WO2014057885A1

WO2014057885A1 - 潤滑剤添加剤、及び潤滑油組成物

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Publication number: WO2014057885A1
Application number: PCT/JP2013/077121
Authority: WO
Inventors: 耕治星野
Original assignee: Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社
Priority date: 2012-10-12
Filing date: 2013-10-04
Publication date: 2014-04-17
Also published as: US20160355745A1; EP2907868A4; EP2907868A1

Abstract

　（ｉ）下記一般式（１）で表されるボラジン化合物を含有する潤滑剤添加剤、（ｉｉ）潤滑油基油及び該潤滑剤添加剤を含有する潤滑油組成物、並びに（ｉｉｉ）さらに下記一般式（２）で表される摩擦調整剤を含有する潤滑油組成物。

Description

潤滑剤添加剤、及び潤滑油組成物

　本発明は、潤滑剤添加剤及び潤滑油組成物に関する。

　内燃機関や変速機等に代表される各種の機械において、潤滑はエネルギー効率を向上させ、また機械部品を摩耗から保護する上で不可欠の要素である。潤滑油やグリース等の潤滑剤は、摩擦面に潤滑膜を形成することによって摩擦及び摩耗を低減している。そして摩擦面に作用する荷重が大きく潤滑膜の厚さが減じられやすい条件下においても摩擦や摩耗を低減する目的で、摩擦面に吸着して油膜を形成する油性剤（例えばオレイン酸等の高級脂肪酸や高級アルコールエステル等。）や、摩擦面と反応して被膜を形成する有機モリブデン系摩擦調整剤（例えばモリブデンジチオカーバメート（ＭｏＤＴＣ）、ジチオリン酸モリブデン（ＭｏＤＴＰ）等。）、耐摩耗剤（例えばジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ）、リン酸エステル、ジスルフィド等。）といった各種の耐荷重添加剤を潤滑剤に含有させることが行われている。

　耐摩耗剤については、上記例示したＺｎＤＴＰやリン酸エステル等のリン化合物は耐摩耗剤として優れた能力を発揮することが知られている。しかしながら内燃機関の潤滑においては、排ガス処理触媒の被毒を抑制する観点から、リンを含有しない、より好ましくはリンも硫黄も含有しない、新たな耐摩耗剤が求められている。

　また有機モリブデン系摩擦調整剤については、上記例示したＭｏＤＴＣやＭｏＤＴＰ等の硫黄含有油溶性有機モリブデン化合物は、境界潤滑条件下における摩擦低減効果に優れることが知られており、油性剤系摩擦調整剤と組み合わせて用いることにより潤滑油の摩擦低減性能をさらに高めることが広く行われてきた。しかしながら、ＭｏＤＴＣは金属成分（灰分）及び硫黄分を、ＭｏＤＴＰは灰分、硫黄分、及びリン分をそれぞれ含有する。そのためこれらの有機モリブデン系摩擦調整剤については、例えば潤滑油をリサイクルするうえで妨害元素となるおそれがあることや、また例えば内燃機関の潤滑に用いた場合には排気ガス浄化装置へ悪影響を及ぼすおそれがあること等が指摘されている。このような観点から有機モリブデン系摩擦調整剤の添加量を低減することが求められており、同時に油性剤系摩擦調整剤の性能向上、特に境界潤滑条件下における摩擦低減性能の向上が要求されている。

特開２００３－０２１２７８号公報特開２００６－０８９５７５号公報特開２００７－１８６６９８号公報特開２００９－２２１３０７号公報

　リンや硫黄を含有しない潤滑剤成分としては、黒鉛粉末や六方晶系窒化ホウ素（ｈ－ＢＮ）粉末等の無機固体潤滑剤成分が知られており（特許文献１）、このような無機固体潤滑剤成分を含有するグリース組成物も提案されている（特許文献２～４）。これらの無機固体潤滑剤成分はいずれも微視的には層状構造を有しており、隣接層同士の相互作用が弱いことにより、摩擦面で剪断力を受けた際に隣接層相互の位置関係が容易に変動して、潤滑効果を発揮するものと考えられている。

　しかしながら、これらの無機固体潤滑剤成分は溶解性も分散性も有しないため、基油にこれらの無機固体潤滑剤成分を添加剤として含有させた場合には沈殿による不均一化が深刻な問題になる。そのため内燃機関用潤滑油等に代表される一般的な液体潤滑剤にこれらの無機固体潤滑剤成分を含有させることは極めて困難である。
　なお特許文献２～４に開示されているようなグリース（半固体潤滑剤）においては、無機固体潤滑剤成分が増稠剤に保持されるので、実用上問題は生じないとされている。しかし、微視的な均一性を向上させる、混合を容易にする等の観点からは、グリース組成物に含有させる成分としても、基油への溶解性を有することが好ましいことは言うまでもない。

　本発明の第１の課題は、基油への溶解性を有し、リンも硫黄も含有せず、且つ摩耗防止性能を有する潤滑剤添加剤、及び、該潤滑剤添加剤を含む潤滑油組成物を提供することである。

　本発明の第２の課題は、油性剤系摩擦調整剤を含有する潤滑油組成物において、リン分や硫黄分の含有量増加を抑制しつつ、境界潤滑条件下における摩擦低減性能をさらに高めた潤滑油組成物を提供することである。

　本発明者らは、六方晶系窒化ホウ素（ｈ－ＢＮ）の一の層を構成する最小単位であるＢＮ六員環を基本骨格とする化合物、すなわちボラジン化合物が、溶解性と摩耗防止性能とを兼ね備えること、及び、極性基に窒素原子を有する油性剤系摩擦調整剤（無灰摩擦調整剤）を含有する潤滑油組成物の摩擦低減性能を高める作用を有することを見出した。

　本発明の第１の態様は、下記一般式（１）で表されるボラジン化合物を含有することを特徴とする潤滑剤添加剤であり、上記第１の課題を解決する。

（式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^３、及びＲ^５はそれぞれ独立に、水素、炭素数１～３０の炭化水素基、又は、リン及び硫黄以外のヘテロ元素を含有する炭素数１～３０の炭化水素基であり；Ｒ^２、Ｒ^４、及びＲ^６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１～３０の炭化水素基、又は、酸素若しくはホウ素若しくは窒素を含有する炭素数１～３０の炭化水素基である。）

　本出願において、「又は」及び「若しくは」の語は、特に断りのない限り論理和を意味するものとする。
　本発明において「ヘテロ元素」は広義に解釈され、炭素及び水素以外の元素を意味するものとする。ただし希ガス元素は「ヘテロ元素」に包含されないものとする。

　Ｒ^１、Ｒ^３、及びＲ^５について、上記「リン及び硫黄以外のヘテロ元素を含有する炭素数１～３０の炭化水素基」の好ましい一形態としては、「酸素若しくはホウ素若しくは窒素を含有する炭素数１～３０の炭化水素基」を例示できる。

　Ｒ^１、Ｒ^３、及びＲ^５について、上記「リン及び硫黄以外のヘテロ元素を含有する炭素数１～３０の炭化水素基」の他の好ましい一形態としては、「酸素若しくはホウ素を含有する炭素数１～３０の炭化水素基」を例示できる。

　本発明の第１の態様に係る潤滑剤添加剤においては、上記式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^３、及びＲ^５が同一の基であり、Ｒ^２、Ｒ^４、及びＲ^６が同一の基である形態を好ましく例示できる。かかる形態とすることにより、ボラジン化合物の製造が容易になる。

　本発明の第２の態様は、（Ａ）潤滑油基油、及び、（Ｂ）本発明の第１の態様に係る潤滑剤添加剤を含有することを特徴とする潤滑油組成物であり、上記第１の課題を解決する。

　本発明の第３の態様は、（Ａ）潤滑油基油と、（Ｂ）本発明の第１の態様に係る潤滑油添加剤と、（Ｃ）下記一般式（２）で表される摩擦調整剤とを含有することを特徴とする潤滑油組成物であり、上記第２の課題を解決する。

（式（２）中、ｐは０又は１であり；ｑは０又は１であり；ｒは０又は１であり；Ｒ^７は炭素数８以上の炭化水素基であり；Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０はそれぞれ独立に、水素又は炭素数１～４の炭化水素基である。）

　本発明の第３の態様に係る潤滑油組成物においては、上記式（２）中、少なくともＲ^９及びＲ^１０が水素であり、ｐ及びｑが１である場合にはＲ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０が水素である形態を好ましく例示できる。かかる形態とすることにより、摩擦面に対する吸着能が増すので、摩擦低減効果を高めることが容易になる。

　本発明の第２又は第３の態様に係る潤滑油組成物においては、無灰分散剤、酸化防止剤、摩擦調整剤、摩耗防止剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、腐食防止剤、防錆剤、抗乳化剤、金属不活性化剤、消泡剤及び着色剤からなる群から選ばれる少なくとも１種をさらに含む形態を好ましく例示できる。

　本発明の第２又は第３の態様に係る潤滑油組成物は、内燃機関の潤滑に特に好ましく用いることができる。

　本発明の第１の態様によれば、基油への溶解性を有し、リンも硫黄も含有せず、且つ摩耗防止性能を有する潤滑剤添加剤を提供することができる。

　本発明の第２の態様によれば、本発明の第１の態様に係る潤滑剤添加剤を含有することにより、リンや硫黄の含有量増加を抑制しつつ摩耗防止性能を高めた潤滑油組成物を提供することができる。

　本発明の第３の態様によれば、油性剤系摩擦調整剤を含有する潤滑油組成物において、リン分や硫黄分の含有量増加を抑制しつつ、境界潤滑条件下における摩擦低減性能をさらに高めた潤滑油組成物を提供することができる。

　以下、本発明について詳述する。なお、特に断らない限り、数値Ａ及びＢについて「Ａ～Ｂ」という表記は「Ａ以上Ｂ以下」を意味するものとする。かかる表記において数値Ｂのみに単位を付した場合には、当該単位が数値Ａにも適用されるものとする。

　＜１．潤滑剤添加剤＞
　本発明の第１の態様に係る潤滑剤添加剤について説明する。
　（ボラジン化合物）
　本発明の潤滑剤添加剤は、下記一般式（１）で表されるボラジン化合物を含んでなる。

　上記一般式（１）において、窒素原子上の置換基であるＲ^１、Ｒ^３、及びＲ^５はそれぞれ独立に、水素、炭素数１～３０の炭化水素基、又は、リン及び硫黄以外のヘテロ元素を含有する炭素数１～３０の炭化水素基である。

　ここで、上記炭素数１～３０の炭化水素基としては、具体的には、アルキル基（シクロアルキル基やアルキルシクロアルキル基であってもよい。）、アルケニル基（二重結合の位置は任意である）、アリール基、アルキルアリール基、及びアリールアルキル基等を例示できる。

　上記シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数５以上７以下のシクロアルキル基を挙げることができる。また上記アルキルシクロアルキル基において、シクロアルキル基へのアルキル基の置換位置は任意である。

　上記アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。また上記アルキルアリール基及び上記アリールアルキル基において、アリール基へのアルキル基の置換位置は任意である。

　上記「リン及び硫黄以外のヘテロ元素を含有する炭素数１～３０の炭化水素基」は、炭化水素基がリン及び硫黄以外のヘテロ元素を含むように官能基化されている基であって、炭素数が１～３０である基を意味する。該炭化水素基としては、上記同様の炭化水素基を例示できる。上記「リン及び硫黄以外のヘテロ元素」としては、リン、硫黄、及び希ガス元素以外の非金属典型元素を好ましく挙げることができる。中でも酸素Ｏ、ホウ素Ｂ、窒素Ｎ、ケイ素Ｓｉ、及びハロゲン（フッ素Ｆ、塩素Ｃｌ、臭素Ｂｒ、及びヨウ素Ｉ）を好ましく例示でき、これらの元素のうち一種以上を含有する基を好ましく採用できる。なおハロゲンとしては結合安定性の点でＦ及びＣｌが好ましく、Ｆがより好ましい。
　具体的な官能基化の態様としては、エステル結合を有している態様（アルコキシカルボニル置換やアシロキシ置換）、アシル基を有している態様、カルボキシ基又はその金属塩を有している態様、エーテル結合を有している態様（アルコキシ置換）、ボリル基（例えばジヒドロカルビルボリル基。）を有している態様、ホウ酸エステル結合を有している態様（例えばジアルコキシボロキシ置換。）、アミノ基（例えばジヒドロカルビルアミノ基。）を有している態様、アミド結合（－ＣＯ－Ｎ＜結合）を有している態様（アミノカルボニル置換やアシルアミノ置換）、シリル基（例えばトリヒドロカルビルシリル基。）を有している態様、及び、ハロゲノ基（例えばフルオロ基。）を有している態様等を例示できる。

　上記「リン及び硫黄以外のヘテロ元素を含有する炭素数１～３０の炭化水素基」の好ましい一形態としては、「酸素若しくはホウ素若しくは窒素を含有する炭素数１～３０の炭化水素基」を挙げることができる。該「酸素若しくはホウ素若しくは窒素を含有する炭素数１～３０の炭化水素基」は、炭化水素基が酸素、ホウ素、又は窒素を含むように官能基化されている基であって、炭素数が１～３０である基を意味する。該炭化水素基としては、上記同様の炭化水素基を例示できる。
　当該形態における具体的な官能基化の態様としては、エステル結合を有している態様（アルコキシカルボニル置換やアシロキシ置換）、アシル基を有している態様、カルボキシ基を有している態様、エーテル結合を有している態様（アルコキシ置換）、ボリル基（例えばジヒドロカルビルボリル基。）を有している態様、ホウ酸エステル結合を有している態様（例えばジアルコキシボロキシ置換。）、アミノ基（例えばジヒドロカルビルアミノ基。）を有している態様、アミド結合（－ＣＯ－Ｎ＜結合）を有している態様（アミノカルボニル置換やアシルアミノ置換）等を例示できる。

　上記「リン及び硫黄以外のヘテロ元素を含有する炭素数１～３０の炭化水素基」の他の好ましい一形態としては、「酸素若しくはホウ素を含有する炭素数１～３０の炭化水素基」を挙げることができる。該「酸素若しくはホウ素を含有する炭素数１～３０の炭化水素基」は、炭化水素基が酸素又はホウ素を含むように官能基化されている基であって、炭素数が１～３０である基を意味する。該炭化水素基としては、上記同様の炭化水素基を例示できる。
　当該形態における具体的な官能基化の態様としては、エステル結合を有している態様（アルコキシカルボニル置換やアシロキシ置換）、アシル基を有している態様、カルボキシ基を有している態様、エーテル結合を有している態様（アルコキシ置換）、ボリル基（例えばジヒドロカルビルボリル基。）を有している態様、ホウ酸エステル結合を有している態様（例えばジアルコキシボロキシ置換。）等を例示できる。

　なお上記一般式（１）において窒素原子上の置換基であるＲ^１、Ｒ^３、及びＲ^５のそれぞれについて、水素以外の基である場合には、その炭素数は好ましくは３以上であり、より好ましくは６以上であり、また好ましくは２４以下であり、より好ましくは１８以下であり、さらに好ましくは１２以下である。

　上記一般式（１）において、ホウ素原子上の置換基であるＲ^２、Ｒ^４、及びＲ^６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１～３０の炭化水素基、又は、酸素若しくはホウ素若しくは窒素を含有する炭素数１～３０の炭化水素基である。

　Ｒ^２、Ｒ^４、及びＲ^６について、上記炭素数１～３０の炭化水素基は、Ｒ^１、Ｒ^３、及びＲ^５について上記説明した炭素数１～３０の炭化水素基と同様である。
　上記「酸素若しくはホウ素若しくは窒素を含有する炭素数１～３０の炭化水素基」は、炭化水素基が酸素、ホウ素、又は窒素を含むように官能基化されている基であって、炭素数が１～３０である基を意味する。該炭化水素基としては、上記同様の炭化水素基を挙げることができる。官能基化の態様としては、エステル結合を有している態様（アルコキシカルボニル置換やアシロキシ置換）、カルボキシ基を有している態様、エーテル結合を有している態様（アルコキシ置換）、ボリル基（例えばジヒドロカルビルボリル基。）を有している態様、ホウ酸エステル結合を有している態様（例えばジアルコキシボロキシ置換。）、アミノ基（例えばジヒドロカルビルアミノ基。）を有している態様、アミド結合（－ＣＯ－Ｎ＜結合）を有している態様（アミノカルボニル置換やアシルアミノ置換）等を例示できる。

　なお上記一般式（１）においてホウ素原子上の置換基であるＲ^２、Ｒ^４、及びＲ^６のそれぞれについて、水素以外の基である場合には、その炭素数は好ましくは３以上であり、より好ましくは６以上であり、また好ましくは２４以下であり、より好ましくは１８以下であり、さらに好ましくは１２以下である。

　なお、ボラジン化合物の揮発性を低減する観点からは、上記一般式（１）におけるＲ^１乃至Ｒ^６の６つの置換基のうち１つ以上が水素以外の基であることが好ましく、２つ以上が水素以外の基であることがより好ましく、３つ以上が水素以外の基であることが特に好ましい。
　また、ボラジン化合物の製造を容易にする観点から、上記一般式（１）において窒素原子上の置換基であるＲ^１、Ｒ^３、及びＲ^５は同一の基であることが好ましい。同様の観点から、上記一般式（１）においてホウ素原子上の置換基であるＲ^２、Ｒ^４、及びＲ^６は同一の基であることが好ましい。
　これらの要請をみたすボラジン化合物として、上記一般式（１）において窒素上の置換基（Ｒ^１、Ｒ^３、及びＲ^５）の全て、若しくはホウ素上の置換基（Ｒ^２、Ｒ^４、及びＲ^６）の全て、又はその両方（Ｒ^１乃至Ｒ^６全て）が、水素以外の基であるボラジン化合物を特に好ましく採用することができる。

　なお本発明の潤滑剤添加剤において、上記一般式（１）で表されるボラジン化合物は、１種のみを用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　（ボラジン化合物の製造）
　上記一般式（１）で表されるボラジン化合物を製造する方法は特に制限されるものではなく、公知の合成方法を適宜採用することができる。
　説明を単純化するため、窒素原子上の置換基であるＲ^１、Ｒ^３、及びＲ^５が同一の基であり、かつホウ素原子上の置換基であるＲ^２、Ｒ^４、及びＲ^６が同一の基である場合を主に例にとって説明する。この場合、上記一般式（１）で表されるボラジン化合物の置換態様は、次の（イ）乃至（ヘ）の類型に分類することができる。
（イ）Ｎ－水素又は脂肪族置換、Ｂ－水素；
（ロ）Ｎ－水素又は脂肪族置換、Ｂ－脂肪族置換；
（ハ）Ｎ－水素又は脂肪族置換、Ｂ－芳香族置換；
（ニ）Ｎ－芳香族置換、Ｂ－水素；
（ホ）Ｎ－芳香族置換、Ｂ－芳香族置換；
（ヘ）Ｎ－芳香族置換、Ｂ－脂肪族置換
以下、上記（イ）～（ヘ）の類型別に合成法の例を説明する。

　（ボラジン化合物の製造：（イ）Ｎ－水素又は脂肪族置換、Ｂ－水素の場合）
　一般式（１）においてＲ^１＝Ｒ^３＝Ｒ^５＝水素又は脂肪族基、Ｒ^２＝Ｒ^４＝Ｒ^６＝水素である場合には、例えば下記式（３）に示すように、水素化ホウ素ナトリウム等の水素化ホウ素アルカリＡＢＨ_４（Ａはアルカリ金属である。）と、アルキルアンモニウムクロライド等のアンモニウムハライドＲＮＨ_３Ｘ（Ｘはハロゲンであり；Ｒは環状構造を有していてもよく（例えばシクロアルキル基等。）、二重結合を有していてもよく、芳香族置換されていてもよく（例えばアリールアルキル基等。）、水素であってもよい。）を溶媒中で反応させる方法によって合成することが可能である。該方法における反応条件等の詳細は、例えば特開２００８－２０１７２９号公報等に開示されている。

　また例えば下記式（４）に示すように、ボラン－テトラヒドロフラン錯体等のボラン（ＢＨ_３）錯体又はジボラン（Ｂ_２Ｈ_６）と、ニトリルＲＣＮ（Ｒは脂肪族基（環状構造を有していてもよく、二重結合を有していてもよい。）又は芳香族基。）とを溶媒中で反応させる方法によって合成することも可能である。該方法における反応条件等の詳細は、例えば特開２０１０－１７３９４５号公報等に開示されている。

　また例えば下記式（５）に示すように、トリクロロボランＢＣｌ_３と、アルキルアンモニウムクロライド等のアンモニウムハライドＲＮＨ_３Ｘ（Ｘはハロゲンであり；Ｒは環状構造を有していてもよく（例えばシクロアルキル基等。）、二重結合を有していてもよく、芳香族置換されていてもよく（例えばアリールアルキル基等。）、水素であってもよい。）とを溶媒中で反応させることによりトリクロロボラジン化合物を合成した後、下記式（６）に示すように該トリクロロボラジン化合物を水素化ホウ素ナトリウムで還元する方法によって合成することも可能である。一段階目の反応（式（５））の反応条件等の詳細は、例えば特開２００５－１１２７２３号公報や、特開２００５－１０４８６９号公報等に開示されている。二段階目の反応（式（６））は周知である。

　（ボラジン化合物の製造：（ロ）Ｎ－水素又は脂肪族置換、Ｂ－脂肪族置換の場合）
　上記一般式（１）においてＲ^１＝Ｒ^３＝Ｒ^５＝水素又は脂肪族基、Ｒ^２＝Ｒ^４＝Ｒ^６＝脂肪族基である場合には、例えば上記式（５）について説明したようにトリクロロボランＢＣｌ_３と、アルキルアンモニウムクロライド等のアンモニウムハライドＲＮＨ_３Ｘとを溶媒中で反応させることによりトリクロロボラジン化合物を合成した後、該トリクロロボラジン化合物を下記式（７）に示すように脂肪族グリニャール試薬Ｒ’ＭｇＸ（Ｘはハロゲンであり；Ｒ’は環状構造を有していてもよく（例えばシクロアルキル基等。）、二重結合を有していてもよく、芳香族置換されていてもよい（例えばアリールアルキル基等。）。）と反応させる方法により合成することが可能である。該方法における反応条件等の詳細は、例えば特開２００５－０５３８５４号公報、特開２００５－１０４８６９号公報、特開２００５－１１２７２３号公報等に開示されている。

　また例えば、上記説明した（イ）Ｎ－水素又は脂肪族置換、Ｂ－水素であるボラジン化合物と、アルケン化合物とを触媒（例えばＲｈＣｌ（ＰＰｈ_３）_３等。）存在下に２段階に分けて逐次的に反応させる方法（下記式（８））により合成することも可能である。該方法における触媒や反応条件等の詳細は、例えば特開２０１１－０３７７８９号公報に開示がある。

　（ボラジン化合物の製造：（ハ）Ｎ－水素又は脂肪族置換、Ｂ－芳香族置換の場合）
　上記一般式（１）においてＲ^１＝Ｒ^３＝Ｒ^５＝水素又は脂肪族基、Ｒ^２＝Ｒ^４＝Ｒ^６＝芳香族基である場合には、例えば上記説明した（イ）Ｎ－水素又は脂肪族置換、Ｂ－水素であるボラジン化合物と、アリールグリニャール試薬とを反応させる方法によって合成することが可能である（下記式（９））。該方法における反応条件等の詳細は、例えばＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５９，８１，５８２－５８６に開示がある。

　また例えば、上記説明した（イ）Ｎ－水素又は脂肪族置換、Ｂ－水素であるボラジン化合物と、アリールハライドＡｒＸ（Ｘはハロゲンであり；Ａｒはアリール基であり、アルキル基等で置換されていてもよい。）とを触媒（例えばＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２等。）存在下で反応させる方法により合成することも可能である（下記式（１０））。該方法における触媒や反応条件等の詳細は、例えば特開２０１０－２８０６３７号公報に開示されている。

　（ボラジン化合物の製造：（ニ）Ｎ－芳香族置換、Ｂ－水素の場合）
　上記一般式（１）においてＲ^１＝Ｒ^３＝Ｒ^５＝芳香族基、Ｒ^２＝Ｒ^４＝Ｒ^６＝水素である場合には、例えば下記式（１１）に示すように、トリクロロボランＢＣｌ_３等のトリハロボランと、アリールアミンＡｒＮＨ_２（Ａｒはアリール基であり、アルキル基等で置換されていてもよい。）とを反応させることによりトリハロボラジン化合物を合成した後、下記式（１２）に示すように該トリハロボラジン化合物を水素化ホウ素ナトリウムで還元する方法である。一段階目の反応（式（１１））の反応条件等の詳細は、例えば特開２００５－１７０８５７号公報に開示がある。二段階目の反応（式（１２））は周知である。

　（ボラジン化合物の製造：（ホ）Ｎ－芳香族置換、Ｂ－芳香族置換の場合）
　上記一般式（１）においてＲ^１＝Ｒ^３＝Ｒ^５＝芳香族基、Ｒ^２＝Ｒ^４＝Ｒ^６＝芳香族基である場合には、例えば上記式（１１）について説明したようにトリクロロボランＢＣｌ_３等のトリハロボランと、アリールアミンＡｒＮＨ_２とを反応させることによりトリハロボラジン化合物を合成した後、下記式（１３）に示すように、該トリハロボラジン化合物と、アリールハライドＡｒ’Ｙ（Ｙはハロゲンであり；Ａｒ’はアリール基であり、アルキル基等で置換されていてもよい。）をリチオ化又はグリニャール試薬化してなる有機金属化合物とを反応させる方法により合成することが可能である。該方法における反応条件等の詳細は、例えば特開２００５－１７０８５７号公報に開示がある。

　（ボラジン化合物の製造：（ヘ）Ｎ－芳香族置換、Ｂ－脂肪族置換の場合）
　上記一般式（１）においてＲ^１＝Ｒ^３＝Ｒ^５＝芳香族基、Ｒ^２＝Ｒ^４＝Ｒ^６＝脂肪族基である場合には、例えば上記式（１１）について説明したようにトリクロロボランＢＣｌ_３等のトリハロボランと、アリールアミンＡｒＮＨ_２とを反応させることによりトリハロボラジン化合物を合成した後、上記式（７）について説明したように該トリハロボラジン化合物に脂肪族グリニャール試薬Ｒ’ＭｇＸを作用させる方法により合成することが可能である（下記式（１４））。

　（ボラジン化合物の製造：その他の場合）
　ボラジン化合物の製造方法に関する上記説明では、上記一般式（１）において窒素原子上の置換基Ｒ^１、Ｒ^３、及びＲ^５が同一の基であり、かつホウ素原子上の置換基Ｒ^２、Ｒ^４、及びＲ^６が同一の基である場合を例にとって説明したが、本発明において使用可能なボラジン化合物はこれらの態様に限定されるものではない。窒素原子上の置換基Ｒ^１、Ｒ^３、及びＲ^５が相互に異なっている、又は、ホウ素原子上の置換基Ｒ^２、Ｒ^４、及びＲ^６が相互に異なっている態様のボラジン化合物も使用可能であり、そのようなボラジン化合物も合成可能である。例えば、ボラジン骨格の窒素源として使用するアンモニウム塩やアミンを２種以上組み合わせること；ボラジン骨格のホウ素原子上に置換基を導入するための有機金属試薬を２種以上組み合わせること；上記式（９）の反応においてＢ－無置換ボラジンとグリニャール試薬との化学量論関係を適宜調整すること；上記式（８）の反応において１段階目の反応で付加させるアルケン化合物と２段階目の反応で付加させるアルケン化合物に異なるアルケン化合物を用いること、等により、窒素原子上の置換基Ｒ^１、Ｒ^３、及びＲ^５が相互に異なっている、若しくは、ホウ素原子上の置換基Ｒ^２、Ｒ^４、及びＲ^６が相互に異なっている、又はその両方である態様のボラジン化合物を合成することも可能である。
　また例えば、置換基が有する官能基を適当な保護基によって保護した状態で合成を進め、全ての置換基を導入した後に脱保護してもよい。これら保護基の導入及び脱保護は公知の手法によって行うことが可能である。また例えば、全ての置換基を導入した後で、置換基が有する官能基を公知の合成手法により他の官能基に誘導してもよい。

　（用途）
　本発明の潤滑剤添加剤は、基油への溶解性を有するので、潤滑油（流体潤滑剤）及びグリース（半固体潤滑剤）のいずれにおいても含有させることが可能であり、当該潤滑剤の摩耗防止効果を高めることができる。潤滑油に含有させる場合、その含有量としては、当該潤滑油組成物の全量を１００質量％とする上記一般式（１）で表されるボラジン化合物の含有量として、例えば０．０１～５．０質量％の範囲を挙げることができる。またグリースに含有させる場合、その含有量としては、当該グリース組成物の全量を１００質量％とする上記一般式（１）で表されるボラジン化合物の含有量として、例えば０．１～１０．０質量％の範囲を挙げることができる。

　また本発明の潤滑剤添加剤を潤滑油（例えば内燃機関用潤滑油等。）に含有させることにより、当該潤滑油の摩耗防止性能だけでなく、高温清浄性をも向上させることが可能である。従来潤滑油に使用されている摩耗防止剤は高温清浄機能を有さないため、本発明の潤滑剤添加剤は、金属部位が高温にさらされる機械（例えば内燃機関等。）の潤滑に好適に用いることができる。

　なお本発明の潤滑剤添加剤が高温清浄性を高める原理は完全に解明されてはいないものの、本発明者らは次のように推定している。すなわち、ボラジン環においてはＢ原子とＮ原子が交互に配列して６員環を形成しているところ、Ｂ－Ｎ結合の分極により３つの部分正電荷と３つの部分負電荷とが電気多重極を構成している。この特異な電気多重極構造が極性の高いスラッジ成分と良好な親和性を示す一方で、ボラジン環構造自体は全体としては無極性であるため基油とも良好な親和性を示す。その結果、高温条件下でも清浄作用を発揮するものと考えている。

　＜２．潤滑油組成物（本発明の第２の態様）＞
　本発明の第２の態様に係る潤滑油組成物について説明する。本発明の第２の態様に係る潤滑油組成物は、（Ａ）潤滑油基油と、（Ｂ）上記本発明の第１の態様に係る潤滑剤添加剤（以下において、「ボラジン系添加剤」ということがある。）とを含んでなる。

　（（Ａ）潤滑油基油）
　本発明の潤滑油組成物における潤滑油基油は、特に制限はなく、通常の潤滑油に使用される鉱油系基油や合成系基油が使用できる。

　鉱油系基油としては、具体的には、原油を常圧蒸留して得られる常圧残油を減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、水素化精製等の処理を１つ以上行って精製したもの、あるいはワックス異性化鉱油、フィッシャートロプシュプロセス等により製造されるＧＴＬ　ＷＡＸ（ガス・トゥ・リキッド・ワックス）を異性化する手法で製造される潤滑油基油等が例示できる。

　合成系潤滑油としては、１－オクテンオリゴマー、１－デセンオリゴマー等のポリα－オレフィンまたはその水素化物、イソブテンオリゴマーまたはその水素化物、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエステル（ジトリデシルグルタレート、ジ－２－エチルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペート、ジ－２－エチルヘキシルセバケート等）、ポリオールエステル（トリメチロールプロパンカプリレート、トリメチロールプロパンペラルゴネート、ペンタエリスリトール－２－エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトールペラルゴネート等）、ポリオキシアルキレングリコール、ジアルキルジフェニルエーテル、ポリフェニルエーテル等が挙げられる。このほか、アルキルナフタレン、アルキルベンゼン、及び芳香族エステル等の芳香族系合成油又はこれらの混合物等が例示できる。

　本発明の潤滑油組成物においては、潤滑油基油として、鉱油系基油、合成系基油又はこれらの中から選ばれる２種以上の潤滑油の任意混合物等が使用できる。例えば、１種以上の鉱油系基油、１種以上の合成系基油、１種以上の鉱油系基油と１種以上の合成系基油との混合油等を挙げることができる。

　本発明の潤滑油組成物における潤滑油基油の動粘度、ＮＯＡＣＫ蒸発量、及び粘度指数は、当該潤滑油組成物の用途に応じて適宜決めることができる。例えば当該潤滑油組成物が内燃機関用である場合には、潤滑油基油の１００℃における動粘度は例えば３．０～１６．３ｍｍ^２／ｓ等とすることができる。また例えば当該潤滑油組成物が変速機用である場合には、潤滑油基油の１００℃における動粘度は例えば３．５～２５．０ｍｍ^２／ｓ等とすることができる。

　（（Ｂ）ボラジン系添加剤）
　ボラジン系添加剤の詳細については既に説明した通りである。本発明の潤滑油組成物におけるボラジン系添加剤の含有量は特に限定されるものではないが、上記一般式（１）で表されるボラジン化合物の含有量として、組成物全量基準で、通常０．０１質量％以上であり、好ましくは０．０５質量％以上であり、特に好ましくは０．１質量％以上である。また通常５．０質量％以下であり、好ましくは３．０質量％以下であり、特に好ましくは１．０質量％以下である。

　＜３．潤滑油組成物（本発明の第３の態様）＞
　本発明の第３の態様に係る潤滑油組成物について説明する。本発明の第３の態様に係る潤滑油組成物は、（Ａ）潤滑油基油と、（Ｂ）ボラジン系添加剤と、（Ｃ）下記一般式（２）で表される摩擦調整剤とを含有する。（Ａ）潤滑油基油、（Ｂ）ボラジン系添加剤及びその含有量については、上記本発明の第２の態様に係る潤滑油組成物と同様である。
　（（Ｃ）摩擦調整剤）

　一般式（２）において、ｐは０又は１である。なおｐ＝０であるとき、一般式（２）はアミン化合物を表す。
　ｐ＝１である形態においては、ｑは０又は１である。なおｐ＝１かつｑ＝０であるとき、一般式（２）はアミド化合物を表す。
　ｐ＝１かつｑ＝１である形態においては、ｒは０又は１である。なおｐ＝１、ｑ＝１、かつｒ＝０であるとき、一般式（２）はウレア化合物を表す。またｐ＝１、ｑ＝１、かつｒ＝１であるとき、一般式（２）はウレイド化合物を表す。

　一般式（２）において、Ｒ^７は炭素数８以上の炭化水素基である。Ｒ^７の炭素数は好ましくは１０以上であり、より好ましくは１２以上である。また好ましくは３０以下であり、より好ましくは２４以下である。

　炭素数８以上の炭化水素基としては、具体的には、アルキル基（シクロアルキル基で置換されていてもよい。）、アルキルシクロアルキル基、アルケニル基（二重結合の位置は任意である）、アリール基、アルキルアリール基、及びアリールアルキル基等を挙げることができる。

　上記シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数５以上７以下のシクロアルキル基を挙げることができる。またシクロアルキル基へのアルキル基の置換位置は任意である。

　上記アリール基及びアルキルアリール基としては、例えば、キシリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基といったアルキルフェニル基や、置換又は無置換ナフチル基等の炭素数８以上のアリール基及びアルキルアリール基（アルキル基は直鎖であることが好ましい。またアリール基へのアルキル基の置換位置は任意であるが、好ましくはパラ位である。）を挙げることができる。

　上記アリールアルキル基としては、例えばフェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基等の炭素数８以上のアリールアルキル基（アルキル基は直鎖であることが好ましい。またアルキル基へのアリール基の置換位置は任意であるが、ω位（α位とは反対側の鎖末端）が好ましい。）を挙げることができる。

　上記Ｒ^７の炭化水素基は、アルキル基又はアルケニル基であることが好ましい。なお、Ｒ^７がアルケニル基である場合には、二重結合を挟むアルキル基は直鎖であることが好ましい。

　また、Ｒ^７がアルキル基である場合には、Ｒ^７は直鎖であることが好ましい。ただし、低温条件下での使用を容易にする観点からは、Ｒ^７がα位にメチル基を有する構造のアルキル基であることがより好ましい。Ｒ^７をかかる構造のアルキル基とすることにより、Ｒ^７が完全に直鎖のアルキル基である場合に比較して凝固点を下げることが可能になる。

　一般式（２）において、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０は、それぞれ独立に、水素又は炭素数１～４の炭化水素基であり、Ｒ^９及びＲ^１０のうち少なくとも一方が水素であることが好ましく、Ｒ^９及びＲ^１０の両方が水素であることがさらに好ましい。またｐ＝１かつｑ＝１の場合（すなわちＲ^８が存在する場合）には、Ｒ^８が水素であることが好ましく、Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０が水素であることが特に好ましい。このようにＲ^７以外の基に水素が占める割合を増やすことにより、摩擦面に対する吸着力が増すので、摩擦低減効果を高めることが容易になる。

　一般式（２）においてｐ＝０であるとき、一般式（２）はアミン化合物を表す。かかるアミン化合物は、公知の手法によって適宜合成することが可能である。

　一般式（２）においてｐ＝１かつｑ＝０であるとき、一般式（２）はアミド化合物を表す。かかるアミド化合物は、例えばカルボン酸とアミンとの縮合反応等、公知の手法によって適宜合成することが可能である。

　一般式（２）においてｐ＝１、ｑ＝１、かつｒ＝０であるとき、一般式（２）はウレア化合物を表す。かかるウレア化合物の合成法としては、公知の合成法を特に制限なく採用可能である。例えば、下記式（１５）に示すような、イソシアネート化合物とアンモニア又はアミン化合物との縮合反応による合成法を挙げることができる。

　上記式（１５）におけるイソシアネート化合物としては公知のイソシアネート化合物が特に制限なく使用可能である。上記式（１５）に表される反応に使用可能なイソシアネート化合物としては、Ｒ^７が炭素数８以上の炭化水素基、好ましくはアルキル基又はアルケニル基であるイソシアネート化合物を例示できる。

　また、上記式（１５）に表される反応においては公知の１級若しくは２級アミン化合物又はアンモニアを求核試薬として特に制限なく使用可能である。上記式（１５）に表される反応に使用可能な１級若しくは２級アミン化合物としては、例えば、炭素数１以上４以下の炭化水素基を有するアミン化合物を挙げることができる。

　また一般式（２）においてｐ＝１、ｑ＝１、かつｒ＝１であるとき、一般式（２）はウレイド化合物を表す。かかるウレイド化合物の合成法としては、公知の合成法を特に制限なく採用可能である。例えば、下記式（１６）に表される、酸塩化物と尿素又はウレア化合物との反応による合成法を挙げることができる。

　上記式（１６）に表される反応における酸塩化物としては、公知の酸塩化物を特に制限なく使用可能である。上記式（１６）に表される反応において使用可能な酸塩化物としては、例えば、Ｒ^７が炭素数８の炭化水素基、好ましくはアルキル基又はアルケニル基であるカルボン酸塩化物を挙げることができる。

　上記式（１６）に表される反応におけるウレア化合物としては、公知のウレア化合物を特に制限なく使用可能である。上記式（１６）に表される反応において使用可能なウレア化合物としては、ウレア、Ｎ－メチルウレア、Ｎ－エチルウレア、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルウレア、Ｎ，Ｎ’－ジメチルウレア等が例示できる。これらのウレア化合物は、例えば、イソシアネートとアンモニア又はアミン化合物との反応等の公知の合成法により得ることができる。

　本発明の潤滑油組成物における（Ｃ）成分としては、境界潤滑条件下での摩擦低減効果により優れる点で、アミド化合物（一般式（２）においてｐ＝１かつｑ＝０）又はウレア化合物（一般式（２）においてｐ＝１、ｑ＝１、かつｒ＝０）を特に好ましく用いることができる。

　なお本発明の潤滑油組成物が境界潤滑条件下において向上した摩擦低減性能を発揮する機構について、本発明者は次のように推測している。すなわち、ボラジン化合物である（Ｂ）成分によってホウ素及び窒素を含んでなるｈ－ＢＮシート類似の膜が摩擦面に形成されること；窒素原子を極性基に有する無灰摩擦調整剤である（Ｃ）成分が当該膜のホウ素原子と相互作用することにより当該膜が保護されること；及び、無灰摩擦調整剤（（Ｃ）成分）自体も摩擦低減に寄与すること、により相乗的に摩擦低減効果を示すものと考えられる。

　（含有量）
　本発明の潤滑油組成物における、上記一般式（２）で表される摩擦調整剤の含有量は、組成物全量基準で、通常０．０１質量％以上であり、好ましくは０．０５質量％以上であり、特に好ましくは０．１質量％以上である。また通常１０．０質量％以下であり、より好ましくは５．０質量％以下であり、特に好ましくは３．０質量％以下である。

　（その他の添加剤）
　本発明の第２又は第３の態様に係る潤滑油組成物は、上記説明した潤滑油基油及びボラジン系添加剤のほかに、無灰分散剤、酸化防止剤、上記（Ｂ）成分及び上記（Ｃ）成分以外の摩擦調整剤、摩耗防止剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、腐食防止剤、防錆剤、抗乳化剤、金属不活性化剤、消泡剤及び着色剤からなる群から選ばれる少なくとも１種をさらに含むことが好ましい。なおこれらの添加剤は上記一般式（１）のボラジン化合物とともに上記ボラジン系添加剤中に含有されていてもよい。

　無灰分散剤としては、公知の無灰分散剤を使用可能である。本発明の潤滑油組成物に無灰分散剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、すなわち潤滑油組成物全量を１００質量％として、通常０．０１質量％以上であり、好ましくは０．１質量％以上である。また、通常２０質量％以下であり、好ましくは１０質量％以下である。

　酸化防止剤としては、公知の酸化防止剤を使用可能である。本発明の潤滑油組成物に酸化防止剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常５．０質量％以下であり、好ましくは３．０質量％以下であり、また好ましくは０．１質量％以上であり、より好ましくは０．５質量％以上である。

　（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分以外の摩擦調整剤としては、公知の摩擦調整剤を使用可能である。例えば、脂肪酸エステル等の油性剤系摩擦調整剤、モリブデンジチオカーバメート、モリブデンジチオホスフェート等の硫黄含有モリブデン錯体、モリブデンアミン錯体、モリブデン－コハク酸イミド錯体等の硫黄を含有しない有機モリブデン錯体や二硫化モリブデン等のモリブデン系摩擦調整剤を挙げることができる。本発明の潤滑油組成物にこれらの摩擦調整剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．０５質量％以上であり、好ましくは０．１質量％以上であり、また通常５質量％以下である。

　摩耗防止剤としては、公知の摩耗防止剤を使用可能である。例えば、（モノ、ジ、トリ－チオ）（亜）リン酸トリエステル類やジチオリン酸亜鉛等のリン化合物、ジスルフィド類、硫化オレフィン類、硫化油脂類、ジチオカーバメート類等の硫黄含有化合物等が挙げられる。本発明の潤滑油組成物にこれらの摩耗防止剤を含有させる場合には、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．００５質量％以上５質量％以下である。

　金属系清浄剤としては、公知の金属系清浄剤を使用可能である。例えば、アルカリ金属スルホネート、アルカリ土類金属スルホネート、アルカリ金属フェネート、アルカリ土類金属フェネート、アルカリ金属サリシレート、アルカリ土類金属サリシレート、及びこれらの混合物等を挙げることができる。これら金属系清浄剤は過塩基化されていてもよい。本発明の潤滑油組成物に金属系清浄剤を含有させる場合、その含有量は特に制限されない。ただし、内燃機関用の場合、潤滑油組成物全量基準で、金属元素換算量で通常、０．０１質量％以上５質量％以下である。

　粘度指数向上剤としては、公知の粘度指数向上剤を使用できる。例えば、各種メタクリル酸エステルから選ばれる１種又は２種以上のモノマーの重合体又は共重合体及びそれらの水添物等の、いわゆる非分散型粘度指数向上剤、さらに窒素化合物を含む各種メタクリル酸エステルを共重合させたいわゆる分散型粘度指数向上剤、非分散型又は分散型エチレン－α－オレフィン共重合体及びその水素化物、ポリイソブチレン及びその水添物、スチレン－ジエン共重合体の水素化物、スチレン－無水マレイン酸エステル共重合体、並びに、ポリアルキルスチレン等を挙げることができる。粘度指数向上剤の平均分子量は、例えば分散型及び非分散型ポリメタクリレートの場合では、通常、重量平均分子量で５，０００以上１，０００，０００以下である。また例えばポリイソブチレン又はその水素化物を内燃機関用に用いる場合には、数平均分子量で通常８００以上５，０００以下である。また例えばエチレン－α－オレフィン共重合体又はその水素化物を内燃機関用に用いる場合には、数平均分子量で通常８００以上５００，０００以下である。
　本発明の潤滑油組成物にこれらの粘度指数向上剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．１質量％以上２０質量％以下である。

　流動点降下剤としては、使用する潤滑油基油の性状に応じて、例えばポリメタクリレート系ポリマー等の公知の流動点降下剤を適宜使用可能である。本発明の潤滑油組成物に流動点降下剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．０１～１質量％である。

　腐食防止剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系、トリルトリアゾール系、チアジアゾール系、及びイミダゾール系化合物等の公知の腐食防止剤を使用可能である。本発明の潤滑油組成物にこれらの腐食防止剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．００５質量％以上５質量％以下である。

　防錆剤としては、例えば、石油スルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ジノニルナフタレンスルホネート、アルケニルコハク酸エステル、及び多価アルコールエステル等の公知の防錆剤を使用可能である。本発明の潤滑油組成物にこれらの防錆剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．００５質量％以上５質量％以下である。

　抗乳化剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、及びポリオキシエチレンアルキルナフチルエーテル等のポリアルキレングリコール系非イオン系界面活性剤等の公知の抗乳化剤を使用可能である。本発明の潤滑油組成物にこれらの抗乳化剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．００５質量％以上５質量％以下である。

　金属不活性化剤としては、例えば、イミダゾリン、ピリミジン誘導体、アルキルチアジアゾール、メルカプトベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール及びその誘導体、１，３，４－チアジアゾールポリスルフィド、１，３，４－チアジアゾリル－２，５－ビスジアルキルジチオカーバメート、２－（アルキルジチオ）ベンゾイミダゾール、並びにβ－（ｏ－カルボキシベンジルチオ）プロピオンニトリル等の公知の金属不活性化剤を使用可能である。本発明の潤滑油組成物にこれらの金属不活性化剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．００５質量％以上１質量％以下である。

　消泡剤としては、例えば、シリコーン、フルオロシリコール、及びフルオロアルキルエーテル等の公知の消泡剤を使用可能である。本発明の潤滑油組成物にこれらの消泡剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．０００５質量％以上１質量％以下である。

　着色剤としては、例えばアゾ化合物等の公知の着色剤を使用可能である。

　本発明の第２の態様に係る潤滑油組成物は、上記（Ｂ）成分（ボラジン系添加剤）を含有することにより摩耗防止性能が向上しているので、各種機械の潤滑に好適に採用できる。加えて上記説明したように高温清浄性も高められているので、金属部品が高温にさらされる機械（例えば内燃機関等。）の潤滑に特に好適に用いることができ、とりわけ排ガス中に移行するリン分や硫黄分等を考慮しなければならない内燃機関（例えば排ガス処理装置を装備した内燃機関。）の潤滑に特に好適に用いることができる。

　本発明の第３の態様に係る潤滑油組成物は、上記（Ｃ）成分である油性剤系摩擦調整剤に加えて上記（Ｂ）成分としてボラジン系添加剤を含有することにより、上記（Ｃ）成分単独の場合と比べて境界潤滑条件下における摩擦低減性能がさらに向上しているので、各種機械の潤滑に好ましく採用できる。特に、上記（Ｂ）成分は硫黄分やリン分を含有しないので、境界潤滑条件下における摩擦低減性能を向上させつつも、潤滑油組成物中の硫黄分やリン分の含有量の増加を抑制することが可能である。したがって、内燃機関、とりわけ排ガス中に移行する硫黄分、リン分等を抑制することが望まれる内燃機関（例えば排ガス処理装置を装備した内燃機関。）の潤滑に特に好適に用いることができる。

　以下、実施例及び比較例に基づき、本発明についてさらに具体的に説明する。ただし、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

　＜実施例１及び比較例１～２＞
　表１に示されるように、本発明の第２の態様に係る潤滑油組成物（実施例１）、及び比較用の潤滑油組成物（比較例１～２）をそれぞれ調製した。成分量の数値の単位は全て質量％（組成物全量基準）である。

　（耐摩耗性の評価）
　実施例１及び比較例１～２の潤滑油組成物のそれぞれについて、ボールオンディスク型の往復動摩擦試験機（Ｏｐｔｉｍｏｌ社製ＳＲＶ摩擦試験機、ボールは直径１２．７ｍｍ、ディスクは直径２４ｍｍ厚さ７ｍｍ、いずれも材質ＳＵＪ―２相当）を用いて耐摩耗性の評価を行った。試験条件は、温度１００℃、振動数５０Ｈｚ、荷重２０Ｎ、振幅１ｍｍ、試験時間３０分間とした。なお荷重２０Ｎという数値は、境界潤滑条件に該当する。試験後のボールの摩耗痕の径を表１中に併せて示している。
　表１から判るように、本発明のボラジン系添加剤を含有する実施例１の潤滑油組成物は、基油のみからなる比較例１の潤滑油に比較して、摩耗痕径を約３８％低減できた。また基油にジチオリン酸亜鉛を含んでなる比較例２の潤滑油組成物に比較しても、摩耗痕径を約８％低減できた。
　この結果から、本発明の潤滑剤添加剤及び潤滑油組成物によれば、摩耗防止性能を向上させ得ることが示された。

　＜実施例２及び比較例３＞
　表２に示されるように、本発明の第２の態様に係る潤滑油組成物（実施例２）、及び比較用の潤滑油組成物（比較例３）をそれぞれ調製した。成分量の数値の単位は全て質量％（組成物全量基準）である。

　（高温清浄性の評価）
　実施例２及び比較例３の潤滑油組成物のそれぞれについて、ホットチューブ試験（ＪＰＩ－５Ｓ－５５規格に準拠）により、高温清浄性の評価を行った。試験温度は２８０℃及び２９０℃とした。結果を表２中に併せて示している。
　表２から判るように、本発明のボラジン系添加剤を含有する実施例２の潤滑油組成物は、２８０℃及び２９０℃のいずれの試験温度においても、本発明のボラジン系添加剤を含有しない点以外は実施例２と同様である比較例３の潤滑油組成物に比較して優れたホットチューブ評点を示した。
　これらの結果から、本発明の潤滑剤添加剤及び潤滑油組成物によれば、高温清浄性を向上させ得ることが示された。

　＜実施例３～６及び比較例４～５＞
　表３に示されるように、本発明の第３の態様に係る潤滑油組成物（実施例３～４）、本発明の第２の態様に該当するが本発明の第３の態様には該当しない潤滑油組成物（実施例５～６）、及び比較用の潤滑油組成物（比較例４～５）をそれぞれ調製した。表３中、成分量の数値の単位は全て質量％（組成物全量基準）である。

　（摩擦低減性能の評価）
　実施例３～６及び比較例４～５の潤滑油組成物のそれぞれについて、ボールオンディスク型の往復動摩擦試験機（Ｏｐｔｉｍｏｌ社製ＳＲＶ摩擦試験機、ボールは直径１２．７ｍｍ、ディスクは直径２４ｍｍ厚さ７ｍｍ、いずれも材質ＳＵＪ―２相当）を用いて耐摩耗性の評価を行った。温度１００℃、振動数５０Ｈｚ、荷重２０Ｎ、振幅１ｍｍの摩擦条件で３０分間の慣らし試験を行った後、温度１００℃、振動数１０Ｈｚ、荷重２０Ｎ、振幅１ｍｍの摩擦条件で摩擦係数の測定を行った。なお上記荷重２０Ｎという値は境界潤滑条件に相当する。摩擦係数の測定結果を表３中に併せて示している。

　表３から判るように、実施例３～４の潤滑油組成物は、上記（Ｃ）成分を含有しない実施例５の潤滑油組成物に対して、摩擦係数を約４９％以上低減できた。上記（Ｃ）成分に該当しない油性剤系摩擦調整剤であるグリセロールモノオレエートを含有する実施例６の潤滑油組成物に対しては、摩擦係数を約３５％以上低減できた。また上記（Ｂ）成分を含有しない比較例４～５の潤滑油組成物に対しては、摩擦係数を約２２％以上低減できた。
　これらの結果から、本発明の第３の態様に係る潤滑油組成物によれば、境界潤滑条件下における摩擦低減性能を向上させ得ることが示された。

Claims

　下記一般式（１）で表されるボラジン化合物を含有することを特徴とする、潤滑剤添加剤。

（前記式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^３、及びＲ^５はそれぞれ独立に、水素、炭素数１～３０の炭化水素基、又は、リン及び硫黄以外のヘテロ元素を含有する炭素数１～３０の炭化水素基であり；Ｒ^２、Ｒ^４、及びＲ^６はそれぞれ独立に、水素、炭素数１～３０の炭化水素基、又は、酸素若しくはホウ素若しくは窒素を含有する炭素数１～３０の炭化水素基である。）
　前記式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^３、及びＲ^５がそれぞれ独立に、水素、炭素数１～３０の炭化水素基、又は、酸素若しくはホウ素若しくは窒素を含有する炭素数１～３０の炭化水素基である、
請求項１に記載の潤滑剤添加剤。
　前記式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^３、及びＲ^５がそれぞれ独立に、水素、炭素数１～３０の炭化水素基、又は、酸素若しくはホウ素を含有する炭素数１～３０の炭化水素基である、
請求項１又は２に記載の潤滑剤添加剤。
　前記式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^３、及びＲ^５が同一の基であり、
　Ｒ^２、Ｒ^４、及びＲ^６が同一の基である、
請求項１～３のいずれか一項に記載の潤滑剤添加剤。
　（Ａ）潤滑油基油、及び
　（Ｂ）請求項１～４のいずれか一項に記載の潤滑剤添加剤
を含有することを特徴とする、潤滑油組成物。
　（Ｃ）下記一般式（２）で表される摩擦調整剤をさらに含有することを特徴とする、請求項５に記載の潤滑油組成物。

（前記式（２）中、ｐは０又は１であり；ｑは０又は１であり；ｒは０又は１であり；Ｒ^７は炭素数８以上の炭化水素基であり；Ｒ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０はそれぞれ独立に、水素又は炭素数１～４の炭化水素基である。）
　前記式（２）中、少なくともＲ^９及びＲ^１０が水素であり、
　ｐ及びｑが１である場合にはＲ^８、Ｒ^９、及びＲ^１０が水素である、
請求項６に記載の潤滑油組成物。
　無灰分散剤、酸化防止剤、摩擦調整剤、摩耗防止剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、腐食防止剤、防錆剤、抗乳化剤、金属不活性化剤、消泡剤及び着色剤からなる群から選ばれる少なくとも１種をさらに含む、
請求項５～７のいずれか一項に記載の潤滑油組成物。
　内燃機関用潤滑油組成物である、請求項５～８のいずれか一項に記載の潤滑油組成物。