JP4092328B2 - ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの精製方法 - Google Patents
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Description
本発明のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの精製方法は、シリカゲルを充填剤として用いるとともに、酢酸エチルとn‐ヘキサン溶液との混合物を溶媒として用いた順相カラムクロマトグラフィによって、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルを精製する方法であって、前記溶媒として、10重量%酢酸エチル含有n‐ヘキサン溶液を使用した際にカラムから流出する分画から、精製前のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルよりも乳化性能が高い成分を抽出することを特徴とする。
ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルは、ポリグリセリン脂肪酸エステルの一種であり、ポリグリセリン脂肪酸エステルは、グリセリン重合体(単位構造をなすグリセリンがエーテル結合により高分子化したもの;下記一般式(1)[ただし、最も多い直鎖構造のみを例示]参照)と脂肪酸(下記一般式(2)参照)とを脱水縮合することによって得られるエステル化合物である。
ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルを独自に合成する場合、原料とするポリグリセリンは、例えば、グリセリンにアルカリを添加して加温により脱水縮合して得ることができる。ポリグリセリンの平均分子量は重合度(m+2)によって異なる。また、ポリグリセリンには市販品もあり、例えば、4重合体を主としたテトラグリセリン、6重合体を主としたヘキサグリセリン、10重合体を主としたデカグリセリンなどが、それぞれポリグリセリン#310,ポリグリセリン#500,ポリグリセリン#750(いずれも阪本薬品工業株式会社製)として市販されている。
(1)ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの精製方法
シリカゲル(商品名:マイクロビーズ4B,粒子径:75−150μm,細孔径:5−10nm,富士シリシア化学株式会社製)3.75kgを、10重量%酢酸エチルを含有したn‐ヘキサンでスラリー化し、内径20cm高さ50cmのガラスカラムに充填した。続いて、テトラポリグリセリン縮合リシノール酸エステル(商品名:SYグリスターCR−310,阪本薬品工業株式会社製)を700g精秤して、10重量%酢酸エチルを含有したn‐ヘキサンで1.5リットルに希釈して、カラム上部にゆっくり吸着させた。
得られた分画A−Dを少量採取し、n‐ヘキサンで希釈した後、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)にて分析を行った。条件は下記表2の通りである。
(3)ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルのエマルション形成能測定
分画したポリグリセリン縮合リシノール酸エステル(分画A−D)各1gを、オリーブ油99gに混合した。高速攪拌機を使用して4000rpmで攪拌しながら、シリンジポンプを用いて水を4ml/minの速度で20ml加え、その後5分間攪拌してエマルションを作成した。
(4)WOWエマルション安定性試験
上述した特許文献7(特開平10−158152号公報)に記載の技術への応用について検討を行った。上記特許文献7中の実施例に基づいて、蒸留水3.0mlにアントラサイクリン系抗ガン剤(抗腫瘍抗生物質)である塩酸エピルビシン(製品名:Farmorubicin(登録商標),ファルマシア社製)60mgを溶解し、これを内水相(innerW相)とし、上記(1)で得られた分画A500mgを、油性X線造影剤である「ヨウ素化けし油脂肪酸エチルエステル」(商品名:リピオドール(登録商標),ラボラトワール・ゲルベ社製)5mlに分散混合したものを油相(O相)としたエマルションWOを作った。さらに、外水相(outerW相)として、0.4%のNaClと0.7%の「酸化エチレン付加60モルのポリオキシエチレン硬化ひまし油(製品名:HCO−60,日光ケミカルズ株式会社製)とを含有した水溶液を用意し、この水溶液7.5mlに上述のエマルションWOを注入して、平均粒子径約80μmのWOWエマルションを作成した。このWOWエマルション中の粒子をレーザー回折/散乱式粒度分布計(SALD−2100型,島津製作所製)で測定し、顕微鏡で形態を観察した。測定結果を表3に示す。
Claims (7)
- シリカゲルを充填剤として用いるとともに、酢酸エチルとn‐ヘキサン溶液との混合物を溶媒として用いた順相カラムクロマトグラフィによって、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルを精製する方法であって、
前記溶媒として、10重量%酢酸エチル含有n‐ヘキサン溶液を使用した際にカラムから流出する分画から、精製前のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルよりも乳化性能が高い成分を抽出する
ことを特徴とするポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの精製方法。 - 前記シリカゲルは、平均粒子径が1−1000μmである
ことを特徴とする請求項1に記載のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの精製方法。 - 前記シリカゲルは、平均粒子径が50−500μmである
ことを特徴とする請求項2に記載のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの精製方法。 - 前記シリカゲルは、平均粒子径が75−150μmである
ことを特徴とする請求項3に記載のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの精製方法。 - 前記シリカゲルは、細孔径が2−30nmである
ことを特徴とする請求項1−請求項4のいずれかに記載のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの精製方法。 - 前記シリカゲルは、細孔径が5−10nmである
ことを特徴とする請求項5に記載のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの精製方法。 - 前記「精製前のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルよりも乳化性能が高い成分」が、精製前のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルよりもWOWエマルション形成能の高い成分である
ことを特徴とする請求項1−請求項6のいずれかに記載のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの精製方法。
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