JP7145486B2 - アルコールと水を用いた芳香環水素化方法 - Google Patents
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Description
蒸留水30mLに塩化パラジウム(II)(和光ケミカルズ)0.0167gを加え、さらに塩酸を添加して塩化パラジウムを完全に溶解させた。この塩化パラジウム水溶液に、担体であるグラファイト粉末(HSAG300、TIMREX)0.9900gを加え、マグネチックスターラーで120分間撹拌してスラリーを得た。このスラリーに水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH7.6とした後、水素化ホウ素ナトリウム(和光ケミカルズ)0.1060gを加えて30分間撹拌した。スラリーをろ過した後、ろ物を蒸留水で洗浄して粉体を得た。この粉体を120℃で120分間乾燥させて、パラジウムとグラファイト粉末の合計質量に対するパラジウムの質量の比(パラジウムの質量/(パラジウムの質量+グラファイト粉末の質量)×100)が1%である1Pd/G触媒を得た。
蒸留水30mLにヘキサクロロ白金酸(IV)・六水和物(和光ケミカルズ)0.0266gを加え、さらに塩酸を添加してヘキサクロロ白金酸を完全に溶解させた。このヘキサクロロ白金酸水溶液にグラファイト粉末0.9910gを加え、マグネチックスターラーで120分間撹拌してスラリーを得た。このスラリーに水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH7.0とした後、水素化ホウ素ナトリウム0.0581gを加えて30分間撹拌した。スラリーをろ過した後、ろ物を蒸留水で洗浄して粉体を得た。この粉体を120℃で120分間乾燥させて、白金とグラファイト粉末の合計質量に対する白金の質量の比(白金の質量/(白金の質量+グラファイト粉末の質量)×100)が1%である1Pt/G触媒を得た。
蒸留水30mLに塩化パラジウム(II)0.0168gとヘキサクロロ白金酸(IV)・六水和物0.0268gを加え、さらに塩酸を添加して塩化パラジウムとヘキサクロロ白金酸を完全に溶解させた。この塩化パラジウムとヘキサクロロ白金酸の水溶液にグラファイト粉末0.9809gを加え、マグネチックスターラーで120分間撹拌してスラリーを得た。このスラリーに水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH7.4とした後、水素化ホウ素ナトリウム0.1650g加えて30分間撹拌した。
内容積6cm3のステンレス製バッチ式反応管内に、表2に記載した触媒0.15g(比較例3では二種類の触媒を各0.15g)、4-プロピルフェノール0.1g、水2mL、およびエタノール1mLを入れ、反応管内の空気を窒素で置換した。なお、比較例4で使用した5Pd/C触媒は、活性炭担体の質量に対するパラジウム金属の質量の比が5%の粉末状の触媒(和光純薬工業株式会社製)である。つぎに、サンドバスを用いてこの反応管を300℃で30分間加熱した。その後、反応管を水冷した。
反応時間を変更した点を除いて、実施例1と同様にして、1Pt-1Pd/G触媒を用いて4-プロピルフェノールの芳香環水素化反応を行った。その結果を表3に示す。表3に示すように、反応時間30分のとき(実施例1)、4-プロピルシクロヘキサノン、cis-4-プロピルシクロヘキサノール、およびtrans-4-プロピルシクロヘキサノールである目的生成物の合計収量が最大となった。
触媒を変更した点を除いて、実施例1と同様にして、4-プロピルフェノールの芳香環水素化反応を行った。その結果を表4に示す。表4に示すように、1Pt-1Pd/G触媒を用いたとき(実施例1)、目的生成物の収量が最大となった。また、白金とパラジウムとグラファイト粉末の合計質量に対する白金の質量の比が0.5~2%で、白金とパラジウムとグラファイト粉末の合計質量に対するパラジウムの質量の比が1%である触媒を用いたとき(実施例5、実施例1、および実施例6)、すなわち、触媒中のパラジウムの質量に対する白金の質量の比(白金の質量/パラジウムの質量)が0.5~2のとき、目的生成物の収量が多かった。
水とエタノールの量を変更した点を除いて、実施例1と同様にして4-プロピルフェノールの芳香環水素化反応を行った。その結果を表5に示す。表5に示すように、水:エタノール(体積比)が2:1~1:2のとき(実施例1、実施例9、および実施例10)、目的生成物の収量が多かった。特に、水:エタノールが2:1のとき(実施例1)、目的生成物の収量が最大であった。
4-プロピルフェノールに代えてグアイアコールを用いた点と反応時間を60分に変更した点を除いて、実施例1と同様にして、グアイアコールの芳香環水素化反応を行った(実施例12)。また、実施例12と同様にして、他の触媒を用いて、グアイアコールの芳香環水素化反応を行った(比較例7および比較例8)。その結果を表6に示す。
水とエタノールの一方のみを用いた点を除いて、実施例12と同様にして、グアイアコールの芳香環水素化反応を行った。その結果を表7に示す。表7に示すように、水とエタノールの一方のみを用いたときは、目的生成物が得られなかった。
エタノールの代わりにメタノールを用いた点を除いて、実施例1と同様にして、4-プロピルフェノールの芳香環水素化反応を行った(実施例14)。また、水とメタノール量を変更した点を除いて、実施例14と同様にして、4-プロピルフェノールの芳香環水素化反応を行った(実施例13、実施例15、実施例16、比較例11、および比較例12)。それらの結果を表8に示す。表8に示すように、水:メタノール(体積比)が2.5:0.5(5:1)~1:2のとき(実施例13~実施例16)、目的生成物の収量が多かった。特に、水:メタノールが2:1のとき(実施例14)、目的生成物の収量が最大であった。
Claims (12)
- パラジウムと白金が担体に担持された触媒の存在下で、
アルコール、水、および芳香族化合物を接触させて、
前記芳香族化合物の芳香環炭素に水素を付加する芳香環水素化方法。 - 前記触媒中のパラジウムの質量に対する白金の質量の比が0.5~3である請求項1に記載の芳香環水素化方法。
- 前記触媒中のパラジウムの質量に対する白金の質量の比が0.5~2である請求項2に記載の芳香環水素化方法。
- 前記アルコールがエタノールである請求項1~3のいずれかに記載の芳香族化合物の水素化方法。
- エタノールの容量に対する水の容量の比が0.5~2である請求項4に記載の芳香族化合物の水素化方法。
- 前記アルコールがメタノールである請求項1~3のいずれかに記載の芳香族化合物の水素化方法。
- メタノールの容量に対する水の容量の比が0.5~5である請求項6に記載の芳香族化合物の水素化方法。
- メタノールの容量に対する水の容量の比が2~5である請求項7に記載の芳香族化合物の水素化方法。
- 前記芳香族化合物が4-プロピルフェノールである請求項1~8のいずれかに記載の芳香族化合物の水素化方法。
- 前記芳香族化合物がグアイアコールである請求項1~8のいずれかに記載の芳香族化合物の水素化方法。
- 前記担体がグラファイトである請求項1~10のいずれかに記載の芳香族化合物の水素化方法。
- 300~400℃で、前記アルコール、水、および前記芳香族化合物を接触させる請求項1~11のいずれかに記載の芳香族化合物の水素化方法。
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Roldugina E.A., Naranov E.R., Maximov A.L., Karakhanov E.A.,Hydrodeoxygenation of guaiacol as a model compound of bio-oil in methanol over mesoporous noble metal catalysts,Applied Catalysis. A: General,2018年,553,24-35 |
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