JP5481903B2 - 高純度長鎖不飽和脂肪酸メントールエステルの製造方法 - Google Patents
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Description
項1. メントールと炭素数16以上の長鎖不飽和脂肪酸を酵素、又は触媒存在下で反応させる工程と
反応工程で得られたメントールまたは/および炭素数16以上の長鎖不飽和脂肪酸、長鎖不飽和脂肪酸メントールエステルとを含む反応混合物を、シリカゲルを充填剤として、カラムクロマトグラフィー精製を行い、未反応のメントールおよび長鎖不飽和脂肪酸を除去する分離・精製工程とを含むことを特徴とする長鎖不飽和脂肪酸メントールエステルの製造方法。
項2. 上記シリカゲルが破砕型シリカゲルである項1に記載の製造方法。
項3. 分離・精製工程に用いる溶離液がヘキサン又はヘプタンである項1又は2に記載の製造方法。
項4. 長鎖不飽和脂肪酸がリノール酸及びオレイン酸からなる群より少なくとも1種類を含むことを特徴とする項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
項5. 長鎖不飽和脂肪酸がサフラワー油であることを特徴とする項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
項6. メントールがL−メントールである項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
項7. 酵素がリパーゼである項1〜6のいずれかに記載の方法。
項8. 上記リパーゼがキャンディダ属由来のリパーゼであることを特徴とする項7に記載の方法。
本発明の高純度長鎖不飽和脂肪酸メントールエステルの製造方法は、メントールと炭素数16以上の長鎖不飽和脂肪酸を酵素、又は触媒存在下で反応させる工程と、反応工程で得られたメントールまたは/および炭素数16以上の長鎖不飽和脂肪酸、長鎖不飽和脂肪酸メントールエステルとを含む反応混合物を、シリカゲルを充填剤とするカラムクロマトグラフィー精製を行い、未反応のメントールおよび長鎖不飽和脂肪酸を除去する分離・精製工程とを含む方法である。
長鎖不飽和脂肪酸メントールエステル反応混合物中の未反応の長鎖不飽和脂肪酸の含有量は、約15%以下が好ましく、約10%以下がより好ましい。また、長鎖不飽和脂肪酸メントールエステル反応混合物中の未反応のメントールの含有量は、約15%以下が好ましく、11%以下であることがより好ましい。上記範囲であれば、未反応のメントールおよび長鎖不飽和脂肪酸を十分に除去できる。
また、長鎖不飽和脂肪酸メントールエステル反応混合物は、長鎖不飽和脂肪酸、メントール、長鎖不飽和脂肪酸メントールエステル、酵素、又は触媒、水などの夾雑物を含んでいてもよく、その含有量も特に制限されない。
動物起源のリパーゼとしては、例えば膵リパーゼ、消化管リパーゼ等があげられ、また植物起源のリパーゼとしては、例えば、米ぬか、なたね種子、パーム果肉、ヒマ種子のリパーゼ等が挙げられる。これらの酵素は市販されたものをそのまま用いてもよいが、特に精製された市販品を用いる必要はなく、目的とする酵素の生産能を有する微生物菌体そのもの、その培養液、該培養液を処理して得られる粗酵素液や酵素を含む組成物等を使用することもできる。
1)エステル化率の計測
本発明において、リパーゼによるエステル化率は下記に従って算出することができる。
反応混合物を遠心分離(12,000rpm、15分、4℃)した上層(油層)を100mg分注し、30mlのエタノールに溶解させ、1%(w/v)のフェノールフタレイン/エタノール溶液を2、3滴加えた後、スターラーで撹拌しながら0.2N水酸化カリウムで未反応の遊離脂肪酸量滴定した。
エステル合成率(%)=[(反応開始時の反応混液中の遊離脂肪酸量−反応終了時の反応混液中の遊離脂肪酸量)÷(反応開始時の反応混液中の遊離脂肪酸量)]×100
2)メントールエステルの分析方法
試料20μlに対し、トルエン:メタノール(3:2)を1ml加えて溶解後、2.0Mトリメチルシリルヂアゾメタン/ジエチルエーテルを黄色が持続するまで添加し、試料0.5μlをガスクロマトグラフィーにアプライした。測定機器はガスクロマトグラフにGC14B(Shimadzu)、カラムはDB-23 (30m×0.32μm、DF=0.25μm)キャピラリーカラム(J&Wサイエンティフィック社製)を用いた。
分析条件:窒素60kPa、水素50kPa、空気50kPa。注入口温度240℃、検出器(FID)温度240℃、カラム温度条件は150℃→10℃/min→230℃とした。スプリット比1/100にて測定を行った。
リテンション時間:メントール2.7分、パルミチン酸4.7分、ステアリン酸5.5分、オレイン酸5.6分、リノール酸5.8分、パルミチン酸メントールエステル8.8分、ステアリン酸メントールエステル11.1分、オレイン酸メントールエステル11.5分、リノール酸メントールエステル12.6分。
サフラワー油(八代株式会社製:組成を下記表1に示す。)1680gとL-メントール(東洋薄荷工業(株)製)936gと水472gからなる反応混液に、リパーゼOF(名糖産業(株)製)18.2g(反応混液1g当たり1000U)を加え、撹拌しながら25℃でエステル化反応を70hr行い、反応混合物を得た。反応によって消費された酸価からエステル合成率を算出し、結果を表2に示した。
オレイン酸(東京化成工業株式会社製:組成を表5に示す)47.9gとL-メントールに4.1gと水3.5gからなる反応混液に、リパーゼOF0.44g(反応混液1グラム当たり1000U)を加え、撹拌しながら25℃でエステル化反応を50hr行い、反応混合物を得た。反応によって消費された酸価からエステル合成率を算出し、結果を表6に示した。
Claims (4)
- メントールとリノール酸及びオレイン酸の少なくとも1種類を含む長鎖不飽和脂肪酸とをリパーゼ存在下で反応させる工程と、
反応工程で得られたメントール、リノール酸及びオレイン酸の少なくとも1種類を含む長鎖不飽和脂肪酸、及び長鎖不飽和脂肪酸メントールエステルを含む反応混合物を10℃以下に冷却し、未反応のメントール及びリノール酸及びオレイン酸の少なくとも1種類を含む長鎖不飽和脂肪酸を析出させ、反応混合物中から除去する工程と、
破砕型シリカゲルを充填剤とし、溶離液としてヘキサン又はヘプタンを用いてカラムクロマトグラフィー精製を行い、未反応のメントール及びリノール酸及びオレイン酸の少なくとも1種類を含む長鎖不飽和脂肪酸を除去する分離・精製工程と
を含むことを特徴とする純度94.5%以上の長鎖不飽和脂肪酸メントールエステルの製造方法。 - 長鎖不飽和脂肪酸がリノール酸及びオレイン酸の少なくとも1種類を含むサフラワー油であることを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
- メントールがL−メントールである請求項1又は2に記載の製造方法。
- 上記リパーゼがキャンディダ属由来のリパーゼであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
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