JP5430653B2 - 有機化合物を水素化するための触媒および方法 - Google Patents
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Description
72gのCo−Mn−Al−Mg混合酸化物触媒(Mn:Co:Al2O3:MgO 17:18:44:22)を、例えばWO2007/093337、実施例2に記載の通り製造し、350gの従来法によるカーボンナノチューブ凝集体(Baytubes(登録商標)、Bayer MaterialScience AG)の初期投入をガス流および温度の均一な分布を流動床中に得るために予め存在させた流動床反応器中に設置した。
これは、アセトニトリルを、反応器中に19g/分の供給速度で供給したことを除いて、実施例1の通り製造した。生産性は、5.9窒素ドープカーボンナノチューブのg/触媒のgであった。
これは、導入した触媒の量が48gであること、およびアセトニトリルの代わりにピリジンを、反応器中に26g/分の供給速度で供給したことを除いて、実施例1の通り製造した。生産性は、10.1窒素ドープカーボンナノチューブのg/触媒のgであった。
これは、導入した触媒の量が104gであることを除いて、実施例3の通り製造した。生産性は、13.8窒素ドープカーボンナノチューブのg/触媒のgであった。
これは、導入した触媒の量が80gであること、ピリジンの代わりにジメチルホルムアルデヒドを、反応器中に31.5g/分の供給速度で供給したこと、および水素を導入しなかったことを除いて、実施例3の通り製造した。
これらは、供給速度を10.1g/分に設定したことを除いて、実施例5の通り製造した。生産性は、5.0窒素ドープカーボンナノチューブのg/触媒のgであった。このようにして製造した窒素ドープカーボンナノチューブを、3.5重量%の窒素含量および1.52mol/molの第4級窒素に対するピリジン窒素の比率を有した。
イソプロパノール中のニトロベンゼンの30%濃度溶液から構成される5gの反応混合物を、撹拌圧反応器中に設置した。実施例1〜6からの窒素ドープカーボンナノチューブまたは非ドープカーボンナノチューブ(Baytubes(登録商標)、Bayer MaterialScience AG製)を、いずれの場合にも、カーボンナノチューブが懸濁液の3重量%になるような量でそこに添加した。
本発明の好ましい態様は、以下を包含する。
[1] 有機化合物を水素化するための触媒であって、窒素ドープカーボンナノチューブを触媒活性成分として含み、該窒素ドープカーボンナノチューブ中における窒素の割合が、黒鉛相において0.05〜20重量%の範囲であること、および該窒素がピリジン配置中に少なくとも部分的に存在することを特徴とする、触媒。
[2] 窒素は、ピリジン窒素の少なくとも一部に加えて、第4級窒素および/またはニトロ窒素および/またはニトロソ窒素および/またはアミン窒素の形態で存在することを特徴とする、[1]に記載の触媒。
[3] ピリジン窒素の割合は、本発明の触媒中において、窒素ドープカーボンナノチューブ中に存在する窒素の少なくとも20mol%であり、好ましくは30mol%を越えることを特徴とする、[1]または[2]に記載の触媒。
[4] 第4級窒素に対するピリジン窒素の比率は、少なくとも1.25mol/mol、好ましくは少なくとも1.3mol/molであることを特徴とする、[2]または[3]に記載の触媒。
[5] 水素により有機化合物を水素化するための方法であって、該水素化を、窒素ドープカーボンナノチューブを触媒活性成分として含む触媒の存在下で行い、該窒素ドープカーボンナノチューブ中における窒素の割合が、黒鉛層中において0.05〜20重量%の範囲であり、該窒素が、ピリジン配置中に少なくとも部分的に存在することを特徴とする、前記方法。
[6] 有機化合物を液相中に存在させ、水素をガス形態で存在させることを特徴とする、[5]に記載の方法。
[7] 有機化合物を、液体溶媒中に存在させることを特徴とする、[6]に記載の方法。
[8] 溶媒は、任意の水素化活性官能基を含まない有機溶媒であるか、または該有機溶媒の混合物であることを特徴とする、[7]に記載の方法。
[9] 20℃〜350℃の範囲、好ましくは40℃〜300℃の範囲の温度で行うことを特徴とする、[6]〜[8]のいずれかに記載の方法。
[10] 有機化合物および水素を、ガス形態で存在させることを特徴とする、[5]に記載の方法。
[11] 120〜750℃、好ましくは140〜650℃、特に好ましくは200〜600℃の温度で行うことを特徴とする、[5]に記載の方法。
[12] 複数の段階で、好ましくは2〜10、特に好ましくは2〜6、極めて特に好ましくは2〜5、とりわけ2または3の直列に接続した反応帯域で行うことを特徴とする、[5]〜[11]のいずれかに記載の方法。
[13] 触媒を、少なくとも50重量%、好ましくは少なくとも80重量%、特に好ましくは少なくとも95重量%の窒素ドープカーボンナノチューブを含有させることを特徴とする、[5]〜[12]のいずれかに記載の方法。
[14] 触媒を、固定床として存在させることを特徴とする、[5]〜[13]のいずれかに記載の方法。
[15] 固定床を、触媒活性を反応帯域において主流方向に増加させる構造化床の形態で存在させることを特徴とする、[14]に記載の方法。
Claims (1)
- 水素により有機化合物を水素化するための方法であって、該水素化を、窒素ドープカーボンナノチューブを触媒活性成分として含む触媒の存在下で行い、該窒素ドープカーボンナノチューブ中における窒素の割合が、黒鉛層中において0.05〜20重量%の範囲であり、該窒素が、ピリジン配置中に少なくとも部分的に存在し、第4級窒素に対するピリジン窒素の比率は1を超えることを特徴とする、前記方法。
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