SU891638A1 - Способ получени ксилилендиаминов - Google Patents
Способ получени ксилилендиаминов Download PDFInfo
- Publication number
- SU891638A1 SU891638A1 SU792758880A SU2758880A SU891638A1 SU 891638 A1 SU891638 A1 SU 891638A1 SU 792758880 A SU792758880 A SU 792758880A SU 2758880 A SU2758880 A SU 2758880A SU 891638 A1 SU891638 A1 SU 891638A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- dioxane
- atm
- nickel
- xylylenediamines
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КСИЛИЛЕНДИАМИНОВ
tt
Изобретение относитс к получению диами (НОВ, в частности ксилилендиаминрв,.каталитическим гидрированием соответствующего двшприла фталевой кислоты.
Известен способ получени м-, п-ксилилендиаминов путем каталитического гидрировани дииитрилов фталевьк кислот в огршшческих распюритеп х с применением кобальт-кальций-натриевого катализатора. Процесс гшрировашш в этом случае протекает при температуре , давлении 200 атм. Выход целевого продукта 80 вес.%. ij.
Наиболее близким.к изобретению вл етс способ получени -ксилилендиаминов .из соответствуюищх .динитрилов ароматических, кислот путем проведши процесса пал кобальтовым или никелевым катализатором, нанесенным на каолин или стекло, .в присутствии раств(фител (МеОН, ЭтОН, диоксан, .циклогексан, ксилол ) при 70-100 С и 68-80 атм 2.
Выход ксшшлендиамина весьма незначителен и составл ет 21%.
Цель изобретени - повышение выхода ксИлилендиамина .
Поставленна цель достигаетс согласно способу получени ксилилендиаминов гидрированием соответствующих динитрилов ароматичес- ; ких кислот в присутствии никелевого катализа тора, нанесенного на кизельгур, в присутствии органического растворител и аммиака, причем последний берут в количестве 1,5-2 моль на моль вз того П(иннтрила при температуре 80- 100°С и давлении 75-80 атм.
to
В качестве органического растворител , как правило, берут диоксан.
Пример 1. Во вращающийс автоклав емкостью 2 л, снабженный манометром . и термопарой, загружают 100 г изофталошпри15 ла, 300 г диоксана, 20 г аммиака (1000:300 : 20) и 20 г катализатора -никель на кизельгуре . Затем автоклав закрывают и в него подают водород под давлением 75-80 атм, включают электрообогрев и вращающий механизм. Поднима20 ют температуру до 9(ГС и поддерживают ее до прекращени поглощени водорода (манометр показывает понижение давлени ). Продолжительность , процесса 4 ч. 3 После этою отключают обогре щий механизм, снижают давление до атмосферного и извлекают кат Состав катализата, г (вес.%): м-Ксилилендиамин Вторичный ксилилендиНепрореагировавший динитрил Остаток (смолообразДл выделени целевого проду онна смесь содержаща диоксан, нитрил, целевой продукт и катали ла П1юпускаетс через фильтр, где от катализатора, а затем из фильт л цией отгон етс диоксан. Остаток, состо щий из целевог . и небольшого количества непрореа динитрила, подвергаетс вакуумно в. токе азота и отбираетс фракци диамина (т. кип. 126-129 С, 7 м 1,052; 1,5740). Глубина превращени 93,14 ве ность 91,36 вес.%. П р и м е р 2. Температура процесса, С Катализатор - никель на кизельгуре, г Мольное отношение изофталонитрил-диоксан-аммиак Продолжительность процесса , ч Давление водорода, атм Получено, вес.%: м- Ксилнлендиамин Глубина процесса по амину . Селективность Пример 3. Температура процесса, °С Катализатор- никель на кизель гуре, г Мольное отношение изофталонитрилг диоксан: аммиак Продолжительность процесса, ч Давление водорода, атм Получено, вес,%: м-Ксилилендиамнн Глубина превращени по Селективность П р и м е р 4. Температ)фа процесса, °С Катализатор - никель на кизел гуре, г Мольное отношение изофталонитрил;диоксан:аммиак Продолжительность процесса, ч Давление водорода, атм Получено, вес.7г: м-Ксш1Иленпиамин80,17 1лубина пренращени 90,08 Селективность88,99 Пример 5. Температура процесса, С90 Катализатор - никель на кизельгуре , г20 Мольное отношение изофталонитрил:диоксан:аммиак 1:3:2 Продолжительность процесса , ч3 Давление водорода, атм . 75-80 Получено, вес.%: м-Ксилилендиамин78,75 Глубина превращени по амину91,09 Селективность86,43 П р и м е р 6. Температура процесса, С90 Катализатор - никель на кизельгуре, г20 Мольное отношение изофталонитрил:диоксан: аммиак1:6:2 Продолжительность процесса, ч 4 Давление водорода, атм75-80 Получено, вес.%: м-Ксилилендиамин69,06 Глубина превращени по амину79,60 Селективность86,75 Пример 7. Температура процесса, С90 Катализатор - никель на кизельгуре , г20 Мольное отношение изофталонитрил:диоксаи:аммиак 1:2:2 Продолжительность процесса , ч4 Давление водорода, атм 75-80 Получено, вес.%: м-Кснлилендиамин81,06 Глубина превращени 97,46 Селективность83,17 Пример 8. Температура процесса, С100 Катализатор,- никель на кизельгуре20 Мольное отношение изофтало- 1И нитрил:диоксан:аммиак 1:3:2 Продолжительность процесса , ч4 Давление водорода, атм 75-80 Получено, вес.%: м-Ксилилендиамин77,56 Глубина превращени по амину87,57 Селективность88,56
П р и м е р 9.
Температура процесса, С90
Катализатор - никель на кизельгуре , г20 Мольное отношение изофталонитрил: диоксан:аммиак 1:3:1,5 Продолжительность процесса, ч4 Давление водорода, атм 75-80 Получено, вес.%:
м-Ксилнлендиамин72,73
Глубина превращени по амину 85,58 Селективность84,98
В результате проведени процесса гидрировани динитрила изофталевой кислоты на катализаторА указанного состава и при проведенных режимах оптимальные выходы ксилнленднамниа составл ют, вес.%: м-ксилилендиамина 8,10; глубина превращши по амину 93,14; селективность 91,36.
Claims (2)
1.Авторское свидетельство СССР № 183764, кл. С 07 С 87/50, 1966.
2.Патент Японии № 28638, кл. 160313.1, опублик. 1964 (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792758880A SU891638A1 (ru) | 1979-04-24 | 1979-04-24 | Способ получени ксилилендиаминов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792758880A SU891638A1 (ru) | 1979-04-24 | 1979-04-24 | Способ получени ксилилендиаминов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU891638A1 true SU891638A1 (ru) | 1981-12-23 |
Family
ID=20824610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792758880A SU891638A1 (ru) | 1979-04-24 | 1979-04-24 | Способ получени ксилилендиаминов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU891638A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2454400C2 (ru) * | 2006-10-27 | 2012-06-27 | Сека С.А. | Способ синтеза первичных диаминов и/или триаминов высокой степени чистоты |
-
1979
- 1979-04-24 SU SU792758880A patent/SU891638A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2454400C2 (ru) * | 2006-10-27 | 2012-06-27 | Сека С.А. | Способ синтеза первичных диаминов и/или триаминов высокой степени чистоты |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5083670B2 (ja) | 脱水環化を使用して３−ヒドロキシテトラヒドロフランを製造する方法 | |
| US6372939B1 (en) | Production of 6-aminocaproic acid | |
| MX2007016493A (es) | Proceso para la aminacion reductora de aldehidos y cetonas a traves de la formacion de intermediarios macrociclicos de poliimina. | |
| TWI471302B (zh) | 二胺／二羧酸鹽水溶液與聚醯胺之製造方法 | |
| SU891638A1 (ru) | Способ получени ксилилендиаминов | |
| EP0449297B1 (en) | Cyanobutylation of amines with 2-pentenenitrile | |
| JP3001685B2 (ja) | ジアミンの製造法 | |
| US6245932B1 (en) | Cyanoethylation of cycloaliphatic vicinal primary diamines | |
| US4642344A (en) | Polyamines | |
| US20130116451A1 (en) | Method for preparing diamino-dianhydro-dideoxyhexitols, particularly preferably 2,5-diamino-1,4:3,6-dianhydro-2,5-dideoxy-d-hexitol | |
| EP0495544B1 (en) | Process for the synthesis of citraconimides | |
| US6096891A (en) | Process for the production of cyclic N,N'-dialkylureas | |
| US4009209A (en) | Dimerization of cyclohexylidene-acetonitrile and hydrogenation of the resulting substituted glutaric acid dinitrile | |
| Hirao et al. | STUDIES ON THE SYNTHESIS OF QUINOLINE COMPOUNDS I.: Syntheses of 3, 3'-Dicarboxy-1, 1'-diethyl-4, 4'-dioxo-1, 1'-, 4, 4'-tetrahydrobiquinolines | |
| KR20110003493A (ko) | 혼합된 고체 산성 촉매 시스템을 사용하는 폴리아미노폴리페닐 메탄의 제조 방법 | |
| US6362332B1 (en) | Coproduction of a cyclic lactam and a cyclic amine | |
| US6365770B1 (en) | Production of alkyl 6-aminocaproate | |
| US2784230A (en) | Preparing 5-tert-butyl-m-xylylene diamine | |
| US4380623A (en) | Preparation of polyamide from dinitrile, diamine, water, and CO2 catalyst | |
| KR950005769B1 (ko) | N-메틸알킬아민의 제조방법 | |
| US4036880A (en) | Method of preparing polyaminopolyphenylmethanes | |
| CZ287591B6 (en) | Process for preparing 2-pyrrolidones | |
| US4506099A (en) | Process for producing substituted 1,11-diaminoundecanes | |
| CN113563276B (zh) | 防老剂tapdt及其中间体的制备方法 | |
| JPH1087573A (ja) | 一級ジアミンの製造法 |