JP2019527282A - 高性能エポキシ接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本開示は、一般的にはエポキシ樹脂系硬化性組成物、より具体的にはエポキシ樹脂系硬化性接着剤組成物の分野に関する。本開示の組成物は、特に構造用接着用途における使用、とりわけ航空及び航空宇宙産業の製造作業における部品の接着結合に適している。本開示はまた、このようなエポキシ樹脂系硬化性組成物の使用方法にも関する。
構造用接着剤は、メカニカルファスナーに匹敵する機械的強度で材料を結合できる接着剤組成物である。構造用接着剤を使用して、溶接、ろう付け、又はメカニカルファスナー(ナット及びボルト、ネジ、並びにリベットなど)といった従来の接合技術を置き換えることができ、又は補うことができる。特に、運輸及び建設産業においては、構造用接着剤は、メカニカルファスナーの軽量支持体、又はその代替物をもたらし得る。さらに、航空宇宙用途においては、エポキシ系接着剤は、通常、高温、例えば100〜130℃もの高温での接着強度及び機械的特性に関して、困難な要求を満たす必要がある。
本開示は、硬化性接着剤のための前駆体組成物に関し、この前駆体は、
a)
i.少なくとも1つのポリエーテルアミンを含み、少なくとも45(アミン当量の単位であるg/molとして)のアミン当量重量を有する、第1のエポキシ硬化剤と、
ii.第1のエポキシ硬化剤とは異なる第2のエポキシ硬化剤又は二次硬化剤と、
iii.金属硝酸塩触媒と、
iv.任意に、金属トリフレート触媒と、
v.任意に、コアシェル型ポリマー強化剤と、
vi.任意に、フィラー材料と、
を含む、(A)部と、
b)
i.少なくとも3個の官能基を有する多官能性の第1のエポキシ樹脂と、
ii.第1のエポキシ樹脂とは異なる第2のエポキシ樹脂と、
iii.コアシェル型ポリマー強化剤と、
iv.フィラー材料と、
v.任意に、エポキシ系反応性希釈剤と、
を含む、(B)部と、
を含む。
a)上記のような硬化性接着剤のための前駆体組成物を提供する工程と、
b)(A)部と(B)部とを混合し、硬化性接着剤組成物を形成させる工程と、
c)硬化性接着剤組成物を、物品の表面の少なくとも一部及び/又は基材に適用する工程と、
d)硬化性接着剤組成物を介して物品を基材に接着的に接触させる工程と、
e)硬化性接着剤組成物を硬化させる工程と、
を含む。
本開示は、硬化性接着剤のための前駆体組成物に関し、この前駆体は、
a)
i.少なくとも1つのポリエーテルアミンを含み、少なくとも45(アミン当量の単位であるg/molとして)のアミン当量重量を有する、第1のエポキシ硬化剤と、
ii.第1のエポキシ硬化剤とは異なる第2のエポキシ硬化剤又は二次硬化剤と、
iii.金属硝酸塩触媒と、
iv.任意に、金属トリフレート触媒と、
v.任意に、コアシェル型ポリマー強化剤と、
vi.任意に、フィラー材料と、
を含む、(A)部と、
b)
ii.少なくとも3個の官能基を有する多官能性の第1のエポキシ樹脂と、
iii.第1のエポキシ樹脂とは異なる第2のエポキシ樹脂と、
iv.コアシェル型ポリマー強化剤と、
v.フィラー材料と、
vi.任意に、エポキシ系反応性希釈剤と、
を含む、(B)部と、
を含む。
[式中、
残基R1、R2、及びR4は、互いに独立して、水素、又は約1〜15個の炭素原子を含む炭化水素(アルキルなど)残基、アルコキシ残基、又はポリオキシアルキル残基を指していてもよく、
R3は、ポリエーテルアルキル残基、好ましくは約1〜15個の炭素原子を含むポリエーテルアルキル残基を指し、
nは、1〜10の任意の整数を表す。]の一般構造を有してもよい。
[式中、
残基R5、R6、及びR8は、互いに独立して、水素、又は約1〜15個の炭素原子を含む炭化水素(アルキルなど)残基、アルコキシ残基、又はポリオキシアルキル残基を指していてもよく、
R7は、炭化水素残基、アルキルエーテル残基、又はポリエーテルアルキル残基、好ましくは約1〜15個の炭素原子を含む炭化水素残基、アルキルエーテル残基、又はポリエーテルアルキル残基を指し、
pは、1〜10の任意の整数を指す。]の一般構造を有していてもよい。
[式中、
R1は、H又はアルキル、例えば、メチル又はエチル、好ましくはメチルであり、
R2は、CH2−NR5R6であり、
R3及びR4は、互いに独立して、存在しても存在しなくてもよく、存在する場合、R3及びR4は、CH2−NR5R6であり、
R5及びR6は、互いに独立して、アルキル、好ましくはCH3又はCH2CH3である。]の構造を有するものを含む芳香族第3級アミン、からなる群から選択される。
及び、下記一般式(5)で表されるトリグリシジルm−アミノフェノールが挙げられる。
a)
i.少なくとも1つのポリエーテルアミンを含み、少なくとも45(アミン当量の単位であるg/molとして)のアミン当量重量を有する第1のエポキシ硬化剤を、(A)部の重量を基準として、30〜90重量%、40〜85重量%、又は55〜85重量%と、
ii.第1のエポキシ硬化剤とは異なる第2のエポキシ硬化剤又は二次硬化剤を、(A)部の重量を基準として、1〜35重量%、5〜30重量%、7〜25重量%、又は8〜20重量%と、
iii.金属硝酸塩触媒を、(A)部の重量を基準として、0.5〜15重量%、1〜15重量%、又は1.5〜13重量%と、
iv.任意に、金属トリフレート触媒を、(A)部の重量を基準として、2〜12重量%、2〜10重量%、3〜9重量%、又は4〜8重量%と、
v.任意に、コアシェル型ポリマー強化剤を、1〜30重量%、2.5〜25重量%、又は5〜20重量%と、
vi.任意に、フィラー材料を、1〜15重量%、2〜12重量%、又は3〜10重量%と、
含む、(A)部と、
b)
i.少なくとも3個の官能基を有する多官能性の第1のエポキシ樹脂を、(B)部の重量を基準として、20〜60重量%、25〜55重量%、又は25〜50重量%と、
ii.第1のエポキシ樹脂とは異なる第2のエポキシ樹脂を、(B)部の重量を基準として、2.5〜55重量%、5〜50重量%、又は7.5〜45重量%と、
iii.フィラー材料を、(B)部の重量を基準として、0.5〜15重量%、1〜10重量%、又は1.5〜7重量%と、
iv.コアシェル型ポリマー強化剤を、(B)部の重量を基準として、2〜50重量%、5〜45重量%、7〜40重量%、又は9〜35重量%と、
v.任意に、エポキシ系反応性希釈剤を、(B)部の重量を基準として、10〜40重量%、15〜35重量%、15〜30重量%、又は15〜25重量%と、
を含む(B)部と、
を含む。
a)上記のような硬化性接着剤のための前駆体組成物を提供する工程と、
b)(A)部と(B)部とを混合し、硬化性接着剤組成物を形成させる工程と、
c)硬化性接着剤組成物を、物品の表面の少なくとも一部及び/又は基材に適用する工程と、
d)硬化性接着剤組成物を介して物品を基材に接着的に接触させる工程と、
e)硬化性接着剤組成物を硬化させる工程と、
を含む。
a)
i.少なくとも1つのポリエーテルアミンを含み、少なくとも45(アミン当量の単位であるg/molとして)のアミン当量重量を有する、第1のエポキシ硬化剤と、
ii.第1のエポキシ硬化剤とは異なる第2のエポキシ硬化剤又は二次硬化剤と、
iii.金属硝酸塩触媒と、
iv.任意に、金属トリフレート触媒と、
v.任意に、コアシェル型ポリマー強化剤と、
vi.任意に、フィラー材料と、
を含む、(A)部と、
b)
i.少なくとも3個の官能基を有する多官能性の第1のエポキシ樹脂と、
ii.第1のエポキシ樹脂とは異なる第2のエポキシ樹脂と、
iii.フィラー材料と、
iv.コアシェル型ポリマー強化剤と、
v.任意に、エポキシ系反応性希釈剤と、
を含む、(B)部と、
を含む、前駆体組成物である。
a)
i.少なくとも1つのポリエーテルアミンを含み、少なくとも45(アミン当量の単位であるg/molとして)のアミン当量重量を有する第1のエポキシ硬化剤を、(A)部の重量を基準として、30〜90重量%、40〜85重量%、55〜85重量%と、
ii.第1のエポキシ硬化剤とは異なる第2のエポキシ硬化剤又は二次硬化剤を、(A)部の重量を基準として、1〜35重量%、5〜30重量%、7〜25重量%、又は8〜20重量%と、
iii.金属硝酸塩触媒を、(A)部の重量を基準として、0.5〜15重量%、1〜15重量%、又は1.5〜13重量%と、
iv.任意に、金属トリフレート触媒を、(A)部の重量を基準として、2〜12重量%、2〜10重量%、3〜9重量%、又は4〜8重量%と、
v.任意に、コアシェル型ポリマー強化剤を、1〜30重量%、2.5〜25重量%、又は5〜20重量%と、
vi.任意に、フィラー材料を、1〜15重量%、2〜12重量%、又は3〜10重量%と、
含む、(A)部と、
b)
i.少なくとも3個の官能基を有する芳香族多官能性の第1のエポキシ樹脂を、(B)部の重量を基準として、20〜60重量%、25〜55重量%、又は25〜50重量と、
ii.第2のエポキシ樹脂を、(B)部の重量を基準として、2.5〜55重量%、5〜50重量%、又は7.5〜45重量%と、
iii.フィラー材料を、(B)部の重量を基準として、0.5〜15重量%、1〜10重量%、1.5〜7重量%と、
iv.コアシェル型ポリマー強化剤を、(B)部の重量を基準として、2〜50重量%、5〜45重量%、7〜40重量%、又は9〜35重量%と、
v.任意に、エポキシ系反応性希釈剤を、(B)部の重量を基準として、10〜40重量%、15〜35重量%、15〜30重量%、又は15〜25重量%と、
を含む(B)部と、
を含む、項目1〜29のいずれか一項に記載の前駆体組成物である。
a)上記のような硬化性接着剤のための前駆体組成物を提供する工程と、
b)(A)部と(B)部とを混合し、硬化性接着剤組成物を形成させる工程と、
c)硬化性接着剤組成物を、物品の表面の少なくとも一部及び/又は基材に適用する工程と、
d)硬化性接着剤組成物を介して物品を基材に接着的に接触させる工程と、
e)硬化性接着剤組成物を硬化させる工程と、
を含む。
重ね合わせせん断強度(OLS)
OLSは、エッチングしCLAD BR 127で下塗りした2024−T3アルミナ基材で、DIN EN ISO 2243−1(Aerospace series−non−metallic materials−structural adhesives−test method−part 1:Single lap shear)に従って求める。これらの基材と基材との間のボンディング領域(bonding area)は125×25mm、ボンド部の厚さ(bondlinethickness)は90〜125μmである。室温(23℃)、湿度50%で7日間硬化させた後、基材を速度2.5〜10mm/分で、引っ張り荷重をかけて試験する。OLS値は、MPaで記録する。
剥離強度は、CLAD BR 127で下塗りしたアルミナ基材で、DIN EN ISO 2243−2(Aerospace series−non metallic materials−structural adhesives−test method−part 2:peel metal−metal)に従って求める。ボンディング領域は150×25mm、ボンド部の厚さは90〜125μmである。室温(23℃)、湿度50%で7日間硬化させた後、基材を50〜150mm/分までの速度で、引っ張り荷重をかけて試験する。
EPIKOTE 232:ビスフェノールAとビスフェノールF樹脂との混合物からなるエポキシ樹脂(Momentive Specialty Chemicals Inc.)。
TACTIX 742:3官能エポキシ樹脂、AEWは150〜170g/mol(Huntsmann)。
EPON 828:エポキシ樹脂(Hexion Specialty Chemicals GmbH(Rosbach,Germany))。
Epikote 828:エポキシ樹脂。
D.E.N.431:ノボラックエポキシ樹脂。
Araldite MY 721:多官能性エポキシ樹脂。
Epodil 757:反応性希釈剤。
Paraloid 2650:コアシェル型ゴム。
Hycar ATBN:液体ゴム。
KANE ACE MX−257(Kaneka,Belgium):ブタジエン系コアシェル型ポリマー(37重量%)をエポキシ樹脂(ビスフェノールAのジグリシジルエーテル)に分散させたもの。
TTD:トリオキサトリデカンジアミン(BASF)。
ANCAMINE K54:トリス−2,4,6−ジメチルアミノメチルフェノール(Air Products and Chemicals,Inc.(Allentown,PA,USA))。
硝酸カルシウム:Ca(NO3)2 *4H2O、Sigma Aldrichから入手可能。
A部の調製
硬化性接着剤のための前駆体組成物のA部は、表1に記載した材料を、高速ミキサー(DAC 150 FVZ Speedmixer,Hauschild Engineeringから入手)を用いて、撹拌速度3000rpmで少なくとも2分間混合して、全成分の完全な分散を確実とすることによって調製した。全ての原材料を加えた後、混合物を(任意に)脱気し、均質なペーストをデュアルパックカートリッジ(Sulzer Mixpac AG(Haag,Switzerland))の第1ユニットに充填した。
B部の調製
硬化性接着剤のための前駆体組成物のB部は、表2に記載した材料を、高速ミキサー(DAC 150 FVZ Speedmixer、Hauschild Engineeringから入手)を用いて、撹拌速度3000rpmで混合することによって調製した。第1の工程において、B部のための液体成分を、1分間混合した。Aerosilを、3000rpmで1分間撹拌しながら2段階で加えた。全ての原材料を加えた後、混合物を(任意に)脱気し、均質なペーストをデュアルパックカートリッジ(Sulzer Mixpac AG(Haag,Switzerland))の第2ユニットに充填した。
Claims (15)
- 硬化性接着剤のための前駆体組成物であって、前記前駆体は、
a)
i.少なくとも1つのポリエーテルアミンを含み、少なくとも45(アミン当量の単位であるg/molとして)のアミン当量重量を有する、第1のエポキシ硬化剤と、
ii.前記第1のエポキシ硬化剤とは異なる第2のエポキシ硬化剤又は二次硬化剤と、
iii.金属硝酸塩触媒と、
iv.任意に、金属トリフレート触媒と、
v.を含む、(A)部と、
b)
i.少なくとも3個の官能基を有する少なくとも1つの多官能性の第1のエポキシ樹脂と、
ii.前記第1のエポキシ樹脂とは異なる少なくとも1つの第2のエポキシ樹脂と、
iii.コアシェル型ポリマー強化剤と、
iV.フィラー材料と、
v.任意に、エポキシ系反応性希釈剤と、
を含む、(B)部と、
を含む、前駆体組成物。 - 少なくとも3個の官能基を有する前記多官能性の第1のエポキシ樹脂が、芳香族かつアミン系エポキシ樹脂である、請求項1に記載の前駆体組成物。
- 前記第2のエポキシ樹脂が、ビフェノールAエポキシ樹脂、ビスフェノールFエポキシ樹脂、ノボラックエポキシ樹脂又はこれらの組み合わせから選択される、フェノール系エポキシ樹脂である、請求項1又は2に記載の前駆体組成物。
- 少なくとも1つのポリエーテルアミンを含む前記第1のエポキシ硬化剤が、少なくとも50(アミン当量の単位であるg/molとして)、又は少なくとも55(アミン当量の単位であるg/molとして)のアミン当量重量を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の前駆体組成物。
- 前記第1のエポキシ硬化剤が、ポリプロピレンオキシド又はポリエチレンオキシドに由来する少なくとも1つのポリエーテルアミンを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の前駆体組成物。
- 前記金属硝酸塩触媒の前記金属塩が、第1族金属のカチオン、第2族金属のカチオン、及びランタノイド塩からなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の前駆体組成物。
- 少なくとも3個の官能基を有する前記芳香族多官能性の第1のエポキシ樹脂が、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、好ましくはトリグリシジルアミノフェノールエポキシ化合物、トリグリシジルアミノクレゾールエポキシ化合物、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタンエポキシ化合物、テトラグリシジルメタ−キシリレンジアミンエポキシ化合物、テトラグリシジルビスアミノメチルシクロヘキサンエポキシ化合物、テトラグリシジルグリコールウリルエポキシ化合物、並びにグリシジルフェノール型エポキシ樹脂、好ましくは、フェノールノボラックエポキシ化合物及びトリフェニルメタントリグリシジルエーテル化合物から選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の前駆体組成物。
- a)
i.少なくとも1つのポリエーテルアミンを含み、少なくとも45(アミン当量の単位であるg/molとして)のアミン当量重量を有する第1のエポキシ硬化剤を、前記(A)部の重量を基準として、30〜90重量%、40〜85重量%、又は55〜85重量%と、
ii.前記第1のエポキシ硬化剤とは異なる第2のエポキシ硬化剤又は二次硬化剤を、前記(A)部の重量を基準として、1〜35重量%、5〜30重量%、7〜25重量%、又は8〜20重量%と、
iii.金属硝酸塩触媒を、前記(A)部の重量を基準として、0.5〜15重量%、1〜15重量%、又は1.5〜13重量%と、
iv.任意に、金属トリフレート触媒を、前記(A)部の重量を基準として、2〜12重量%、2〜10重量%、3〜9重量%、又は4〜8重量%と、
v.任意に、コアシェル型ポリマー強化剤を、1〜30重量%、2.5〜25重量%、又は5〜20重量%と、
vi.任意に、フィラー材料を、1〜15重量%、2〜12重量%、又は3〜10重量%と、
を含む、(A)部と、
b)
i.少なくとも3個の官能基を有する芳香族多官能性の第1のエポキシ樹脂を、前記(B)部の重量を基準として、20〜60重量%、25〜55重量%、又は25〜50重量と、
ii.第2のエポキシ樹脂を、前記(B)部の重量を基準として、2.5〜55重量%、5〜50重量%、又は7.5〜45重量%と、
iii.コアシェル型ポリマー強化剤を、前記(B)部の重量を基準として、2〜50重量%、5〜45重量%、7〜40重量%、又は9〜35重量%と、
iv.フィラー材料を、前記(B)部の重量を基準として、0.5〜15重量%、1〜10重量%、1.5〜7重量%と、
v.任意に、エポキシ系反応性希釈剤を、前記(B)部の重量を基準として、10〜40重量%、15〜35重量%、15〜30重量%、又は15〜25重量%と、
を含む(B)部と、
を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の前駆体組成物。 - 物品を基材に接着する方法であって、
a)請求項1〜8のいずれか一項に記載の硬化性接着剤のための前駆体組成物を提供する工程と、
b)(A)部と(B)部とを混合し、硬化性接着剤組成物を形成させる工程と、
c)前記硬化性接着剤組成物を、前記物品の表面の少なくとも一部及び/又は前記基材に適用する工程と、
d)前記硬化性接着剤組成物を介して前記物品を前記基材に接着的に接触させる工程と、
e)前記硬化性接着剤組成物を硬化させる工程と、
を含む、方法。 - 前記物品が、建設、自動車、航空又は航空宇宙産業における製造及び修理作業で使用されるものから選択される、請求項9に記載の方法。
- 前記物品及び/又は前記表面が、熱可塑性ポリマー、金属、複合体、及びこれらの任意の組み合わせ又は混合物からなる群から選択される材料を含む、請求項9又は10に記載の方法。
- 前記硬化性接着剤組成物を介して前記物品を前記基材に接着的に接触させる前記工程の間に、ブラケットを保持するために支持固定具を使用する工程を含まない、請求項9〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 工業用途のための、特に建設、自動車、航空又は航空宇宙産業における製造及び修理作業のための、請求項1〜8のいずれか一項に記載の前駆体組成物の使用。
- 物品、特に建設、自動車、航空又は航空宇宙産業における製造及び修理作業で用いられるブラケットを、基材に結合するための、請求項1〜8のいずれか一項に記載の前駆体組成物の使用。
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