JP5465485B2 - 潤滑油用添加剤、潤滑油組成物及びグリース組成物 - Google Patents
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本発明の潤滑油用添加剤は、下記一般式(1)で表されるピリジニウム塩液晶化合物からなる。
CpH(2p+1)O− (3)
で表され、pが1〜30の整数であるアルコキシ基であり、特に好ましくはpが7〜22の整数であるアルコキシ基である。
前記一般式(1)の式中のA1又はA2は酸素原子、硫黄原子又はCH2を表し、A1とA2は異なっていても同一であってもよい。
本発明において、特にA1とA2は酸素原子であることが好ましい。
出発物質の前記一般式(5)で表される化合物は、公知の化合物であり、例えば、式中のA1とA2が、酸素原子又は硫黄原子である化合物は、下記反応スキーム(1)に従って、、まず、マロン酸エステル(7)から化合物(9a)を得る。また、必要により更に反応を行って化合物(9a)を原料として化合物(9b)又は化合物(9c)を合成し、次いで、得られた化合物(9a)、化合物(9b)又は化合物(9c)と、ピリジン−4−アルデヒド(12)とを反応させることにより相当する化合物(5)を得ることができる(例えば、特開平10−53585号公報、特開平10−338691号公報、特開2000−86656号公報、「Liquid Crysたls」, 1999, Vol.26, No.10, 1425−1428参照。)。
本発明の潤滑油組成物において、前記一般式(1)で表されるピリジニウム塩液晶化合物を2種以上で用い、その配合割合を適宜検討することで該液晶化合物を単独で使用した場合に比べ、液晶状態を示す温度範囲を広くすることができる。このため、前記一般式(1)で表されるピリジニウム塩液晶化合物を2種以上用いたものは、単独使用したものよりも使用できる温度範囲を広くとることができるという利点を有する。
また、本発明において、前記潤滑油基材はイオン性液体であってもよい。
そして、本発明のグリース組成物は、本発明の潤滑油組成物、すなわち、前記一般式(1)で表されるピリジニウム塩液晶化合物を含有する潤滑油組成物と、増稠剤とを混合することにより製造される。つまり、本発明のグリース組成物は、本発明の潤滑油用添加剤を含有する潤滑油組成物と、増稠剤とからなる。
<ジエチル−2−アルキルマロネイトの合成(第一工程)>
下記の反応式により、ジエチル−2−アルキルマロネイト(8a)を合成した。
500ml三角フラスコに150mlのエタノールを入れ、金属ナトリウム(0.3mol)を溶解後、ジエチルマロン酸(7a)(0.3mol)を加え、冷却後、アルキルブロマイド(a)(0.3mol)を加えた。エチレングリコール浴中30℃で18時間還流した。溶媒を減圧除去後、ジエチルエーテル(300ml)を加え、分液漏斗中で、冷希塩酸300ml(塩酸:水=30ml:300ml)、続いて冷蒸留水100mlで洗浄した。エーテル層を得た後、水層をジエチルエーテル100mlを加えて再抽出した。分液によって得たジエチルエーテル溶液は無水硫酸ナトリウムで約1日脱水した。ろ過し、ジエチルエーテルを減圧除去後、残渣を減圧蒸留してジエチル−2−アルキルマロネイト(8a)を得た。
下記の反応式により、2−アルキル1,3−プロパンジオール(9a)を合成した。
500mlの三つ口丸底フラスコに100mlのジエチルエーテルを入れ、リチウムアルミニウムハイドライドを(2倍量mol)入れ、そこに、氷冷しながら第一工程で得られたジエチル−2−アルキルマロネイト(8a)(0.23mol)をジエチルエーテル100mlに溶解させた溶液を、滴下漏斗でゆっくり滴下した。その後、エチレングリコール浴中で40℃で、4時間還流した。反応後、氷冷下で酢酸エチル(0.3mol)をジエチルエーテル100mlに溶解させた溶液を、滴下漏斗でゆっくりと滴下した。
次に飽和アンモニウム水溶液50mlを、滴下漏斗で一滴ずつゆっくりと加えた。その後フラスコをジエチルエーテルで満たし、室温(25℃)で3時間攪拌した。ろ過し、残渣を300mlのジエチルエーテルに溶かし24時間攪拌した。ジエチルエーテルに無水硫酸ナトリウムを加え、約1日脱水した後、ジエチルエーテルを減圧除去し、残渣として2−アルキル1,3−プロパンジオール(9a)を得た。
下記の反応により、4−(5−アルキル−1,3−ジオキサ−2−イル)ピリジン(5a)を合成した。
反応装置として、ディーン−スターク−トラップ(Dean−Stark−Trap)を用いた。100ml三角フラスコに、ベンゼン60ml及び第二工程で得られた2−アルキル1、3−プロパンジオール(9a)(0.03mol)を入れ、更に、ピリジン−4−アルデヒド(12)(等mol数)を溶解した。次いで、p−トルエンスルホン酸を10g加え、pH1以下にする。pHを確認後、三角フラスコに、ディーン−スタークートラップを取り付け、シリコーン浴中で135℃〜140℃で5時間還流した。冷却後、ジエチルエーテル(300ml)に溶解し、炭酸ナトリウム水溶液(30g/300ml)で洗浄し、水溶液が塩基性であることを確かめた後、蒸留水(100ml)で洗浄し、ジエチルエーテル層を得た。その後、ジエチルエーテル層を無水硫酸ナトリウムで約1日脱水した。ろ過し、ジエチルエーテルを減圧除去し残渣を得た。シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーで、初めにヘキサン300mlを流し、次いで、ベンゼン300mlを流して分離した。目的物はベンゼン溶媒中に溶出した。これを溶媒除去した後、特級ヘキサンで3〜4回再結晶して精製し、4−(5−アルキル−1,3−ジオキサ−2−イル)ピリジン(5a)を得た。
下記の反応により、ピリジニウム塩液晶化合物(1a)を合成した。
第三工程により得られた4−(5−アルキル−1,3−ジオキサ−2−イル)ピリジン(5a)(R1がn−C14H29(合成例1)では、0.00270mol、n−C16H33(合成例2)では、0.00257mol)をアセトニトリル10mlに溶解した。これに1,4―ブタンスルトン(6a)を4−(5−アルキル−1,3−ジオキサ−2−イル)ピリジン(5a)と等モル数、アセトニトリル10mlに溶解したものを滴下した。滴下後、70℃で窒素雰囲気下で2日間攪拌して反応を終了した。反応終了後、アセトニトリルを減圧除去後、ジエチルエーテルを加え室温下(25℃)で1日攪拌し、デカンテーションにより沈殿物を得た。次いで、沈殿物からエーテルを減圧除去し、ピリジニウム塩液晶化合物(1a)を得た。
得られたピリジニウム塩液晶化合物(1a)の1H−NMR及びIR分析結果を表1に示す。
合成例1及び合成例2と同様に第一工程〜第三工程を実施し、次いで第四工程において、合成例1及び合成例2の1,3−ブタンスルトン(6a)を1,3−プロパンスルトン(6b)に代えた以外は、合成例1及び2と同様にしてピリジニウム塩液晶化合物(1b)を得た。
得られたピリジニウム塩液晶化合物(1b)の1H−NMR及びIR分析結果を表2に示す。
合成例1〜4で得られたピリジニウム塩液晶化合物1mgにエタノール50μlを加え溶解した後、下記化合物を基油として、10g加え、ホットステージで150℃で1時間加熱し潤滑油試料を調製した。なお、添加剤を添加しないものを比較例1〜3とした。
動粘度(−20℃);254.4mm2/s
動粘度(40℃);11.585mm2/s
動粘度(100℃);3.207mm2/s
引火点;220℃
流動点;−65℃
表面張力(20℃);32.0mN/m
動粘度(−20℃);276.8mm2/s
動粘度(40℃);11.30mm2/s
動粘度(100℃);3.12mm2/s
引火点;232℃
流動点;−65℃
表面張力(20℃);31.1mN/m
動粘度(−20℃);109.7mm2/s
動粘度(40℃);6.951mm2/s
動粘度(100℃);2.104mm2/s
引火点;210℃
流動点;−52.5℃
表面張力(20℃);31.1mN/m
表面性測定機にステンレス板をおき往復摺動し、前記で調製した潤滑油試料0.3mlを滴下し摩擦係数を測定した。なお、測定条件は下記のとおりである。
また、測定した平均動摩擦(uk)と静摩擦(μs)の結果を表5に、また、図2〜13に摩擦係数の経時変化を示す。
垂直荷重 :10g
摩擦速度 :600mm/min
往復回数 :1800
往復ストローク :5mm
荷重変換器容量 :19.61N
試験片温度 :40℃
摩擦相手財 :SUS304 ステンレス球 直径 10mm
垂直荷重 :10g
摩擦速度 :600mm/min
往復ストローク:10mm
荷重変換器容量:19.61N
試験片温度 :40℃
摩擦相手財 :SUS304 ステンレス球 直径 10mm
Claims (6)
- 一般式(1)において、R1は炭素数7〜22のアルキル基であることを特徴とする請求項1記載の潤滑油用添加剤。
- 一般式(1)において、R1は炭素数7〜22のアルキル基、A1及びA2は酸素原子、X−はSO3 −であることを特徴とする請求項1記載の潤滑油用添加剤。
- 潤滑油基材と、請求項1又は3のいずれか1項記載の潤滑油用添加剤を含有することを特徴とする潤滑油組成物。
- 前記潤滑油基材が、イオン性液体であることを特徴とする請求項4記載の潤滑油組成物。
- 請求項4又は5いずれか1項記載の潤滑油組成物と、増稠剤とからなることを特徴とするグリース組成物。
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