JP5490907B2 - 潜在性硬化剤および該潜在性硬化剤を含有するエポキシ組成物 - Google Patents
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Description
(a)少なくとも1種のモノアミンまたはジアミンとクマリンとを、任意に極性溶媒の存在下で、混合する工程、
(b)上記のモノアミンまたはジアミンが、上記のクマリンと完全に反応するまで、室温(20℃)〜70℃の温度に反応混合物を加熱する工程、
(c)クマリンアミン反応生成物に対する非溶媒中に反応混合物を沈殿させる工程、
(d)沈殿を液相からろ過する工程、および
(e)クマリンアミン反応生成物を乾燥する工程。
を有する。
(a)少なくとも1種の反応性エポキシ樹脂10〜60重量%、好ましくは30〜40重量%、
(b)少なくとも1種の本発明の潜在性硬化剤2〜50重量%、好ましくは10〜40重量%、
(c)任意に柔軟剤0〜25重量%、好ましくは1〜15重量%、
(d)任意に反応性希釈剤0〜15重量%、好ましくは1〜10重量%、
(e)任意に少なくとも1種の微粒子フィラー0〜50重量%、好ましくは5〜30重量%、
(f)任意に促進剤0〜5重量%、
(g)任意に発泡剤0〜3重量%、
全成分の合計は100重量%である。
クマリン(0.3775g、2.583mmol)、2.0等モルのn-ヘキシルアミン(0.5324g、5.261mmol)および0.1等モルのDBU(0.0418g、0.275mmol)を添加し、まとめて混合した。混合物を、炉内で反応させ、50℃で10日間維持した。得られた粗混合物を、分取薄層クロマトグラフィー(TLC)で分離し(展開溶媒:酢酸エチル/n-ヘキサン=1/4(体積/体積))、対応するクマリンモノアミン(1:2)付加物(0.8287g、2.378mmol、収率=92%)を得た。
フラスコ中のクマリンDMSO溶液(5.537g、37.89mmol、濃度=3M)に、1.0等モルのm-キシリレンジアミン(m-XDA)(5.168g、37.95mmol)および0.1等モルのDBU(0.579g、3.803mmol)を添加した。得られた混合物を、50℃で10日間、撹拌しながら反応させた。ジエチルエーテル中へ沈殿させて分離した後、対応するクマリン-m-XDA(1:1)付加物を沈殿として得た(10.213g、収率=95%)。他のクマリン-ジアミン(1:1)付加物を、同様にして得た(表1参照)。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(Bis A-DGE)、クマリンアミン付加物および、任意に、1-ベンジル-2-メチルイミダゾール(BMI)を、スピードミキサー(AR-100、株式会社シンキー、日本)で、室温で、空気中で、および真空下で脱気して混合し、表2に示した本発明の硬化性組成物を得た。
比較のために、ビスフェノールAジグリシジルエーテル(Bis A-DGE)および遊離アミンに由来する硬化性組成物をスピードミキサー(AR-100、株式会社シンキー、日本)で、室温で、空気中で、および真空下で脱気して混合し、表3に示す参考組成物を得た。
実験例6〜15の硬化性組成物を、Differential Scanning Calorimetry(DSC)によって、力学的加熱モード(dynamic heating mode)(10℃/分)で解析した。それぞれの製剤10mgを、DSCについて加熱した。得られた熱発生特性を表4に示す。本発明の付加物を硬化剤として使用する全ての場合において、開始温度およびピーク最高温度が高くなる結果が得られ(表4)、この結果は、本発明の組成物6〜10が、参考組成物11〜15よりも、ずっとより安定であることを示している。同一時間で、本発明のアミン付加物で硬化させた組成物の硬化熱(ΔH)は、純粋な(ポリ)アミンで硬化させたものよりも、ずっとより低く、このことは、本発明のクマリン-アミン付加物を硬化剤として使用することにより、硬化熱が抑えられることを示す。
組成物を、50℃または100℃で等温加熱した。硬化熱はほとんど観察されず、このことは、これらの加熱条件下で、反応がうまく抑制されたことを示す。一方で、温度を150℃まで上げた場合、硬化反応が進行するため熱の発生が顕著になり、10分以内に終わりに達し、このことは、この硬化条件下で組成物が早く硬化したことを示す。要約すると、本発明の組成物のDSC解析により、アミン付加物を硬化剤として適用することにより、50℃以下での組成物の安定性が、未修飾アミンを硬化剤として含有する組成物よりも、よりずっと高くなることが明らかになった。
実験例8および10の組成物を、金属結合用接着剤として試験した。
Claims (8)
- 少なくとも1種の潜在性硬化剤、および、1分子あたり少なくとも2個の1,2-エポキシ基を有する少なくとも1種のポリエポキシドを含有する、硬化性組成物であって、該潜在性硬化剤は、一般式(1):
で示されるクマリン化合物と、
一般式(2):
Aは、アルキレン基、ヘテロアルキレン基、芳香族基、ヘテロ芳香族基であってよく、
Bは、アルキル基(a=1の場合)、アルキレン基(a=2の場合)、ヘテロアルキル基(a=1の場合)、ヘテロアルキレン基(a=2の場合)、芳香族基、ヘテロ芳香族基、ヒドロキシル基(a=1の場合)、第2級アミノ基(a=2の場合)、OまたはS(a=2の場合)であってよく、ここで、Bは価数「a」を有するか、または、
Bは単独で、もしくはAおよびBが一緒になって、脂肪族環系、ヘテロ脂肪族環系、または芳香族環系から選択される環系を形成する]
で示されるアミンとの反応により得られる、硬化性組成物。 - アミンは、アミン2当量:クマリン1当量の化学量論比で反応させる第1級モノアミンである、請求項1に記載の硬化性組成物。
- アミンは、アミン1当量:クマリン1当量の化学量論比で反応させる第1級ジアミンである、請求項1に記載の硬化性組成物。
- ジアミンは、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、2-メチルペンタメチレン-ジアミン、ノナメチレンジアミン、ウンデカメチレンジアミン、ドデカメチレンジアミン、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジアミン、2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジアミン、5-メチル-ノナメチレンジアミン、1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(アミノメチル)-シクロヘキサン、1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチル-シクロヘキサン、ビス(4-アミノシクロ-ヘキシル)メタン、ビス(3-メチル-4-アミノシクロヘキシル)メタン、2,2-ビス(4-アミノシクロヘキシル)-プロパン、ポリオキシテトラメチレンジアミン、トリエチレングリコールジアミン、ポリオキシエチレン-ジアミン、ポリオキシプロピレンジアミン(Huntsmanより「Jeffamine」の商品名でも既知である)、m-キシリレンジアミン(mXDA)、p-キシリレンジアミン(XDA)、1,4-ビス(アミノプロピル)ピペリジン、3,3'-(オキシビス(2,1-エタンジイルオキシ))ビス−1-プロパンアミン、(ジアミノプロピル化ジエチレングリコール、Air Productsより「ANCAMINE 1922A」の商品名でも既知である)、1,3-ジアミノシクロヘキサン、1,4-ジアミノシクロヘキサン、4,4'-ジアミノ-3,3'-ジメチルジシクロヘキシルメタン、シクロヘキシレンジアミン、4,4'-ジアミノ-ジシクロヘキシルメタン、4,4'-イソプロピリデンジシクロヘキシルジアミン、および3,3'-ジメチル-4,4'-イソプロピリデンジシクロヘキシルジアミンまたはそれらの混合物からなる群から選択される、請求項3に記載の硬化性組成物。
- モノアミンは、ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、シクロヘキシルアミン、アミノメチルシクロヘキサン、N-アミノエチル-ピペリジン、1-アミノ-3,5,5-トリメチル-シクロヘキサン、ベンジルアミン、アミノフェノール、2-アミノエタノール、3-アミノ-1-プロパノール、4-アミノ-1-ブタノール、5-アミノ-1-ペンタノールまたはそれらの混合物からなる群から選択される、請求項2に記載の硬化性組成物。
- クマリンは1-ベンゾピラン-2-オンである、請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性組成物。
- アミン/エポキシ反応に対する少なくとも1種の触媒または促進剤をさらに含有する、請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物。
- (a)1分子あたり少なくとも2個の1,2-エポキシ基を有する少なくとも1種のポリエポキシド、
(b)任意に柔軟剤、
(c)任意に反応性希釈剤、
(d)少なくとも1種の微粒子フィラー、
(e)請求項1〜6のいずれかに記載の潜在性硬化剤、
(f)任意に促進剤、
(g)任意に発泡剤
を含有する、請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物。
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