JP5424456B2 - イミド化合物およびその製造方法 - Google Patents
イミド化合物およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5424456B2 JP5424456B2 JP2009019769A JP2009019769A JP5424456B2 JP 5424456 B2 JP5424456 B2 JP 5424456B2 JP 2009019769 A JP2009019769 A JP 2009019769A JP 2009019769 A JP2009019769 A JP 2009019769A JP 5424456 B2 JP5424456 B2 JP 5424456B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- imide compound
- represented
- acid
- compound
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 IMIDE COMPOUND Chemical class 0.000 title claims description 54
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 230000004927 fusion Effects 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- CWFXFZKQVWETGV-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(2-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)N)=CC(OC=2C(=CC=CC=2)N)=C1 CWFXFZKQVWETGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 6
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 3
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 3,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 3,5-xylenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(O)=C1 TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CCN(C(*1)=O)C1=O Chemical compound CCN(C(*1)=O)C1=O 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003570 air Substances 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N fluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)CF QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)[C@@H]2[C@H]1[C@]1([H])C=C[C@@]2([H])C1 KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKEFYDZQGKAQCN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 XKEFYDZQGKAQCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSZZNVMRUFCPQA-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound CC1C=CC=CC1(C)O KSZZNVMRUFCPQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Br QSSXJPIWXQTSIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJIFKOVZNJTSGO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(Br)=C1 WJIFKOVZNJTSGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBTMRBYMKUEVEU-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1 ZBTMRBYMKUEVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Cl IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSOUNOBYRMOXQQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(Cl)=C1 OSOUNOBYRMOXQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBMYCBRXNZQMMW-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpyridine 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=NC=CC(=C1)C.N1=C(C=CC=C1C)C CBMYCBRXNZQMMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1 KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZLUPKIRNOCKJB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n,n-dimethylacetamide Chemical compound COCC(=O)N(C)C DZLUPKIRNOCKJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-1,2-dioxine Chemical compound C1OOCC=C1 JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYZHLNKNMVBSP-UHFFFAOYSA-N 3-[3,5-bis(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=2)=C1 JHYZHLNKNMVBSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 3-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1 HORNXRXVQWOLPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXMANIZPMQZKTG-UHFFFAOYSA-N 4-(2-phenylethynyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C2=C1C=CC=C2C#CC1=CC=CC=C1 AXMANIZPMQZKTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIMWZRBDYBSJPJ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C#CC1=C2C(C(=O)N(C2=O)C2=C(OC3=CC(=CC(=C3)OC3=C(C=CC=C3)N3C(C=4C(C3=O)=C(C=CC4)C#CC4=CC=CC=C4)=O)OC4=C(C=CC=C4)N4C(C=3C(C4=O)=C(C=CC3)C#CC3=CC=CC=C3)=O)C=CC=C2)=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C#CC1=C2C(C(=O)N(C2=O)C2=C(OC3=CC(=CC(=C3)OC3=C(C=CC=C3)N3C(C=4C(C3=O)=C(C=CC4)C#CC4=CC=CC=C4)=O)OC4=C(C=CC=C4)N4C(C=3C(C4=O)=C(C=CC3)C#CC3=CC=CC=C3)=O)C=CC=C2)=CC=C1 ZIMWZRBDYBSJPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWRGFKCTMMGIAE-UHFFFAOYSA-N C1(C=CC(N1C=1C=C(OC2=CC(=CC(=C2)OC2=CC(=CC=C2)N2C(C=CC2=O)=O)OC2=CC(=CC=C2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC1)=O)=O Chemical compound C1(C=CC(N1C=1C=C(OC2=CC(=CC(=C2)OC2=CC(=CC=C2)N2C(C=CC2=O)=O)OC2=CC(=CC=C2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC1)=O)=O PWRGFKCTMMGIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHHIJFTHRNPIK-UHFFFAOYSA-N Diphenyl sulfoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)C1=CC=CC=C1 JJHHIJFTHRNPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPAWEUMQWBEPMY-UHFFFAOYSA-N O=C(C(C1C=CC2C1)C2C1=O)N1c1cc(Oc2cc(Oc3cc(N(C(C4C5C6C=CC4C6)=O)C5=O)ccc3)ccc2)ccc1 Chemical compound O=C(C(C1C=CC2C1)C2C1=O)N1c1cc(Oc2cc(Oc3cc(N(C(C4C5C6C=CC4C6)=O)C5=O)ccc3)ccc2)ccc1 DPAWEUMQWBEPMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXQCMOATDOAKPC-UHFFFAOYSA-N [S].O=S1(=O)CCCC1 Chemical compound [S].O=S1(=O)CCCC1 CXQCMOATDOAKPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical class CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBWZKZYHONABLN-UHFFFAOYSA-N difluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)F PBWZKZYHONABLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000001471 micro-filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 1
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.OP(O)(O)=O DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxotungsten Chemical compound O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.OP(O)(O)=O IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- XHFLOLLMZOTPSM-UHFFFAOYSA-M sodium;hydrogen carbonate;hydrate Chemical compound [OH-].[Na+].OC(O)=O XHFLOLLMZOTPSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Inorganic materials O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004319 trichloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic acid Substances OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
また、本発明のイミド化合物は加熱条件下における揮発性が低いので、硬化反応における作業性も高い。さらに、本発明のイミド化合物は、低い融解熱量を有しうるので、熱可塑性樹脂にコンパウンドする添加剤としても用いられうる。
本発明のイミド化合物は、例えば以下に示される反応で合成される。つまり、1,3,5-トリ(アミノフェノキシ)ベンゼンに、3当量のジカルボン酸無水物を反応させてイミド化すればよい。より具体的には、1,3,5-トリ(アミノフェノキシ)ベンゼンと、ジカルボン酸無水物とを反応させて相当するアミド酸化合物として、さらに脱水閉環してイミド化合物へ変換する。
(1)100℃以下の低温、具体的には、−20〜70℃、好ましくは0〜60℃でアミド酸化合物を合成し、ついで100〜200℃に温度を上げてイミド化することによりイミド化合物を得る方法(熱イミド化)
(2)上記(1)と同様にアミド酸化合物を合成後、無水酢酸などのイミド化剤を用いて化学的にイミド化を行う方法(化学イミド化)
(3)上記(1)と同様にアミド酸化合物を合成後、触媒存在下または不存在下、共沸脱水用溶媒の存在下においてイミド化を行う方法(共沸脱水閉環法)
(4)トリアミン、ジカルボン酸無水物を混合した後、触媒及び/または共沸脱水用溶媒の存在下または不存在下、すぐに昇温することでイミド化する方法(直接熱イミド化)
1,3,5-トリ(3-アミノフェノキシ)ベンゼン(以下TrisAPB)の合成
撹拌機、窒素導入管、ディーンスターク、冷却器および温度計を備えたフラスコに、m-アミノフェノール561g(5.14mol)、水酸化カリウム300g(5.34mol)、および溶媒として1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(以下DMI)1270g、脱水共沸溶媒としてトルエン140gを装入した。この溶液を撹拌し、窒素ガスを通じながら145℃〜170℃まで加熱し6時間反応した。トルエンと水の蒸発が生じ、それらの一部は冷却器にて凝縮した。ディーンスタークにトラップされた水とトルエンを分離した後、トルエンのみ系内に還流し、一部は窒素ガスの流通により、冷却管上部から系外へ留去された。
1,3,5-トリ(3-マイレイミドフェノキシ)ベンゼン(以下TrisAPB−TMI)の合成
撹拌機、窒素導入管、ディーンスターク、冷却器および温度計を備えたフラスコに、TrisAPB20.0g(50.0mmol)、および溶媒としてN,N−ジメチルホルムアミド(以下DMF)30.0g、脱水共沸溶媒としてトルエン75.0gを装入し、窒素ガスを通じながら攪拌溶解した。この溶液に、無水マレイン酸16.2g(165mmol)を加え、室温にて一晩攪拌した。その後、触媒としてp-トルエンスルホン酸一水和物(以下PTS)0.951g(5.00mmol)を装入し、130℃まで加熱し8時間反応させた。この際、トルエンと水の蒸発が生じ、それらの一部は冷却器にて凝縮した。ディーンスタークにトラップされた水とトルエンを分離した後、トルエンのみ系内に還流し、一部は窒素ガスの流通により、冷却管上部から系外へ留去された。
1H−NMR(DMSO):δ= 6.45(s, 3H)、7.05−7.20(m, 9H)、7.15(s, 6H)、7.47(t, 3H)
(2)融解熱量(ΔHm):島津製作所(株)社製熱分析装置DSC60シリーズを用いて、窒素雰囲気下にて測定した。
(3)揮発性:島津製作所(株)社製熱分析装置TGA50シリーズを用いて、乾燥空気雰囲気下、10℃/minで280℃まで昇温し、100分保持後の重量減少を指標とした。
(4)架橋速度Vr:イミド化合物のDSC測定結果から、各架橋基の架橋反応に由来する発熱ピーク温度(Tp)を測定した。発熱ピーク温度(Tp)は、架橋反応に最も適した温度であるといえる。発熱ピーク温度(Tp)において、各イミド化合物の溶融(ずり)粘弾性測定を行い、加熱開始3分までの弾性率変化の傾きを架橋速度の指標(Vr)とした。溶融粘弾性測定は粘弾性測定装置ARES(ティー・エイ・インストルメント社製)にて窒素雰囲気下で測定した。
(5)架橋後弾性率G’:上記(4)と同様の条件において溶融粘弾性測定を行い、加熱開始15分後の弾性率を架橋後弾性率(G’)とした。
1,3,5-トリ(3-ナディックイミドフェノキシ)ベンゼン(以下TrisAPB−TNI)の合成
撹拌機、窒素導入管、ディーンスターク、冷却器および温度計を備えたフラスコに、TrisAPB12.0g(30.0mmol)および溶媒としてDMAc180gを装入し、窒素ガスを通じながら攪拌溶解した。この溶液に無水ナディック酸19.2g(117mmol)を加え、室温にて一晩攪拌した。その後、触媒としてp-トルエンスルホン酸一水和物(以下PTS)1.71g(9.00mmol)および共沸脱水溶媒としてトルエン90.0gを装入し、160℃まで加熱し8時間反応させた。この際、トルエンと水の蒸発が生じ、それらの一部は冷却器にて凝縮してディーンスタークにて水とトルエンを分離した後、トルエンのみ系内に還流し、一部は窒素ガスの流通により、冷却管上部から系外へ留去された。
1H−NMR(DMSO):δ= 1.58(s, 6H)、3.33(m, 6H)、3.46(m, 6H)、6.20(t, 6H)、6.39(s, 3H)、6.82−6.96(m, 6H)、7.04−7.14(m, 3H)、7.44(t, 3H)
1,3,5-トリ(3-フェニルエチニルフタルイミドフェノキシ)ベンゼン(以下TrisAPB−TPEPI)の合成
撹拌機、窒素導入管、ディーンスターク、冷却器および温度計を備えたフラスコに、TrisAPB7.99g(20.0mmol)および溶媒としてDMAc180gを装入し、窒素ガスを通じながら攪拌溶解した。この溶液に無水フェニルエチニルフタル酸無類物19.4g(78.0mmol)を加え、室温にて一晩攪拌した。その後、触媒としてp-トルエンスルホン酸一水和物(以下PTS)1.14g(6.00mmol)および共沸脱水溶媒としてトルエン90.0gを装入し、160℃まで加熱し16時間反応させた。この際、トルエンと水の蒸発が生じ、それらの一部は冷却器にて凝縮してディーンスタークにて水とトルエンを分離した後、トルエンのみ系内に還流し、一部は窒素ガスの流通により、冷却管上部から系外へ留去された。
反応混合物を冷却後、エバポレーターにてトルエンを留去した。その後、得られた溶液をメタノール1000gに投入して3時間攪拌後、析出物を濾取、メタノール洗浄後、乾燥し粗生成物を得た。続いて粗生成物にメタノール1000gを加えて煮沸洗浄し、残渣を濾取・乾燥後に19.6gのTrisAPB−TPEPIを得た(収率90%)。NMRより構造確認を行った。
1H−NMR(DMSO):δ= 6.47(s, 3H)、7.12−7.31(m, 9H)、7.37−7.57(m, 18H)、7.92−8.01(m, 9H)
下記化学式(6)で示されるビスマレイミド化合物を用意した。実施例1と同様の手法により、溶解性、融解熱量(ΔHm)、揮発性、架橋速度(Vr)、および架橋後弾性率(G’)を測定した。これらの結果を表1にまとめて示す。
下記化学式(7)で示されるビスナディックイミド化合物を用意した。実施例1と同様の手法により、溶解性、融解熱量(ΔHm)、揮発性、架橋速度(Vr)、および架橋後弾性率(G’)を測定した。これらの結果を表1にまとめて示す。
Claims (3)
- 下記一般式(1−1)で表され、かつ窒素雰囲気下で熱分析装置にて測定される融解熱量が78.6J/g以下である、イミド化合物。
R1〜R4はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子、および炭素数1〜3のアルキル基からなる群から選択され、互いに同一であっても異なっていてもよく、
R5は−O−、−S−、−CH2−、−C(CH3)2−、および−CO−からなる群から選択され、
R6は水素原子、または下記式(3)で表される〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009019769A JP5424456B2 (ja) | 2009-01-30 | 2009-01-30 | イミド化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009019769A JP5424456B2 (ja) | 2009-01-30 | 2009-01-30 | イミド化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010173981A JP2010173981A (ja) | 2010-08-12 |
JP5424456B2 true JP5424456B2 (ja) | 2014-02-26 |
Family
ID=42705304
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009019769A Active JP5424456B2 (ja) | 2009-01-30 | 2009-01-30 | イミド化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5424456B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7308168B2 (ja) | 2019-04-16 | 2023-07-13 | 信越化学工業株式会社 | 有機膜形成用材料、半導体装置製造用基板、有機膜の形成方法、パターン形成方法、及び有機膜形成用化合物 |
JP7308167B2 (ja) | 2019-04-16 | 2023-07-13 | 信越化学工業株式会社 | 有機膜形成用材料、半導体装置製造用基板、有機膜の形成方法、パターン形成方法、及び有機膜形成用化合物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2551849B2 (ja) * | 1989-09-26 | 1996-11-06 | 宇部興産株式会社 | 末端変性イミドオリゴマー組成物 |
US6262223B1 (en) * | 1999-02-03 | 2001-07-17 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of National Aeronautics And Space Administration | Triamine-modified polymides having improved processability and low melt flow viscocity |
JP2002249482A (ja) * | 2000-12-19 | 2002-09-06 | Mitsui Chemicals Inc | 新規トリス環状イミド類とその製造方法 |
JP4205993B2 (ja) * | 2002-07-01 | 2009-01-07 | 三井化学株式会社 | 金属積層体 |
-
2009
- 2009-01-30 JP JP2009019769A patent/JP5424456B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010173981A (ja) | 2010-08-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5515168B2 (ja) | リン含有化合物並びにその調製方法及び使用 | |
JP2883670B2 (ja) | イミド環を有する新規ビスフェノール類およびその製造方法 | |
JP2010180147A (ja) | シアン酸エステル化合物、およびその硬化物 | |
JP6629692B2 (ja) | ビスマレイミド化合物およびその製造方法 | |
JP2845957B2 (ja) | イミド環を有する新規ジフェノール類およびその製造方法 | |
WO2011090022A1 (ja) | シアン酸エステル化合物およびその硬化物 | |
WO2016113760A1 (en) | Bisphenols containing pendant clickable maleimide group and polymers therefrom | |
JP5564684B2 (ja) | 芳香族ジアミン及びその製造方法並びに樹脂 | |
JP2011219539A (ja) | ビスイミド化合物、ビスアミド酸化合物およびそれらの製造方法 | |
JP5424456B2 (ja) | イミド化合物およびその製造方法 | |
JP5546210B2 (ja) | 芳香族ジアミン化合物及びその製造方法並びに合成樹脂 | |
JP3189520B2 (ja) | 高純度ポリマレイミドの製造方法 | |
JP2008063298A (ja) | イミドオリゴマーおよびその製造方法 | |
JPH01294662A (ja) | ポリマレイミド化合物およびその製造方法 | |
JP2012136470A (ja) | 3,4’−オキシビスフタルイミド化合物とその製造方法 | |
JP6266940B2 (ja) | アリーレンジオキシ−ビス(無水コハク酸)及びその製造方法 | |
JP4024555B2 (ja) | 含フッ素芳香族化合物およびその製法 | |
JP3433482B2 (ja) | ビスマレイミドの製造方法 | |
JP4698165B2 (ja) | ポリアミック酸およびポリイミド | |
JP2628374B2 (ja) | ビスマレイミド化合物およびその製造方法 | |
US5371236A (en) | Non-crystalline ether-imide type high purity bismaleimide composition and process for producing the same | |
JPH08119939A (ja) | 高純度エーテル型ビスマレイミドの製造方法 | |
JP2010285348A (ja) | ベンゾオキサジン化合物 | |
JPH07215933A (ja) | ビスマレイミド化合物及びその製造方法 | |
JPH0649025A (ja) | ナフタレン環含有不飽和イミド化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110802 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130627 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130702 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130829 |
|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20131111 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131119 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131125 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5424456 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |