JP5464409B2 - ジアリルジアルキルアンモニウム塩とマレイン酸との共重合体の製造方法 - Google Patents
ジアリルジアルキルアンモニウム塩とマレイン酸との共重合体の製造方法 Download PDFInfo
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Description
また本発明は、上記方法で得られたジアリルジアルキルアンモニウム塩とマレイン酸との共重合体を用いるインクジェット記録媒体の製造方法に関する。
(1)下記一般式(I)
(ただし、R1、R2は独立に炭素数1〜3のアルキル基を示し、X−はカウンターイオンを示す)で表されるジアリルジアルキルアンモニウム塩と下記式(II)
で表されるマレイン酸とを含む単量体混合物を、ラジカル重合開始剤としての過硫酸塩の存在下で、水または極性溶媒中で重合反応させ、重合反応終了後にラジカル重合開始剤を分解させることにより、一般式(III)または(IV)
(ただし、R1、R2は独立に炭素数1〜3のアルキル基を示し、X−はカウンターイオンを示す)で表されるジアリルジアルキルアンモニウム塩構成単位と下記式(V)
で表されるマレイン酸構成単位とを含む共重合体を製造することを特徴とする、ジアリルジアルキルアンモニウム塩とマレイン酸との共重合体の製造方法、
(2)原料の単量体混合物がジアリルジアルキルアンモニウム塩(I)とマレイン酸(II)とからなり、かつ、目的物の共重合体がジアリルジアルキルアンモニウム塩構成単位(III)または(IV)とマレイン酸構成単位(V)とからなる二元共重合体である、上記(1)に記載の方法、
(3)原料の単量体混合物がジアリルジアルキルアンモニウム塩(I)とマレイン酸(II)と二酸化イオウとからなり、目的物の共重合体がジアリルジアルキルアンモニウム塩構成単位(III)又は(IV)とマレイン酸構成単位(V)と下記式(VI)
で表される二酸化イオウ構成単位とからなる三元共重合体である、上記(1)に記載の方法、
(4)重合終了後のラジカル重合開始剤の分解を65〜80℃で加熱処理して行う、上記(1)〜(3)のいずれかに記載の方法、
(5)重合終了後の反応液を水または極性溶媒で希釈してからラジカル重合開始剤を分解する、上記(1)〜(4)のいずれかに記載の方法、
(6)原料の単量体のジアリルジアルキルアンモニウム塩(I)とマレイン酸(II)とのモル比を1:(0.1〜1)とし、用いる過硫酸塩の量を全単量体の合計モルに対し3モル%以上とし、原料の全単量体の反応液中の濃度を20〜70質量%とし、かつ重合反応温度を30〜62℃として重合反応を行い、重合反応後に重合体の反応液中の濃度が5質量%以上20質量%未満になるように水または極性溶媒で希釈してラジカル重合開始剤を分解させる、上記(2)に記載の方法、
(7)原料の単量体のジアリルジアルキルアンモニウム塩(I)とマレイン酸(II)とのモル比を1:(0.1〜1)とし、原料の二酸化イオウの量を全単量体の合計モルに対し0.1〜30モル%とし、過硫酸塩の量を全単量体の合計モルに対し3モル%以上とし、原料の全単量体の反応液中の濃度を45〜70質量%とし、かつ、重合反応温度を0〜35℃として重合反応を行い、重合反応後に重合体の反応液中の濃度が5〜40質量%になるように水または極性溶媒で希釈してラジカル重合開始剤を分解させる、上記(3)に記載の方法、
(8)重合反応終了後の重合体中の残存モノマーが重合体中のモノマー構成単位に対し2モル%以下であり、ラジカル重合開始剤の分解反応後の残存過酸化物イオンが精製した重合体の固体換算で20ppm以下である、上記(1)〜(7)のいずれかに記載の方法、
(9)上記(1)〜(8)のいずれかに記載の方法によりジアリルジアルキルアンモニウム塩とマレイン酸との共重合体を製造し、得られた共重合体を基材に直接又は間接的に存在させることによりインクジェット記録媒体を得ることを特徴とするインクジェット記録媒体の製造方法、および
(10)上記(9)に記載の方法により得られたインクジェット記録媒体
を提供するものである。
(ただし、R1、R2は独立に炭素数1〜3のアルキル基を示し、X−はカウンターイオンを示す)で表されるジアリルジアルキルアンモニウム塩と下記式(II)
で表されるマレイン酸とを含む単量体を、ラジカル重合開始剤としての過硫酸塩の存在下で、水または極性溶媒中で重合反応させ、重合反応終了後にラジカル重合開始剤を分解させることにより、一般式(III)または(IV)
で表される。本発明において、原料のジアリルジアルキルアンモニウム塩(I)とマレイン酸(II)とのモル比は、1:(0.1〜1.0)が好ましく、1:(0.15〜1.0)がより好ましく、1:(0.2〜1.0)がさらに好ましい。マレイン酸(II)の量が少ないと、両性共重合体の性質が出にくく、マレイン酸(II)の量が多すぎても、共重合体に含まれるジアリルジアルキルアンモニウム塩単位が少なくなるので、ジアリルジアルキルアンモニウム塩(I)1モルに対してマレイン酸(II)の量は0.1〜1.0モルに限定される。本発明においては、得られる共重合体の性質を変化させるため、一般式(I)の単量体および式(II)の単量体以外に第三の単量体、例えば、二酸化イオウを含めて重合させることができる。第三の単量体を含む場合、第三の単量体の量は、原料の全単量体を基準にして、0.1〜30モル%が好ましく、0.1〜15モル%がより好ましく、0.1〜7モル%がさらに好ましい。
重合反応するための全単量体の反応液中の濃度は、20〜70質量%が好ましく、23〜65質量%がより好ましく、25〜60質量%がさらに好ましい。
重合反応時の温度は、30〜62℃が好ましく、35〜61℃がより好ましく、40〜60℃がさらに好ましい。
重合反応後の開始剤分解反応に付すための全重合体の反応液中の濃度は好ましくは5質量%以上20質量%未満、より好ましくは10〜18質量%、さらに好ましくは13〜17質量%である。この際、必要に応じて水または極性溶媒で希釈して開始剤分解反応を行うことが好ましい。
重合反応時の温度は、0〜35℃が好ましく、5〜30℃がより好ましく、10〜25℃がさらに好ましい。
重合反応後の開始剤分解反応に付すための重合体の反応液中の濃度は好ましくは5〜40質量%、より好ましくは15〜35質量%、さらに好ましくは20〜30質量%である。この際、必要に応じて水または極性溶媒で希釈して開始剤分解反応を行うことが好ましい。
(1)ジアリルジアルキルアンモニウム塩とマレイン酸との共重合体を濃度0.03〜5W/V%の水溶液とし、必要ならば、通常使用されるバインダー、例えば酸化デンプン、ポリビニルアルコール等と混合し、サイズプレス、ロールコーター等のコーターにより基材である紙に直接塗工する。
(2)基材である紙に、インク吸収能力の高い顔料(例えば合成シリカ、合成アルミナ、炭酸カルシウム等)を含むバインダーを塗工し、形成されたバインダーコート層の表面にエアナフコーター、スプレー等でジアリルジアルキルアンモニウム塩とマレイン酸との共重合体を塗工する。
(3)顔料、バインダーにジアリルジアルキルアンモニウム塩とマレイン酸との共重合体を添加して得た塗液を基材である紙に直接塗工する。
(4)基材であるプラスチック、布帛、皮製品等の表面に、ジアリルジアルキルアンモニウム塩とマレイン酸との共重合体の水溶液を塗布するか又は上記基材を上記水溶液中に浸漬することによって、それらの表面に共重合体を付着させて塗層を形成する。
(5)染料を含む水性インクの液滴を付着させる直前に、インクジェット記録媒体の少なくとも記録形成領域にジアリルジアルキルアンモニウム塩とマレイン酸との共重合体を付着させるようにする。
攪拌機、冷却管、温度計を備えた300mL四つ口セパラブルフラスコ中で、65質量% ジアリルジメチルアンモニウムクロリド水溶液61.7g(0.3モル)、マレイン酸 34.8g(0.3モル)、水153.2gを溶解させ、内温を50℃まで昇温させた。温度が安定した後、得られる溶解液に28.5質量% 過硫酸アンモニウム水溶液52.57g(0.07モル)を7回に分けて添加し、50℃にて70時間、重合を実施した。重合終了後の溶液をGPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)にて測定したところ、重量平均分子量は11,800、重合収率は100.0%であった。残存モノマーをGPCで求めたところ、固体換算で0モル%(1モル%未満)であった。
重合終了後、得られる共重合体溶液に水 223.4gを添加して希釈した後、70℃で16時間加熱処理し、開始剤分解処理を行った。なお、分解処理後の過硫酸アンモニウムは、残存過酸化物イオンとして半定量イオン試験紙(Quantofix(R) Peroxid、MACHEREY−NAGEL社)により簡易測定し、固体換算で15ppmであることを確認した。
重合終了後の開始剤の分解処理を実施しない以外は全て実施例1と同様にして、ジアリルジメチルアンモニウムクロリドとマレイン酸との1:1共重合体を製造した。残存過酸化物イオンとして前記半定量イオン試験法により簡易測定し、固体換算で150ppmであることを確認した。
攪拌機、冷却管、温度計を備えた300mL四つ口セパラブルフラスコ中で、65質量% ジアリルジメチルアンモニウムクロリド水溶液298.5g(1.2モル)、マレイン酸 63.3g(0.54モル)、二酸化イオウ3.8g(0.06モル)、水68.6gを溶解させた水溶液に過硫酸アンモニウム41.1g(0.18モル)を9回に分けて添加し、18℃にて72時間、重合を実施した。重合終了後の溶液をGPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)にて測定したところ、重量平均分子量は33,000、重合収率は100.0%であった。残存モノマーをGPCで求めたところ、固体換算で0モル%(1モル%未満)であった。
重合終了後、水 566.8gを添加して希釈した後、70℃で16時間加熱処理し、開始剤分解処理を行った。なお、分解処理後の過硫酸アンモニウムは、残存過酸化物イオンとして半定量イオン試験紙により簡易測定し、固体換算で10ppmであることを確認した。
重合終了後の開始剤の分解処理を実施しない以外は全て実施例2と同様にして、ジアリルジメチルアンモニウムクロリドとマレイン酸と二酸化イオウとの20:9:1三元共重合体を製造した。残存過酸化物イオンとして半定量イオン試験紙により簡易測定し、固体換算で150ppmであることを確認した。
無機顔料として合成非晶質シリカ(商品名:ファインシールX−37B、(株)トクヤマ製)10.8重量部、バインダーとしてポリビニルアルコール(商品名:PVA−235、(株)クラレ製)2.9重量部、定着剤として実施例1、2または比較例1、2で得られた共重合体1.2重量部(固体換算)、硬膜剤としてホウ酸0.1重量部を均一に混合して、固形分濃度15質量%のインク受容層塗液を調製した。調製した塗液をマシュマロ紙(商品名:OKマシュマロCoC、(株)王子製紙製)上に塗工および乾燥してインクジェット記録用紙を作製した。
◎:褪色がまったく見られない
○:褪色が見られない
△:褪色がやや見られる
×:褪色が見られる
得られた共重合体は、モノマーおよび重合開始剤が残存しにくいので、凝集剤、脱臭剤、製紙用助剤などの用途に用いられ、特に印字の耐光性に優れたインクジェット記録媒体の製造に好ましく用いられる。
Claims (10)
- 下記一般式(I)
(ただし、R1、R2は独立に炭素数1〜3のアルキル基を示し、X−はカウンターイオンを示す)で表されるジアリルジアルキルアンモニウム塩と下記式(II)
で表されるマレイン酸とを含む単量体混合物を、ラジカル重合開始剤としての過硫酸塩の存在下で、水または極性溶媒中で重合反応させ、重合反応終了後にラジカル重合開始剤を分解させることにより、一般式(III)または(IV)
(ただし、R1、R2は独立に炭素数1〜3のアルキル基を示し、X−はカウンターイオンを示す)で表されるジアリルジアルキルアンモニウム塩構成単位と下記式(V)
で表されるマレイン酸構成単位とを含む共重合体を製造することを特徴とする、ジアリルジアルキルアンモニウム塩とマレイン酸との共重合体の製造方法。 - 原料の単量体混合物がジアリルジアルキルアンモニウム塩(I)とマレイン酸(II)とからなり、かつ、目的物の共重合体がジアリルジアルキルアンモニウム塩構成単位(III)または(IV)とマレイン酸構成単位(V)とからなる二元共重合体である、請求項1に記載の方法。
- 重合終了後のラジカル重合開始剤の分解を65〜80℃で加熱処理して行う、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 重合終了後の反応液を水または極性溶媒で希釈してからラジカル重合開始剤を分解する、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 原料の単量体のジアリルジアルキルアンモニウム塩(I)とマレイン酸(II)とのモル比を1:(0.1〜1)とし、用いる過硫酸塩の量を全単量体の合計モルに対し3モル%以上とし、原料の全単量体の反応液中の濃度を20〜70質量%とし、重合反応温度を30〜62℃として重合反応を行い、重合反応後に重合体の反応液中の濃度が5質量%以上20質量%未満になるように水または極性溶媒で希釈して開始剤を分解させる、請求項2に記載の方法。
- 原料の単量体のジアリルジアルキルアンモニウム塩(I)とマレイン酸(II)とのモル比を1:(0.1〜1)とし、原料の二酸化イオウの量を全単量体の合計モルに対し0.1〜30モル%とし、過硫酸塩の量を全単量体の合計モルに対し3モル%以上とし、原料の全単量体の反応液中の濃度を45〜70質量%とし、かつ、重合反応温度を0〜35℃として重合反応を行い、重合反応後に重合体の反応液中の濃度が5〜40質量%になるように水または極性溶媒で希釈して開始剤を分解させる、請求項3に記載の方法。
- 重合反応終了後の重合体中の残存モノマーが重合体中のモノマー構成単位に対し2モル%以下であり、開始剤の分解反応後の残存過酸化物イオンが精製した重合体の固体換算で20ppm以下である、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の方法によりジアリルジアルキルアンモニウム塩とマレイン酸との共重合体を製造し、得られた共重合体を基材に直接又は間接的に存在させることによりインクジェット記録媒体を得ることを特徴とするインクジェット記録媒体の製造方法。
- 請求項9に記載の方法により得られたインクジェット記録媒体。
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