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、Ｙは臭化ｎ−ブチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ23Ｈ32Ｎ2Ｏ；分子量：３５２，５；質量／電化比：３５２，３（１００，０％）、３５３，３（２５，３％）、３５４，３（３，５％）；元素分析：Ｃ，７８．３６；Ｈ，９．１５；Ｎ，７．９５；Ｏ，４．５４。
実施例１１３
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−フルオロ‐１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロプロパノ−ル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ27ＦＮ2Ｏ2；分子量：３５８，４；質量／電化比：３５８，２（１００，０％）、３５９，２（２３，８％）、３６０，２（３，１％）；元素分析：Ｃ，７０．３７；Ｈ，７．５９；Ｆ，５．３０；Ｎ，７．８２；Ｏ，８．９３。
実施例１１４
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ‐１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロプロパノ−ル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ27ＣｌＮ2Ｏ2；分子量：３７４，９；質量／電化比：３７４，２（１００，０％）、３７６，２（３５，１％）、３７５，２（２３，８％）、３７７，２（７，９％）、３７８，２（１，０％）；元素分析：Ｃ，６７．２８；Ｈ，７．２６；Ｃｌ，９．４６；Ｎ，７．４７；Ｏ，８．５４。
実施例１１５
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ‐１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロプロパノ−ル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ27ＢｒＮ2Ｏ2；分子量：４１９，４；質量／電化比：４２０，１（１００，０％）、４１８，１（９９，６％）、４１９，１（２３，７％）、４２１，１（２３，４％）、４２２，１（３，１％）；元素分析：Ｃ，６０．１５；Ｈ，６．４９；Ｂｒ，１９．０５；Ｎ，６．６８；Ｏ，７．６３。
実施例１１６
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロプロパノ−ル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ22Ｈ30Ｎ2Ｏ2；分子量：３５４，５；質量／電化比：３５４，２（１００，０％）、３５５，２（２５，０％）、３５６，２（３，４％）；元素分析：Ｃ，７４．５４；Ｈ，８．５３；Ｎ，７．９０；Ｏ，９．０３。
実施例１１７
４−クロロ−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）‐１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘキシルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ23ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３１８，８；質量／電化比：３１８，１（１００，０％）、３２０，１（３２，０％）、３１９，２（１９，８％）、３２１，２（６，５％）、３２０，２（２，２％）；元素分析：Ｃ，６７．８１；Ｈ，７．２７；Ｃｌ，１１．１２；Ｎ，８．７９；Ｏ，５．０２。
実施例１１８
Ｎ−（２―シクロヘキシルエチル）−４−フルオロ‐１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘキシルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ23ＦＮ2Ｏ；分子量：３０２，４；質量／電化比：３０２，２（１００，０％）、３０３，２（２０，５％）、３０４，２（２，２％）；元素分析：Ｃ，７１．５０；Ｈ，７．６７；Ｆ，６．２８；Ｎ，９．２６；Ｏ，５．２９。
実施例１１９
４−ブロモ−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）‐１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘキシルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ23ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３６３，３；質量／電化比：３６２，１（１００，０％）、３６４，１（９９，５％）、３６３，１（２０，５％）、３６５，１（２０，１％）、３６６，１（２，２％）；元素分析：Ｃ，５９．５１；Ｈ，６．３８；Ｂｒ，２１．９９；Ｎ，７．７１；Ｏ，４．４０。
実施例１２０
Ｎ−（２―シクロヘキシルエチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘキシルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ26Ｎ2Ｏ；分子量：２９８，４；質量／電化比：２９８，２（１００，０％）、２９９，２（２１，６％）、３００，２（２，４％）；元素分析：Ｃ，７６．４７；Ｈ，８．７８；Ｎ，９．３９；Ｏ，５．３６。
実施例１２１
Ｎ−（２―シクロヘキシルエチル）−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘキシルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＦＮ2Ｏ；分子量：３１６，４；質量／電化比：３１６，２（１００，０％）、３１７，２（２１，６％）、３１８，２（２，４％）；元素分析：Ｃ，７２．１２；Ｈ，７．９６；Ｆ，６．００；Ｎ，８．８５；Ｏ，５．０６。
実施例１２２
４−クロロ−Ｎ−（２―シクロヘキシルエチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘキシルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３３２，９；質量／電化比：３３２，２（１００，０％）、３３４，２（３４，４％）、３３３，２（２１，６％）、３３５，２（７，１％）；元素分析：Ｃ，６８．５６；Ｈ，７．５７；Ｃｌ，１０．６５；Ｎ，８．４２；Ｏ，４．８１。
実施例１２３
４−ブロモ−Ｎ−（２―シクロヘキシルエチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘキシルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３７７，３；質量／電化比：３７６，１（１００，０％）、３７８，１（９９，７％）、３７７，１（２１，６％）、３７９，１（２１，２％）、３８０，１（２，４％）；元素分析：Ｃ，６０．４８；Ｈ，６．６８；Ｂｒ，２１．１８；Ｎ，７．４２；Ｏ，４．２４。
実施例１２４
Ｎ−（２―シクロヘキシルエチル）−１−エチル‐４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘキシルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ28Ｎ2Ｏ；分子量：３１２，４；質量／電化比：３１２，２（１００，０％）、３１３，２（２２，７％）、３１４，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，７６．８８；Ｈ，９．０３；Ｎ，８．９７；Ｏ，５．１２。
実施例１２５
Ｎ−（２―シクロヘキシルエチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘキシルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＦＮ2Ｏ2；分子量：３３２，４；質量／電化比：３３２，２（１００，０％）、３３３，２（２１，７％）、３３４，２（２，６％）；元素分析：Ｃ，６８．６５；Ｈ，７．５８；Ｆ，５．７２；Ｎ，８．４３；Ｏ，９．６３。
実施例１２６
４−クロロ−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘキシルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ2；分子量：３４８，９；質量／電化比：３４８，２（１００，０％）、３５０，２（３４，６％）、３４９，２（２１，７％）、３５１，２（７，２％）；元素分析：Ｃ，６５．４１；Ｈ，７．２２；Ｃｌ，１０．１６；Ｎ，８．０３；Ｏ，９．１７。
実施例１２７
４−ブロモ−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘキシルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＢｒＮ2Ｏ2；分子量：３９３，３；質量／電化比：３９２，１（１００，０％）、３９４，１（９９，９％）、３９３，１（２１，７％）、３９５，１（２１，３％）、３９６，１（２，６％）；元素分析：Ｃ，５８．０２；Ｈ，６．４１；Ｂｒ，２０．３２；Ｎ，７．１２；Ｏ，８．１４。
実施例１２８
Ｎ−（２―シクロヘキシルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘキシルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ28Ｎ2Ｏ2；分子量：３２８，４；質量／電化比：３２８，２（１００，０％）、３２９，２（２２，８％）、３３０，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７３．１４；Ｈ，８．５９；Ｎ，８．５３；Ｏ，９．７４。
実施例１２９
４−クロロ−Ｎ−（２−シクロヘプチルエチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３３２，９；質量／電化比：３３２，２（１００，０％）、３３４，２（３４，４％）、３３３，２（２１，６％）、３３５，２（７，１％）；元素分析：Ｃ，６８．５６；Ｈ，７．５７；Ｃｌ，１０．６５；Ｎ，８．４２；Ｏ，４．８１。
実施例１３０
４−ブロモ−Ｎ−（２−シクロヘプチルエチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３７７，３；質量／電化比：３７６，１（１００，０％）、３７８，１（９９，７％）、３７７，１（２１，６％）、３７９，１（２１，２％）、３８０，１（２，４％）；元素分析：Ｃ，６０．４８；Ｈ，６．６８；Ｂｒ，２１．１８；Ｎ，７．４２；Ｏ，４．２４。
実施例１３１
Ｎ−（２―シクロヘプチルエチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ28Ｎ2Ｏ；分子量：３１２，４；質量／電化比：３１２，２（１００，０％）、３１３，２（２２，７％）、３１４，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，７６．８８；Ｈ，９．０３；Ｎ，８．９７；Ｏ，５．１２。
実施例１３２
４−クロロ−Ｎ−（２―シクロヘプチルエチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ27ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３４６，９；質量／電化比：３４６，２（１００，０％）、３４８，２（３４，６％）、３４７，２（２２，７％）、３４９，２（７，５％）；元素分析：Ｃ，６９．２５；Ｈ，７．８５；Ｃｌ，１０．２２；Ｎ，８．０８；Ｏ，４．６１。
実施例１３３
４−ブロモ−Ｎ−（２―シクロヘプチルエチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ27ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３９１，３；質量／電化比：３９０，１（１００，０％）、３９２，１（９９，９％）、３９１，１（２２，７％）、３９３，１（２２，３％）、３９４，１（２，６％）；元素分析：Ｃ，６１．３８；Ｈ，６．９５；Ｂｒ，２０．４２；Ｎ，７．１６；Ｏ，４．０９。
実施例１３４
Ｎ−（２―シクロヘプチルエチル）−１エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ30Ｎ2Ｏ；分子量：３２６，５；質量／電化比：３２６，２（１００，０％）、３２７，２（２３，８％）、３２８，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７７．２６；Ｈ，９．２６；Ｎ，８．５８；Ｏ，４．９０。
実施例１３５
４−クロロ−Ｎ−（２―シクロヘプチシルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ27ＣｌＮ2Ｏ2；分子量：３６２，９；質量／電化比：３６２，２（１００，０％）、３６４，２（３４，８％）、３６３，２（２２，８％）、３６５，２（７，５％）；元素分析：Ｃ，６６．１９；Ｈ，７．５０；Ｃｌ，９．７７；Ｎ，７．７２；Ｏ，８．８２。
実施例１３６
４−ブロモ−Ｎ−（２―シクロヘプチルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ27ＢｒＮ2Ｏ2；分子量：４０７，３；質量／電化比：４０８，１（１００，０％）、４０６，１（９９，８％）、４０７，１（２２，７％）、４０９，１（２２，４％）、４１０，１（２，８％）；元素分析：Ｃ，５８．９７；Ｈ，６．６８；Ｂｒ，１９．６２；Ｎ，６．８８；Ｏ，７．８６。
実施例１３７
Ｎ−（２―シクロヘプチルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルエチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ30Ｎ2Ｏ2；分子量：３４２，５；質量／電化比：３４２，２（１００，０％）、３４３，２（２３，９％）、３４４，２（３，１％）；元素分析：Ｃ，７３．６５；Ｈ，８．８３；Ｎ，８．１８；Ｏ，９．３４。
実施例１３８
５−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは５−クロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ23ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３１８，８；質量／電化比：３１８，１（１００，０％）、３２０，１（３２，０％）、３１９，２（１９，８％）、３２１，２（６，５％）、３２０，２（２，２％）；元素分析：Ｃ，６７．８１；Ｈ，７．２７；Ｃｌ，１１．１２；Ｎ，８．７９；Ｏ，５．０２。
実施例１３９
５−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは５−ブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ23ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３６３，３；質量／電化比：３６２，１（１００，０％）、３６４，１（９９，５％）、３６３，１（２０，５％）、３６５，１（２０，１％）、３６６，１（２，２％）；元素分析：Ｃ，５９．５１；Ｈ，６．３８；Ｂｒ，２１．９９；Ｎ，７．７１；Ｏ，４．４０。
実施例１４０
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは５−メチルインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ26Ｎ2Ｏ；分子量：２９８，４；質量／電化比：２９８，２（１００，０％）、２９９，２（２１，６％）、３００，２（２，４％）；元素分析：Ｃ，７６．４７；Ｈ，８．７８；Ｎ，９．３９；Ｏ，５．３６。
実施例１４１
５−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは５−クロロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３３２，９；質量／電化比：３３２，２（１００，０％）、３３４，２（３４，４％）、３３３，２（２１，６％）、３３５，２（７，１％）；元素分析：Ｃ，６８．５６；Ｈ，７．５７；Ｃｌ，１０．６５；Ｎ，８．４２；Ｏ，４．８１。
実施例１４２
５−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは５−ブロモインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３７７，３；質量／電化比：３７６，１（１００，０％）、３７８，１（９９，７％）、３７７，１（２１，６％）、３７９，１（２１，２％）、３８０，１（２，４％）；元素分析：Ｃ，６０．４８；Ｈ，６．６８；Ｂｒ，２１．１８；Ｎ，７．４２；Ｏ，４．２４。
実施例１４３
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−５−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは５−メチルインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ28Ｎ2Ｏ；分子量：３１２，４；質量／電化比：３１２，２（１００，０％）、３１３，２（２２，７％）、３１４，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，７６．８８；Ｈ，９．０３；Ｎ，８．９７；Ｏ，５．１２。
実施例１４４
５−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは５−クロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ2；分子量：３４８，９；質量／電化比：３４８，２（１００，０％）、３５０，２（３４，６％）、３４９，２（２１，７％）、３５１，２（７，２％）；元素分析：Ｃ，６５．４１；Ｈ，７．２２；Ｃｌ，１０．１６；Ｎ，８．０３；Ｏ，９．１７。
実施例１４５
５−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは５−ブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＢｒＮ2Ｏ2；分子量：３９３，３；質量／電化比：３９２，１（１００，０％）、３９４，１（９９，９％）、３９３，１（２１，７％）、３９５，１（２１，３％）、３９６，１（２，６％）；元素分析：Ｃ，５８．０２；Ｈ，６．４１；Ｂｒ，２０．３２；Ｎ，７．１２；Ｏ，８．１４。
実施例１４６
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは５−メチルインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ28Ｎ2Ｏ2；分子量：３２８，４；質量／電化比：３２８，２（１００，０％）、３２９，２（２２，８％）、３３０，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７３．１４；Ｈ，８．５９；Ｎ，８．５３；Ｏ，９．７４。
実施例１４７
６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは６−クロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ23ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３１８，８；質量／電化比：３１８，１（１００，０％）、３２０，１（３２，０％）、３１９，２（１９，８％）、３２１，２（６，５％）、３２０，２（２，２％）；元素分析：Ｃ，６７．８１；Ｈ，７．２７；Ｃｌ，１１．１２；Ｎ，８．７９；Ｏ，５．０２。
実施例１４８
６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは６−ブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ23ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３６３，３；質量／電化比：３６２，１（１００，０％）、３６４，１（９９，５％）、３６３，１（２０，５％）、３６５，１（２０，１％）、３６６，１（２，２％）；元素分析：Ｃ，５９．５１；Ｈ，６．３８；Ｂｒ，２１．９９；Ｎ，７．７１；Ｏ，４．４０。
実施例１４９
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１，６−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは６−メチルインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ26Ｎ2Ｏ；分子量：２９８，４；質量／電化比：２９８，２（１００，０％）、２９９，２（２１，６％）、３００，２（２，４％）；元素分析：Ｃ，７６．４７；Ｈ，８．７８；Ｎ，９．３９；Ｏ，５．３６。
実施例１５０
６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは６−クロロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３３２，９；質量／電化比：３３２，２（１００，０％）、３３４，２（３４，４％）、３３３，２（２１，６％）、３３５，２（７，１％）；元素分析：Ｃ，６８．５６；Ｈ，７．５７；Ｃｌ，１０．６５；Ｎ，８．４２；Ｏ，４．８１。
実施例１５１
６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは６−ブロモインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３７７，３；質量／電化比：３７６，１（１００，０％）、３７８，１（９９，７％）、３７７，１（２１，６％）、３７９，１（２１，２％）、３８０，１（２，４％）；元素分析：Ｃ，６０．４８；Ｈ，６．６８；Ｂｒ，２１．１８；Ｎ，７．４２；Ｏ，４．２４。
実施例１５２
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−６−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは６−メチルインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ28Ｎ2Ｏ；分子量：３１２，４；質量／電化比：３１２，２（１００，０％）、３１３，２（２２，７％）、３１４，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，７６．８８；Ｈ，９．０３；Ｎ，８．９７；Ｏ，５．１２。
実施例１５３
６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは６−クロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ2；分子量：３４８，９；質量／電化比：３４８，２（１００，０％）、３５０，２（３４，６％）、３４９，２（２１，７％）、３５１，２（７，２％）；元素分析：Ｃ，６５．４１；Ｈ，７．２２；Ｃｌ，１０．１６；Ｎ，８．０３；Ｏ，９．１７。
実施例１５４
６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは６−ブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３９３，３；質量／電化比：３９２，１（１００，０％）、３９４，１（９９，９％）、３９３，１（２１，７％）、３９５，１（２１，３％）、３９６，１（２，６％）；元素分析：Ｃ，５８．０２；Ｈ，６．４１；Ｂｒ，２０．３２；Ｎ，７．１２；Ｏ，８．１４。
実施例１５５
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは６−メチルインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ28Ｎ2Ｏ2；分子量：３２８，４；質量／電化比：３２８，２（１００，０％）、３２９，２（２２，８％）、３３０，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７３．１４；Ｈ，８．５９；Ｎ，８．５３；Ｏ，９．７４。
実施例１５６
７−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは７−クロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ23ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３１８，８；質量／電化比：３１８，１（１００，０％）、３２０，１（３２，０％）、３１９，２（１９，８％）、３２１，２（６，５％）、３２０，２（２，２％）；元素分析：Ｃ，６７．８１；Ｈ，７．２７；Ｃｌ，１１．１２；Ｎ，８．７９；Ｏ，５．０２。
実施例１５７
７−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは７−ブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ23ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３６３，３；質量／電化比：３６２，１（１００，０％）、３６４，１（９９，５％）、３６３，１（２０，５％）、３６５，１（２０，１％）、３６６，１（２，２％）；元素分析：Ｃ，５９．５１；Ｈ，６．３８；Ｂｒ，２１．９９；Ｎ，７．７１；Ｏ，４．４０。
実施例１５８
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは７−メチルインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ26Ｎ2Ｏ；分子量：２９８，４；質量／電化比：２９８，２（１００，０％）、２９９，２（２１，６％）、３００，２（２，４％）；元素分析：Ｃ，７６．４７；Ｈ，８．７８；Ｎ，９．３９；Ｏ，５．３６。
実施例１５９
７−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは７−クロロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３３２，９；質量／電化比：３３２，２（１００，０％）、３３４，２（３４，４％）、３３３，２（２１，６％）、３３５，２（７，１％）；元素分析：Ｃ，６８．５６；Ｈ，７．５７；Ｃｌ，１０．６５；Ｎ，８．４２；Ｏ，４．８１。
実施例１６０
７−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは７−ブロモインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３７７，３；質量／電化比：３７６，１（１００，０％）、３７８，１（９９，７％）、３７７，１（２１，６％）、３７９，１（２１，２％）、３８０，１（２，４％）；元素分析：Ｃ，６０．４８；Ｈ，６．６８；Ｂｒ，２１．１８；Ｎ，７．４２；Ｏ，４．２４。
実施例１６１
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−７−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは７−メチルインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ28Ｎ2Ｏ；分子量：３１２，４；質量／電化比：３１２，２（１００，０％）、３１３，２（２２，７％）、３１４，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，７６．８８；Ｈ，９．０３；Ｎ，８．９７；Ｏ，５．１２。
実施例１６２
７−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは７−クロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ2；分子量：３４８，９；質量／電化比：３４８，２（１００，０％）、３５０，２（３４，６％）、３４９，２（２１，７％）、３５１，２（７，２％）；元素分析：Ｃ，６５．４１；Ｈ，７．２２；Ｃｌ，１０．１６；Ｎ，８．０３；Ｏ，９．１７。
実施例１６３
７−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは７−ブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＢｒＮ2Ｏ2；分子量：３９３，３；質量／電化比：３９２，１（１００，０％）、３９４，１（９９，９％）、３９３，１（２１，７％）、３９５，１（２１，３％）、３９６，１（２，６％）；元素分析：Ｃ，５８．０２；Ｈ，６．４１；Ｂｒ，２０．３２；Ｎ，７．１２；Ｏ，８．１４。
実施例１６４
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−７−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは７−メチルインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ28Ｎ2Ｏ2；分子量：３２８，４；質量／電化比：３２８，２（１００，０％）、３２９，２（２２，８％）、３３０，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７３．１４；Ｈ，８．５９；Ｎ，８．５３；Ｏ，９．７４。
実施例１６５
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは５−クロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ23ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３３０，９；質量／電化比：３３０，１（１００，０％）、３３２，１（３２，０％）、３３１，２（２０，９％）、３３３，２（６，９％）、３３２，２（２，４％）；元素分析：Ｃ，６８．９７；Ｈ，７．０１；Ｃｌ，１０．７２；Ｎ，８．４７；Ｏ，４．８４。
実施例１６６
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは５−ブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ23ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３７５，３；質量／電化比：３７４，１（１００，０％）、３７６，１（９９，７％）、３７５，１（２１，６％）、３７７，１（２１，２％）、３７８，１（２，４％）；元素分析：Ｃ，６０．８１；Ｈ，６．１８；Ｂｒ，２１．２９；Ｎ，７．４６；Ｏ，４．２６。
実施例１６７
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは５−メチルインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ26Ｎ2Ｏ；分子量：３１０，４；質量／電化比：３１０，２（１００，０％）、３１１，２（２２，７％）、３１２，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，７７．３８；Ｈ，８．４４；Ｎ，９．０２；Ｏ，５．１５。
実施例１６８
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−５−クロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは５−クロロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３４４，９；質量／電化比：３４４，２（１００，０％）、３４６，２（３４，６％）、３４５，２（２２，７％）、３４７，２（７，５％）；元素分析：Ｃ，６９．６５；Ｈ，７．３１；Ｃｌ，１０．２８；Ｎ，８．１２；Ｏ，４．６４。
実施例１６９
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−５−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは５−ブロモインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３８９，３；質量／電化比：３８８，１（１００，０％）、３９０，１（９９，９％）、３８９，１（２２，７％）、３９１，１（２２，３％）、３９２，１（２，６％）；元素分析：Ｃ，６１．７０；Ｈ，６．４７；Ｂｒ，２０．５２；Ｎ，７．２０；Ｏ，４．１１。
実施例１７０
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−５−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは５−メチルインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ28Ｎ2Ｏ；分子量：３２４，５；質量／電化比：３２４，２（１００，０％）、３２５，２（２３，８％）、３２６，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７７．７４；Ｈ，８．７０；Ｎ，８．６３；Ｏ，４．９３。
実施例１７１
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−５−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは５−クロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ2；分子量：３６０，９；質量／電化比：３６０，２（１００，０％）、３６２，２（３４，８％）、３６１，２（２２，７％）、３６３，２（７，５％）；元素分析：Ｃ，６６．５６；Ｈ，６．９８；Ｃｌ，９．８２；Ｎ，７．７６；Ｏ，８．８７。
実施例１７２
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−５−ブロモ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは５−ブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＢｒＮ2Ｏ2；分子量：４０５，３；質量／電化比：４０６，１（１００，０％）、４０４，１（９９，８％）、４０５，１（２２，７％）、４０７，１（２２，３％）、４０８，１（２，８％）；元素分析：Ｃ，５９．２６；Ｈ，６．２２；Ｂｒ，１９．７１；Ｎ，６．９１；Ｏ，７．８９。
実施例１７３
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは５−メチルインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ28Ｎ2Ｏ2；分子量：３４０，５；質量／電化比：３４０，２（１００，０％）、３４１，２（２３，８％）、３４２，２（３，１％）；元素分析：Ｃ，７４．０８；Ｈ，８．２９；Ｎ，８．２３；Ｏ，９．４０。
実施例１７４
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは６−クロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ23ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３３０，９；質量／電化比：３３０，１（１００，０％）、３３２，１（３２，０％）、３３１，２（２０，９％）、３３３，２（６，９％）、３３２，２（２，４％）；元素分析：Ｃ，６８．９７；Ｈ，７．０１；Ｃｌ，１０．７２；Ｎ，８．４７；Ｏ，４．８４。
実施例１７５
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは６−ブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ23ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３７５，３；質量／電化比：３７４，１（１００，０％）、３７６，１（９９，７％）、３７５，１（２１，６％）、３７７，１（２１，２％）、３７８，１（２，４％）；元素分析：Ｃ，６０．８１；Ｈ，６．１８；Ｂｒ，２１．２９；Ｎ，７．４６；Ｏ，４．２６。
実施例１７６
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１，６−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは６−メチルインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ26Ｎ2Ｏ；分子量：３１０，４；質量／電化比：３１０，２（１００，０％）、３１１，２（２２，７％）、３１２，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，７７．３８；Ｈ，８．４４；Ｎ，９．０２；Ｏ，５．１５。
実施例１７７
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは６−クロロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ2；分子量：３４４，９；質量／電化比：３４４，２（１００，０％）、３４６，２（３４，６％）、３４５，２（２２，７％）、３４７，２（７，５％）；元素分析：Ｃ，６９．６５；Ｈ，７．３１；Ｃｌ，１０．２８；Ｎ，８．１２；Ｏ，４．６４。
実施例１７８
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは６−ブロモインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３８９，３；質量／電化比：３８８，１（１００，０％）、３９０，１（９９，９％）、３８９，１（２２，７％）、３９１，１（２２，３％）、３９２，１（２，６％）；元素分析：Ｃ，６１．７０；Ｈ，６．４７；Ｂｒ，２０．５２；Ｎ，７．２０；Ｏ，４．１１。
実施例１７９
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−６−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは６−メチルインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ28Ｎ2Ｏ；分子量：３２４，５；質量／電化比：３２４，２（１００，０％）、３２５，２（２３，８％）、３２６，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７７．７４；Ｈ，８．７０；Ｎ，８．６３；Ｏ，４．９３。
実施例１８０
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは６−クロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ2；分子量：３６０，９；質量／電化比：３６０，２（１００，０％）、３６２，２（３４，８％）、３６１，２（２２，７％）、３６３，２（７，５％）；元素分析：Ｃ，６６．５６；Ｈ，６．９８；Ｃｌ，９．８２；Ｎ，７．７６；Ｏ，８．８７。
実施例１８１
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは６−ブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＢｒＮ2Ｏ2；分子量：４０５，３；質量／電化比：４０６，１（１００，０％）、４０４，１（９９，８％）、４０５，１（２２，７％）、４０７，１（２２，３％）、４０８，１（２，８％）；元素分析：Ｃ，５９．２６；Ｈ，６．２２；Ｂｒ，１９．７１；Ｎ，６．９１；Ｏ，７．８９。
実施例１８２
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは６−メチルインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ28Ｎ2Ｏ2；分子量：３４０，５；質量／電化比：３４０，２（１００，０％）、３４１，２（２３，８％）、３４２，２（３，１％）；元素分析：Ｃ，７４．０８；Ｈ，８．２９；Ｎ，８．２３；Ｏ，９．４０。
実施例１８３
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−７−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは７−クロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ23ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３３０，９；質量／電化比：３３０，１（１００，０％）、３３２，１（３２，０％）、３３１，２（２０，９％）、３３３，２（６，９％）、３３２，２（２，４％）；元素分析：Ｃ，６８．９７；Ｈ，７．０１；Ｃｌ，１０．７２；Ｎ，８．４７；Ｏ，４．８４。
実施例１８４
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは７−ブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ23ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３７５，３；質量／電化比：３７４，１（１００，０％）、３７６，１（９９，７％）、３７５，１（２１，６％）、３７７，１（２１，２％）、３７８，１（２，４％）；元素分析：Ｃ，６０．８１；Ｈ，６．１８；Ｂｒ，２１．２９；Ｎ，７．４６；Ｏ，４．２６。
実施例１８５
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは７−メチルインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ26Ｎ2Ｏ；分子量：３１０，４；質量／電化比：３１０，２（１００，０％）、３１１，２（２２，７％）、３１２，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，７７．３８；Ｈ，８．４４；Ｎ，９．０２；Ｏ，５．１５。
実施例１８６
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−７−クロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは７−クロロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３４４，９；質量／電化比：３４４，２（１００，０％）、３４６，２（３４，６％）、３４５，２（２２，７％）、３４７，２（７，５％）；元素分析：Ｃ，６９．６５；Ｈ，７．３１；Ｃｌ，１０．２８；Ｎ，８．１２；Ｏ，４．６４。
実施例１８７
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−７−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは７−ブロモインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３８９，３；質量／電化比：３８８，１（１００，０％）、３９０，１（９９，９％）、３８９，１（２２，７％）、３９１，１（２２，３％）、３９２，１（２，６％）；元素分析：Ｃ，６１．７０；Ｈ，６．４７；Ｂｒ，２０．５２；Ｎ，７．２０；Ｏ，４．１１。
実施例１８８
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは７−メチルインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ28Ｎ2Ｏ；分子量：３２４，５；質量／電化比：３２４，２（１００，０％）、３２５，２（２３，８％）、３２６，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７７．７４；Ｈ，８．７０；Ｎ，８．６３；Ｏ，４．９３。
実施例１８９
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−７−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは７−クロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ2；分子量：３６０，９；質量／電化比：３６０，２（１００，０％）、３６２，２（３４，８％）；３６１，２（２２，７％）、３６３，２（７，５％）；元素分析：Ｃ，６６．５６；Ｈ，６．９８；Ｃｌ，９．８２；Ｎ，７．７６；Ｏ，８．８７。
実施例１９０
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−７−ブロモ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは７−ブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＢｒＮ2Ｏ2；分子量：４０５，３；質量／電化比：４０６，１（１００，０％）、４０４，１（９９，８％）、４０５，１（２２，７％）、４０７，１（２２，３％）、４０８，１（２，８％）；元素分析：Ｃ，５９．２６；Ｈ，６．２２；Ｂｒ，１９．７１；Ｎ，６．９１；Ｏ，７．８９。
実施例１９１
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−７−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは７−メチルインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ28Ｎ2Ｏ2；分子量：３４０，５；質量／電化比：３４０，２（１００，０％）、３４１，２（２３，８％）、３４２，２（３，１％）；元素分析：Ｃ，７４．０８；Ｈ，８．２９；Ｎ，８．２３；Ｏ，９．４０。
実施例１９２
４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロ−６−フルオロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ22ＣｌＦＮ2Ｏ；分子量：３３６，８；質量／電化比：３３６，１（１００，０％）、３３８，１（３４，１％）、３３７，１（２０，５％）、３３９，１（６，６％）；元素分析：Ｃ，６４．１８；Ｈ，６．５８；Ｃｌ，１０．５３；Ｆ，５．６４；Ｎ，８．３２；Ｏ，４．７５。
実施例１９３
４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモ−６−フルオロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ22ＢｒＦＮ2Ｏ；分子量：３８１，３；質量／電化比：３８０，１（１００，０％）、３８２，１（９９，５％）、３８１，１（２０，５％）、３８３，１（２０，１％）、３８４，１（２，１％）；元素分析：Ｃ，５６．７０；Ｈ，５．８２；Ｂｒ，２０．９６；Ｆ，４．９８；Ｎ，７．３５；Ｏ，４．２０。
実施例１９４
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチル−６−フルオロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＦＮ2Ｏ；分子量：３１６，４；質量／電化比：３１６，２（１００，０％）、３１７，２（２１，６％）、３１８，２（２，４％）；元素分析：Ｃ，７２．１２；Ｈ，７．９６；Ｆ，６．００；Ｎ，８．８５；Ｏ，５．０６。
実施例１９５
４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロ−６−フルオロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ24ＣｌＦＮ2Ｏ；分子量：３５０，９；質量／電化比：３５０，２（１００，０％）、３５２，２（３４，４％）、３５１，２（２１，６％）、３５３，２（７，１％）；元素分析：Ｃ，６５．０４；Ｈ，６．８９；Ｃｌ，１０．１０；Ｆ，５．４１；Ｎ，７．９８；Ｏ，４．５６。
実施例１９６
４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモ−６−フルオロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ24ＢｒＦＮ2Ｏ；分子量：３９５，３；質量／電化比：３９４，１（１００，０％）、３９６，１（９９，７％）、３９５，１（２１，６％）、３９７，１（２１，２％）、３９８，１（２，４％）；元素分析：Ｃ，５７．７３；Ｈ，６．１２；Ｂｒ，２０．２１；Ｆ，４．８１；Ｎ，７．０９；Ｏ，４．０５。
実施例１９７
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−６−フルオロ−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチル−６−フルオロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ27ＦＮ2Ｏ；分子量：３３０，４；質量／電化比：３３０，２（１００，０％）、３３１，２（２２，７％）、３３２，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，７２．７０；Ｈ，８．２４；Ｆ，５．７５；Ｎ，８．４８；Ｏ，４．８４。
実施例１９８
４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロ−６−フルオロインドール、Ｙは臭化イソプロピル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ26ＣｌＦＮ2Ｏ；分子量：３６４，９；質量／電化比：３６４，２（１００，０％）、３６６，２（３４，６％）、３６５，２（２２，７％）、３６７，２（７，５％）；元素分析：Ｃ，６５．８３；Ｈ，７．１８；Ｃｌ，９．７２；Ｆ，５．２１；Ｎ，７．６８；Ｏ，４．３８。
実施例１９９
４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモ−６−フルオロインドール、Ｙは臭化イソプロピル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ26ＢｒＦＮ2Ｏ；分子量：４０９，３；質量／電化比：４０８，１（１００，０％）、４１０，１（９９，９％）、４０９，１（２２，７％）、４１１，１（２２，３％）、４１２，１（２，６％）；元素分析：Ｃ，５８．６８；Ｈ，６．４０；Ｂｒ，１９．５２；Ｆ，４．６４；Ｎ，６．８４；Ｏ，３．９１。
実施例２００
４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロ−６−フルオロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ24ＣｌＦＮ2Ｏ2；分子量：３６６，９；質量／電化比：３６６，２（１００，０％）、３６８，１（３２，０％）、３６７，２（２０，９％）、３６９，２（６，９％）、３６８，２（２，６％）；元素分析：Ｃ，６２．２０；Ｈ，６．５９；Ｃｌ，９．６６；Ｆ，５．１８；Ｎ，７．６４；Ｏ，８．７２。
実施例２０１
４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモ−６−フルオロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ24ＢｒＦＮ2Ｏ2；分子量：４１１，３；質量／電化比：４１０，１（１００，０％）、４１２，１（９９，９％）、４１１，１（２１，６％）、４１３，１（２１，３％）、４１４，１（２，６％）；元素分析：Ｃ，５５．４８；Ｈ，５．８８；Ｂｒ，１９．４３；Ｆ，４．６２；Ｎ，６．８１；Ｏ，７．７８。
実施例２０２
Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチル−６−フルオロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ27ＦＮ2Ｏ2；分子量：３４６，４；質量／電化比：３４６，２（１００，０％）、３４７，２（２２，８％）、３４８，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，６９．３４；Ｈ，７．８６；Ｆ，５．４８；Ｎ，８．０９；Ｏ，９．２４。
実施例２０３
４，６−ジクロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４，６−ジクロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ22Ｃｌ2Ｎ2Ｏ；分子量：３５３，３；質量／電化比：３５２，１（１００，０％）、３５４，１（６６，１％）、３５３，１（２０，５％）、３５５，１（１３，３％）、３５６，１（１１，６％）、３５７，１（２，２％）；元素分析：Ｃ，６１．１９；Ｈ，６．２８；Ｃｌ，２０．０７；Ｎ，７．９３；Ｏ，４．５３。
実施例２０４
６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロ−６−クロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ22ＣｌＦＮ2Ｏ；分子量：３３６，８；質量／電化比：３３６，１（１００，０％）、３３８，１（３４，１％）、３３７，１（２０，５％）、３３９，１（６，６％）；元素分析：Ｃ，６４．１８；Ｈ，６．５８；Ｃｌ，１０．５３；Ｆ，５．６４；Ｎ，８．３２；Ｏ，４．７５。
実施例２０５
４−ブロモ−６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモ−６−クロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ22ＢｒＣｌＮ2Ｏ；分子量：３９７，７；質量／電化比：３９８，１（１００，０％）、３９６，１（７６，１％）、４００，１（２５，８％）、３９９，１（２０，３％）、３９７，１（１５，６％）、４０１，１（５，０％）；元素分析：Ｃ，５４．３６；Ｈ，５．５８；Ｂｒ，２０．０９；Ｃｌ，８．９１；Ｎ，７．０４；Ｏ，４．０２。
実施例２０６
４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチル−６−クロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ2；分子量：３３２，９；質量／電化比：３３２，２（１００，０％）、３３４，２（３４，４％）、３３３，２（２１，６％）、３３５，２（７，１％）；元素分析：Ｃ，６８．５６；Ｈ，７．５７；Ｃｌ，１０．６５；Ｎ，８．４２；Ｏ，４．８１。
実施例２０７
６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロ−６−クロロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ24ＣｌＦＮ2Ｏ；分子量：３５０，９；質量／電化比：３５０，２（１００，０％）、３５２，２（３４，４％）、３５１，２（２１，６％）、３５３，２（７，１％）；元素分析：Ｃ，６５．０４；Ｈ，６．８９；Ｃｌ，１０．１０；Ｆ，５．４１；Ｎ，７．９８；Ｏ，４．５６。
実施例２０８
４，６−ジクロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４，６−ジクロロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ24Ｃｌ2Ｎ2Ｏ；分子量：３６７，３；質量／電化比：３６６，１（１００，０％）、３６８，１（６６，３％）、３６７，１（２１，６％）、３６９，１（１４，０％）、３７０，１（１１，８％）、３７１，１（２，３％）；元素分析：Ｃ，６２．１３；Ｈ，６．５９；Ｃｌ，１９．３０；Ｎ，７．６３；Ｏ，４．３６。
実施例２０９
４−ブロモ−６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモ−６−クロロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ24ＢｒＣｌＮ2Ｏ；分子量：４１１，８；質量／電化比：４１２，１（１００，０％）、４１０，１（７６，０％）、４１４，１（２６，０％）、４１３，１（２１，３％）、４１１，１（１６，４％）、４１５，１（５，３％）；元素分析：Ｃ，５５．４２；Ｈ，５．８７；Ｂｒ，１９．４１；Ｃｌ，８．６１；Ｎ，６．８０；Ｏ，３．８９。
実施例２１０
６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチル−６−クロロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ27ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３４６，９；質量／電化比：３４６，２（１００，０％）、３４８，２（３４，６％）、３４７，２（２２，７％）、３４９，２（７，５％）；元素分析：Ｃ，６９．２５；Ｈ，７．８５；Ｃｌ，１０．２２；Ｎ，８．０８；Ｏ，４．６１。
実施例２１１
６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロ−６−クロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ24ＣｌＦＮ2Ｏ2；分子量：３６６，９；質量／電化比：３６６，２（１００，０％）、３６８，１（３２，０％）、３６７，２（２０，９％）、３６９，２（６，９％）、３６８，２（２，６％）；元素分析：Ｃ，６２．２０；Ｈ，６．５９；Ｃｌ，９．６６；Ｆ，５．１８；Ｎ，７．６４；Ｏ，８．７２。
実施例２１２
４，６−ジクロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４，６−ジクロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ24Ｃｌ2Ｎ2Ｏ2；分子量：３８３，３；質量／電化比：３８２，１（１００，０％）、３８４，１（６６，６％）、３８３，１（２１，６％）、３８５，１（１４，１％）、３８６，１（１１，９％）、３８７，１（２，４％）；元素分析：Ｃ，５９．５３；Ｈ，６．３１；Ｃｌ，１８．５０；Ｎ，７．３１；Ｏ，８．３５。
実施例２１３
４−ブロモ−６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモ−６−クロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ24ＢｒＣｌＮ2Ｏ2；分子量：４２７，８；質量／電化比：４２８，１（１００，０％）、４２６，１（７５，８％）、４３０，１（２６，２％）、４２９，１（２１，４％）、４２７，１（１６，４％）、４３１，１（５，３％）；元素分析：Ｃ，５３．３５；Ｈ，５．６６；Ｂｒ，１８．６８；Ｃｌ，８．２９；Ｎ，６．５５；Ｏ，７．４８。
実施例２１４
６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチル−６−クロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ27ＣｌＦＮ2Ｏ2；分子量：３６２，９；質量／電化比：３６２，２（１００，０％）、３６４，２（３４，８％）、３６３，２（２２，８％）、３６５，２（７，５％）；元素分析：Ｃ，６６．１９；Ｈ，７．５０；Ｃｌ，９．７７；Ｎ，７．７２；Ｏ，８．８２。
実施例２１５
６−ブロモ−４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロ−６−ブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ22ＢｒＣｌＮ2Ｏ；分子量：３９７，７；質量／電化比：３９８，１（１００，０％）、３９６，１（７６，１％）、４００，１（２５，８％）、３９９，１（２０，３％）、３９７，１（１５，６％）、４０１，１（５，０％）；元素分析：Ｃ，５４．３６；Ｈ，５．５８；Ｂｒ，２０．０９；Ｃｌ，８．９１；Ｎ，７．０４；Ｏ，４．０２。
実施例２１６
６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロ−６−ブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ22ＢｒＦＮ2Ｏ；分子量：３８１，３；質量／電化比：３８０，１（１００，０％）、３８２，１（９９，５％）、３８１，１（２０，５％）、３８３，１（２０，１％）、３８４，１（２，１％）；元素分析：Ｃ，５６．７０；Ｈ，５．８２；Ｂｒ，２０．９６；Ｆ，４．９８；Ｎ，７．３５；Ｏ，４．２０。
実施例２１７
４，６−ジブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４，６−ジブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ22Ｂｒ2Ｎ2Ｏ；分子量：４４２，２；質量／電化比：４４２，０（１００，０％）、４４０，０（５０，８％）、４４４，０（５０，３％）、４４３，０（２０，４％）、４４１，０（１０，４％）、４４５，０（１０，０％）、４４６，０（１，１％）；元素分析：Ｃ，４８．８９；Ｈ，５．０１；Ｂｒ，３６．１４；Ｎ，６．３４；Ｏ，３．６２。
実施例２１８
６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチル−６−ブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ25ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３７７，３；質量／電化比：３７６，１（１００，０％）、３７８，１（９９，７％）、３７７，１（２１，６％）、３７９，１（２１，２％）、３８０，１（２，４％）；元素分析：Ｃ，６０．４８；Ｈ，６．６８；Ｂｒ，２１．１８；Ｎ，７．４２；Ｏ，４．２４。
実施例２１９
４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロ−６−ブロモインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ24ＢｒＦＮ2Ｏ；分子量：３９５，３；質量／電化比：３９４，１（１００，０％）、３９６，１（９９，７％）、３９５，１（２１，６％）、３９７，１（２１，２％）、３９８，１（２，４％）；元素分析：Ｃ，５７．７３；Ｈ，６．１２；Ｂｒ，２０．２１；Ｆ，４．８１；Ｎ，７．０９；Ｏ，４．０５。
実施例２２０
６−ブロモ−４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロ−６−ブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ24ＢｒＣｌＮ2Ｏ；分子量：４１１，８；質量／電化比：４１２，１（１００，０％）、４１０，１（７６，０％）、４１４，１（２６，０％）、４１３，１（２１，３％）、４１１，１（１６，４％）、４１５，１（５，３％）；元素分析：Ｃ，５５．４２；Ｈ，５．８７；Ｂｒ，１９．４１；Ｃｌ，８．６１；Ｎ，６．８０；Ｏ，３．８９。
実施例２２１
４，６−ジブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４，６−ジブロモインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ24Ｂｒ2Ｎ2Ｏ；分子量：４５６，２；質量／電化比：４５６，０（１００，０％）、４５４，０（５０，８％）、４５８，０（５０，４％）、４５７，０（２１，４％）、４５５，０（１１，０％）、４５９，０（１０，６％）、４６０，０（１，２％）；元素分析：Ｃ，５０．０２；Ｈ，５．３０；Ｂｒ，３５．０３；Ｎ，６．１４；Ｏ，３．５１。
実施例２２２
６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチル−６−ブロモインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ27ＢｒＮ2Ｏ；分子量：３９１，３；質量／電化比：３９０，１（１００，０％）、３９２，１（９９，９％）、３９１，１（２２，７％）、３９３，１（２２，３％）、３９４，１（２，６％）；元素分析：Ｃ，６１．３８；Ｈ，６．９５；Ｂｒ，２０．４２；Ｎ，７．１６；Ｏ，４．０９。
実施例２２３
６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロ−６−ブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ24ＢｒＦＮ2Ｏ2；分子量：４１１，３；質量／電化比：４１０，１（１００，０％）、４１２，１（９９，９％）、４１１，１（２１，６％）、４１３，１（２１，３％）、４１４，１（２，６％）；元素分析：Ｃ，５５．４８；Ｈ，５．８８；Ｂｒ，１９．４３；Ｆ，４．６２；Ｎ，６．８１；Ｏ，７．７８。
実施例２２４
６−ブロモ−４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロ−６−ブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ24ＢｒＣｌＮ2Ｏ2；分子量：４２７，８；質量／電化比：４２８，１（１００，０％）、４２６，１（７５，８％）、４３０，１（２６，２％）、４２９，１（２１，４％）、４２７，１（１６，４％）、４３１，１（５，３％）；元素分析：Ｃ，５３．３５；Ｈ，５．６６；Ｂｒ，１８．６８；Ｃｌ，８．２９；Ｎ，６．５５；Ｏ，７．４８。
実施例２２５
４，６−ジブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４，６ジブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ24Ｂｒ2Ｎ2Ｏ2；分子量：４７２，２；質量／電化比：４７２，０（１００，０％）、４７０，０（５０，７％）、４７４，０（５０，６％）、４７３，０（２１，５％）、４７１，０（１１，０％）、４７５，０（１０，６％）、４７６，０（１，３％）；元素分析：Ｃ，４８．３３；Ｈ，５．１２；Ｂｒ，３３．８４；Ｎ，５．９３；Ｏ，６．７８。
実施例２２６
６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチル−６−ブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ27ＢｒＮ2Ｏ2；分子量：４０７，３；質量／電化比：４０８，１（１００，０％）、４０６，１（９９，８％）、４０７，１（２２，７％）、４０９，１（２２，４％）、４１０，１（２，８％）；元素分析：Ｃ，５８．９７；Ｈ，６．６８；Ｂｒ，１９．６２；Ｎ，６．８８；Ｏ，７．８６。
実施例２２７
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロ−６−フルオロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ22ＣｌＦＮ2Ｏ；分子量：３４８，８；質量／電化比：３４８，１（１００，０％）、３５０，１（３４，３％）、３４９，１（２１，６％）、３５１，１（７，０％）；元素分析：Ｃ，６５．４２；Ｈ，６．３６；Ｃｌ，１０．１６；Ｆ，５．４５；Ｎ，８．０３；Ｏ，４．５９。
実施例２２８
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモ−６−フルオロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ22ＢｒＦＮ2Ｏ；分子量：３９３，３；質量／電化比：３９２，１（１００，０％）、３９４，１（９９，７％）、３９３，１（２１，６％）、３９５，１（２１，２％）、３９６，１（２，４％）；元素分析：Ｃ，５８．０２；Ｈ，５．６４；Ｂｒ，２０．３２；Ｆ，４．８３；Ｎ，７．１２；Ｏ，４．０７。
実施例２２９
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−フルオロ−１，４−ジメチル−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチル−６−フルオロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＦＮ2Ｏ；分子量：３２８，４；質量／電化比：３２８，２（１００，０％）、３２９，２（２２，７％）、３３０，２（２，７％）；元素分析：Ｃ，７３．１４；Ｈ，７．６７；Ｆ，５．７８；Ｎ，８．５３；Ｏ，４．８７。
実施例２３０
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−エチル−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロ−６−フルオロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ24ＣｌＦＮ2Ｏ；分子量：３６２，９；質量／電化比：３６２，２（１００，０％）、３６４，２（３４，６％）、３６３，２（２２，７％）、３６５，２（７，５％）；元素分析：Ｃ，６６．２０；Ｈ，６．６７；Ｃｌ，９．７７；Ｆ，５．２４；Ｎ，７．７２；Ｏ，４．４１。
実施例２３１
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−エチル−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモ−６−フルオロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ24ＢｒＦＮ2Ｏ；分子量：４０７，３；質量／電化比：４０６，１（１００，０％）、４０８，１（９９，９％）、４０７，１（２２，７％）、４０９，１（２２，３％）、４１０，１（２，６％）；元素分析：Ｃ，５８．９７；Ｈ，５．９４；Ｂｒ，１９．６２；Ｆ，４．６６；Ｎ，６．８８；Ｏ，３．９３。
実施例２３２
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−６−フルオロ−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチル−６−フルオロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ27ＦＮ2Ｏ；分子量：３４２，５；質量／電化比：３４２，２（１００，０％）、３４３，２（２３，８％）、３４４，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，７３．６５；Ｈ，７．９５；Ｆ，５．５５；Ｎ，８．１８；Ｏ，４．６７。
実施例２３３
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロ−６−フルオロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ24ＣｌＦＮ2Ｏ2；分子量：３７８，９；質量／電化比：３７８，２（１００，０％）、３８０，１（３２，０％）、３７９，２（２２，０％）、３８１，２（７，３％）、３８０，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，６３．４０；Ｈ，６．３８；Ｃｌ，９．３６；Ｆ，５、０１；Ｎ，７．３９；Ｏ，８．４５。
実施例２３４
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−６−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモ−６−フルオロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ24ＢｒＦＮ2Ｏ2；分子量：４２３，３；質量／電化比：４２４，１（１００，０％）、４２２，１（９９，８％）、４２３，１（２２，７％）、４２５，１（２２，３％）、４２６，１（２，８％）；元素分析：Ｃ，５６．７５；Ｈ，５．７１；Ｂｒ，１８．８８；Ｆ，４．４９；Ｎ，６．６２；Ｏ，７．５６。
実施例２３５
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチル−６−フルオロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ27ＦＮ2Ｏ2；分子量：３５８，４；質量／電化比：３５８，２（１００，０％）、３５９，２（２３，８％）、３６０，２（３，１％）；元素分析：Ｃ，７０．３７；Ｈ，７．５９；Ｆ，５．３０；Ｎ，７．８２；Ｏ，８．９３。
実施例２３６
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４，６−ジクロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４，６−ジクロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ22Ｃｌ2Ｎ2Ｏ；分子量：３６５，３；質量／電化比：３６４，１（１００，０％）、３６６，１（６６，３％）、３６５，１（２１，６％）、３６７，１（１４，０％）、３６８，１（１１，８％）、３６９，１（２，３％）；元素分析：Ｃ，６２．４７；Ｈ，６．０７；Ｃｌ，１９．４１；Ｎ，７．６７；Ｏ，４．３８。
実施例２３７
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロ−６−クロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ22ＣｌＦＮ2Ｏ；分子量：３４８，８；質量／電化比：３４８，１（１００，０％）、３５０，１（３４，３％）、３４９，１（２１，６％）、３５１，１（７，０％）；元素分析：Ｃ，６５．４２；Ｈ，６．３６；Ｃｌ，１０．１６；Ｆ，５．４５；Ｎ，８．０３；Ｏ，４．５９。
実施例２３８
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−６−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモ−６−クロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ22ＢｒＣｌＮ2Ｏ；分子量：４０９，７；質量／電化比：４１０，１（１００，０％）、４０８，１（７６，０％）、４１２，１（２６，０％）、４１１，１（２１，３％）、４０９，１（１６，４％）、４１３，１（５，３％）；元素分析：Ｃ，５５．６９；Ｈ，５．４１；Ｂｒ、１９．５０；Ｃｌ，８．６５；Ｎ，６．８４；Ｏ，３．９０。
実施例２３９
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチル−６−クロロインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３４４，９；質量／電化比：３４４，２（１００，０％）、３４６，２（３４，６％）、３４５，２（２２，７％）、３４７，２（７，５％）；元素分析：Ｃ，６９．６５；Ｈ，７．３１；Ｃｌ，１０．２８；Ｎ，８．１２；Ｏ，４．６４
実施例２４０
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロ−６−クロロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ24ＣｌＦＮ2Ｏ；分子量：３６２，９；質量／電化比：３６２，２（１００，０％）、３６４，２（３４，６％）、３６３，２（２２，７％）、３６５，２（７，５％）；元素分析：Ｃ，６６．２０；Ｈ，６．６７；Ｃｌ，９．７７；Ｆ，５．２４；Ｎ，７．７２；Ｏ，４．４１。
実施例２４１
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４，６−ジクロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４，６−ジクロロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ24Ｃｌ2Ｎ2Ｏ；分子量：３７９，３；質量／電化比：３７８，１（１００，０％）、３８０，１（６６，６％）、３７９，１（２２，７％）、３８１，１（１４，７％）、３８２，１（１１，９％）、３８３，１（２，５％）；元素分析：Ｃ，６３．３３；Ｈ，６．３８；Ｃｌ，１８．６９；Ｎ，７．３９；Ｏ，４．２２。
実施例２４２
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−６−クロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモ−６−クロロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ24ＢｒＣｌＮ2Ｏ；分子量：４２３，８；質量／電化比：４２４，１（１００，０％）、４２２，１（７５，８％）、４２６，１（２６，２％）、４２５，１（２２，４％）、４２３，１（１７，２％）、４２７，１（５，６％）；元素分析：Ｃ，５６．６８；Ｈ，５．７１；Ｂｒ，１８．８６；Ｃｌ，８．３７；Ｎ，６．６１；Ｏ，３．７８。
実施例２４３
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチル−６−クロロインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ27ＣｌＮ2Ｏ；分子量：３５８，９；質量／電化比：３５８，２（１００，０％）、３６０，２（３４，９％）、３５９，２（２３，８％）、３６１，２（７，９％）；元素分析：Ｃ，７０．２８；Ｈ，７．５８；Ｃｌ，９．８８；Ｎ，７．８１；Ｏ，４．４６。
実施例２４４
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロ−６−クロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ24ＣｌＦＮ2Ｏ2；分子量：３７８，９；質量／電化比：３７８，２（１００，０％）、３８０，１（３２，０％）、３７９，２（２２，０％）、３８１，２（７，３％）、３８０，２（２，９％）；元素分析：Ｃ，６３．４０；Ｈ，６．３８；Ｃｌ，９．３６；Ｆ，５．０１；Ｎ，７．３９；Ｏ，８．４５。
実施例２４５
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４，６−ジクロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４，６−ジクロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ24Ｃｌ2Ｎ2Ｏ2；分子量：３９５，３；質量／電化比：３９４，１（１００，０％）、３９６，１（６６，８％）、３９５，１（２２，７％）、３９７，１（１４，８％）、３９８，１（１２，１％）、３９９，１（２，５％）；元素分析：Ｃ，６０．７６；Ｈ，６．１２；Ｃｌ，１７．９４；Ｎ，７．０９；Ｏ，８．０９。
実施例２４６
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−６−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモ−６−クロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ24ＢｒＣｌＦＮ2Ｏ2；分子量：４３９，８；質量／電化比：４４０，１（１００，０％）、４３８，１（７５，７％）、４４２，１（２６，４％）、４４１，１（２２，４％）、４３９，１（１７，２％）、４４３，１（５，６％）；元素分析：Ｃ，５４．６２；Ｈ，５．５０；Ｂｒ，１８．１７；Ｃｌ，８．０６；Ｎ，６．３７；Ｏ，７．２８。
実施例２４７
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチル−６−クロロインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ27ＣｌＮ2Ｏ2；分子量：３７４，９；質量／電化比：３７４，２（１００，０％）、３７６，２（３５，１％）、３７５，２（２３，８％）、３７７，２（７，９％）、３７８，２（１，０％）；元素分析：Ｃ，６７．２８；Ｈ，７．２６；Ｃｌ，９．４６；Ｎ，７．４７；Ｏ，８．５４。
実施例２４８
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロ−６−ブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ22ＢｒＣｌＮ2Ｏ；分子量：４０９，７；質量／電化比：４１０，１（１００，０％）、４０８，１（７６，０％）、４１２，１（２６，０％）、４１１，１（２１，３％）、４０９，１（１６，４％）、４１３，１（５，３％）；元素分析：Ｃ，５５．６９；Ｈ，５．４１；Ｂｒ，１９．５０；Ｃｌ，８．６５；Ｎ，６．８４；Ｏ，３．９０。
実施例２４９
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロ−６−ブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ22ＢｒＦＮ2Ｏ；分子量：３９３，３；質量／電化比：３９２，１（１００，０％）、３９４，１（９９，７％）、３９３，１（２１，６％）、３９５，１（２１，２％）、３９６，１（２，４％）；元素分析：Ｃ，５８．０２；Ｈ，５．６４；Ｂｒ，２０．３２；Ｆ，４．８３；Ｎ，７．１２；Ｏ，４．０７。
実施例２５０
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４，６−ジブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４，６−ジブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ22Ｂｒ2Ｎ2Ｏ；分子量：４５４，２；質量／電化比：４５４，０（１００，０％）、４５２，０（５０，８％）、４５６，０（５０，４％）、４５５，０（２１，４％）、４５３，０（１１，０％）、４５７，０（１０，６％）、４５８，０（１，２％）；元素分析：Ｃ，５０．２４；Ｈ，４．８８；Ｂｒ，３５．１８；Ｎ，６．１７；Ｏ，３．５２。
実施例２５１
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチル−６−ブロモインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25Ｂｒ2Ｎ2Ｏ；分子量：３８９，３；質量／電化比：３８８，１（１００，０％）、３９０，１（９９，９％）、３８９，１（２２，７％）、３９１，１（２２，３％）、３９２，１（２，６％）；元素分析：Ｃ，６１．７０；Ｈ，６．４７；Ｂｒ，２０．５２；Ｎ，７．２０；Ｏ，４．１１。
実施例２５２
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロ−６−ブロモインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ24ＢｒＦＮ2Ｏ；分子量：４０７，３；質量／電化比：４０６，１（１００，０％）、４０８，１（９９，９％）、４０７，１（２２，７％）、４０９，１（２２，３％）、４１０，１（２，６％）；元素分析：Ｃ，５８．９７；Ｈ，５．９４；Ｂｒ，１９．６２；Ｆ，４．６６；Ｎ，６．８８；Ｏ，３．９３。
実施例２５３
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロ−６−ブロモインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ24ＢｒＣｌＮ2Ｏ；分子量：４２３，８；質量／電化比：４２４，１（１００，０％）、４２２，１（７５，８％）、４２６，１（２６，２％）、４２５，１（２２，４％）、４２３，１（１７，２％）、４２７，１（５，６％）；元素分析：Ｃ，５６．６８；Ｈ，５．７１；Ｂｒ，１８．８６；Ｃｌ，８．３７；Ｎ，６．６１；Ｏ，３．７８。
実施例２５４
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４，６−ジブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４，６−ジブロモインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ24Ｂｒ2Ｎ2Ｏ；分子量：４６８，２；質量／電化比：４６８，０（１００，０％）、４６６，０（５０，７％）、４７０，０（５０，６％）、４６９，０（２２，５％）、４６７，０（１１，５％）、４７１，０（１１，１％）、４７２，０（１，３％）；元素分析：Ｃ，５１．３０；Ｈ，５．１７；Ｂｒ，３４．１３；Ｎ，５．９８；Ｏ，３．４２。
実施例２５５
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチル−６−ブロモインドール、Ｙはヨウ化エチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ27ＢｒＮ2Ｏ；分子量：４０３，４；質量／電化比：４０４，１（１００，０％）、４０２，１（９９，８％）、４０３，１（２３，８％）、４０５，１（２３，４％）、４０６，１（２，８％）；元素分析：Ｃ，６２．５３；Ｈ，６．７５；Ｂｒ，１９．８１；Ｎ，６．９５；Ｏ，３．９７。
実施例２５６
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−フルオロ−６−ブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ24ＢｒＦＮ2Ｏ2；分子量：４２３，３；質量／電化比：４２４，１（１００，０％）、４２２，１（９９，８％）、４２３，１（２２，７％）、４２５，１（２２，３％）、４２６，１（２，８％）；元素分析：Ｃ，５６．７５；Ｈ，５．７１；Ｂｒ，１８．８８；Ｆ，４．４９；Ｎ，６．６２；Ｏ，７．５６。
実施例２５７
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−４−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロ−６−ブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ24ＢｒＣｌＮ2Ｏ2；分子量：４３９，８；質量／電化比：４４０，１（１００，０％）、４３８，１（７５，７％）、４４２，１（２６，４％）、４４１，１（２２，４％）、４３９，１（１７，２％）、４４３，１（５，６％）；元素分析：Ｃ，５４．６２；Ｈ，５．５０；Ｂｒ，１８．１７；Ｃｌ，８．０６；Ｎ，６．３７；Ｏ，７．２８。
実施例２５８
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４，６−ジブロモ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４，６−ジブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ24Ｂｒ2Ｎ2Ｏ2；分子量：４８４，２；質量／電化比：４８４，０（１００，０％）、４８６，０（５０，８％）、４８２，０（５０，７％）、４８５，０（２２，５％）、４８３，０（１１，５％）、４８７，０（１１，２％）、４８８，０（１，４％）；元素分析：Ｃ，４９．６１；Ｈ，５．００；Ｂｒ，３３．００；Ｎ，５．７９；Ｏ，６．６１。
実施例２５９
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチル−６−ブロモインドール、ＹはＯ−ｔ−ブチルジメチルシリル−２−クロロエタノール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例１に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ27ＢｒＮ2Ｏ2；分子量：４１９，４；質量／電化比：４２０，１（１００，０％）、４１８，１（９９，６％）、４１９，１（２３，７％）、４２１，１（２３，４％）、４２２，１（３，１％）；元素分析：Ｃ，６０．１５；Ｈ，６．４９；Ｂｒ，１９．０５；Ｎ，６．６８；Ｏ，７．６３。
実施例２６０
４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 式：Ｃ17Ｈ22ＣｌＮ3Ｏ；分子量：３１９，８；質量／電化比：３１９，１（１００，０％）、３２１，１（３２，４％）、３２０，１（１９，５％）、３２２，１（６，３％）、３２１，２（１，６％）；元素分析：Ｃ，６３．８４；Ｈ，６．９３；Ｃｌ，１１．０８；Ｎ，１３．１４；Ｏ，５．００。
実施例２６１
４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 式：Ｃ17Ｈ22ＢｒＮ3Ｏ；分子量：３６４，３；質量／電化比：３６３，１（１００，０％）、３６５，１（９９，３％）、３６４，１（１９，８％）、３６６，１（１９，４％）、３６７，１（２，０％）；元素分析：Ｃ，５６．０５；Ｈ，６．０９；Ｂｒ，２１．９３；Ｎ，１１．５４；Ｏ，４．３９。
実施例２６２
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１イルメチル）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 式：Ｃ18Ｈ22ＣｌＮ3Ｏ；分子量：３３１，８；質量／電化比：３３１，１（１００，０％）、３３３，１（３２，４％）、３３２，１（２０，６％）、３３４，１（６，７％）、３３３，２（１，８％）；元素分析：Ｃ，６５．１５；Ｈ，６．６８；Ｃｌ，１０．６８；Ｎ，１２．６６；Ｏ，４．８２。
実施例２６３
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１イルメチル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 式：Ｃ18Ｈ22ＢｒＮ3Ｏ；分子量：３７６，３；質量／電化比：３７５，１（１００，０％）、３７７，１（９９，６％）、３７６，１（２０，９％）、３７８，１（２０，５％）、３７９，１（２，２％）；元素分析：Ｃ，５７．４５；Ｈ，５．８９；Ｂｒ
，２１．２３；Ｎ，１１．１７；Ｏ，４．２５。
実施例２６４
４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロ−７−アザインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例２に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ17Ｈ22ＣｌＮ3Ｏ；分子量：３１９，８；質量／電化比：３１９，１（１００，０％）、３２１，１（３２，４％）、３２０，１（１９，５％）、３２２，１（６，３％）、３２１，２（１，６％）；元素分析：Ｃ，６３．８４；Ｈ，６．９３；Ｃｌ，１１．０８；Ｎ，１３．１４；Ｏ，５．００。
実施例２６５
４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモ−７−アザインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例２に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ17Ｈ22ＢｒＮ3Ｏ；分子量：３６４，３；質量／電化比：３６３，１（１００，０％）、３６５，１（９９，３％）、３６４，１（１９，８％）、３６６，１（１９，４％）、３６７，１（２，０％）；元素分析：Ｃ，５６．０５；Ｈ，６．０９；Ｂｒ，２１．９３；Ｎ，１１．５４；Ｏ，４．３９。
実施例２６６
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロ−７−アザインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例２に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ22ＣｌＮ3Ｏ；分子量：３３１，８；質量／電化比：３３１，１（１００，０％）、３３３，１（３２，４％）、３３２，１（２０，６％）、３３４，１（６，７％）、３３３，２（１，８％）；元素分析：Ｃ，６５．１５；Ｈ，６．６８；Ｃｌ，１０．６８；Ｎ，１２．６６；Ｏ，４．８２。
実施例２６７
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモ−７−アザインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例２に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ22ＢｒＮ3Ｏ；分子量：３７６，３；質量／電化比：３７５，１（１００，０％）、３７７，１（９９，６％）、３７６，１（２０，９％）、３７８，１（２０，５％）、３７９，１（２，２％）；元素分析：Ｃ，５７．４５；Ｈ，５．８９；Ｂｒ，２１．２３；Ｎ，１１．１７；Ｏ，４．２５。
実施例２６８
４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロ−５−アザインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例２に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ17Ｈ22ＣｌＮ3Ｏ；分子量：３１９，１（１００，０％）、３２１，１（３２，４％）、３２０，１（１９，５％）、３２２，１（６，３％）、３２１，２（１，６％）；質量／電化比：；元素分析：Ｃ，６３．８４；Ｈ，６．９３；Ｃｌ，１１．０８；Ｎ，１３．１４；Ｏ，５．００。
実施例２６９
４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモ−５−アザインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例２に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ17Ｈ22ＢｒＮ3Ｏ；分子量：３６４，３；質量／電化比：３６３，１（１００，０％）、３６５，１（９９，３％）、３６４，１（１９，８％）、３６６，１（１９，４％）、３６７，１（２，０％）；元素分析：Ｃ，５６．０５；Ｈ，６．０９；Ｂｒ，２１．９３；Ｎ，１１．５４；Ｏ，４．３９。
実施例２７０
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロ−５−アザインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例２に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ22ＣｌＮ3Ｏ；分子量：３３１，８；質量／電化比：３３１，１（１００，０％）、３３３，１（３２，４％）、３３２，１（２０，６％）、３３４，１（６，７％）、３３３，２（１，８％）；元素分析：Ｃ，６５．１５；Ｈ，６．６８；Ｃｌ，１０．６８；Ｎ，１２．６６；Ｏ，４．８２。
実施例２７１
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモ−５−アザインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例２に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ22ＢｒＮ3Ｏ；分子量：３７６，３；質量／電化比：３７５，１（１００，０％）、３７７，１（９９，６％）、３７６，１（２０，９％）、３７８，１（２０，５％）、３７９，１（２，２％）；元素分析：Ｃ，５７．４５；Ｈ，５．８９；Ｂｒ，２１．２３；Ｎ，１１．１７；Ｏ，４．２５。
実施例２７２
４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロ−６−アザインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例２に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ17Ｈ22ＣｌＮ3Ｏ；分子量：３１９，８；質量／電化比：３１９，１（１００，０％）、３２１，１（３２，４％）、３２０，１（１９，５％）、３２２，１（６，３％）、３２１，２（１，６％）；元素分析：Ｃ，６３．８４；Ｈ，６．９３；Ｃｌ，１１．０８；Ｎ，１３．１４；Ｏ，５．００。
実施例２７３
４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモ−６−アザインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例２に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ17Ｈ22ＢｒＮ3Ｏ；分子量：３６４，３；質量／電化比：３６３，１（１００，０％）、３６５，１（９９，３％）、３６４，１（１９，８％）、３６６，１（１９，４％）、３６７，１（２，０％）；元素分析：Ｃ，５６．０５；Ｈ，６．０９；Ｂｒ，２１．９３；Ｎ，１１．５４；Ｏ，４．３９。
実施例２７４
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロ−６−アザインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例２に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ22ＣｌＮ3Ｏ；分子量：３３１，８；質量／電化比：３３１，１（１００，０％）、３３３，１（３２，４％）、３３２，１（２０，６％）、３３４，１（６，７％）、３３３，２（１，８％）；元素分析：Ｃ，６５．１５；Ｈ，６．６８；Ｃｌ，１０．６８；Ｎ，１２．６６；Ｏ，４．８２。
実施例２７５
Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモ−６−アザインドール、Ｙはヨウ化メチル、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例２に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ18Ｈ22ＢｒＮ3Ｏ；分子量：３７６，３；質量／電化比：３７５，１（１００，０％）、３７７，１（９９，６％）、３７６，１（２０，９％）、３７８，１（２０，５％）、３７９，１（２，２％）；元素分析：Ｃ，５７．４５；Ｈ，５．８９；Ｂｒ，２１．２３；Ｎ，１１．１７；Ｏ，４．２５。
実施例２７６
基本合成法ＩＩＩ
Figure 0005506776
ＸＩｎｔ０１を製造するための一般的な方法：
０℃の無水ジメチルホルムアミド中のインドール誘導体Ｘ（1 eq）の溶液を無水トリフルオロ酢酸（1.5 eq）に加え、撹拌し、室温まで緩やかに温めた。反応が完了した後（１時間）、混合物を氷水で処置して固形物を得た。固形物を濾過によって分離し、水とｎ−ペンタンで洗浄した後、高真空下で乾燥してＸＩｎｔ０１を得た（収率８０〜９４％）。
ＸＺＩｎｔ０２を製造するための一般的な方法：
−７８℃の無水ＴＨＦＸ中のＸＩｎｔ０１（1 eq）とシクロアルキルアミンＺ（1.5 eq）、例えばシクロペンチルメチルアミン、シクロペンチルエチルアミン、シクロヘキシルメチルアミン、シクロヘキシルエチルアミン、シクロヘプチルメチルアミン、シクロヘプチルエチルアミン、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミン（Unig and Kahanek (1957) Chem Ber 90:236, Delany and Berchtold (1988) J Org Chem 53:3262-3265, Grob et al. (1958) Helv Chim Acta 41:1191-1197, Whitney et al. (1970) J Med Chem 13:254-260に開示の方法で調製される）、又はビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミン等の混合物にリチウムヘキサメチルジシラジド（3.5 eq）を加えた。得られた水溶液を室温まで温めた後、３時間加熱還流した。反応後の混合物に氷水を加え、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。結合した有機層を無水Ｎａ2Ｓｏ4 上で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ）によって精製してＸＺＩｎｔ０２を固形物として得た。
ＸＺＩｎｔ０３を製造するための一般的な方法：
ジメチルホルムアミド中のＸＺＩｎｔ０２の水溶液に３−ブロモプロパンニトリルとＫ2Ｃｏ3を加え、得られた反応混合物を６０℃に加熱した。１６時間後、反応混合物を氷水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。結合した有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥し、減圧下で濃縮して表題ののＸＺＩｎｔ０３を固形物として得た。
ＸＺを製造するための一般的な方法：
ジメチルホルムアミド中のＸＺＩｎｔ０３の水溶液にＮＨ４ＣｌとＮａＮ３を加え、得られた反応混合物を１２５℃まで加熱した。８時間後、反応混合物を氷水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。結合したＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ）によって精製してＸＺを固形物として得た。
実施例２７７
１−（２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル）−４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例２７６に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＣｌＮ6Ｏ；分子量：４００，９；質量／電化比：４００，２（１００，０％）、４０２，２（３５，０％）、４０１，２（２４，２％）、４０３，２（８，０％）；元素分析：Ｃ，５９．９２；Ｈ，６．２９；Ｃｌ，８．８４；Ｎ，２０．９６；Ｏ，３．９９。
実施例２７８
１−（２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル）−４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例２７６に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ25ＢｒＮ6Ｏ；分子量：４４５，４；質量／電化比：４４６，１（１００，０％）、４４４，１（９９，７％）、４４５，１（２４，１％）、４４７，１（２３，７％）、４４８，１（２，９％）；元素分析：Ｃ，５３．９４；Ｈ，５．６６；Ｂｒ，１７．９５；Ｎ，１８．８７；Ｏ，３．５９。
実施例２７９
１−（２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル）−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして実施例２７６に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ28Ｎ6Ｏ；分子量：３８０，５；質量／電化比：３８０，２（１００，０％）、３８１，２（２５，３％）、３８２，２（３，３％）；元素分析：Ｃ，６６．２９；Ｈ，７．４２；Ｎ，２２．０９；Ｏ，４．２０。
実施例２８０
１−（２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル）−Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例２７６に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ25ＣｌＮ6Ｏ；分子量：４１２，９；質量／電化比：４１２，２（１００，０％）、４１４，２（３５，２％）、４１３，２（２５，３％）、４１５，２（８，４％）、４１６，２（１，１％）；元素分析：Ｃ，６１．０８；Ｈ，６．１０；Ｃｌ，８．５９；Ｎ，２０．３５；Ｏ，３．８７。
実施例２８１
１−（２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル）−Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例２７６に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ25ＢｒＮ6Ｏ；分子量：４５７，４；質量／電化比：４５８，１（１００，０％）、４５６，１（９９，５％）、４５７，１（２５，１％）、４５９，１（２４，７％）、４６０，１（３，２％）；元素分析：Ｃ，５５．１５；Ｈ，５．５１；Ｂｒ，１７．４７；Ｎ，１８．３７；Ｏ，３．５０。
実施例２８２
１−（２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル）−Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−メチルインドール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして実施例２７６に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ22Ｈ28Ｎ6Ｏ；分子量：３９２，５；質量／電化比：３９２，２（１００，０％）、３９３，２（２６，４％）、３９４，２（３，５％）；元素分析：Ｃ，６７．３２；Ｈ，７．１９；Ｎ，２１．４１；Ｏ，４．０８。
実施例２８３
基本合成法ＩＶ
Figure 0005506776
ＸＩｎｔ０１を製造するための一般的な方法：
０℃の無水ジメチルホルムアミド中のインドール誘導体Ｘ（1 eq）の溶液を無水トリフルオロ酢酸（1.5 eq）に加え、撹拌し、緩やかに室温まで温めた。反応が完了した後（１時間）、混合物を氷水で処置して固形物を得た。固形物を濾過によって分離し、水とｎ−ペンタンで洗浄した後、高真空下で乾燥してＸＩｎｔ０１を得た（収率８０〜９４％）。
ＸＺＩｎｔ０２を製造するための一般的な方法：
−７８℃の無水ＴＨＦＸ中のＸＩｎｔ０１（1 eq）とシクロアルキルアミンＺ（1.5 eq）、例えばシクロペンチルメチルアミン、シクロペンチルエチルアミン、シクロヘキシルメチルアミン、シクロヘキシルエチルアミン、シクロヘプチルメチルアミン、シクロヘプチルエチルアミン、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミン（Unig and Kahanek (1957) Chem Ber 90:236, Delany and Berchtold (1988) J Org Chem 53:3262-3265, Grob et al. (1958) Helv Chim Acta 41:1191-1197, Whitney et al. (1970) J Med Chem 13:254-260に開示の方法で調製される）、又はビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミン等の混合物にリチウムヘキサメチルジシラジド（3.5 eq）を加えた。得られた水溶液を室温まで温めた後、３時間加熱還流した。反応後の混合物に氷水を加え、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。結合した有機層を無水Ｎａ2Ｓｏ4 上で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ2、１００−２００メッシュ）によって精製してＸＺＩｎｔ０２を固形物として得た。
ＸＺＩｎｔ０３を製造するための一般的な方法：
０〜５℃のＴＨＦ中のＸＺＩｎｔ０２の水溶液にＥｔ３Ｎとフェニルクロロギ酸エステル（ＣｌＣＯＯＰｈ）を加えた。得られた反応混合物を緩やかに室温まで温め、さらに撹拌した。２時間後、反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残留物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。結合したＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、減圧下で濃縮して表題のＸＺＩｎｔ０３を固形物として得た。
ＸＺＮＲ 1 Ｒ 2 を製造するための一般的な方法：
ＤＭＳＯ中のＸＺＩｎｔ０３、Ｅｔ３Ｎ及びメチルアミン塩酸塩、ジメチルアミン塩酸塩又はＮ−エチルメチルアミンの水溶液を１６時間室温で撹拌した。反応完了後、反応混合物を氷水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。結合したＥｔＯＡｃ層を塩水で洗浄し、無水Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィーによる精製によって表題の化合物ＸＺＮＲ1Ｒ2を固形物として得た。
実施例２８４
４−クロロ−Ｎ３−（シクロヘプチルメチル）−Ｎ１−メチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして、またメチルアミン塩酸塩を用いて、実施例２８３に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ24ＣｌＮ3Ｏ2；分子量：３６１，９；質量／電化比：３６１，２（１００，０％）、３６３，２（３４，７％）、３６２，２（２２，０％）、３６４，２（６，９％）；元素分析：Ｃ，６３．０６；Ｈ，６．６８；Ｃｌ，９．８０；Ｎ，１１．６１；Ｏ，８．８４。
実施例２８５
４−ブロモ−Ｎ３−（シクロヘプチルメチル）−Ｎ１−メチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして、またメチルアミン塩酸塩を用いて、実施例２８３に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ19Ｈ24ＢｒＮ3Ｏ2；分子量：４０６，３；質量／電化比：４０５，１（１００，０％）、４０７，１（１００，０％）、４０６，１（２２，０％）、４０８，１（２１，７％）、４０９，１（２，７％）；元素分析：Ｃ，５６．１６；Ｈ，５．９５；Ｂｒ，１９．６７；Ｎ，１０．３４；Ｏ，７．８８。
実施例２８６
Ｎ３−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−Ｎ１−メチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして、またメチルアミン塩酸塩を用いて、実施例２８３に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ24ＣｌＮ3Ｏ2；分子量：３７３，９；質量／電化比：３７３，２（１００，０％）、３７５，２（３４，９％）、３７４，２（２３，１％）、３７６，２（７，３％）；元素分析：Ｃ，６４．２５；Ｈ，６．４７；Ｃｌ，９．４８；Ｎ，１１．２４；Ｏ，８．５６。
実施例２８７
Ｎ３−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−Ｎ１−メチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして、またメチルアミン塩酸塩を用いて、実施例２８３に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ24ＢｒＮ3Ｏ2；分子量：４１８，３；質量／電化比：４１９，１（１００，０％）、４１７，１（９９，８％）、４１８，１（２３，０％）、４２０，１（２２，７％）、４２１，１（２，９％）；元素分析：Ｃ，５７．４２；Ｈ，５．７８；Ｂｒ，１９．１０；Ｎ，１０．０４；Ｏ，７．６５。
実施例２８８
４−クロロ−Ｎ３−（シクロヘプチルメチル）−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして、またジメチルアミン塩酸塩を用いて、実施例２８３に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ26ＣｌＮ3Ｏ2；分子量：３７５，９；質量／電化比：３７５，２（１００，０％）、３７７，２（３４，９％）、３７６，２（２３，１％）、３７８，２（７，７％）；元素分析：Ｃ，６３．９１；Ｈ，６．９７；Ｃｌ，９．４３；Ｎ，１１．１８；Ｏ，８．５１。
実施例２８９
４−ブロモ−Ｎ３−（シクロヘプチルメチル）−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして、またジメチルアミン塩酸塩を用いて、実施例２８３に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ20Ｈ26ＢｒＮ3Ｏ2；分子量：４２０，３；質量／電化比：４２１，１（１００，０％）、４１９，１（９９，８％）、４２０，１（２３，１％）、４２２，１（２２，７％）、４２３，１（２，９％）；元素分析：Ｃ，５７．１５；Ｈ，６．２３；Ｂｒ，１９．０１；Ｎ，１０．００；Ｏ，７．６１。
実施例２９０
Ｎ３−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−イルメチル）−４−クロロ−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして、またジメチルアミン塩酸塩を用いて、実施例２８３に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ26ＣｌＮ3Ｏ2；分子量：３８７，９；質量／電化比：３８７，２（１００，０％）、３８９，２（３５，２％）、３８８，２（２４，２％）、３９０，２（８，０％）、３９１，２（１，０％）；元素分析：Ｃ，６５．０２；Ｈ，６．７６；Ｃｌ，９．１４；Ｎ，１０．８３；Ｏ，８．２５。
実施例２９１
Ｎ３−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして、またジメチルアミン塩酸塩を用いて、実施例２８３に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ26ＢｒＮ3Ｏ2；分子量：４３２，４；質量／電化比：４３３，１（１００，０％）、４３１，１（９９，５％）、４３２，１（２４，１％）、４３４，１（２３，７％）、４３５，１（３，１％）；元素分析：Ｃ，５８．３４；Ｈ，６．０６；Ｂｒ，１８．４８；Ｎ，９．７２；Ｏ，７．４０。
実施例２９２
４−クロロ−Ｎ３−（シクロヘプチルメチル）−Ｎ１−エチル−Ｎ１−メチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして、またＮ−エチルメチルアミンを用いて、実施例２８３に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ28ＣｌＮ3Ｏ2；分子量：３８９，９；質量／電化比：３８９，２（１００，０％）、３９１，２（３５，２％）、３９０，２（２４，２％）、３９２，２（８，０％）、３９３，２（１，１％）；元素分析：Ｃ，６４．６９；Ｈ，７．２４；Ｃｌ，９．０９；Ｎ，１０．７８；Ｏ，８．２１。
実施例２９３
４−ブロモ−Ｎ３−（シクロヘプチルメチル）−Ｎ１−エチル−Ｎ１−メチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｚはシクロヘプチルメチルアミンとして、またＮ−エチルメチルアミンを用いて、実施例２８３に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ21Ｈ28ＢｒＮ3Ｏ2；分子量：４３４，４；質量／電化比：４３５，１（１００，０％）、４３３，１（９９，５％）、４３４，１（２４，１％）、４３６，１（２３，７％）、４３７，１（３，１％）；元素分析：Ｃ，５８．０７；Ｈ，６．５０；Ｂｒ，１８．４０；Ｎ，９．６７；Ｏ，７．３７。
実施例２９４
Ｎ３−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−Ｎ１−エチル−Ｎ１−メチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−クロロインドール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして、またＮ−エチルメチルアミンを用いて、実施例２８３に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ22Ｈ28ＣｌＮ3Ｏ2；分子量：４０１，９；質量／電化比：４０１，２（１００，０％）、４０３，２（３５，４％）、４０２，２（２５，３％）、４０４，２（８，４％）、４０５，２（１，１％）；元素分析：Ｃ，６５．７４；Ｈ，７．０２；Ｃｌ，８．８２；Ｎ，１０．４５；Ｏ，７．９６。
実施例２９５
Ｎ３−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−Ｎ１−エチル−Ｎ１−メチル−１Ｈ−インドール−１，３−ジカルボキサミド
Figure 0005506776
 Ｘは４−ブロモインドール、Ｚはビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチルアミンとして、またＮ−エチルメチルアミンを用いて、実施例２８３に開示の方法に従って合成される。式：Ｃ22Ｈ28ＢｒＮ3Ｏ2；分子量：４４６，４；質量／電化比：４４７，１（１００，０％）、４４５，１（９９，２％）、４４６，１（２５，１％）、４４８，１（２４，８％）、４４９，１（３，４％）；元素分析：Ｃ，５９．２０；Ｈ，６．３２；Ｂｒ，１７．９０；Ｎ，９．４１；Ｏ，７．１７。

Claims (6)

  1. Figure 0005506776
     ‐式中、Ｒ1はモノ−又はビシクロアルキルアルキル群であって、Ｒ1はシクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘプチルメチル、シクロヘプチルエチル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルエチル及びビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルエチルから選択されるモノ−もしくはビシクロアルキルアルキル群であり；
    ‐Ｒ2は、−ＯＨ，Ｃ1−Ｃ5アルコキシ，ＮＨ2−，Ｎ（Ｒa）2−，ＮＨＲa−、ＣＮ−，ＣＦ3，ハロゲン、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジノ、５Ｈ−テトラゾリルプロピル、メチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル又はエチルメチルカルバモイルに随意に置換される直鎖又は分岐Ｃ1−Ｃ5アルキルから選択され、Ｒaは水素又はＣ1−Ｃ5アルコキシであり；
    ‐Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、水素、ハロゲン、メチル、ヒドロキシ、メトキシ、シアノ、トリフルオロメチルの中から相互に独立して選択され；
    ‐ｘはＣＨであり、
    ‐ａ、ｂ、ｃ、ｄは、ＣＨ又は窒素から相互に独立して選択される；上記一般式で表わされる化合物、又は医薬的に許容しうる塩又はその溶媒和物であることを特徴とする化合物。
  2. Ｒ2はＣ1−Ｃ5アルキル又はＣ2−Ｃ5ヒドロキシアルキルであることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6のうち少なくとも２つは水素であることを特徴とする請求項１または２に記載の化合物。
  4. ａ、ｂ、ｃ及びｄはＣＨであることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１に記載の化合物。
  5. ａ、ｂ、ｃ及びｄのいずれか１はＮであることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１に記載の化合物。
  6. 以下の式から選択される請求項１〜５のいずれか１に記載の化合物。
    ‐ Ｎ−（シクロペンチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロペンチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロペンチルメチル）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロペンチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロペンチルメチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロペンチルメチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロペンチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロペンチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−シアノ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−シアノ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−メトキシ−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−シアノ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−プロピル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−イソブチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−シアノ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ １−ブチル−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ １−ブチル−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ １−ブチル−４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−１−ブチル−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ １−ブチル−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−シアノ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−シアノ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−フルオロ−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−メチル−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−メトキシ−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−シアノ−１−プロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−プロピル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−フルオロ−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−イソブチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−イソブチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシメチル）−４−メトキシ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−シアノ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−ブチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−ブチル−４−クロロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−ブチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−ブチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−フルオロ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（３−ヒドロキシプロピル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（２−シクロヘプチルエチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（２−シクロヘプチルエチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（２−シクロヘプチルエチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（２−シクロヘプチルエチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（２−シクロヘプチルエチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（２−シクロヘプチルエチル）−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（２−シクロヘプチルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（２−シクロヘプチルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（２−シクロヘプチルエチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ５−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ５−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ５−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ５−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−５−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ５−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ５−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１，６−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−６−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ７−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ７−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ７−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ７−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−７−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ７−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ７−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−７−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−５−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１，５−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−５−クロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−５−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−５−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−５−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−５−ブロモ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１，６−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−６−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−７−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−７−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１，７−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−７−クロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−７−ブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−７−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−７−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−７−ブロモ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−７−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−６−フルオロ−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−イソプロピル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−６−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４，６−ジクロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４，６−ジクロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４，６−ジクロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−ブロモ−４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４，６−ジブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−ブロモ−４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４，６−ジブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−ブロモ−４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ４，６−ジブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ ６−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−６−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−フルオロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−エチル−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−エチル−６−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−１−エチル−６−フルオロ−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−６−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−６−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４，６−ジクロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−６−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４，６−ジクロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−６−クロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４，６−ジクロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−６−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４，６−ジブロモ−１−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１，４−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１−エチル−４−フルオロ−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−４−クロロ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４，６−ジブロモ−１−エチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１−エチル−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−４−フルオロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−４−クロロ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４，６−ジブロモ−１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−６−ブロモ−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−インドール−３−カルボキサミド，
    − ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
    − ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド，
    − ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
    − ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−クロロ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド，
    ‐ ４−ブロモ−Ｎ−（シクロヘプチルメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド，
    ‐ Ｎ−（ビシクロ［２．２．２］オクタン−１−イルメチル）−４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミド。
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