JP5438898B2 - 水不溶性薬剤の速放性医薬組成物の製造と、本発明の方法で得られた医薬組成物 - Google Patents
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Description
最少量の液体を使用して(好ましくは液体をまったく使用せずに)、活性な薬剤物質と溶解助剤(アルカリ物質)を物理的に密に接触させるために共粉砕またはそれと同等な方法で激しく混合することによって製造する経口投与用の医薬組成物が今や提供される。
a)0.1Nの塩酸における室温での溶解度が0.1%w/v未満であるか、pKa値が5.5未満である活性な薬剤物質を調製する段階;及び
b)1つ以上のアルカリ物質を調製する段階;及び
c)活性な上記薬剤物質と上記アルカリ物質を液体の添加なしに共粉砕することによって混合する段階;及び任意に
d)医薬として許容される1つ以上の賦形剤と混合する段階;及び任意に
e)c)またはd)の混合物を圧縮して錠剤にする段階を含んでいる。
驚くべきことに、水不溶性薬剤を含む医薬組成物を、活性な薬剤物質が胃液中で素早く溶解することを確実にしつつ、その活性な薬剤物質に関する安定性向上条件も提供されるようにして製造して製剤化できることが見いだされた。本発明では、製造中に薬剤物質がいかなる液体または水溶液と接触しないか、少なくとも最少程度しか接触しない。これまでは、水なしの方法で得られる組成物は、湿式顆粒化の後に見られるよりも含水量が少ない組成物になると考えられていた。含水量が少ないと、従来法で製剤化し処理した薬剤よりも有効期間が潜在的に長くなる組成物が提供されることが期待された。しかし本発明に従って製造した組成物の含水量は、湿式顆粒化で製造して顆粒をその後乾燥させた組成物の含水量と同じレベルであることがわかった。非常に驚いたことに、本発明の共粉砕法により、水が含まれているにもかかわらず安定性が顕著に改善される。それと同時に、インビトロでの溶解を速くするには活性物質とアルカリ賦形剤を水と接触させねばならないことが従来は強調されているにもかかわらず、提供される組成物はインビトロでの溶解が速い。したがって、水に敏感な活性物質にとって、この方法は好ましい。
a)0.1Nの塩酸における室温での溶解度が0.1%w/v未満であるか、pKa値が5.5未満である活性な薬剤物質を調製する段階;及び
b)1つ以上のアルカリ物質を調製する段階;及び
c)活性な上記薬剤物質と上記アルカリ物質を液体の添加なしに共粉砕することによって混合する段階;及び任意に
d)医薬として許容される1つ以上の賦形剤と混合する段階;及び任意に
e)c)またはd)の混合物を圧縮して錠剤にする段階を含む方法が提供される。
a)0.1Nの塩酸における室温での溶解度が0.1%w/v未満であるか、pKa値が5.5未満である活性な薬剤物質を調製する段階;及び
b)1つ以上のアルカリ物質を調製する段階;及び
c)そのアルカリ物質を液体の添加なしで粉砕する段階;及び
d)c)で得られたアルカリ物質を活性な上記薬剤物質と混合する段階;及び任意に
e)医薬として許容される1つ以上の賦形剤と混合する段階;及び
f)d)またはe)で得られた混合物を圧縮して錠剤にする段階を含む方法が提供される。
a)0.1Nの塩酸における室温での溶解度が0.1%w/v未満であるか、pKa値が5.5未満である活性な薬剤物質を調製する段階;及び
b)1つ以上のアルカリ物質を調製する段階;及び
c)活性な上記薬剤物質と上記アルカリ物質を、任意に1つ以上の賦形剤とともに、液体の添加なしで共粉砕することによって混合する段階;及び任意に
d)医薬として許容される1つ以上の賦形剤と混合する段階;及び任意に
e)c)またはd)の混合物を圧縮して錠剤にする段階を含む方法が提供される。
a)0.1Nの塩酸における室温での溶解度が0.1%w/v未満であるか、pKa値が5.5未満である活性な薬剤物質を調製する段階;及び
b)水への溶解度が少なくとも40mg/mlで平均粒径が1〜400μmの範囲(例えば1〜300μm、5〜200μm)である1つ以上のアルカリ物質を調製する段階;及び
c)b)で得られたアルカリ物質を活性な上記薬剤物質と混合する段階;及び任意に
d)医薬として許容される1つ以上の賦形剤と混合する段階;及び
e)c)またはd)の混合物を圧縮して錠剤にする段階を含む方法が提供される。
・治療用活性物質のタイプ、
・アルカリ物質のタイプ、
・治療用活性物質とアルカリ物質の混合法と、得られる混合物、
・酸性溶液への活性な薬剤物質の素早い溶解、
・治療用活性物質の安定性。
- アミノアリールカルボン酸誘導体(例えばエンフェナム酸、フルフェナム酸、イソニキシン、メクロフェナム酸、メフェナム酸、モルニフルメート、ニフルム酸、トルフェナム酸)、
- アリール酢酸誘導体(例えばアセクロフェナク、アセメタシン、アンフェナク、ブロムフェナク、シンメタシン、ジクロフェナク、エトドラク、フェンチアザク、グルカメタシン、インドメタシン、ロナゾラク、メチアビン酸、オキサメタシン、ピラゾラク、プログルメタシン、スリンダク、チアラミド、トルメチン、ゾメピラク)、
- アリールカルボン酸(例えばケトロラク、チノリジン)、
- アリールプロピオン酸誘導体(例えばアルミノプロフェン、ベルモプロフェン、カルプロフェン、デキシブプロフェン、フェンブフェン、フェノプロフェン、フルノキサプロフェン、フルルビプロフェン、イブプロフェン、イブプロキサム、ケトプロフェン、ロキソプロフェン、ナプロキセン、オキサプロジン、プラノプロフェン、プロチジン酸、チアプロフェン酸)、
- ピラゾール(例えばエピリゾール)、
- ピラゾロン(例えばベンズピペリロン、モフェブタゾン、オキシフェンブタゾン、フェニルブタゾン、ラミフェナゾン)、
- サリチル酸誘導体(例えばアセトアミノサロール、アセチルサリチル酸、ベノリレート、エテリサレート、フェンドサール、サリチル酸イミダゾール、アセチルサリチル酸リシン、サリチル酸モルホリン、パルサルミド、サラミド酢酸、サルサレート)、
- チアジンカルボキサミド(例えばアンピロキシカム、ドロキシカム、ロルノキシカム、メロキシカム、ピロキシカム、テノキシカム)、
- 他の物質(例えばブシラミン、ブコローム、ブマジゾン、ジフェレンピラミド、ジタゾール、エモルファゾン、ナブメトン、ニメスリド、プロクアゾン、アクリバスチン、ピロキシカム(例えばベータシクロデキストリン錯体の形態))。ただしNSAIDは、医薬として許容される塩またはプロドラッグの形態でもよい。
- 0.1Nの塩酸における室温での溶解度が0.1%w/v未満であるか、pKa値が5.5未満である活性な薬剤物質;
- 1つ以上のアルカリ物質;及び
- 親水性ポリマー(例えばセルロース誘導体、サッカリン、ポビドン)の形態の結合剤
を含む経口投与用の医薬組成物に関する。
- NSAID;及び
- アミノ酸またはその誘導体
を含んでいる。
- 活性な薬剤物質は、アンピロキシカム、ドロキシカム、ロルノキシカム、メロキシカム、ピロキシカム、テノキシカム、ブロマゼパム、イブプロフェン、トルフェナミム酸またはデキシブプロフェンであるか、その医薬として許容される塩またはプロドラッグであり;
- アルカリ物質は、ヒスチジン、リシンまたはアルギニンである。
- 活性な薬剤物質は、ロルノキシカムであるか、その医薬として許容される塩またはプロドラッグであり;
- アルカリ物質は、ヒスチジン、リシンまたはアルギニンである。
- 活性な薬剤物質はロルノキシカムであり;
- アルカリ物質は、ヒスチジン、リシンまたはアルギニンである。
- NSAIDか、その医薬として許容される塩またはプロドラッグ;
- CO3 2-、HPO4 2-、PO4 3-から選択したアニオンと、Na+、K+から選択したカチオンとを含む塩から選択した1つ以上のアルカリ物質;
- 親水性ポリマーの形態の結合剤
を含んでいる。
- NSAIDか、その医薬として許容される塩またはプロドラッグ;及び
- 1つ以上のアミノ酸またはその誘導体
を含んでいる。
得られた粒子状物質の溶解と経口投与形態
装置:パドルが付いたUSP溶解装置2(USP27<711>に記載されているもの)
フィルタ:ホワットマンGF/Fグラスファイバー・フィルタ
溶解媒体:2g/lの塩化ナトリウムを添加した0.1NのHClを1300ml(実施例2と3)、または2g/lの塩化ナトリウムを添加した0.07NのHClを1300ml(実施例4〜11)
撹拌速度:50rpm(実施例2と3)または150rpm(実施例4〜11)
温度:37℃±0.5℃
サンプリング:少なくとも60分間の期間にわたって5分ごとにサンプルを採取する。
定量化:10mmのキュベットを備えたUV/可視光分光測光器を用いて378nmの波長で検出することにより、ロルノキシカムの濃度を各サンプルについて測定する。E1%、1cm:587.0。n=3にして各サンプルをテストした。
ロルノキシカムとリン酸三ナトリウムの共粉砕が酸性溶液へのロルノキシカムの溶解に及ぼす効果
1.ロルノキシカム8mg/錠剤
2.リン酸三ナトリウム(Na3PO4)78mg/錠剤
3.微結晶セルロース96mg/錠剤
4.リン酸一水素カルシウム(無水)110.4mg/錠剤
5.置換が少ないヒドロキシプロピルセルロース48mg/錠剤
6.結合剤(aまたはb)16mg/錠剤
a)ヒドロキシプロピルセルロース(HPC-L-ファイン)
b)ビニルピロリドン-酢酸ビニル
7.ステアリン酸カルシウム1.6mg/錠剤
コアの全重量:358mg
バッチのサイズ:約750g
ロルノキシカムと炭酸ナトリウムの共粉砕が酸性溶液へのロルノキシカムの溶解に及ぼす効果
1.ロルノキシカム8mg/錠剤
2.炭酸ナトリウム十水和物(Na2CO3・10H2O)136.2mg/錠剤
3.微結晶セルロース96mg/錠剤
4.リン酸一水素カルシウム(無水)110.4mg/錠剤
5.置換が少ないヒドロキシプロピルセルロース48mg/錠剤
6.結合剤(aまたはb)16mg/錠剤
a)ヒドロキシプロピルセルロース(HPC-L-ファイン)
b)ビニルピロリドン-酢酸ビニル
7.ステアリン酸カルシウム1.6mg/錠剤
コアの全重量:416.2mg
ロルノキシカムとアルギニンの共粉砕が酸性溶液へのロルノキシカムの溶解に及ぼす効果
共粉砕法としての機械式融合が酸性溶液へのロルノキシカムの溶解に及ぼす効果
・時間:3〜30分間
・ローターの速度:1300〜1500
・温度:20〜45℃
共粉砕法としてのローラー圧縮が酸性溶液へのロルノキシカムの溶解に及ぼす効果
圧縮力:8〜12kN/cm
rpm:2
篩のサイズ:1.0〜1.5mm
ギャップのサイズ:2.5mm
アルカリ物質を微粉化した後に単純にロルノキシカムと混合し、次いで圧縮することが錠剤に含まれるロルノキシカムの溶解に及ぼす効果
アルカリ物質を粉砕した後に諸成分の混合物を圧縮して錠剤にすることが錠剤からのロルノキシカムの溶解に及ぼす効果
湿式顆粒化を省略する以外はヨーロッパ特許第1109534号に従った製造法の効果
ロルノキシカムとアルカリ物質の共粉砕がロルノキシカムの化学的安定性に及ぼす効果
バッチ番号10225671、ゼフォ・ラピッド(Xefo Rapid)、湿式顆粒化
バッチ番号17110431、共粉砕
バッチ番号17110432、共粉砕
25℃/相対湿度60%で6ヶ月間
30℃/相対湿度65%で6ヶ月間
40℃/相対湿度75%で6ヶ月間
固定相:ODS、5μm、100×2.1mm
カラムの温度:35℃
移動相:溶媒A:50.0gの酢酸アンモニウムを5000.0mlのミリ-Q-ウォーターに溶かし、8.0mlの水酸化テトラブチルアンモニウム(水の中に1.5M)と22.0mlのメタノールを添加する。
溶媒B:1.00mlのオクチルアミンを1000.00mlのアセトニトリルに添加する。
注入体積:20μl
検出:280nm
実行時間:50分間。
共粉砕がロルノキシカムの溶解に及ぼす効果。この実施例では、球が鉛直方向に運動するボール・ミルを用いて共粉砕を実施する。
ロルノキシカムと、アルカリ物質と、選択した他の賦形剤とをローラー圧縮によって共粉砕した後、残りの賦形剤を混合し、圧縮して錠剤にした組成物の実施例。
Claims (13)
- 以下の段階:
(a)ロルノキシカムまたは医薬として許容されるその塩を調製する段階;
(b)1つ以上のアルカリ物質を調製する段階;及び
(c)ロルノキシカムと該アルカリ物質を液体の添加なしで共粉砕することによって混合する段階、及び任意に
(d)医薬として許容される1つ以上の賦形剤と混合する段階、及び任意に
(e)(c)または(d)の混合物を圧縮して錠剤にする段階
を含み、ここで、ロルノキシカムと前記アルカリ物質のモル比が1:100と1:1の間にあり、該方法が液体を使用しない乾燥条件下で実施される、ロルノキシカムを含む経口剤形を製造するための方法。 - 前記共粉砕段階(c)が、ロルノキシカムとアルカリ物質に対してだけ適用される、請求項1に記載の方法。
- ロルノキシカムと前記アルカリ物質のモル比が1:100と1:10の間である、請求項1又は2に記載の方法。
- ロルノキシカムと前記アルカリ物質のモル比が1:10から1:40の範囲にある、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アルカリ物質が水溶性であり、1部のアルカリ物質が最大で100部の水に溶解し得ることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アルカリ物質が、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、リン酸三ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、酢酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、マレイン酸ナトリウム、フマル酸ナトリウム、ヒドロキシルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ヒドラジン、コデイン、リシン、アルギニン、およびヒスチジンの群から選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記共粉砕が、ローラー圧縮装置によって行われる、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記共粉砕が、ボール・ミルによって実施される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法によって得られる医薬組成物。
- 医薬として許容されるロルノキシカムの塩を含み、前記アルカリ物質が、ヒスチジン、リシンまたはアルギニンである、請求項9に記載の医薬組成物。
- ロルノキシカムを含み、前記アルカリ物質が、ヒスチジン、リシンまたはアルギニンである、請求項9に記載の医薬組成物。
- − ロルノキシカムまたは医薬として許容されるその塩;
− 炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、リン酸三ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム、酢酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、マレイン酸ナトリウム、フマル酸ナトリウム、ヒドロキシルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ヒドラジン、コデイン、リシン、アルギニン、およびヒスチジンの群から選択した1つ以上のアルカリ物質;および
− 親水性ポリマーの形態の結合剤
を含む経口投与するための安定な医薬組成物であって、
ここで、該医薬組成物が、上記ロルノキシカムとアルカリ物質を液体の添加なしで共粉砕の形態で激しく混合する段階を含む、乾燥条件下で液体をまったく使用しない方法によって製造され、前記ロルノキシカムまたは医薬として許容されるその塩と前記アルカリ物質のモル比が1:100と1:1の間の範囲である前記医薬組成物。 - − ロルノキシカムまたは医薬として許容されるその塩;および
− リシン、アルギニンおよびヒスチジンから選択される1つ以上のアルカリ物質
を含む経口投与するための安定な医薬組成物であって、
ここで、該医薬組成物が、前記ロルノキシカムまたは医薬として許容されるその塩と1つ以上の該アルカリ物質を液体の添加なしで共粉砕することによって混合する段階を含む、乾燥条件下で液体をまったく使用しない方法によって製造され、前記ロルノキシカムまたは医薬として許容されるその塩と前記アルカリ物質のモル比が1:100と1:1の間の範囲である前記医薬組成物。
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