JP5457180B2 - 不飽和極性モノマーを照射グラフトした官能化pvdf - Google Patents
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Description
上記官能化PVDFまたはその混合物は熱可塑性ポリマーや無機材料等の多くの材料に対する接着性を有し、それによって多層構造物を作ることができる。
本発明はさらに、この多層構造物と、官能化PVDFまたはその混合物の層を共押出しする共押出方法とに関するものである。
本発明者は上記方法で変性したフルオロポリマーがある特定の熱的および機械的特徴を有するPVDFコポリマーの場合に接着性を大幅に増加するということを見出した。本発明者はさらに、この官能化PVDFが存在すると共押出ライン速度がより速くなるということを見出した。
特許文献7(欧州特許出願第1,484,346号公報)、特許文献8(欧州特許出願第1,537,989号公報)、特許文献9(欧州特許出願第1,541,343号公報)、特許文献10(欧州特許出願第1,637,319号公報)には、不飽和極性モノマーを照射グラフトしてフルオロポリマー、特にPVDFを変性する方法が記載されている。PVDFはホモポリマーまたはコポリマーにすることができる。
(1)結晶化温度Tc(ISO11357−3規格に従ってDSCで測定)が50〜120℃、好ましくは85〜110℃、
(2)降伏強度σYが10〜40MPa、好ましくは10〜30MPa、
(3)溶融粘度η(細管レオメータを用いて230℃、100s-1で測定)が100〜1500Pa.s、好ましくは400〜1200Pa.s。
本発明の別の対象は、上記変性コポリマーとPVDFとの混合物にある。この変性コポリマーまたはその混合物は熱可塑性ポリマー、エラストマーまたは無機材料と組み合わせることができる。
HFP含有率が4〜22重量%、好ましくは10〜20重量%であるVDF/HFPコポリマーが好ましい(不飽和極性モノマーのグラフト前に計算した含有率)。
(1)結晶化温度Tc(ISO11357−3規格に従ってDSCで測定)が50〜120℃、好ましくは85〜110℃、
(2)降伏強度σY(20℃で測定)が10〜40MPa、好ましくは10〜30MPa、
(3)溶融粘度η(細管レオメータを用いて230℃、100s-1で測定)が100〜1500Pa.s、好ましくは400〜1200Pa.s。
さらに、グラフト前のヤング(引張)率は200〜1000MPa、好ましくは200〜600MPaである。
本発明の官能化PVDFまたはその混合物は、従来の官能化PVDFと比較して下記の利点を有する:
(1)ポリマーおよび無機材料への接着力が強く、
(2)溶融状態でも、溶媒溶液中でも使用が極めて容易で、
(3)共押出速度を速くすることができる。
KYNARFLEX(登録商標)2500の特徴
19%のHFPを含むVDF−HFPコポリマー、
Tc:87.4℃、
σY:15MPa、
η:1000Pa.s、
ヤング(引張)率:220MPa。
KYNARFLEX(登録商標)2750の特徴
16%のHFPを含むVDF−HFPコポリマー、
Tc:103℃、
σY:18MPa、
η:900Pa.s、
ヤング(引張)率:360MPa。
本発明方法は下記の段階を含む:
(a)最初に、PVDFを公知の任意の溶融混合技術で少なくとも一種の不飽和極性モノマーと混合する。この混合段階は熱可塑性樹脂工業で使用される押出機または混練機等の任意の混合装置で実施できる。押出機を使用して混合物を顆粒の形にするのが好ましい。従って、グラフトは例えば特許文献12(米国特許第5,576,106号明細書)に記載のような粉末の表面ではなく、混合物(全体)で行われる。0.1〜20重量%、好ましくは1〜10重量%の不飽和極性モノマーに対してPVDFは80〜99.9重量%、好ましくは90〜99重量%である。
カルボン酸官能基、
カルボン酸塩、
無水カルボン酸、
エポキシド、
カルボン酸エステル、
シリル、
アルコキシシラン、
カルボン酸アミド、
ヒドロキシ、
イソシアネート。
複数の不飽和モノマーの混合物でもよい。
無水マレイン酸は下記の利点を有するので、このモノマーを用いるのが有利である:
(1)固体であり、溶融混合前にフルオロポリマー顆粒と一緒に入れるのが容易、
(2)固体であり、取扱が容易(特に、揮発性が少ない)、
(3)良好な接着特性を得ることができ、
(4)多くの化学官能基に対して反応性があり、
(5)(メタ)アクリル酸またはアクリルエステル等の他の不飽和モノマーと違って単独重合しないので、安定化させる必要がない。
官能化PVDFまたはその混合物は熱可塑性ポリマー、エラストマーまたは無機材料と組み合わせることができる。本発明の別の対象は少なくとも一種の官能化PVDFまたはその混合物から成る少なくとも一つの層と、下記(1)および(2)の層とを含む多層構造物にある:
(1)少なくとも一種の熱可塑性ポリマーおよび/または少なくとも一種のエラストマーから成る少なくとも一つの層、
(2)少なくとも一種の無機材料の層。
本出願の各多層構造物では「ポリマーXから成る層」という表現によって各層ができる限り広範囲で定義される。多層構造物は「ポリマーXの層」によっても定義される。
この構造物は例えば共押出し、回転成形または押出ブロー成形技術によって作ることができる。この構造物はフィルム、チューブ、コンテナまたは中空体の形をとることができる。
熱可塑性ポリマーの例としては下記が挙げられる:
(1)ポリアミド(例えばPA6、PA11、PA12およびPA6,6等)
(2)主成分(>50重量%)としてのエチレンまたはプロピレンを含むポリマー、例えばポリオレフィン(PE、PP)およびエチレンとαオレフィン、好ましくはブテンまたはオクテン、飽和カルボン酸のビニルエステル、好ましくは酢酸ビニルまたはプロピオン酸ビニル、アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはメチル、ブチルまたはエチルアクリレートの中から選択される少なくとも一種のコモノマーとのコポリマーが挙げられる
(3)PVCのような塩化ビニル(軟質または硬質)をベースにしたポリマー、塩素化PVC(CPVC)または塩化ビニリデン(例えばPVDC)をベースにしたポリマー
(4)ABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレンコポリマー)またはSAN(スチレン−アクリロニトリルコポリマー)
(5)アクリルポリマー、特にPMMAホモポリマーまたはコポリマー
(6)飽和ポリエステル(PET、PBT、PBN)
(7)ポリカーボネート
(8)ポリフェニレンサルファイド(PPS)
(9)ポリフェニレンオキサイド(PPO)
(10)EVOH(エチレン−ビニルアルコールコポリマー)
(11)ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)
(12)ポリオキシメチレン(アセタール)
(13)ポリエーテルスルホン
(14)ポリウレタン
(15)スチレン、特に耐衝撃性または結晶ポリスチレンをベースにしたポリマーおよびコポリマーと、SBSタイプのスチレン−ジエンブロックコポリマー
(16)フルオロポリマー、例えばPVDF、PTFE、TFE/HFPコポリマー、エチレン/TFEコポリマー、エチレン/クロロトリフルオロエチレンコポリマーおよびポリ弗化ビニル。
ポリクロロプレン
ニトリルゴム(例えば、アクリロニトリル−ブタジエンコポリマー)
アクリルエラストマー
フルオロエラストマー
EPMおよびEPDM
ポリウレタンエラストマー
コポリエーテルアミドおよびコポリエステルアミド(例えばアルケマ社から市販のPEBAXグレード)。
エラストマーに関する詳細な説明は非特許文献1を参照されたい。
ウルマン工業化学百科辞典、第A23巻、1993年版、ISBN 3−527−20123−8、第239〜334頁
(1)少なくとも一種の熱可塑性ポリマーおよび/または少なくとも一種のエラストマーから成る一つの層、
(2)任意の層としての少なくとも一つの接着結合層、
(3)官能化PVDFまたは混合物を含む層、
(4)任意の層としてのフルオロポリマー、好ましくはPVDFホモポリマーまたはコポリマーを含む一つの層。
チューブまたはパイプ、コンテナまたは中空体の場合、熱可塑性ポリマー層は外層または内層になる。この構造物の例は熱可塑性ポリマーがポリエチレンで、パイプまたはコンテナの形をし、ポリオレフィンを損傷させる可能性のある化学物質を輸送または貯蔵するのに用いられ、ポリエチレン層が外層である構造物である。上記化学物質は例えば炭化水素(ガソリン、燃料等)または腐食性製品(酸、塩基、過酸化水素等)が挙げられる。官能化PVDFまたはその混合物の層および/またはフルオロポリマー層によってポリオレフィン層を保護することができ、炭化水素の場合は、この層がポリオレフィンの膨潤を防ぐ。
(1)任意の層としてのフルオロポリマー、好ましくはPVDFホモポリマーまたはコポリマーを含む一つの層、
(2)官能化PVDFまたはその混合物を含む層、
(3)任意の層としての少なくとも一つの接着結合層、
(4)少なくとも一種の熱可塑性ポリマーおよび/または少なくとも一種のエラストマーとから成る一つの層、
(5)任意の層としての少なくとも一つの接着結合層、
(6)官能化PVDFまたはその混合物を含む層、
(7)フルオロポリマー、好ましくはPVDFホモポリマーまたはコポリマーを含む任意の層としての一つの層。
この構造物の例は、熱可塑性ポリマーがポリエチレンで、パイプまたはコンテナの形をし、ポリオレフィンを損傷する可能性のある化学物質を輸送または貯蔵するのに用いられる構造物である。上記化学物質は例えば炭化水素(ガソリン、燃料等)または腐食性製品(酸、塩基、過酸化水素等)が挙げられる。官能化PVDFまたはその混合物の層および/または任意の層としてのフルオロポリマー層はポリエチレン内層を保護する役目をし、炭化水素の場合、この層はポリエチレンの膨潤も防ぐ。
「無機材料」とは下記を意味する:
(1)金属
(2)ガラス
(3)コンクリート
(4)珪素、
(5)石英。
P.E.CassidyのInd.Eng.Chem.Prod.Res.Developmet, 1972,第11巻、N°2、170〜177頁 A.J.KinlockのJ.Mat.Sci.,1980,15,2141〜66頁
金属は例えば下記のような種々の形状および幾何形状にすることができる:
(1)広い表面、例えばシート、プレートまたは箔
(2)中空体、例えば容器、コンテナ、瓶、シリンダーまたは化学反応器
(3)チューブまたはパイプ、ベンド、弁、ニードル弁またはポンプ
(4)ワイヤ、ストランド、ケーブルまたはガイロープ、
(5)電極。
官能化PVDFまたはその混合物はリチウムイオン電池の正極または負極の製造で使用できる。一般に、混合酸化物充填材または炭素および/またはグラファイト充填材および電気特性を制御するその他の成分を含む電気活性層はフルオロポリマー結合剤の存在下で溶媒中に充填材を分散して製造される。次いで、得られた分散物をキャスティング法で金属コレクター上に塗布する。次いで、溶媒を蒸発させると、用いた充填材の型に応じて負極または正極が得られる。電池の性能は結合剤の特徴に大きく依存する。良好な結合剤を用いるたとで電気活性成分が十分に充填された層を製造でき、この層によって高い比容量を有することができる。さらに、結合剤は充電/放電サイクル中の酸化還元反応に対して安定でなければならず、しかも、電池中に存在する電解質の影響を受けてはならない。電解質は一般にカーボネート型溶媒(エチルまたはプロピレンカーボネート)およびリチウム塩(LiPF6、LiBF4)を含む。フルオロポリマーの結合剤に関する説明は特許文献11(欧州特許出願第1,508,927号公報)、特許文献16(米国特許第2003/0072999号明細書)、特許文献17(米国特許第2003/0232244号明細書)、特許文献18(米国特許第5460904号明細書)を参照されたい。
本発明の別の対象は、電池、好ましくはリチウムイオン電池の正極または負極の製造での本発明の官能化PVDFまたはその混合物の使用にある。
本発明の別の対象は、(1)金属L1の一つの層と、(2)本発明の官能化PVDFまたはその混合物を含む一つのL2層とから成る構造物を含むリチウムイオン電池用の正極または負極にある。金属は正極がアルミニウムで、負極が銅であるのが好ましい。
本発明者人は、官能化PVDFまたはその混合物を含む少なくとも一つの層と、少なくとも一種の熱可塑性ポリマー層とを共押出する共押出技術を用いて、官能化PVDF(または混合物)の層とこの層と接触する一つまたは複数の層との間の接着の品質を損なわずに、共押出しのライン速度(すなわち、共押出多層構造物の速度(m/分))を上げることができる、ということを見出した。
本発明の別の対象は、少なくとも一つの官能化PVDFまたはその混合物の層と、少なくとも一つの熱可塑性ポリマーまたはエラストマーの層とを共押出する、官能化PVDFまたはその混合物を用いる共押出法にある。
カイナー(KYNAR、登録商標)720:
アルケマ(ARKEMA)社から市販のPVDFのホモポリマー。メルトフローインデックスは20g/10分(230℃/5kg)、融点は170℃、下記の特徴を有する:
Tc:135℃、
σY:55MPa、
η:900Pa.s(230℃、100s-1)および
ヤング率:2200MPa。
オレバック(OREVAC、登録商標)18302:
無水マレイン酸がグラフトされているLLDPE型ポリエチレン。メルトフローインデックスは1g/10分、融点は124℃。
ロタダー(LOTADER、登録商標)AX8840:
アルケマ(ARKEMA)社のエチレン(92重量%)とグリシジルメタクリレート(8重量%)とのコポリマーで、ASTM D−1238に従うメルトフローインデックスが5。
PEX:
95重量%のBORPEX(登録商標)ME−2510と、5%のMB−51との混合物。この2つの化合物はボレアリス(BOREALIS)社から市販されている。ポリエチレン上にシラン官能基が存在するため、加熱すると架橋が起こる。
PVDF−1:
16重量%のHFPを含むVDF−HFPコポリマー、
Tc:103℃、
σY:18MPa、
η:900Pa.s、
(引張)ヤング率:360MPa。
官能化PVDFの調製
ウェルナー40型押出機で190℃でPVDF−1に2重量%の無水マレイン酸を混合した。この混合は押出機の全ての脱気口を閉じ、スクリュー速度200回転/分、押出量60kg/時で行った。造粒してロッドにした生成物を非透過性アルミニウム層を有する袋中に入れ、この袋に20kGrayの放射線を照射した。照射後、生成物を再度、押出機に245℃、最大減圧下、200回転/分で通した。押出量は25kg/時にした。この脱揮発成分後の生成物を赤外分析した結果、グラフト化度は0.31%、遊離無水マレイン酸量は300ppmであった。この生成物を官能化PVDF1とよぶことにした。
官能化PVDFの調製
実施例1の条件を繰り返すが、PVDF−1の代わりにカイナー(KYNAR、登録商標)720を用いた。脱揮発成分後の生成物を赤外分析した結果、グラフト化度は0.50%、遊離無水マレイン酸量は300ppmであった。この生成物を官能化PVDF2とよぶことにした。
McNeil押出機で下記構造物の多層管(外径:14mm)を製造した:
カイナー(KYNAR、登録商標)720(130μm)/官能化PVDF2(50μm)/ロタダー(LOTADER、登録商標)AX8840(50μm)/PEX(780μm)。
PEX層は外層にした。全ての層を互いに接着させた。押出しは下記条件下で40m/分で行った:
PE層:230℃
ロタダー(LOTADER、登録商標)AX8840:250℃
官能化PVDF:250℃
カイナー(KYNAR、登録商標)720:250℃
押出し後、5日後に官能化PVDF層とロタダー(LOTADER、登録商標)8840層との接着力を測定した結果、円周方向剥離力は10N/cmであった。この接着力は接着破壊(adhesive failure)型であった。
実施例3と同じ条件下で下記の構造を有する多層管を製造した:カイナー(KYNAR、登録商標)720(130μm)/230℃、100s-1での粘度が900Pa.sである16%のHFPを含むVDF−HFPコポリマー中に50%に希釈した官能化PVDF2(50μm)/ロタダー(LOTADER、登録商標)AX8840(50μm)/PEX(780μm)。
押出速度は40m/分にした。PEX層は外層である。全ての層は互いに接着している。5日後に円周方向剥離力を測定した。PVDF混合物の層とロタダー(LOTADER、登録商標)8840層との間の接着力は20N/cmであった。この接着は接着破壊型であった。
実施例3と同じ条件下で下記構造を有する多層管を製造した:カイナー(KYNAR、登録商標)720(130μm)/官能化PVDF1(50μm)/ロタダー(LOTADER、登録商標)AX8840(50μm)/PEX(780μm)。
押出速度は40m/分にした。5日後に測定した円周方向剥離力は60N/cmで、この接着力はロタダー(LOTADER、登録商標)8840層での凝集破壊 (cohesive failure) 型であった。
実施例6(本発明)
下記の構造物を有するフィルムをCollinバブル押出機で製造した:
カイナー(KYNAR、登録商標)2500〜20(50μm)/官能化PVDF1(25μm)/EVOH(25μm)/OREVAC(登録商標)18302(10μm)/PE(140μm)。
押出は全厚が250μmのフィルム上で230℃で行った。官能化PVDF1とEVOHとの間の接着を測定し、18N/cmであった。
下記の構造物を有するフィルムをCollinバブル押出機で製造した:
カイナー(KYNAR、登録商標)2500〜20(50μm)/官能化PVDF2(25μm)/EVOH(25μm)/OREVAC(登録商標)18302(10μm)/PE(140μm)。
押出は全厚が250μmのフィルム上で230℃で行った。官能化PVDF1とEVOHとの間の接着を測定し、0.5N/cmであった。
Claims (8)
- 金属の一つの層L1と、フッ化ビニリデン(VDF)とこのVDFと共重合可能な少なくとも一種の他のモノマーとを含むコポリマーから成る一つの層L2とを有する構造物を含むリチウムイオン電池用の正極または負極の電極であって、
上記コポリマーは少なくとも75重量%のVDFを含み且つ少なくとも一種の不飽和極性モノマーが照射グラフトされており、上記VDFコポリマーはグラフト前に下記(1)(2)(3)の特徴を有することを特徴とする電極:
(1)結晶化温度Tc(ISO11357−3規格に従ってDSCで測定)が85〜110℃、
(2)降伏強度σYが10〜30MPa、
(3)溶融粘度η(細管レオメータを用いて230℃および100s-1で測定)が400〜1200Pa・s。 - 上記金属がアルミニウムまたは銅である請求項1に記載の電極。
- グラフト前のVDFコポリマーが200〜600MPaの(引張り)ヤング率を有する請求項1に記載の電極。
- コモノマーがフッ化ビニル(VF)、トリフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン(CTFE)、1,2−ジフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン(TFE)、ヘキサフルオロプロペン(HFP)、3,3,3−トリフルオロプロペンおよび2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロ−1−プロペンの中から選択される請求項1〜3のいずれか一項に記載の電極。
- 上記のVDFのコポリマーが、グラフト前に10〜20重量%のHFPを含むVDF/HFPコポリマーである請求項1〜4のいずれか一項に記載の電極。
- 上記の不飽和極性モノマーが下記(a)、(b)の段階を含む方法で照射グラフトされたものである請求項1〜5のいずれか一項に記載の電極:
(a)VDFコポリマーを少なくとも一種の不飽和極性モノマーと溶融混合し、
(b)得られた混合物に固体状態で電子線または光子線を線量10〜200kGrayで照射する。 - 上記の(b)の段階の後にグラフトされなかった不飽和極性モノマーおよびグラフト化で遊離した残留物を除去する(c)の段階をさらに有する請求項6に記載の電極。
- 上記の層L 2 が上記コポリマーと少なくとも一種のポリフッ化ビニリデン(PVDF)のホモポリマーまたはコポリマーとの混合物である請求項1〜7のいずれか一項に記載の電極。
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