JP5973311B2 - 潤滑油組成物 - Google Patents
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Description
本発明において「ヘテロ元素」は広義に解釈され、炭素及び水素以外の元素を意味するものとする。ただし希ガス元素は「ヘテロ元素」に包含されないものとする。
本発明の潤滑油組成物における潤滑油基油は、特に制限はなく、通常の潤滑油に使用される鉱油系基油や合成系基油が使用できる。
本発明の潤滑油組成物は、下記一般式(1)で表されるボラジン化合物を含有する。
具体的な官能基化の態様としては、エステル結合を有している態様(アルコキシカルボニル置換やアシロキシ置換)、アシル基を有している態様、カルボキシ基又はその金属塩を有している態様、エーテル結合を有している態様(アルコキシ置換)、ボリル基(例えばジヒドロカルビルボリル基。)を有している態様、ホウ酸エステル結合を有している態様(例えばジアルコキシボロキシ置換。)、アミノ基(例えばジヒドロカルビルアミノ基。)を有している態様、アミド結合(−CO−N<結合)を有している態様(アミノカルボニル置換やアシルアミノ置換)、シリル基(例えばトリヒドロカルビルシリル基。)を有している態様、及び、ハロゲノ基(例えばフルオロ基。)を有している態様等を例示できる。
当該形態における具体的な官能基化の態様としては、エステル結合を有している態様(アルコキシカルボニル置換やアシロキシ置換)、アシル基を有している態様、カルボキシ基を有している態様、エーテル結合を有している態様(アルコキシ置換)、ボリル基(例えばジヒドロカルビルボリル基。)を有している態様、ホウ酸エステル結合を有している態様(例えばジアルコキシボロキシ置換。)、アミノ基(例えばジヒドロカルビルアミノ基。)を有している態様、アミド結合(−CO−N<結合)を有している態様(アミノカルボニル置換やアシルアミノ置換)等を例示できる。
当該形態における具体的な官能基化の態様としては、エステル結合を有している態様(アルコキシカルボニル置換やアシロキシ置換)、アシル基を有している態様、カルボキシ基を有している態様、エーテル結合を有している態様(アルコキシ置換)、ボリル基(例えばジヒドロカルビルボリル基。)を有している態様、ホウ酸エステル結合を有している態様(例えばジアルコキシボロキシ置換。)等を例示できる。
上記「酸素若しくはホウ素若しくは窒素を含有する炭素数1〜30の炭化水素基」は、炭化水素基が酸素、ホウ素、又は窒素を含むように官能基化されている基であって、炭素数が1〜30である基を意味する。該炭化水素基としては、上記同様の炭化水素基を挙げることができる。官能基化の態様としては、エステル結合を有している態様(アルコキシカルボニル置換やアシロキシ置換)、カルボキシ基を有している態様、エーテル結合を有している態様(アルコキシ置換)、ボリル基(例えばジヒドロカルビルボリル基。)を有している態様、ホウ酸エステル結合を有している態様(例えばジアルコキシボロキシ置換。)、アミノ基(例えばジヒドロカルビルアミノ基。)を有している態様、アミド結合(−CO−N<結合)を有している態様(アミノカルボニル置換やアシルアミノ置換)等を例示できる。
また、ボラジン化合物の製造を容易にする観点から、上記一般式(1)において窒素原子上の置換基であるR1、R3、及びR5は同一の基であることが好ましい。同様の観点から、上記一般式(1)においてホウ素原子上の置換基であるR2、R4、及びR6は同一の基であることが好ましい。
これらの要請をみたすボラジン化合物として、上記一般式(1)において窒素上の置換基(R1、R3、及びR5)の全て、若しくはホウ素上の置換基(R2、R4、及びR6)の全て、又はその両方(R1乃至R6全て)が、水素以外の基であるボラジン化合物を特に好ましく採用することができる。
上記一般式(1)で表されるボラジン化合物を製造する方法は特に制限されるものではなく、公知の合成方法を適宜採用することができる。
説明を単純化するため、窒素原子上の置換基であるR1、R3、及びR5が同一の基であり、かつホウ素原子上の置換基であるR2、R4、及びR6が同一の基である場合を主に例にとって説明する。この場合、上記一般式(1)で表されるボラジン化合物の置換態様は、次の(イ)乃至(ヘ)の類型に分類することができる。
(イ)N−水素又は脂肪族置換、B−水素;
(ロ)N−水素又は脂肪族置換、B−脂肪族置換;
(ハ)N−水素又は脂肪族置換、B−芳香族置換;
(ニ)N−芳香族置換、B−水素;
(ホ)N−芳香族置換、B−芳香族置換;
(ヘ)N−芳香族置換、B−脂肪族置換
以下、上記(イ)〜(ヘ)の類型別に合成法の例を説明する。
一般式(1)においてR1=R3=R5=水素又は脂肪族基、R2=R4=R6=水素である場合には、例えば下記式(3)に示すように、水素化ホウ素ナトリウム等の水素化ホウ素アルカリABH4(Aはアルカリ金属である。)と、アルキルアンモニウムクロライド等のアンモニウムハライドRNH3X(Xはハロゲンであり;Rは環状構造を有していてもよく(例えばシクロアルキル基等。)、二重結合を有していてもよく、芳香族置換されていてもよく(例えばアリールアルキル基等。)、水素であってもよい。)を溶媒中で反応させる方法によって合成することが可能である。該方法における反応条件等の詳細は、例えば特開2008−201729号公報等に開示されている。
上記一般式(1)においてR1=R3=R5=水素又は脂肪族基、R2=R4=R6=脂肪族基である場合には、例えば上記式(5)について説明したようにトリクロロボランBCl3と、アルキルアンモニウムクロライド等のアンモニウムハライドRNH3Xとを溶媒中で反応させることによりトリクロロボラジン化合物を合成した後、該トリクロロボラジン化合物を下記式(7)に示すように脂肪族グリニャール試薬R’MgX(Xはハロゲンであり;R’は環状構造を有していてもよく(例えばシクロアルキル基等。)、二重結合を有していてもよく、芳香族置換されていてもよい(例えばアリールアルキル基等。)。)と反応させる方法により合成することが可能である。該方法における反応条件等の詳細は、例えば特開2005−053854号公報、特開2005−104869号公報、特開2005−112723号公報等に開示されている。
上記一般式(1)においてR1=R3=R5=水素又は脂肪族基、R2=R4=R6=芳香族基である場合には、例えば上記説明した(イ)N−水素又は脂肪族置換、B−水素であるボラジン化合物と、アリールグリニャール試薬とを反応させる方法によって合成することが可能である(下記式(9))。該方法における反応条件等の詳細は、例えばJ.Am.Chem.Soc.,1959,81,582−586に開示がある。
上記一般式(1)においてR1=R3=R5=芳香族基、R2=R4=R6=水素である場合には、例えば下記式(11)に示すように、トリクロロボランBCl3等のトリハロボランと、アリールアミンArNH2(Arはアリール基であり、アルキル基等で置換されていてもよい。)とを反応させることによりトリハロボラジン化合物を合成した後、下記式(12)に示すように該トリハロボラジン化合物を水素化ホウ素ナトリウムで還元する方法である。一段階目の反応(式(11))の反応条件等の詳細は、例えば特開2005−170857号公報に開示がある。二段階目の反応(式(12))は周知である。
上記一般式(1)においてR1=R3=R5=芳香族基、R2=R4=R6=芳香族基である場合には、例えば上記式(11)について説明したようにトリクロロボランBCl3等のトリハロボランと、アリールアミンArNH2とを反応させることによりトリハロボラジン化合物を合成した後、下記式(13)に示すように、該トリハロボラジン化合物と、アリールハライドAr’Y(Yはハロゲンであり;Ar’はアリール基であり、アルキル基等で置換されていてもよい。)をリチオ化又はグリニャール試薬化してなる有機金属化合物とを反応させる方法により合成することが可能である。該方法における反応条件等の詳細は、例えば特開2005−170857号公報に開示がある。
上記一般式(1)においてR1=R3=R5=芳香族基、R2=R4=R6=脂肪族基である場合には、例えば上記式(11)について説明したようにトリクロロボランBCl3等のトリハロボランと、アリールアミンArNH2とを反応させることによりトリハロボラジン化合物を合成した後、上記式(7)について説明したように該トリハロボラジン化合物に脂肪族グリニャール試薬R’MgXを作用させる方法により合成することが可能である(下記式(14))。
ボラジン化合物の製造方法に関する上記説明では、上記一般式(1)において窒素原子上の置換基R1、R3、及びR5が同一の基であり、かつホウ素原子上の置換基R2、R4、及びR6が同一の基である場合を例にとって説明したが、本発明において使用可能なボラジン化合物はこれらの態様に限定されるものではない。窒素原子上の置換基R1、R3、及びR5が相互に異なっている、又は、ホウ素原子上の置換基R2、R4、及びR6が相互に異なっている態様のボラジン化合物も使用可能であり、そのようなボラジン化合物も合成可能である。例えば、ボラジン骨格の窒素源として使用するアンモニウム塩やアミンを2種以上組み合わせること;ボラジン骨格のホウ素原子上に置換基を導入するための有機金属試薬を2種以上組み合わせること;上記式(9)の反応においてB−無置換ボラジンとグリニャール試薬との化学量論関係を適宜調整すること;上記式(8)の反応において1段階目の反応で付加させるアルケン化合物と2段階目の反応で付加させるアルケン化合物に異なるアルケン化合物を用いること、等により、窒素原子上の置換基R1、R3、及びR5が相互に異なっている、若しくは、ホウ素原子上の置換基R2、R4、及びR6が相互に異なっている、又はその両方である態様のボラジン化合物を合成することも可能である。
また例えば、置換基が有する官能基を適当な保護基によって保護した状態で合成を進め、全ての置換基を導入した後に脱保護してもよい。これら保護基の導入及び脱保護は公知の手法によって行うことが可能である。また例えば、全ての置換基を導入した後で、置換基が有する官能基を公知の合成手法により他の官能基に誘導してもよい。
本発明の潤滑油組成物における上記説明した(B)成分(ボラジン化合物)の含有量は、組成物全量基準で、すなわち潤滑油組成物の全量を100質量%として、通常0.01質量%以上であり、好ましくは0.05質量%以上であり、特に好ましくは0.1質量%以上である。また通常5.0質量%以下であり、好ましくは3.0質量%以下であり、特に好ましくは1.0質量%以下である。
本発明の潤滑油組成物は、下記一般式(2)で表される摩擦調整剤を含有する。
p=1である形態においては、qは0又は1である。なおp=1かつq=0であるとき、一般式(2)はアミド化合物を表す。
p=1かつq=1である形態においては、rは0又は1である。なおp=1、q=1、かつr=0であるとき、一般式(2)はウレア化合物を表す。またp=1、q=1、かつr=1であるとき、一般式(2)はウレイド化合物を表す。
本発明の潤滑油組成物における(C)成分の含有量は、組成物全量基準で、すなわち潤滑油組成物の全量を100質量%として、通常0.01質量%以上であり、好ましくは0.05質量%以上であり、特に好ましくは0.1質量%以上である。また通常10.0質量%以下であり、より好ましくは5.0質量%以下であり、特に好ましくは3.0質量%以下である。
本発明の潤滑油組成物は、上記説明した(A)潤滑油基油、(B)ボラジン化合物、及び(C)摩擦調整剤のほかに、無灰分散剤、酸化防止剤、上記(B)成分及び(C)成分以外の摩擦調整剤、摩耗防止剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、腐食防止剤、防錆剤、抗乳化剤、金属不活性化剤、消泡剤及び着色剤からなる群から選ばれる少なくとも1種をさらに含むことが好ましい。
本発明の潤滑油組成物にこれらの粘度指数向上剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物基準で、通常0.1質量%以上20質量%以下である。
表1に示されるように、本発明の潤滑油組成物(実施例1〜2)、及び比較用の潤滑油組成物(比較例1〜4)をそれぞれ調製した。表1中、成分量の数値の単位は全て質量%(組成物全量基準)である。
実施例1〜2及び比較例1〜4の潤滑油組成物のそれぞれについて、ボールオンディスク型の往復動摩擦試験機(Optimol社製SRV摩擦試験機、ボールは直径12.7mm、ディスクは直径24mm厚さ7mm、いずれも材質SUJ―2相当)を用いて耐摩耗性の評価を行った。温度100℃、振動数50Hz、荷重20N、振幅1mmの摩擦条件で30分間の慣らし試験を行った後、温度100℃、振動数10Hz、荷重20N、振幅1mmの摩擦条件で摩擦係数の測定を行った。なお上記荷重20Nという値は境界潤滑条件に相当する。摩擦係数の測定結果を表1中に併せて示している。
これらの結果から、本発明の潤滑油組成物によれば、境界潤滑条件下における摩擦低減性能を向上させ得ることが示された。
Claims (7)
- (A)潤滑油基油と、
(B)下記一般式(1)で表されるボラジン化合物と、
(C)下記一般式(2)で表される摩擦調整剤と
を含有することを特徴とする、潤滑油組成物。
- 前記式(1)中、R1、R3、及びR5がそれぞれ独立に、水素、炭素数1〜30の炭化水素基、又は、酸素若しくはホウ素若しくは窒素を含有する炭素数1〜30の炭化水素基である、
請求項1に記載の潤滑油組成物。 - 前記式(1)中、R1、R3、及びR5がそれぞれ独立に、水素、炭素数1〜30の炭化水素基、又は、酸素若しくはホウ素を含有する炭素数1〜30の炭化水素基である、
請求項1又は2に記載の潤滑油組成物。 - 前記式(1)中、R1、R3、及びR5が同一の基であり、
R2、R4、及びR6が同一の基である、
請求項1〜3のいずれか一項に記載の潤滑油組成物。 - 前記式(2)中、少なくともR9及びR10が水素であり、
p及びqが1である場合にはR8、R9、及びR10が水素である、
請求項1〜4のいずれか一項に記載の潤滑油組成物。 - 無灰分散剤、酸化防止剤、前記(B)成分及び前記(C)成分以外の摩擦調整剤、摩耗防止剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、腐食防止剤、防錆剤、抗乳化剤、金属不活性化剤、消泡剤及び着色剤からなる群から選ばれる少なくとも1種をさらに含む、
請求項1〜5のいずれか一項に記載の潤滑油組成物。 - 無灰分散剤、酸化防止剤、前記(B)成分及び前記(C)成分以外の摩擦調整剤、摩耗防止剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、腐食防止剤、防錆剤、抗乳化剤、金属不活性化剤、消泡剤及び着色剤からなる群から選ばれる少なくとも1種をさらに含む、
請求項1〜5のいずれか一項に記載の内燃機関用潤滑油組成物。
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