JP2008079505A - 耐アルコール性透明乳化組成物及びその製造方法 - Google Patents
耐アルコール性透明乳化組成物及びその製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 下記組成
(a)可食性油性材料
(b)精製デカグリセリンオレエート及び精製デカグリセリンステアレートの混合物
(c)多価アルコール
(d)水
からなる組成物を乳化処理して得られる耐アルコール性透明乳化組成物及び該組成物の製造方法。
【選択図】 なし
Description
(a)可食性油性材料
(b)精製デカグリセリンオレエート及び精製デカグリセリンステアレートの混合物
(c)多価アルコール
(d)水。
a. 未精製精製デカグリセリンオレエート又は未精製デカグリセリンステアレートを極性有機溶媒又はその含水物に溶解後、非極性有機溶媒を添加混合し、高次エステルを非極性有機溶媒に移行させて分離する工程、
b. 極性有機溶媒又はその含水物から溶媒を留去する工程、
の各工程を経て得られたものであることを上記の耐アルコール性透明乳化組成物を提供する。
a. 未精製デカグリセリンオレエート又は未精製デカグリセリンステアレートを極性有機溶媒又はその含水物に溶解後、非極性有機溶媒を添加混合し、高次エステルを非極性有機溶媒に移行させて分離する工程、
b. 極性有機溶媒又はその含水物から溶媒を留去する工程、さらに
c. 溶媒留去物を水および水非混和性有機溶媒に溶解し、未反応のポリグリセリンを水相に移行させて分離する工程、
d. 水非混和性有機溶媒から溶媒を留去する工程、
の各工程を経て得られたものである上記の耐アルコール性透明乳化組成物を提供する。
a. 未精製デカグリセリンオレエート又は未精製デカグリセリンステアレートを水および水非混和性有機溶媒に溶解して未反応のポリグリセリンを水相に移行させて分離する工程、
b. 水非混和性有機溶媒から溶媒を留去する工程、
c. 溶媒留去物を極性有機溶媒又はその含水物に溶解した後、非極性有機溶媒を添加混合し、高次エステルを非極性有機溶媒に移行させて分離する工程、
d. 極性有機溶媒又はその含水物から溶媒を留去する工程、
の各工程を経て得られたものである上記の耐アルコール性透明乳化組成物を提供する。
a. 未精製デカグリセリンオレエート及び未精製デカグリセリンステアレートをそれぞれ極性有機溶媒又はその含水物に溶解後、非極性有機溶媒を添加混合し、高次エステルを非極性有機溶媒に移行させて分離する工程、
b. 極性有機溶媒又はその含水物から溶媒を留去する工程、
の各工程を経て得られた精製デカグリセリンオレエート及び精製デカグリセリンステアレートの混合物(b)、可食性油性材料(a)、多価アルコール(c)及び水(d)からなる組成物を乳化処理することからなる耐アルコール性透明乳化組成物の製造方法を提供する。
a. 未精製デカグリセリンオレエート及び未精製デカグリセリンステアレートをそれぞれ極性有機溶媒又はその含水物に溶解後、非極性有機溶媒を添加混合し、高次エステルを非極性有機溶媒に移行させて分離する工程、
b. 極性有機溶媒又はその含水物から溶媒を留去する工程、さらに
c. 溶媒留去物を水および水非混和性有機溶媒に溶解し、未反応のポリグリセリンを水相に移行させて分離する工程、
d. 水非混和性有機溶媒から溶媒を留去する工程、
の各工程を経て得られた精製デカグリセリンオレエート及び精製デカグリセリンステアレートの混合物(b)、可食性油性材料(a)、多価アルコール(c)及び水(d)からなる組成物を乳化処理することからなる耐アルコール性透明乳化組成物の製造方法を提供する。
a. 未精製デカグリセリンオレエート及び未精製デカグリセリンステアレートをそれぞれ水および水非混和性有機溶媒に溶解して未反応のポリグリセリンを水相に移行させて分離する工程、
b. 水非混和性有機溶媒から溶媒を留去する工程、
c. 溶媒留去物を極性有機溶媒又はその含水物に溶解した後、非極性有機溶媒を添加混合し、高次エステルを非極性有機溶媒に移行させて分離する工程、
d. 極性有機溶媒又はその含水物から溶媒を留去する工程、
の各工程を経て得られた精製デカグリセリンオレエート及び精製デカグリセリンステアレートの混合物(b)、可食性油性材料(a)、多価アルコール(c)及び水(d)からなる組成物を乳化処理することからなる耐アルコール性透明乳化組成物の製造方法を提供する。
実測エステル化率(%)=(SV−AV)/[OHV1+(SV−AV)−(PGL×0.01×OHV2)]×100 (式1)
エステル化度=実測エステル化率(%)/ポリグリセリンモノエステル理論エステル化率(%) (式2)
AV=酸価、SV=ケン化価、OHV1=実測水酸基価、OHV2=ポリグリセリン水酸基価理論値、PGL=未反応の残存ポリグリセリン含有率。
HPLC条件
装置: 液体クロマトグラフィー8020(東ソー社製)
使用カラム: CAPCELL PAK G18MG、
4.6mmI.D.×150mm(資生堂社製)
検出器: 蒸発光散乱検出器(ELSD2000、Alltech社製)
溶離液: 水:メタノール=3:7
溶出速度: 1.0ml/min
注入量: 10μl
カラム温度: 50℃。
精製デカグリセリンオレエート及び精製デカグリセリンステアレートを混合比率2:1〜1:1で混合して得た乳化組成物を使用すると、高濃度アルコールのエッセンスを含むアルコール水溶液に対する耐アルコール性と共に、かつ発泡抑止性にも優れていることを見出し、本発明を完成した。
本発明で使用される極性有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノールなどの溶媒およびこれら二種以上の混合物が例示される。
未精製のデカグリセリンモノステアレート(商品名:Decaglyn1-SVF/日光ケミカルズ、エステル化度2.7、ポリオール残存率39.4%:未精製品1)80gを720mlのメタノールに溶解する。溶解後にn-ヘキサン800mlを添加して40〜45℃で1時間攪拌する。その後、精製水80mlを加え、攪拌しながら20〜25℃程度まで冷却し静置する。直ちに液は2層に分離し、上層のn-ヘキサンは除去し、下層と同量のn-ヘキサンを新たに加えて同様の工程を再度行う。薄層クロマトグラフィーで高次エステルの除去を確認し(展開溶媒/クロロホルム:メタノール=95:5(容量比)、検出/リンモリブデン酸5%メタノール溶液を噴霧し、100℃で5分間加熱処理し高次エステル化物相当スポットの有無を確認)、結果により精製3回目を実施する。高次エステルの除去が確認できたら、エバポレーターで70℃、3hrの濃縮を行い、61.0g(エステル化度1.7、ポリオール残存率51.6%)の精製DSE1を回収した。
未精製のデカグリセリンモノステアレート(商品名:Decaglyn1-SVF/日光ケミカルズ、エステル化度2.7、ポリオール残存率39.4%)80gをイソブタノール500mlに60℃で溶解する。溶解したDSE-イソブタノール相に予め50℃に温めておいた25%(W/V)食塩水1000mlを添加し80℃で1時間攪拌する。80℃で静置し、上下ともに均一透明になったら下層を除去する。さらに、同様の工程を10%食塩水でも行い、静置後に下層を除去する。その後、約50℃の精製水を添加後、80℃で30分攪拌した後に80℃で静置し、上下ともに均一透明になったら下層を除去する。こうして得られた上層は未反応ポリグリセリンの除去がされていることを、薄層クロマトグラフィーを用いて確認する(展開溶媒/アセトン:精製水=75:25(容量比)、検出/リンモリブデン酸5%メタノール溶液を噴霧し100℃で5分間加熱処理し相当スポットの有無を確認)。除去が確認できたら、エバポレーターで70℃、3hrの濃縮を行い48.5g(エステル化度2.5ポリオール残存率0.1%)の精製DSE3を回収した。
未精製のデカグリセリンモノオレエート(商品名:Decaglyn1-OLV/日光ケミカルズ→ 以下DOEと表記、エステル化度2.5、ポリオール残存率39.9%:未精製品2)80gを720mlのメタノールに溶解する。溶解後にn-ヘキサン800mlを添加して40〜45℃で1時間攪拌する。その後、精製水80mlを加え、攪拌しながら20〜25℃程度まで冷却し静置する。直ちに液は2層に分離し、上層のn-ヘキサンは除去し、下層と同量のn-ヘキサンを新たに加えて同様の工程を再度行う。薄層クロマトグラフィーで高次エステルの除去を確認し(展開溶媒/クロロホルム:メタノール=95:5(容量比)、検出/リンモリブデン酸5%メタノール溶液を噴霧し、100℃で5分間加熱処理し高次エステル化物相当スポットの有無を確認)、結果により精製3回目を実施する。高次エステルの除去が確認できたら、エバポレーターで70℃、3hrの濃縮を行い、60.9g(エステル化度1.8、ポリオール残存率52.4%)の精製DOE1を回収した。
未精製のデカグリセリンモノオレエート(商品名:Decaglyn1-OLV/日光ケミカルズ、エステル化度2.5、ポリオール残存率39.9%)80gをイソブタノール500mlに60℃で溶解する。溶解したDOE-イソブタノール相に予め50℃に温めておいた25%(W/V)食塩水1000mlを添加し80℃で1時間攪拌する。80℃で静置し、上下ともに均一透明になったら下層を除去する。さらに、同様の工程を10%食塩水でも行い、静置後に下層を除去する。その後、約50℃の精製水を添加後、80℃で30分攪拌した後に80℃で静置し、上下ともに均一透明になったら下層を除去する。こうして得られた上層は未反応ポリグリセリンの除去がされていることを、薄層クロマトグラフィーを用いて確認する(展開溶媒/アセトン:精製水=75:25(容量比)、検出/リンモリブデン酸5%メタノール溶液を噴霧し100℃で5分間加熱処理し相当スポットの有無を確認)。除去が確認できたら、エバポレーターで70℃、3hrの濃縮を行い48.1g(エステル化度2.5ポリオール残存率0.1%)の精製DOE3を回収した。
製造例1
グリセリン78g、イオン交換水12gの混合液に未精製品2、精製品3、及び精製品3と精製品1をそれぞれ下記配合で溶解し水相とする。そこにレモン精油4gをTK−ホモジナイザー(特殊機化工業)により8000rpmで攪拌しながら混合する。10分間の乳化を行い、乳化物を調整した。
乳化物ロ:精製品3を乳化物中に9重量%配合
乳化物ハ:精製品3と精製品1を乳化物中に各4.5重量%配合。
グリセリン78g、イオン交換水12gの混合液にデカグリセリンモノステアレートの精製品1及び未精製品1、デカグリセリンモノオレエートの精製品3及び未精製品2を下記配合で溶解し水相とする。そこにレモン精油4gをTK−ホモジナイザー(特殊機化工業)により8000rpmで攪拌しながら混合する。10分間の乳化を行う。精製品1、精製品3、未精製品1及び未精製品2の透明乳化組成物中への配合比を表2に示す。
(表2)
グリセリン78g、イオン交換水12gの混合液にデカグリセリンモノステアレートの精製品1及びデカグリセリンモノオレエートの精製品3を総量12gとなるようにそれぞれ下記配合で溶解し、水相とする。これにレモン精油4gをTK−ホモゲナイザー(特殊機化工業社製)を用いて8000rpmで撹拌しながら混合し、10分間の乳化を行った。
(表3)
(1) シロップAの調整
ウォッカ(アルコール40V/W%) 700ml
異性化液糖 184g
クエン酸 15.2g
クエン酸ナトリウム 4.4g
水 残量
合計 1000ml
(2) シロップBの調整
ウォッカ(アルコール40V/W%) 525ml
異性化液糖 138g
クエン酸 11.4g
クエン酸ナトリウム 3.3g
水 残量
合計 1000ml。
シロップA 1000mlにレモンエッセンス(アルコール含量70V/W%)4mlを添加し、ついで製造例1で得られた乳化物イ、乳化物ロ及び乳化物ハをそれぞれ2g配合し、よく撹拌混合した。撹拌混合物を200ml採取し、200ml容マヨネーズ瓶に充填し、1時間静置した後、濁りを観察した。
シロップB1000mlに製造例2で得られた乳化物a〜eをそれぞれ3g配合し、よく撹拌混合した。この混合物から66.7gを透明瓶に採取し、炭酸水133.3gを加え、よく撹拌混合した後、65℃で10分間加熱殺菌後、室温で1晩静置した。静置後の各試料について発泡性試験を行った。
発泡性試験の方法
上記透明瓶が丁度収まる大きさの箱に、各透明瓶を収納し、高さ10cmの台上に置いた。箱の側面を軽く押し、透明瓶を箱ごと転倒させ、その後速やかに透明瓶を開栓した。発泡性の高い試料の場合には、内容液が吹き出る。残存している内容液の量を測定し、残存率(%)を求めた。結果を表4に示した。
(表4)
シロップA 1000mlにレモンエッセンス(アルコール含量70V/W%)4mlを添加し、ついで製造例3で得られた乳化物1〜5をそれぞれ2g配合し、よく撹拌混合した。その後、実施例1及び実施例2と同様に試験して耐アルコール性及び発泡性を試験した。結果を表5に示した。
(表5)
Claims (10)
- 下記組成
(a)可食性油性材料
(b)精製デカグリセリンオレエート及び精製デカグリセリンステアレートの混合物
(c)多価アルコール
(d)水
からなる組成物を乳化処理して得られることを特徴とする耐アルコール性透明乳化組成物。 - 精製デカグリセリンオレエート及び精製デカグリセリンステアレートの重量による混合比率が2:1〜1:2である請求項1に記載の耐アルコール性透明乳化組成物。
- 精製デカグリセリンオレエート及び精製デカグリセリンステアレートのエステル化度が2.5未満であることを特徴とする請求項1に記載の耐アルコール性透明乳化組成物。
- 精製デカグリセリンオレエート及び精製デカグリセリンステアレート中に存在する未反応のポリグリセリンが5重量%未満であることを特徴とする請求項3に記載の耐アルコール性透明乳化組成物。
- 精製デカグリセリンオレエート及び精製デカグリセリンステアレートが、それぞれ下記aおよびb
a. 未精製デカグリセリンオレエート又は未精製デカグリセリンステアレートを極性有機溶媒又はその含水物に溶解後、非極性有機溶媒を添加混合し、高次エステルを非極性有機溶媒に移行させて分離する工程、
b. 極性有機溶媒又はその含水物から溶媒を留去する工程、
の各工程を経て得られたものであることを特徴とする請求項3又は4に記載の耐アルコール性透明乳化組成物。 - 精製デカグリセリンオレエート及び精製デカグリセリンステアレートが、それぞれ下記a〜d
a. 未精製デカグリセリンオレエート又は未精製デカグリセリンステアレートを極性有機溶媒又はその含水物に溶解後、非極性有機溶媒を添加混合し、高次エステルを非極性有機溶媒に移行させて分離する工程、
b. 極性有機溶媒又はその含水物から溶媒を留去する工程、さらに
c. 溶媒留去物を水および水非混和性有機溶媒に溶解し、未反応のポリグリセリンを水相に移行させて分離する工程、
d. 水非混和性有機溶媒から溶媒を留去する工程、
の各工程を経て得られたものであることを特徴とする請求項3又は4記載の耐アルコール性透明乳化組成物。 - 精製デカグリセリンオレエート及び精製デカグリセリンステアレートが、それぞれ下記a〜d
a. 未精製デカグリセリンオレエート又は未精製デカグリセリンステアレートを水および水非混和性有機溶媒に溶解して未反応のポリグリセリンを水相に移行させて分離する工程、
b. 水非混和性有機溶媒から溶媒を留去する工程、
c. 溶媒留去物を極性有機溶媒又はその含水物に溶解した後、非極性有機溶媒を添加混合し、高次エステルを非極性有機溶媒に移行させて分離する工程、
d. 極性有機溶媒又はその含水物から溶媒を留去する工程、
の各工程を経て得られたものであることを特徴とする請求項3又は4記載の耐アルコール性透明乳化組成物。 - 下記aおよびb
a. 未精製デカグリセリンオレエート及び未精製デカグリセリンステアレートをそれぞれ極性有機溶媒又はその含水物に溶解後、非極性有機溶媒を添加混合し、高次エステルを非極性有機溶媒に移行させて分離する工程、
b. 極性有機溶媒又はその含水物から溶媒を留去する工程、
の各工程を経て得られた精製デカグリセリンオレエート及び精製デカグリセリンステアレートの混合物(b)、可食性油性材料(a)、多価アルコール(c)及び水(d)からなる組成物を乳化処理することを特徴とする耐アルコール性透明乳化組成物の製造方法。 - 下記a〜d
a. 未精製デカグリセリンオレエート及び未精製デカグリセリンステアレートをそれぞれ極性有機溶媒又はその含水物に溶解後、非極性有機溶媒を添加混合し、高次エステルを非極性有機溶媒に移行させて分離する工程、
b. 極性有機溶媒又はその含水物から溶媒を留去する工程、さらに
c. 溶媒留去物を水および水非混和性有機溶媒に溶解し、未反応のポリグリセリンを水相に移行させて分離する工程、
d. 水非混和性有機溶媒から溶媒を留去する工程、
の各工程を経て得られた精製デカグリセリンオレエート及び精製デカグリセリンステアレートの混合物(b)、可食性油性材料(a)、多価アルコール(c)及び水(d)からなる組成物を乳化処理することを特徴とする耐アルコール性透明乳化組成物の製造方法。 - 下記a〜d
a. 未精製デカグリセリンオレエート及び未精製デカグリセリンステアレートをそれぞれ水および水非混和性有機溶媒に溶解して未反応のポリグリセリンを水相に移行させて分離する工程、
b. 水非混和性有機溶媒から溶媒を留去する工程、
c. 溶媒留去物を極性有機溶媒又はその含水物に溶解した後、非極性有機溶媒を添加混合し、高次エステルを非極性有機溶媒に移行させて分離する工程、
d. 極性有機溶媒又はその含水物から溶媒を留去する工程、
の各工程を経て得られた精製デカグリセリンオレエート及び精製デカグリセリンステアレートの混合物(b)、可食性油性材料(a)、多価アルコール(c)及び水(d)からなる組成物を乳化処理することを特徴とする耐アルコール性透明乳化組成物の製造方法。
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