JP2006169159A - ポリグリセリン脂肪酸エステルの精製方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 平均粒子径が75−150nm、細孔径が5−10nmのシリカゲルを充填剤として用いるとともに、酢酸エチルを含有するヘキサンを溶媒として用いて、カラムクロマトグラフィにより、ポリグリセリン脂肪酸エステルの一つであるポリグリセリン縮合リシノール酸エステルを精製する。この精製工程は、全てのポリグリセリン脂肪酸エステル合成工程の最終段階において、エマルション形成能(特にWOWエマルション形成能)の向上を図る観点から更に精製する工程であり、このような精製工程を設けた点に特徴がある。このようにして得られた分画は、精製前のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルよりも、格段に優れた(WOW)エマルション形成能を備えていることが確認された。
【選択図】 なし
Description
本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルの精製方法は、ポリグリセリン脂肪酸エステルを、カラムクロマトグラフィによって精製することにより、精製前のポリグリセリン脂肪酸エステルよりも乳化性能が高い成分を抽出することを特徴とする。
これら好ましい構成すべてを兼ね備えた場合、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルの精製方法は、平均粒子径が75−150μm、細孔径が5−10nmのシリカゲルを充填剤として用いるとともに、ヘキサンまたは酢酸エチルを溶媒として用いたカラムクロマトグラフィにより、ポリグリセリン脂肪酸エステルの一つであるポリグリセリン縮合リシノール酸エステルを精製することにより、精製前のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルよりも乳化性能が高い成分を抽出することを特徴とする方法となる。
ポリグリセリン脂肪酸エステルは、グリセリン重合体(単位構造をなすグリセリンがエーテル結合により高分子化したもの;下記一般式(1)[ただし、最も多い直鎖構造のみを例示]参照)と脂肪酸(下記一般式(2)参照)とを脱水縮合することによって得られるエステル化合物である。
ポリグリセリン脂肪酸エステルを独自に合成する場合、原料とするポリグリセリンは、例えば、グリセリンにアルカリを添加して加温により脱水縮合して得ることができる。ポリグリセリンの平均分子量は重合度(m+2)によって異なる。また、ポリグリセリンには市販品もあり、例えば、4重合体を主としたテトラグリセリン、6重合体を主としたヘキサグリセリン、10重合体を主としたデカグリセリンなどが、それぞれポリグリセリン#310,ポリグリセリン#500,ポリグリセリン#750(いずれも阪本薬品工業株式会社製)として市販されている。
(1)ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルの精製方法
シリカゲル(商品名:マイクロビーズ4B,粒子径:75−150μm,細孔径:5−10nm,富士シリシア化学株式会社製)3.75kgを、10重量%酢酸エチルを含有したn‐ヘキサンでスラリー化し、内径20cm高さ50cmのガラスカラムに充填した。続いて、テトラポリグリセリン縮合リシノール酸エステル(商品名:SYグリスターCR−310,阪本薬品工業株式会社製)を700g精秤して、10重量%酢酸エチルを含有したn‐ヘキサンで1.5リットルに希釈して、カラム上部にゆっくり吸着させた。
得られた分画A−Dを少量採取し、n‐ヘキサンで希釈した後、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)にて分析を行った。条件は下記表2の通りである。
(3)ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルのエマルション形成能測定
分画したポリグリセリン縮合リシノール酸エステル(分画A−D)各1gを、オリーブ油99gに混合した。高速攪拌機を使用して4000rpmで攪拌しながら、シリンジポンプを用いて水を4ml/minの速度で20ml加え、その後5分間攪拌してエマルションを作成した。
(4)WOWエマルション安定性試験
上述した特許文献7(特開平10−158152号公報)に記載の技術への応用について検討を行った。上記特許文献7中の実施例に基づいて、蒸留水3.0mlにアントラサイクリン系抗ガン剤(抗腫瘍抗生物質)である塩酸エピルビシン(製品名:Farmorubicin(登録商標),ファルマシア社製)60mgを溶解し、これを内水相(innerW相)とし、上記(1)で得られた分画A500mgを、油性X線造影剤である「ヨウ素化けし油脂肪酸エチルエステル」(商品名:リピオドール(登録商標),ラボラトワール・ゲルベ社製)5mlに分散混合したものを油相(O相)としたエマルションWOを作った。さらに、外水相(outerW相)として、0.4%のNaClと0.7%の「酸化エチレン付加60モルのポリオキシエチレン硬化ひまし油(製品名:HCO−60,日光ケミカルズ株式会社製)とを含有した水溶液を用意し、この水溶液7.5mlに上述のエマルションWOを注入して、平均粒子径約80μmのWOWエマルションを作成した。このWOWエマルション中の粒子をレーザー回折/散乱式粒度分布計(SALD−2100型,島津製作所製)で測定し、顕微鏡で形態を観察した。測定結果を表3に示す。
Claims (13)
- ポリグリセリン脂肪酸エステルを、カラムクロマトグラフィによって精製することにより、精製前のポリグリセリン脂肪酸エステルよりも乳化性能が高い成分を抽出する
ことを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エステルの精製方法。 - 前記カラムクロマトグラフィで用いる充填剤が、シリカゲルである
ことを特徴とする請求項1に記載のポリグリセリン脂肪酸エステルの精製方法。 - 前記シリカゲルは、平均粒子径が1−1000μmである
ことを特徴とする請求項2に記載のポリグリセリン脂肪酸エステルの精製方法。 - 前記シリカゲルは、平均粒子径が50−500μmである
ことを特徴とする請求項3に記載のポリグリセリン脂肪酸エステルの精製方法。 - 前記シリカゲルは、平均粒子径が75−150μmである
ことを特徴とする請求項4に記載のポリグリセリン脂肪酸エステルの精製方法。 - 前記シリカゲルは、細孔径が2−30nmである
ことを特徴とする請求項2−請求項5のいずれかに記載のポリグリセリン脂肪酸エステルの精製方法。 - 前記シリカゲルは、細孔径が5−10nmである
ことを特徴とする請求項6に記載のポリグリセリン脂肪酸エステルの精製方法。 - 前記カラムクロマトグラフィで用いる溶媒が、n‐ペンタン、イソオクタン、石油エーテル、シクロヘキサン、n‐ヘキサン、キシレン、イソプロピルエーテル、トルエン、ベンゼン、エチルエーテル、クロロホルム、メチレンクロライド、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン、アセトン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸メチル、アミルアルコール、アセトニトリル、エタノール、メタノール、水、および酢酸の中から選ばれるいずれか1種、または2種以上の混合物である
ことを特徴とする請求項1−請求項7のいずれかに記載のポリグリセリン脂肪酸エステルの精製方法。 - 前記溶媒が、n‐ペンタン、イソオクタン、石油エーテル、シクロヘキサン、およびn‐ヘキサンをA群、キシレン、イソプロピルエーテル、トルエン、およびベンゼンをB群、エチルエーテル、クロロホルム、メチレンクロライド、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン、アセトン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸メチル、アミルアルコール、アセトニトリル、エタノール、メタノール、水、酢酸をC群として、前記A群、B群、およびC群の中から2以上の群を選び、選んだ2以上の群それぞれにおいて、各群から1または2以上の物質を選び、それら各群から選ばれた物質を混合してなる混合物である
ことを特徴とする請求項8に記載のポリグリセリン脂肪酸エステルの精製方法。 - 前記溶媒が、n‐ヘキサンおよび酢酸エチルを混合してなる混合物である
ことを特徴とする請求項9に記載のポリグリセリン脂肪酸エステルの精製方法。 - 前記ポリグリセリン脂肪酸エステルが、ポリグリセリン縮合リシノール酸エステルである
ことを特徴とする請求項1−請求項10のいずれかに記載のポリグリセリン脂肪酸エステルの精製方法。 - 平均粒子径が75−150μm、細孔径が5−10nmのシリカゲルを充填剤として用いるとともに、ヘキサンまたは酢酸エチルを溶媒として用いたカラムクロマトグラフィにより、ポリグリセリン脂肪酸エステルの一つであるポリグリセリン縮合リシノール酸エステルを精製することにより、精製前のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルよりも乳化性能が高い成分を抽出する
ことを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エステルの精製方法。 - 前記「精製前のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルよりも乳化性能が高い成分」が、精製前のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルよりもWOWエマルション形成能の高い成分である
ことを特徴とする請求項12に記載のポリグリセリン脂肪酸エステルの精製方法。
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