JP5389657B2 - 高純度の第1級ジアミンおよび/またはトリアミンを合成する方法 - Google Patents
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Description
A)攪拌を伴う反応器において、ジニトリルおよびトリニトリルを得るために、好ましくは金属酸化物から選択されたアンモニア処理触媒、好ましくは酸化亜鉛の存在下で、0.01から0.15重量%の比率にある触媒/二価酸および/または三価酸中でダイマーおよび/またはトリマー酸の酸性官能基からニトリル官能基へ変換させ、次に反応器内へ気体アンモニアを導入する工程、
B)圧力下の反応器内で、上述した方法を使用することによって、即ち水素化によって、水素化触媒および水素の存在下で、工程A)の結果得られた生成物のニトリル官能基から第1級アミン官能基へ変換する工程(この変換する工程において、
ニトリルおよび水素化触媒を接触させた後、アンモニアが周囲温度で導入され、反応媒質が、水素が導入される前に、攪拌しながら110℃から170℃、および好ましくは130℃から150℃の範囲内の反応温度にさせられ、
使用する水素化触媒の量はニトリルの装填量の0.1から15重量%を表す、および
アンモニア/ニトリル官能基のモル比は0.2から3である。)
を含む方法を提供する。
Pripol 1013からのジニトリルの合成
Pripol 1013の名称を付して販売されており、酸価191.9mgKOH/gを有する二量体化脂肪酸2,516gを、機械的スターラー、電気加熱器、デフレグメーター、還流冷却器およびドライアイストラップ、ならびにアンモニアを導入するためのシステムを装備した、事前に乾燥させた3Lのガラス反応器内へ装填する。1.57g、つまり使用した二量体化脂肪酸の重量の0.0625%にあたる触媒装填量の酸化亜鉛を加える。反応媒質を攪拌下に置き、次に160℃へ加熱する。次に気体アンモニアを0.417L/分/kgの速度で導入する。反応媒質を300℃にさせる。アンモニアの導入は、反応媒質の酸価が0.1mgKOH/g未満となるまで継続する。反応時間は、およそ12から14時間である。反応の終了時に、反応媒質を40℃へ冷却し、反応器を空にする。収率は100%の領域にあり、ジニトリルに対する選択性は実質的に100%である。
Pripol 1048からのジニトリルの合成
Pripol 1048(水素化ダイマーおよびトリマー酸混合物)の名称を付して販売されており、酸価187.8mgKOH/gを有するダイマー/トリマー脂肪酸2,130gを実施例1の装置と同一の装置に装填する。1.33g、つまり使用した脂肪酸の重量の0.0625%にあたる触媒装填量の酸化亜鉛を加える。反応媒質を攪拌下に置き、次に160℃へ加熱する。次に気体アンモニアを0.417L/分/kgの速度で導入する。反応媒質を300℃にさせる。アンモニアの導入は、反応媒質の酸価が0.1mgKOH/g未満となるまで継続する。反応時間は、15時間である。反応の終了時に、反応媒質を40℃へ冷却し、反応器を空にする。収率は100%の領域にあり、ニトリル官能基に対する選択性は実質的に100%である。
Pripol 1013からのジアミンの合成
実施例1の結果生じるジニトリル(Pripol 1013)200gおよび、濾過してイソプロパノールで洗浄したラネーニッケル15g、つまり最初のジニトリル装填量の7.5重量%のラネーニッケルを500cm3のオートクレーブへ装填する。反応器を圧力下で閉鎖し、漏れ止めについてチェックを実施し、反応器を窒素で圧縮/減圧によって不活性にする。引き続いて気体アンモニアを周囲温度で導入すると、25℃で0.5から0.6MPaの圧力が生じる。これは、この場合にはおよそ無水アンモニア25から35gからの重量に相当する。反応媒質を攪拌しながら120から130℃にし、次に2.3から2.5MPaの総圧を有するために水素を導入する。水素は即時に消費される。監視は、反応が進行するにつれての塩基性の測定によって行う。水素の消費は、ほぼ12時間持続する。反応の終了時に、反応媒質を周囲温度へ冷却させ、水素およびアンモニアは窒素を用いてパージし、次に粗反応生成物を空にする。触媒は、窒素下で濾過することによって回収し、リサイクルすることができる。ニトリルの変換率は100%であり、第2級アミンの含量は3%(NMR定量限界)未満である。
Pripol 1048からのジアミンの合成
実施例2の結果生じるニトリル(Pripol 1048から)200gおよび、濾過してイソプロパノールで洗浄したラネーニッケル15g、つまり最初のPripol 1048からのニトリル装填量の7.5重量%のラネーニッケルを500cm3のオートクレーブへ装填する。この反応器は圧力下で閉鎖し、漏れ止めについてチェックを実施し、この反応器を圧縮/減圧によって窒素で不活性にする。引き続いて気体アンモニアを周囲温度で導入すると、25℃で0.6MPaの圧力が生じる。反応媒質を攪拌しながら120から130℃にし、次に2.5MPaの総圧を有するために水素を導入する。水素は即時に消費される。監視は、反応が進行するにつれての塩基性の測定によって行う。この反応は、12時間持続する。反応の終了時に、反応媒質を周囲温度へ冷却させ、水素およびアンモニアは窒素を用いてパージし、次に粗反応生成物を空にする。触媒は、窒素下で濾過することによって回収し、リサイクルすることができる。ニトリルの変換率は100%であり、第2級アミンの含量は3%(NMR定量限界)未満である。
Pripol 1013からのジアミンの合成
他のアミンが実施例1のPripol 1013からのジニトリルから合成された;第2工程は、先行実施例3または4の条件とは相違する操作条件(触媒のレベルおよび性質、アンモニア部分圧、触媒中の可能性ある水の存在、可能性のある強塩基の添加)で実施した。実施例5から12の操作条件および合成されたジアミンの特性については、下記の表に詳述する。
Claims (5)
- A)攪拌を伴う反応器において、ジニトリルおよび/またはトリニトリルを得るために、アンモニア処理触媒の存在下、0.01から0.15重量%の比率にある触媒/ダイマーおよび/またはトリマー脂肪酸中にてダイマーおよび/またはトリマー脂肪酸の酸性官能基からニトリル官能基へ変換させ、次に前記反応器内へ気体アンモニアを導入する工程、および
B)圧力下の反応器内にて、ニトリルおよび水素化触媒を接触させた後、アンモニアが25℃で導入され、反応媒質は、水素が導入される前に、攪拌しながら110℃から170℃の範囲内の反応温度にさせられること、
使用する前記水素化触媒の量はニトリルの装填量の3から10重量%を表すこと、
アンモニア/ニトリル官能基のモル比は0.5から1であること、
少なくとも1つの強塩基が、反応媒質へ前記ニトリル官能基に比較して0.07から1mol%の比率にて加えられること、および
前記強塩基がアルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物から選択される無機強塩基であること
を特徴とする、
水素化触媒および水素の存在下における水素化によってニトリル官能基を第1級アミン官能基へ変換させる工程を含む
ジニトリルおよび/またはトリニトリルからジアミンおよび/またはトリアミンを合成するための方法を使用することによって、工程A)の結果生じた生成物のニトリル官能基から第1級アミン官能基へ変換させる工程
を含む、ダイマーおよび/またはトリマー脂肪酸からジアミンおよび/またはトリアミンを合成するための方法。 - 工程B)の前記反応が2MPaから15MPaの総圧で実施される、請求項1に記載の方法。
- 水素化触媒が、ラネーニッケル、ラネーコバルト、活性炭もしくはアルミナ担持パラジウムおよび/または活性炭もしくはアルミナ担持ロジウムから選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 工程A)がNH3が導入される前に0.05から0.4MPaの圧力、150℃から170℃の範囲内の温度にて実施され、次にこの温度が250℃から320℃の範囲内の温度へ上昇させられることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 工程A)において、触媒/ダイマーおよび/またはトリマー脂肪酸の重量比が、0.03から0.1重量%であることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
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