JP5478489B2 - 航空宇宙用途に好適な多層コーティング - Google Patents
航空宇宙用途に好適な多層コーティング Download PDFInfo
- Publication number
- JP5478489B2 JP5478489B2 JP2010521056A JP2010521056A JP5478489B2 JP 5478489 B2 JP5478489 B2 JP 5478489B2 JP 2010521056 A JP2010521056 A JP 2010521056A JP 2010521056 A JP2010521056 A JP 2010521056A JP 5478489 B2 JP5478489 B2 JP 5478489B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coating
- meth
- weight
- composition
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 83
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 71
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 122
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims description 35
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 34
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 33
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 33
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 22
- NVKTUNLPFJHLCG-UHFFFAOYSA-N strontium chromate Chemical group [Sr+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NVKTUNLPFJHLCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 16
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 16
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 15
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 15
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 15
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 14
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 43
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 37
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 37
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 150000003573 thiols Chemical group 0.000 description 27
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 20
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 17
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 14
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 13
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 13
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 10
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 10
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 9
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 8
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 8
- WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 7
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- -1 hydroxypropyl Chemical group 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 3
- 206010073306 Exposure to radiation Diseases 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 3
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3] WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 2
- LMFOAVVKMLWZOS-UHFFFAOYSA-N (1-acetyloxy-2-oxo-2-phenylethyl) acetate Chemical compound CC(=O)OC(OC(C)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 LMFOAVVKMLWZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)butyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAJBSGLXSREIHP-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]butyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CS)COC(=O)CS KAJBSGLXSREIHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylacetyl)oxyethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCCOC(=O)CS PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAQZWTGSNCDKTK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-sulfanylpropanoyloxy)ethyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCCOC(=O)CCS HAQZWTGSNCDKTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJSYPAGPNHFLML-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;3-sulfanylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS.OC(=O)CCS.OC(=O)CCS.CCC(CO)(CO)CO JJSYPAGPNHFLML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBSOHMUBMHZCGE-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole;dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 MBSOHMUBMHZCGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-NJFSPNSNSA-N Strontium-90 Chemical compound [90Sr] CIOAGBVUUVVLOB-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N [3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(COC(=O)CS)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005628 alkoxylated polyol Polymers 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001227 electron beam curing Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000005002 finish coating Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000001034 iron oxide pigment Substances 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007777 multifunctional material Substances 0.000 description 1
- OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-f]quinazoline Chemical compound C1=NC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=N1 OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005627 triarylcarbonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N vanadate(3-) Chemical compound [O-][V]([O-])([O-])=O LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/50—Multilayers
- B05D7/52—Two layers
- B05D7/54—No clear coat specified
- B05D7/546—No clear coat specified each layer being cured, at least partially, separately
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/8141—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates masked
- C08G18/815—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/8158—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8175—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen with esters of acrylic or alkylacrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D181/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing sulfur, with or without nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on polysulfones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D181/02—Polythioethers; Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/08—Anti-corrosive paints
- C09D5/082—Anti-corrosive paints characterised by the anti-corrosive pigment
- C09D5/084—Inorganic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D2202/00—Metallic substrate
- B05D2202/20—Metallic substrate based on light metals
- B05D2202/25—Metallic substrate based on light metals based on Al
Description
この発明は、空軍研究所(AFRL)によって与えられた契約番号第FA8650−05−C−5010号の下、米国政府の支援により実施した。よって米国政府は、本発明に対してある一定の権利を有する。
本発明は、航空機の塗装における使用に好適な多層コーティングに関する。より詳しくは、本発明は、新規のプライマーコートおよびトップコートに関する。
(a)以下を含むプライマー組成物をアルミニウム基材に塗布する工程と、
(i)ポリエン
(ii)ポリチオール
(b)当該組成物を合わせて、当該基材上に実質的に連続する被膜を形成する工程と、
(c)当該被膜を照射線にさらして当該被膜を硬化させる工程と、
(d)第2の組成物を塗布して、実質的に連続する第2の被膜を形成する工程と、
(e)第2の被膜を硬化させる工程と
を含む、基材上へ多層コーティングを塗布し硬化させるプロセスを提供する。本発明は以下をも提供する。
(1) (a)以下を含むプライマー組成物をアルミニウム基材に塗布する工程と、
(i)ポリエン、
(ii)ポリチオール
(b)該組成物を合わせて、該基材上に実質的に連続する被膜を形成する工程と、
(c)該被膜を照射線にさらして該被膜を硬化させる工程と、
(d)工程(c)の該硬化被膜に第2の組成物を塗布する工程と、
(e)該第2の組成物を合わせて、実質的に連続する第2の被膜を形成する工程と、
(f)該第2の被膜を硬化させる工程と
を含む、基材上へ多層コーティングを塗布し硬化させるプロセス。
(2) 工程(a)の前記組成物を、前記アルミニウム基材上に直接塗布する、項目1に記載のプロセス。
(3) 工程(a)の前記組成物を、腐食防止組成物によって前処理されたアルミニウム基材上に塗布する、項目1に記載のプロセス。
(4) 前記ポリエンが構造式A−(X) m を有し、この場合、Aは有機部分であり、Xはオレフィン性不飽和部分であり、mは少なくとも2である、項目1に記載のプロセス。
(5) Xが−C(O)CR=CH 2 から選択され、この場合、Rは水素またはメチルである、項目4に記載のプロセス。
(6) Aがエステルおよびウレタンから選択される基を含有する、項目4に記載のプロセス。
(7) Aがポリイソシアネートに由来する、項目4に記載のプロセス。
(8) A−(X) m がポリウレタン(メタ)アクリレートである、項目4に記載のプロセス。
(9) A−(X) m がポリエステル(メタ)アクリレートである、項目4に記載のプロセス。
(10) A−(X) m が、ポリウレタン(メタ)アクリレートとポリエステル(メタ)アクリレートとの混合物である、項目4に記載のプロセス。
(11) mが2〜4である、項目4に記載のプロセス。
(12) 前記ポリチオールが構造式R−(SH) n を有し、この場合、Rは有機部分であり、nは少なくとも2である、項目1に記載のプロセス。
(13) Rがエステル基を含有する、項目12に記載のプロセス。
(14) Rがポリオールに由来する、項目12に記載のプロセス。
(15) 前記ポリチオールが、チオール−官能性有機酸とポリオールとの反応生成物である、項目12に記載のプロセス。
(16)
nが2〜4である、項目12に記載のプロセス。
(17) 前記ポリエンが、80〜98重量パーセントの量において前記プライマー組成物中に存在し、そして前記ポリチオールが、2〜20重量パーセントの量において存在し、ここで、該重量パーセントは、ポリエンおよびポリチオールの重量に基づいている、項目1に記載のプロセス。
(18) 前記ポリエンが、90〜95重量パーセントの量において前記プライマー組成物中に存在し、そして前記ポリチオールが、5〜10重量パーセントの量において存在し、ここで、該重量パーセントは、ポリエンおよびポリチオールの重量に基づいている、項目1に記載のプロセス。
(19) 工程(a)において塗装された前記組成物が、該組成物の固形分重量に基づいて、少なくとも5重量パーセントの腐食防止剤を含有する、項目1に記載のプロセス。
(20) 前記腐食防止剤がクロム酸ストロンチウムである、項目19に記載のプロセス。
(21) 工程(c)において形成された前記被膜は、200〜400ナノメートルの波長間隔内に位置する紫外線にさらされる、項目1に記載のプロセス。
(22) 前記照射線のUV−B量とUV−A量の比率が1:1以下である、項目19に記載のプロセス。
(23) アルミニウム基材への使用に好適なプライマー組成物であって、
(a)ポリエンと、
(b)ポリチオールと、
(c)前記アルミニウム基材の腐食を抑制する防止剤と
を含む、プライマー組成物。
(24) 前記腐食防止剤がクロム含有化合物である、項目23に記載のプライマー組成物。
(25) 前記クロム含有化合物が、前記プライマー組成物の固形分重量に基づいて5〜50重量パーセントのクロム量で存在する、項目24に記載のプライマー組成物。
(26) (a)1分子当たり少なくとも2つの(メタ)アクリレート基を含有するポリウレタン(メタ)アクリレートと、
(b)ポリチオールと、
(c)前記プライマー組成物の固形分重量に基づいてクロムが10〜40重量パーセントの量であるクロム酸ストロンチウムと
を含む、項目23に記載のプライマー組成物。
A−(X)m
式中、Aは有機部分であり、mは少なくとも2の整数であり、Xはオレフィン性不飽和部分であり、mは少なくとも2であり、通常は2〜4である。Xの例としては、以下の構造の基が挙げられ、
R1−(SH)n
式中、R1は、多価有機部分であり、nは少なくとも2であり、通常は2〜6の整数である。
実施例A
ウレタンアクリルは、1730.7gのポリイソシアネート(Desmodur Z4470 BA;Bayer Material Science社)、1.52gのジラウリン酸ジブチルスズ、3.21gのIONOL、および7.1gの亜リン酸トリフェニルを丸底フラスコに入れ、次いで、窒素下で69℃に加熱することによって調製した。ひとたび当該温度に達したら、393.1gのプロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート(SR−9003、Sartomer社)および391.1gの2−ヒドロキシエチルアクリレートを、45分間かけてゆっくりと加え、その間、温度を75℃未満に維持した。完了後、当該反応物を80℃で1時間加熱した。次に、99gの1,6−ヘキサンジオールを加え(80℃にて)、全てのイソシアネートが反応するまで、当該反応物を同温に維持した。最後に、339.5gのSR−9003および340.1gの酢酸tert−ブチルを加え、当該反応物を降温させた。
実施例B
トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)
実施例C
ペンタエリトリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
実施例1
クロム酸ストロンチウム顔料を有するUV硬化性コーティング
40.82gの実施例Aのウレタンアクリレート樹脂、2.87gのアクリレート−官能性希釈剤(SR 9003;Sartomer社)、0.24gの湿潤および分散剤(Disperbyk−110;Byk Chemie社)、4.11gのクロム酸ストロンチウム(Strontium Chromate 177;Wayne Pigment Corporation社)、および3.70gの酢酸tert−ブチルを混合して10重量%の顔料配合を調製した。当該混合物を、100gのzircoaビーズと共に2〜3時間機械的に振盪し、次いで円錐形のフィルターにより濾過して着色ペーストを得た。当該ペーストに、4.44gのアクリレート−官能性接着促進剤(CD 9050;Sartomer社)、29.8gの10重量%光開始剤(Irgacure819;Ciba Specialty Chemicals社)アセトン溶液、および2.82gの実施例Bの三官能性チオールを加えた。
クロム酸ストロンチウム、二酸化チタン、および黒色酸化鉄顔料を有するUV硬化コーティング
44.58gの実施例Aのウレタンアクリレート樹脂、3.14gのアクリレート−官能性希釈剤(SR 9003;Sartomer社)、1.27gの湿潤および分散剤(Disperbyk−110;Byk Chemie社)、18.65gのクロム酸ストロンチウム(Strontium Chromate 177;Wayne Pigment Corporation社)、3.26gの二酸化チタン、0.16gの黒色酸化鉄、および9.23gの酢酸tert−ブチルを混合して35重量%の顔料配合を調製した。当該混合物を、100gのzircoaビーズと共に2〜3時間機械的に振盪し、次いで円錐形のフィルターにより濾過して着色ペーストを得た。当該ペーストに、4.92gのアクリレート−官能性接着促進剤(CD 9050;Sartomer社)、32.54gの10重量%光開始剤(Irgacure819;Ciba Specialty Chemicals社)アセトン溶液、および3.09gの実施例Bの三官能性チオールを加えた。この配合は、0.2:1のチオール:エン比に基づいていた。
クロム酸ストロンチウム、二酸化チタン、カーボンブラック、および結晶性シリカ顔料を有するUV硬化性コーティング
39.19gの実施例Aのウレタンアクリレート樹脂、2.76gのアクリレート−官能性希釈剤(SR 9003;Sartomer社)、2.77gの湿潤および分散剤(Disperbyk−110;Byk Chemie社)、16.92gのクロム酸ストロンチウム(Strontium Chromate 177;Wayne Pigment Corporation社)、2.96gの二酸化チタン、0.04gのカーボンブラック、16.92gの結晶性シリカ(MIN−U−SIL 5;U.S. Silica社)、および9.62gの酢酸tert−ブチルを混合して49.9重量%の顔料配合を調製した。当該混合物を、100gのzircoaビーズと共に2〜3時間機械的に振盪し、次いで円錐形のフィルターにより濾過して着色ペーストを得た。当該ペーストに、4.41gのアクリレート−官能性接着促進剤(CD 9050;Sartomer社)、28.61gの10重量%光開始剤(Irgacure819;Ciba Specialty Chemicals社)アセトン溶液、および2.71gの実施例Bの三官能性チオールを加えた。この配合は、0.2:1のチオール:エン比を有していた。
クロム酸ストロンチウム、二酸化チタン、およびカーボンブラック顔料を有するが、より低い濃度のチオールを有するUV硬化性コーティング
42.45gの実施例Aのウレタンアクリレート樹脂、2.99gのアクリレート−官能性希釈剤(SR 9003;Sartomer社)、1.63gの湿潤および分散剤(Disperbyk−110;Byk Chemie社)、17.96gのクロム酸ストロンチウム(Strontium Chromate 177;Wayne Pigment Corporation社)、3.14gの二酸化チタン、0.04gのカーボンブラック、および8.55gの酢酸tert−ブチルを混合して35.75重量%の顔料配合を調製した。当該混合物を、100gのzircoaビーズと共に2〜3時間機械的に振盪し、次いで円錐形のフィルターにより濾過して着色ペーストを得た。当該ペーストに、4.58gのアクリレート−官能性接着促進剤(CD 9050;Sartomer社)、30.44gの10重量%光開始剤(Irgacure819;Ciba Specialty Chemicals社)アセトン溶液、および1.84gの実施例Bの三官能性チオールを加えた。この配合は、0.12:1のチオール:エン比を有していた。
クロム酸ストロンチウム、二酸化チタン、カーボンブラック、およびアモルファスシリカ顔料を有するUV硬化性コーティング
34.11gの実施例Aのウレタンアクリレート樹脂、2.40gのアクリレート−官能性希釈剤(SR 9003;Sartomer社)、2.07gの湿潤および分散剤(Disperbyk−110;Byk Chemie社)、14.64gのクロム酸ストロンチウム(Strontium Chromate 177;Wayne Pigment Corporation社)、2.56gの二酸化チタン、0.03gのカーボンブラック、9.72gのアモルファスシリカ(Gasil IJ35;INEOS Silicas社)、および16.0gの酢酸tert−ブチルを混合して45.72重量%の顔料配合を調製した。当該混合物を、100gのzircoaビーズと共に2〜3時間機械的に振盪し、次いで円錐形のフィルターにより濾過して着色ペーストを得た。当該ペーストに、3.82gのアクリレート−官能性接着促進剤(CD 9050;Sartomer社)、24.9gの10重量%光開始剤(Irgacure819;Ciba Specialty Chemicals社)アセトン溶液、2.36gの実施例Bの三官能性チオール、および2.50gのアセトンを加えた。この配合は、約0.2:1のチオール:エン比を有していた。
クロム酸ストロンチウム、二酸化チタン、カーボンブラック、およびアモルファスシリカ顔料を有するUV硬化性コーティング。コーティングを、市販の航空宇宙用ポリウレタンコーティングで上塗りした。
クロム酸ストロンチウム、二酸化チタン、カーボンブラック、およびアモルファスシリカ顔料を有するUV硬化性コーティング。各試料は、様々なチオール官能性モノマーを含有していた。比較のために、チオールモノマーを含まない試料を作製した。
Claims (10)
- (a)プライマー組成物を混合する工程であって、該プライマー組成物は、
(i)1分子当たり少なくとも2つの(メタ)アクリレート基を含有するポリウレタン(メタ)アクリレートと、
(ii)チオール官能性有機酸およびポリオールの反応生成物であるポリチオールと、
(iii)該アルミニウム基材の腐食を抑制する防止剤であって、該防止剤はクロム含有化合物から選択され、該クロム含有化合物は、該プライマー組成物の固体重量ベースで少なくとも5重量%のクロム元素量で存在する、防止剤と
(iv)光開始剤と
を含む、工程と、
(b)該プライマー組成物をアルミニウム基材に塗布し、該基材上に該組成物の実質的に連続する被膜を形成する工程と、
(c)該被膜を紫外線にさらして該被膜を硬化させる工程と、
(d)工程(c)の該硬化被膜に第2の組成物を塗布して、該第2の組成物の実質的に連続する第2の被膜を形成する工程と、
(e)該第2の被膜を硬化させる工程と
を含む、基材上へ多層コーティングを塗布し硬化させるプロセス。 - 工程(a)の前記組成物を、前記アルミニウム基材上に直接塗布する、請求項1に記載のプロセス。
- 工程(a)の前記組成物を、腐食防止組成物によって前処理されたアルミニウム基材上に塗布する、請求項1に記載のプロセス。
- 前記ポリウレタン(メタ)アクリレートが、80〜98重量パーセントの量において前記プライマー組成物中に存在し、そして前記ポリチオールが、2〜20重量パーセントの量において存在し、ここで、該重量パーセントは、ポリウレタン(メタ)アクリレートおよびポリチオールの重量に基づいている、請求項1に記載のプロセス。
- 前記ポリウレタン(メタ)アクリレートが、90〜95重量パーセントの量において前記プライマー組成物中に存在し、そして前記ポリチオールが、5〜10重量パーセントの量において存在し、ここで、該重量パーセントは、ポリウレタン(メタ)アクリレートおよびポリチオールの重量に基づいている、請求項1に記載のプロセス。
- 前記腐食防止剤がクロム酸ストロンチウムである、請求項1に記載のプロセス。
- 工程(c)において形成された前記被膜は、200〜400ナノメートルの波長間隔内に位置する紫外線にさらされる、請求項1に記載のプロセス。
- アルミニウム基材に対して使用するためのプライマー組成物であって、
(a)1分子当たり少なくとも2つの(メタ)アクリレート基を含有するポリウレタン (メタ)アクリレートと、
(b)チオール官能性有機酸およびポリオールの反応生成物であるポリチオールと、
(c)該アルミニウム基材の腐食を抑制する防止剤であって、該防止剤はクロム含有化合物から選択され、該クロム含有化合物は、該プライマー組成物の固体重量ベースで少なくとも5重量%のクロム元素量で存在する、防止剤と
(d)光開始剤と
を含む、プライマー組成物。 - 前記クロム含有化合物が、前記プライマー組成物の固形分重量に基づいて5〜50重量パーセントのクロム元素量で存在する、請求項8に記載のプライマー組成物。
- (a)1分子当たり少なくとも2つの(メタ)アクリレート基を含有するポリウレタン(メタ)アクリレートと、
(b)チオール官能性有機酸およびポリオールの反応生成物であるポリチオールと、
(c)前記プライマー組成物の固形分重量に基づいてクロム元素が10〜40重量パーセントの量であるクロム酸ストロンチウムと
を含む、請求項8に記載のプライマー組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/840,288 | 2007-08-17 | ||
US11/840,288 US8414981B2 (en) | 2007-08-17 | 2007-08-17 | Multilayer coatings suitable for aerospace applications |
PCT/US2008/064826 WO2009025902A1 (en) | 2007-08-17 | 2008-05-27 | Multilayer coatings suitable for aerospace applications |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010536541A JP2010536541A (ja) | 2010-12-02 |
JP5478489B2 true JP5478489B2 (ja) | 2014-04-23 |
Family
ID=40262283
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010521056A Active JP5478489B2 (ja) | 2007-08-17 | 2008-05-27 | 航空宇宙用途に好適な多層コーティング |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8414981B2 (ja) |
EP (1) | EP2183060B1 (ja) |
JP (1) | JP5478489B2 (ja) |
KR (1) | KR101257149B1 (ja) |
CN (1) | CN101827660B (ja) |
AU (1) | AU2008289413B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0814485B1 (ja) |
CA (2) | CA2872172C (ja) |
DK (1) | DK2183060T3 (ja) |
ES (1) | ES2504590T3 (ja) |
HK (1) | HK1145074A1 (ja) |
MX (1) | MX2010001853A (ja) |
WO (1) | WO2009025902A1 (ja) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007018756A1 (en) * | 2005-08-04 | 2007-02-15 | Dow Corning Corporation | Reinforced silicone resin film and method of preparing same |
US8092921B2 (en) * | 2007-08-17 | 2012-01-10 | Ppg Industries Ohio, Inc | Clearcoat composition for use in waterborne basecoat-clearcoat composite coatings |
US8795792B2 (en) * | 2007-08-17 | 2014-08-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Process for forming multilayer coating with radiation curable polyene/polythiol coating compositions |
US20090047442A1 (en) * | 2007-08-17 | 2009-02-19 | Bowman Mark P | Method of coating a substrate with a radiation and chemically curable coating composition |
US9533798B2 (en) | 2010-08-13 | 2017-01-03 | Prc-Desoto International, Inc. | Uses of UV-curable polythioether sealants for sealing fasteners and for smoothing surfaces |
US8932685B2 (en) | 2010-08-13 | 2015-01-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions |
US8729198B2 (en) | 2010-08-13 | 2014-05-20 | Prc Desoto International, Inc. | Compositions comprising thiol-terminated polymers and sulfur-containing ethylenically unsaturated silanes and related cured sealants |
CN102174286B (zh) * | 2011-03-07 | 2013-09-25 | 中国海洋石油总公司 | 一种具有较低voc的航空器用涂料及其制备方法 |
EP2546300A1 (en) * | 2011-07-14 | 2013-01-16 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Radiation curable aqueous dispersions |
US8906468B2 (en) * | 2011-10-27 | 2014-12-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Low gloss UV-cured coatings for aircraft |
TWI432470B (zh) * | 2011-12-30 | 2014-04-01 | Chi Mei Corp | 改質的高順式共軛二烯聚合物及其製造方法 |
EP2703149B1 (en) * | 2012-09-04 | 2015-06-17 | Airbus Operations GmbH | Method for producing an aircraft structure component having an outer skin provided with a smooth outer surface |
US9017815B2 (en) * | 2012-09-13 | 2015-04-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Near-infrared radiation curable multilayer coating systems and methods for applying same |
WO2016002923A1 (ja) * | 2014-07-04 | 2016-01-07 | 積水化学工業株式会社 | 光硬化性組成物及び電子部品の製造方法 |
WO2016098797A1 (ja) * | 2014-12-17 | 2016-06-23 | 積水化学工業株式会社 | 光硬化性組成物及び電子部品の製造方法 |
AU2016357093B2 (en) * | 2015-11-19 | 2019-07-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Catalytic compositions and thiolene-based compositions with extended pot life |
AU2017264964B2 (en) | 2016-05-13 | 2021-11-25 | MSI Coatings Inc. | System and method for using a VOC free low radiant flux LED UV curable composition |
KR102253386B1 (ko) | 2017-06-09 | 2021-05-17 | 피알시-데소토 인터내쇼날, 인코포레이티드 | 이중 경화 실란트 |
US11338320B1 (en) | 2018-02-03 | 2022-05-24 | MSI Coatings Inc. | Composition for aerosol cans, method of making and using the same |
WO2019216961A1 (en) | 2018-05-10 | 2019-11-14 | Sun Chemical Corporation | Actinic radiation curable compositions including semiconductor metal oxide materials |
CN112521573B (zh) * | 2020-11-25 | 2021-07-30 | 山东益丰生化环保股份有限公司 | 一种改性聚硫醇及应用该改性聚硫醇的金属防腐uv涂料 |
EP4320199A1 (en) * | 2021-04-08 | 2024-02-14 | PRC-Desoto International, Inc. | Ultra-violet resistant coating composition |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3355512A (en) * | 1963-06-20 | 1967-11-28 | Shell Oil Co | Process for curing polyepoxides with the reaction product of h2s and tri or poly functional polyepoxides |
US3898349A (en) * | 1966-07-26 | 1975-08-05 | Grace W R & Co | Polyene/polythiol paint vehicle |
US4008341A (en) * | 1968-10-11 | 1977-02-15 | W. R. Grace & Co. | Curable liquid polymer compositions |
US3748190A (en) * | 1971-05-13 | 1973-07-24 | Grace W R & Co | Laminated aluminum article and method |
US3877971A (en) * | 1973-10-25 | 1975-04-15 | Grace W R & Co | Photocurable polyene-polythiol compositions containing the adduct of diallylmalate and toluene diisocyanate |
US3976553A (en) * | 1974-09-09 | 1976-08-24 | W. R. Grace & Co. | Curable polyene-polythiol compounds and methods for preparation and curing |
US4139385A (en) * | 1975-06-20 | 1979-02-13 | General Electric Company | Coating method and composition using cationic photoinitiators polythio components and polyolefin components |
US4234676A (en) * | 1978-01-23 | 1980-11-18 | W. R. Grace & Co. | Polythiol effect curable polymeric composition |
US4233205A (en) * | 1979-03-26 | 1980-11-11 | Olin Corporation | Modified polyurethane liquid polymer compositions |
US4682612A (en) * | 1983-08-12 | 1987-07-28 | Zotos International, Inc. | Novel process and article for preparing artificial nails |
JPS60249111A (ja) | 1984-05-25 | 1985-12-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 光フアイバ−およびその製造方法 |
US4808638A (en) * | 1986-10-14 | 1989-02-28 | Loctite Corporation | Thiolene compositions on based bicyclic 'ene compounds |
US5095069A (en) * | 1990-08-30 | 1992-03-10 | Ppg Industries, Inc. | Internally-curable water-based polyurethanes |
US5866652A (en) * | 1996-02-27 | 1999-02-02 | The Boeing Company | Chromate-free protective coatings |
JP2000508685A (ja) * | 1996-04-05 | 2000-07-11 | ミネソタ・マイニング・アンド・マニュファクチャリング・カンパニー | 可視光線重合可能組成物 |
US5912319A (en) * | 1997-02-19 | 1999-06-15 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility |
US6509418B1 (en) * | 1997-02-19 | 2003-01-21 | Prc-Desoto International, Inc. | Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer |
ES2200880T3 (es) | 1999-04-26 | 2004-03-16 | Akzo Nobel N.V. | Composicion que comprende compuestos mercapto-funcionales. |
CN1354765A (zh) | 1999-05-21 | 2002-06-19 | Prc-迪索托国际公司 | 复合涂层 |
DE60111370T2 (de) | 2000-03-09 | 2005-11-10 | Advanced Chemistry and Technology, Inc., Garden Grove | Hochfeste polymere und raumfahrtversiegelungen daraus |
JP2004290720A (ja) * | 2003-03-25 | 2004-10-21 | Nippon Paint Co Ltd | 自動車用多層塗膜の形成方法 |
CA2523700C (en) | 2003-04-30 | 2010-06-29 | Prc-Desoto International, Inc. | Preformed emi/rfi shielding compositions in shaped form |
US20050288456A1 (en) * | 2004-06-28 | 2005-12-29 | Morkunas Bernard T | Flexible, impact resistant primer |
US7390859B2 (en) | 2005-02-08 | 2008-06-24 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Compositions and methods of making compositions exhibiting fuel resistance |
US7816418B2 (en) * | 2006-08-31 | 2010-10-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Universal primer |
US8795792B2 (en) * | 2007-08-17 | 2014-08-05 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Process for forming multilayer coating with radiation curable polyene/polythiol coating compositions |
US20090047442A1 (en) * | 2007-08-17 | 2009-02-19 | Bowman Mark P | Method of coating a substrate with a radiation and chemically curable coating composition |
US8092921B2 (en) * | 2007-08-17 | 2012-01-10 | Ppg Industries Ohio, Inc | Clearcoat composition for use in waterborne basecoat-clearcoat composite coatings |
US20090047531A1 (en) * | 2007-08-17 | 2009-02-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Packages having radiation-curable coatings |
-
2007
- 2007-08-17 US US11/840,288 patent/US8414981B2/en active Active
-
2008
- 2008-05-27 WO PCT/US2008/064826 patent/WO2009025902A1/en active Application Filing
- 2008-05-27 DK DK08827969.0T patent/DK2183060T3/da active
- 2008-05-27 KR KR1020107005827A patent/KR101257149B1/ko active IP Right Grant
- 2008-05-27 EP EP08827969.0A patent/EP2183060B1/en active Active
- 2008-05-27 MX MX2010001853A patent/MX2010001853A/es active IP Right Grant
- 2008-05-27 ES ES08827969.0T patent/ES2504590T3/es active Active
- 2008-05-27 JP JP2010521056A patent/JP5478489B2/ja active Active
- 2008-05-27 CN CN200880108432.7A patent/CN101827660B/zh active Active
- 2008-05-27 BR BRPI0814485A patent/BRPI0814485B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-05-27 CA CA2872172A patent/CA2872172C/en active Active
- 2008-05-27 AU AU2008289413A patent/AU2008289413B2/en active Active
- 2008-05-27 CA CA2696601A patent/CA2696601C/en active Active
-
2010
- 2010-12-06 HK HK10111299.3A patent/HK1145074A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20090286002A1 (en) | 2009-11-19 |
AU2008289413B2 (en) | 2011-09-08 |
US8414981B2 (en) | 2013-04-09 |
KR20100051102A (ko) | 2010-05-14 |
KR101257149B1 (ko) | 2013-04-22 |
JP2010536541A (ja) | 2010-12-02 |
DK2183060T3 (da) | 2014-10-13 |
BRPI0814485B1 (pt) | 2018-10-16 |
RU2010109852A (ru) | 2011-09-27 |
EP2183060A1 (en) | 2010-05-12 |
CN101827660A (zh) | 2010-09-08 |
WO2009025902A1 (en) | 2009-02-26 |
ES2504590T3 (es) | 2014-10-08 |
CA2696601A1 (en) | 2009-02-26 |
AU2008289413A1 (en) | 2009-02-26 |
MX2010001853A (es) | 2010-03-11 |
EP2183060B1 (en) | 2014-07-16 |
CN101827660B (zh) | 2014-03-12 |
CA2696601C (en) | 2015-02-17 |
CA2872172A1 (en) | 2009-02-26 |
BRPI0814485A2 (pt) | 2015-02-03 |
CA2872172C (en) | 2016-10-04 |
HK1145074A1 (en) | 2011-04-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5478489B2 (ja) | 航空宇宙用途に好適な多層コーティング | |
EP2185659B1 (en) | Method of coating a substrate with a radiation and chemically curable coating composition | |
AU2008289318B2 (en) | Clearcoat composition for coating on waterborne basecoat | |
JP5478624B2 (ja) | 多段硬化組成物 | |
AU2008289317B2 (en) | Process for forming multilayer coating with radiation curable polyene/polythiol coating compositions | |
US20070021553A1 (en) | Coating material which is thermally curable and curable by means of actinic radiation and method for coating microporous surfaces | |
JP5736521B2 (ja) | 航空機用低光沢uv硬化コーティング | |
RU2473399C2 (ru) | Многослойные покрытия, пригодные для использования в аэрокосмических областях |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110303 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120315 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120424 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130125 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130322 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20130425 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20130705 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140109 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140210 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5478489 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |