JP5385160B2 - 有機金属化合物を用いたアルコキシシランの処理方法、特にオルガノモノアルコキシ（又はモノヒドロキシ）シランを製造するための処理方法 - Google Patents
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Description
本発明は、アルコキシシランが有するアルコキシ官能基をアルコキシ基以外の基、例えばアルキル（特にメチル）基又は官能基｛例えばハロアルキル（特にハロプロピル）基｝で置換するための処理に関する。これらの処理は、有機金属化合物（随意にハロゲン化されたもの）を用いて実施される。
斯かる置換は、官能化（特にハロゲン化又はアルケニル化）されたオルガノモノアルコキシ（又はモノヒドロキシ）シランを合成するためのある種の方法、及びハロゲンやアルケニル以外の基（例えばアミン、チオール又はポリスルフィド基）で官能化されたオルガノモノアルコキシ（又はモノヒドロキシ）シランの製造における有機化学の合成中間体としてのこれらのオルガノモノアルコキシ（又はモノヒドロキシ）シランの使用、の中枢を成す。本発明はまた、有機化学における斯かる合成中間体を含む組成物をも対象としている。
本発明の土台となる技術的課題は、アルコキシ基以外の基によるアルコキシシランの置換のための反応が有害な副生成物、即ち金属アルコキシド（随意にハロゲン化されたもの）を生成させるという事実に関係する。これらの副生成物は、得ることが望まれる置換アルコキシシランに対して攻撃的であったりこれを変性させてしまったりすることがあるので、有害である。さらに、これらは目的物質の分離及び採集を複雑なものにしてしまう副生成物である。最後にこれらは、価値のあるものとして回収することができず、環境的に管理するのも難しい廃棄物であり得る。
官能化（特にハロゲン化又はアルケニル化）されたオルガノモノアルコキシ（又はモノヒドロキシ）シランの調製という特定の範疇において、本発明の根源となる別の技術的課題は、官能化オルガノモノアルコキシ（又はモノヒドロキシ）シランの合成のための既知の技術の代替技術であって、例えば（上に挙げたタイプの）有害な副生成物の中和、収率、生産性、コスト及び環境に対する配慮の観点からの改良を可能にするものを見出すことである。
国際公開ＷＯ０３／０２７１２５号パンフレットには、合成中間体として特に用いることができる官能化（特にハロゲン化）オルガノモノアルコキシシランを得るための方法が特に記載されている。この方法は、下記の反応（Ｒａ）に従って、ハロゲン化オルガノトリアルコキシシランとオルガノマグネシウムハライド化合物とを反応させて目的ハロゲン化オルガノモノアルコキシシラン及びオルガノマグネシウムハライド塩を得ることから成る。
（ここで、例えば、
記号Ｒ1はエチル基であり、
Ｂは式−(ＣＨ2)3−の二価残基であり、
記号Ｈａｌは塩素原子を表わし、
記号Ｒ2は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ−ＣＨ3基を表わし、
記号Ｍはマグネシウムを表わす。）
記号Ｒ1はエチル基であり、
Ｂは式−(ＣＨ2)3−の二価残基であり、
記号Ｈａｌは塩素原子を表わし、
記号Ｒ2は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ−ＣＨ3基を表わし、
記号Ｍはマグネシウムを表わす。）
これは、例えばＲ1＝ＣＨ3ＣＨ2−、Ｒ2＝ＣＨ3−、Ｈａｌ＝Ｃｌ、Ｂ＝ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2については、次の反応式（Ｒａ１）を与える。
最終的に、次のようになる。
これらの反応式において、Ｍｅ及びＥｔはそれぞれＣＨ3−及びＣＨ3ＣＨ2−を表わす。
ジメチルエトキシ（クロロプロピル）シラン化合物（Ｉ）は、目指す中間体化合物である。従って、この反応は、収率を最適化することが望まれるならば、この段階で停止しなければならない。さらに、上で説明したように、アルキルマグネシウム化合物とアルコキシシランとの反応によるオルガノモノアルコキシシランの合成の際に生成するマグネシウムエトキシドは、望ましくない副生成物である。これらは塩基性の塩であり、上記の反応Ｒａ及びＲａ１において目指されるジメチルエトキシ（クロロプロピル）シラン化合物（Ｉ）の場合に、生成するシランの分解をもたらすことがある。
本発明の１つの目的は、少なくとも１種の有機金属化合物を用いてアルコキシシランのアルコキシ官能基をアルコキシ基以外の基で置換するための新規の処理方法であって、金属アルコキシドタイプの望ましくない副生成物の存在の問題が解消されるものを提供することにある。
本発明の別の目的は、特に有機化学における合成中間体として有用な官能化オルガノモノアルコキシ（又はモノヒドロキシ）シラン｛特にハロゲン化オルガノモノアルコキシ（又はモノヒドロキシ）シラン（例えばジメチルエトキシ（クロロプロピル）シラン）又はアルケニル化オルガノモノアルコキシ（又はモノヒドロキシ）シラン（例えばジメチルエトキシアリルシラン）｝の合成のための別法であって、例えば有害な副生成物の中和、収率、生産性、コスト、環境適合性及び／又は用いる消費し得る反応成分の入手可能性の観点から、改善を可能にするものを提供することにもある。
本発明の別の目的は、例えばアミン、チオール又はポリスルフィド基で官能化されたオルガノモノアルコキシ（又はモノヒドロキシ）シランを製造するために求核性物質と反応させることができる官能化（特にハロゲン化又はアルケニル化）されたオルガノモノアルコキシ（又はモノヒドロキシ）シランの調製方法を提供することにある。
本発明の別の目的は、この方法によって得られた化合物の、例えばアミン、チオール又はポリスルフィド基で官能化されたオルガノモノアルコキシ（又はモノヒドロキシ）シランの合成における中間体としての使用を提供することにもある。
これらの目的及び他の目的は、本発明によって達成される。本発明は、まず最初に、式ＯＲ（ここで、Ｒ基は一価炭化水素基である）のアルコキシ官能基を有する少なくとも１種のアルコキシシランを、式Ｒ'Ｍの少なくとも１種の有機金属化合物［ここで、Ｒ'基はアルコキシ以外の一価炭化水素基であり、Ｍはアルカリ又はアルカリ土類金属であり、このＲ'ＭはＭの原子価が１より大きい場合には少なくとも１個のハロゲンＸに随意に結合してＲ'Ｍ(Ｘ)x｛ここで、ｘ＝ｖ−１である（ここで、ｖはＭの原子価である）｝となっていてもよい］を用いて処理する方法に関するものであり、
前記Ｒ'Ｍは、前記アルコキシシランの−ＯＲ官能基の少なくとも一部をＲ'基で置換することができるものであり、これが式ＭＯＲの少なくとも１種の金属アルコキシド［ここで、Ｒ及びＭは上で定義した通りであり、このＭＯＲはＭの原子価が１より大きい場合には少なくとも１個のハロゲンＸに随意に結合して(Ｘ)xＭＯＲ｛ここで、ｘ＝ｖ−１である（ここで、ｖはＭの原子価である）｝となっていてもよい］を含む副生成物を生成させる。
前記Ｒ'Ｍは、前記アルコキシシランの−ＯＲ官能基の少なくとも一部をＲ'基で置換することができるものであり、これが式ＭＯＲの少なくとも１種の金属アルコキシド［ここで、Ｒ及びＭは上で定義した通りであり、このＭＯＲはＭの原子価が１より大きい場合には少なくとも１個のハロゲンＸに随意に結合して(Ｘ)xＭＯＲ｛ここで、ｘ＝ｖ−１である（ここで、ｖはＭの原子価である）｝となっていてもよい］を含む副生成物を生成させる。
この方法は、本質的に、金属アルコキシドＭＯＲを、このアルコキシドＭＯＲのアルコキシ官能基ＯＲと反応することができる少なくとも１種の物質（Ａ）と反応させて、前記アルコキシシランに対して不活性な１つ以上の種を生成させることから成り、前記物質（Ａ）は、求電子性物質及び／又は無機酸の群から選択される。
本発明者らは、前記副生成物（即ち、随意にハロゲン化された金属アルコキシド）を、一方で目的物質と適合性であり、他方で廃棄物の処理に関して及びさらには価値のあるものとしての回収（価値あり回収）に関してさえ容易に管理することができる化学種に転化させるための、簡単で、経済性がよく、手際がよく且つ効果的な手段を見出すという功績を挙げた。
この金属（例えばマグネシウム）アルコキシド（例えばエトキシド）を不活性にする方法は、特にアルコキシシランを有機金属化合物と反応させることから成るオルガノモノアルコキシシランの合成の範疇において、有利である。
前記物質（Ａ）は、求電子性且つ／又は酸であり、例えば次のものである：
・金属（特にマグネシウム）ハロゲン化物（特に塩化物）及び付随した別のアルコキシシランを生成させるための、ハロ（特にクロロ）シランタイプの誘導体、
・ハロゲン化（例えば塩化）アシル、又は
・ＨＣｌ若しくはＨ2ＳＯ4等の無機酸。
・金属（特にマグネシウム）ハロゲン化物（特に塩化物）及び付随した別のアルコキシシランを生成させるための、ハロ（特にクロロ）シランタイプの誘導体、
・ハロゲン化（例えば塩化）アシル、又は
・ＨＣｌ若しくはＨ2ＳＯ4等の無機酸。
金属（例えばマグネシウム）ハロゲン化物（例えば塩化物）は、アルコキシド（例えばエトキシド）より不活性な種、即ち広い意味でより中性の種であり、従って貴重種が有意に分解することなく蒸留できるようにする。さらに、この不活性又は中性の種、即ち例えばマグネシウム塩は、水中に直接溶解させることができ、有機装填物を含まない（ＣＯＤの不在）ので、水性廃棄物として排出させることができる。
さらに、物質（Ａ）がシランである場合に生成するアルコキシシランは、その後の金属（例えばマグネシウム）縮合操作において出発反応成分として再導入することができる。この処理は、アルコキシ置換基がエトキシ置換基であると仮定してオルガノモノアルコキシシランの合成のためのこのアプローチによって形式的に生成するエタノールの満足できる価値あり回収を可能にする。
官能化（特にハロゲン化又はアルケニル化）されたオルガノモノアルコキシ（又はモノヒドロキシ）シラン（Ｉ）の調製におけるその用途において、本発明に従う方法は、収率の向上を可能にする。例えば、生成する金属塩（これは例えばマグネシウム塩であることができる）が無機物であり、水中に溶解させることができるので、廃液の管理の問題なく、効率的に、簡単に、経済性よく、工業的に、しかも選択性よく、蒸留によってオルガノモノアルコキシシラン（Ｉ）を回収することが可能である。
有利には、物質（Ａ）は、次式の化合物より成る群から選択される。
・（Ａ．ａ）：
［ここで、
ｘ１は１、２又は３であり；
記号Ｘ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘと同一であっても異なっていてもよく、ハロゲンを表わし；
記号Ｚ1は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ炭化水素基｛好ましくは１〜８個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状若しくは環状アルキル基；６〜１８個の炭素原子を有するアリール基；又はアリールアルキル基若しくはアルキルアリール基（Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ6アルキル）｝を表わし、Ｚ1は少なくとも１個のハロゲン化又はペルハロゲン化基を随意に有することもできる］；
・（Ａ．ｂ）：
（ここで、
記号Ｘ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘ1と同じ定義に相当し；
記号Ｚ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｚ1と同じ定義に相当する）；
・（Ａ．ｃ）：
（ここで、
ｎは０又は１であり；
記号Ｘ3は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘ1と同じ定義に相当し；
記号Ｚ3は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｚ1と同じ定義に相当する）；
・（Ａ．ｄ）：
（ここで、
ｍ、ｎ及びｏは０又は１であり；
記号Ｘ4は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘ1と同じ定義に相当し；
記号Ｚ4は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｚ1と同じ定義に相当し；
記号Ｚ5は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｚ1と同じ定義に相当する）；
及び
・それらの混合物。
・（Ａ．ａ）：
ｘ１は１、２又は３であり；
記号Ｘ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘと同一であっても異なっていてもよく、ハロゲンを表わし；
記号Ｚ1は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ炭化水素基｛好ましくは１〜８個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状若しくは環状アルキル基；６〜１８個の炭素原子を有するアリール基；又はアリールアルキル基若しくはアルキルアリール基（Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ6アルキル）｝を表わし、Ｚ1は少なくとも１個のハロゲン化又はペルハロゲン化基を随意に有することもできる］；
・（Ａ．ｂ）：
記号Ｘ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘ1と同じ定義に相当し；
記号Ｚ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｚ1と同じ定義に相当する）；
・（Ａ．ｃ）：
ｎは０又は１であり；
記号Ｘ3は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘ1と同じ定義に相当し；
記号Ｚ3は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｚ1と同じ定義に相当する）；
・（Ａ．ｄ）：
ｍ、ｎ及びｏは０又は１であり；
記号Ｘ4は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘ1と同じ定義に相当し；
記号Ｚ4は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｚ1と同じ定義に相当し；
記号Ｚ5は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｚ1と同じ定義に相当する）；
及び
・それらの混合物。
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4はそれぞれアルコキシシランと金属種Ｍとの間の反応において関与するものと同じハロゲンであるのが好ましい。
求電子性物質（Ａ．ａ）の好ましい例は、クロロプロピルトリクロロシランである。
求電子性物質（Ａ．ｂ）の好ましい例は、クロロアセテートである。
求電子性物質（Ａ．ｃ）の好ましい例は、塩化メシルである。
求電子性物質（Ａ．ｄ）の好ましい例は、クロロリン酸ジエチルである。
本発明の有利な形態に従えば、物質（Ａ）は、反応媒体中にアルコキシド副生成物(Ｘ)xＭＯＲが現れる前及び／又は現れる間及び／又は現れた後に、反応媒体中に導入する。
好ましくは、金属Ｍは、Ｍｇ、Ｎａ、Ｌｉ、Ｃａ、Ｂａ、Ｃｄ、Ｚｎ、Ｃｕ、それらの混合物及びそれらの合金より成る群から選択され、マグネシウムが好ましい。
本発明に従う「脱アルコキシル」処理方法の鍵となる要素の１つは、金属アルコキシド(Ｘ)xＭＯＲ（以下、（IV）と示す）と物質（Ａ）（特に求電子性物質）との間の反応である。
物質（Ａ）が（Ａ．ａ）タイプのものである場合、この反応は有利には次の通りである。
（ここで、ｘ１、Ｘ、Ｍ、Ｒ、Ｘ1及びＺ1は上で定義した通りであり、ｙは金属Ｍの原子価ｖに相当する。）
物質（Ａ）が（Ａ．ｂ）タイプのものである場合、金属アルコキシド(Ｘ)xＭＯＲ（以下、（IV）と示す）と物質（Ａ．ｂ）との間の反応は、有利には次の通りである。
（ここで、Ｘ、Ｍ、Ｒ、Ｚ2及びＸ2は上で定義した通りである。）
物質（Ａ）の使用量は、アルコキシド（IV）（特に上で対象とする反応１及び２のもの）の不活性化のための反応の化学量論に由来する。実施に当たっては、これらはモル理論量の１．２±０．５倍であるのが有利であり、モル理論量の１倍であるのがより一層好ましい。
アルコキシド副生成物(Ｘ)xＭＯＲであるアルコキシド（IV）の物質（Ａ）による不活性化を行う操作条件は、例えば、０〜２００℃の範囲の反応温度及び大気圧に等しい圧力である。
上記のように、本発明に従う処理方法は、官能化オルガノアルコキシ（又はヒドロキシ）シラン、特に官能化オルガノモノアルコキシ（又はモノヒドロキシ）シラン（特にハロゲン化又はアルケニル化されたもの）の調製において、特に有利な用途を有する。
特に、これらの官能化オルガノモノアルコキシ（又はモノヒドロキシ）シランは、次式（I）に相当することができる。
［ここで、
記号Ｒ1は水素又はＲに相当する一価炭化水素基を表わし、Ｒ1は後者の場合に１〜２５個、好ましくは１〜８個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状又は環状アルキル基及び２〜２５個、好ましくは２〜８個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状又は環状アルコキシアルキル基から選択され；
記号Ｒ2は同一であっても異なっていてもよく、それぞれアルコキシ以外の一価炭化水素基であって、Ｒ'に相当し、それぞれ１〜２５個、好ましくは１〜８個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状若しくは環状アルキル基；６〜１８個の炭素原子を有するアリール基；又はアリールアルキル基若しくはアルキルアリール基（Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ6アルキル）を表わし；Ｒ2は少なくとも１個のハロゲン化又はペルハロゲン化基を随意に有することもでき；
記号Ｙは−Ｂ−Ｙ1又はＹ2を表わし、
ここで、Ｙ1は
（i.1）ハロゲン原子（記号Ｈａｌ）（好ましくは塩素、臭素及びヨウ素原子から選択される）；
（ii.1）１〜８個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状若しくは環状アルキル基、６〜１８個の炭素原子を有するアリール基、又はアリールアルキル基若しくはアルキルアリール基（Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ6アルキル）に相当するＲ3基（Ｒ3は少なくとも１個のヘテロ原子及び少なくとも１個のハロゲン化又はペルハロゲン化基を随意に有することもできる）；或は
（iii.1）２〜８個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状又は環状アルコキシル又はアシル基、アミノ、メルカプト、シアノ、チオシアナト、オキシシアナト及び（オルガノシリル）オルガノポリチオ基（これらの基は前記アルコキシル又はアシル基の置換基であることもできる）並びにこれらの基の混合物より成る群から選択される一価有機官能基Ｗ：
に相当し、
Ｙ2はＲ'に相当し、少なくとも１個のエチレン性及び／又はアセチレン性不飽和を含む官能基から選択される一価有機官能基Ｒ4、特に次のもの：
・２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状又は環状アルケニル基Ｒ4.1、
・２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状又は環状アルキニル基Ｒ4.2、
・５〜２０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状又は環状−（アルケニル−アルキニル）又は−（アルキニル−アルケニル）基Ｒ4.3
から選択される一価有機官能基Ｒ4を表わし、Ｒ4.1基が好ましく、
Ｂは直鎖状、分岐鎖状若しくは環状Ｃ1〜Ｃ10アルキレン残基、又は次のもの：
・（ｏ−、ｍ−若しくはｐ−）フェニレン−（直鎖状若しくは分岐鎖状Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−、
・（直鎖状若しくは分岐鎖状Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−（ｏ−、ｍ−若しくはｐ−）フェニレン−、及び
・（直鎖状若しくは分岐鎖状Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−（ｏ−、ｍ−若しくはｐ−）フェニレン−（直鎖状若しくは分岐鎖状Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−
から選択される二価芳香族残基に相当し、
Ｙはさらに少なくとも１個のヘテロ原子を随意に含むことができ且つ／又は１個以上の芳香族基を随意に有することもできる。］
記号Ｒ1は水素又はＲに相当する一価炭化水素基を表わし、Ｒ1は後者の場合に１〜２５個、好ましくは１〜８個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状又は環状アルキル基及び２〜２５個、好ましくは２〜８個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状又は環状アルコキシアルキル基から選択され；
記号Ｒ2は同一であっても異なっていてもよく、それぞれアルコキシ以外の一価炭化水素基であって、Ｒ'に相当し、それぞれ１〜２５個、好ましくは１〜８個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状若しくは環状アルキル基；６〜１８個の炭素原子を有するアリール基；又はアリールアルキル基若しくはアルキルアリール基（Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ6アルキル）を表わし；Ｒ2は少なくとも１個のハロゲン化又はペルハロゲン化基を随意に有することもでき；
記号Ｙは−Ｂ−Ｙ1又はＹ2を表わし、
ここで、Ｙ1は
（i.1）ハロゲン原子（記号Ｈａｌ）（好ましくは塩素、臭素及びヨウ素原子から選択される）；
（ii.1）１〜８個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状若しくは環状アルキル基、６〜１８個の炭素原子を有するアリール基、又はアリールアルキル基若しくはアルキルアリール基（Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ6アルキル）に相当するＲ3基（Ｒ3は少なくとも１個のヘテロ原子及び少なくとも１個のハロゲン化又はペルハロゲン化基を随意に有することもできる）；或は
（iii.1）２〜８個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状又は環状アルコキシル又はアシル基、アミノ、メルカプト、シアノ、チオシアナト、オキシシアナト及び（オルガノシリル）オルガノポリチオ基（これらの基は前記アルコキシル又はアシル基の置換基であることもできる）並びにこれらの基の混合物より成る群から選択される一価有機官能基Ｗ：
に相当し、
Ｙ2はＲ'に相当し、少なくとも１個のエチレン性及び／又はアセチレン性不飽和を含む官能基から選択される一価有機官能基Ｒ4、特に次のもの：
・２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状又は環状アルケニル基Ｒ4.1、
・２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状又は環状アルキニル基Ｒ4.2、
・５〜２０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状又は環状−（アルケニル−アルキニル）又は−（アルキニル−アルケニル）基Ｒ4.3
から選択される一価有機官能基Ｒ4を表わし、Ｒ4.1基が好ましく、
Ｂは直鎖状、分岐鎖状若しくは環状Ｃ1〜Ｃ10アルキレン残基、又は次のもの：
・（ｏ−、ｍ−若しくはｐ−）フェニレン−（直鎖状若しくは分岐鎖状Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−、
・（直鎖状若しくは分岐鎖状Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−（ｏ−、ｍ−若しくはｐ−）フェニレン−、及び
・（直鎖状若しくは分岐鎖状Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−（ｏ−、ｍ−若しくはｐ−）フェニレン−（直鎖状若しくは分岐鎖状Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−
から選択される二価芳香族残基に相当し、
Ｙはさらに少なくとも１個のヘテロ原子を随意に含むことができ且つ／又は１個以上の芳香族基を随意に有することもできる。］
この調製方法は、金属Ｍを含む少なくとも１種の有機金属反応成分（随意にその場で生成させたもの）とジ−、トリ−及びテトラアルコキシシラン並びにそれらの混合物から選択される少なくとも１種のオルガノアルコキシシラン（II）とを反応させることから本質的に成るタイプのものであって、少なくとも１種の副生成物が金属Ｍを含む少なくとも１種の金属アルコキシドハライド（IV）を含むタイプのものである。
本発明に従えば、この調製方法は、式ＯＲのアルコキシ官能基を有する前記アルコキシシランがジ−、トリ−及びテトラアルコキシシラン並びにそれらの混合物から選択されるオルガノアルコキシシラン（II）であり、このアルコキシシランを式Ｒ'Ｍの有機金属化合物（III）と接触させて式(Ｘ)xＭＯＲの少なくとも１種の金属アルコキシドを含む副生成物（IV）を生成させることを特徴とする。
第１の実施態様に従えば、本調製方法は、ジ−、トリ−及びテトラアルコキシシラン並びにそれらの混合物から選択される少なくとも１種のハロゲン化オルガノアルコキシシラン（II）と式Ｒ2−Ｍの少なくとも１種の有機金属化合物（III）（この有機金属化合物（III）は、アルコキシ基を有機基で置換することができるものである）とを、前記オルガノモノアルコキシシラン（I）の沸点ＢＰ（I）より低い又はそれと同等の初期沸点ＳＢＰ（Ｓ１）を有する少なくとも１種の溶剤（Ｓ１）及び随意としてのＢＰ（I）より高い又はそれと同等の初期沸点ＳＢＰ（Ｓ２）を有する少なくとも１種の溶剤（Ｓ２）（ＳＢＰ（Ｓ１）はＳＢＰ（Ｓ２）より低いか又はそれと同等である）の存在下で、特に下記の反応式に従って、反応させることから本質的に成るタイプのものである。
（ここで、ｚは０又は１であり、記号Ｘ、ｘ、Ｍ、Ｒ1、Ｒ2及びＢは上で定義した通りであり、副生成物（IV.1）は金属Ｍを含む金属アルコキシドハライドである。）
有利には、この方法は次の段階（工程）を含む。
・段階−ａ−：次の（連続又は不連続）工程を含む添加／反応：
−ａ１−：溶剤Ｓ１中の有機金属化合物（III）の溶液を化合物（II）に添加する；
−ａ２−：（II）と（III）とを反応させてＳ１中の反応生成物（I）及び（IV）の懸濁液を作る；
−ａ３−：反応−ａ２−の前及び／又は間及び／又は後に溶剤Ｓ２を随意に添加する；
・ 段階−ｂ−：物質（Ａ）、特に求電子性物質を用いた金属アルコキシドハライド副生成物（IV.1）の処理（副生成物（V.1）及び（VI.1）を得るため）；
・段階−ｃ−：Ｓ１の除去（好ましくは蒸留による）；
・段階−ｄ−：
−ｄ１−：副生成物（V.1）（これは金属塩（Va.1）であることができる）を水によって溶解させる；
−ｄ２−：随意として、ｄ１で得られた溶液を除去する；
・段階−ｅ−：オルガノモノアルコキシシラン（I）の分離及び採集（好ましくは蒸留、さらにより一層好ましくは減圧下での蒸留による）；蒸留残渣中に含まれる反応１及び２の生成物（VI.1）は随意に反応３にリサイクルする；
・段階−ｆ−：随意としての、オルガノモノアルコキシシラン（I）をオルガノモノヒドロキシシラン（I）に転化させることができる加水分解工程
（段階−ｄ−及び−ｅ−は逆順にしてもよい）。
・段階−ａ−：次の（連続又は不連続）工程を含む添加／反応：
−ａ１−：溶剤Ｓ１中の有機金属化合物（III）の溶液を化合物（II）に添加する；
−ａ２−：（II）と（III）とを反応させてＳ１中の反応生成物（I）及び（IV）の懸濁液を作る；
−ａ３−：反応−ａ２−の前及び／又は間及び／又は後に溶剤Ｓ２を随意に添加する；
・ 段階−ｂ−：物質（Ａ）、特に求電子性物質を用いた金属アルコキシドハライド副生成物（IV.1）の処理（副生成物（V.1）及び（VI.1）を得るため）；
・段階−ｃ−：Ｓ１の除去（好ましくは蒸留による）；
・段階−ｄ−：
−ｄ１−：副生成物（V.1）（これは金属塩（Va.1）であることができる）を水によって溶解させる；
−ｄ２−：随意として、ｄ１で得られた溶液を除去する；
・段階−ｅ−：オルガノモノアルコキシシラン（I）の分離及び採集（好ましくは蒸留、さらにより一層好ましくは減圧下での蒸留による）；蒸留残渣中に含まれる反応１及び２の生成物（VI.1）は随意に反応３にリサイクルする；
・段階−ｆ−：随意としての、オルガノモノアルコキシシラン（I）をオルガノモノヒドロキシシラン（I）に転化させることができる加水分解工程
（段階−ｄ−及び−ｅ−は逆順にしてもよい）。
有利な形に従えば、塩（V.1）の濃度を下げるために、段階−ｃ−の実施のための反応媒体を希釈することができる。これを行うためには、オルガノアルコキシシラン（II）を希釈剤として好適に用いることができる。
この第１の実施態様においては、好ましくは、一方でハロ金属化合物（III）の反応の後に重質溶剤、例えば水不混和性炭化水素タイプの重質溶剤｛生成する金属塩（例えばマグネシウム塩）がその中で粉末の形にあり、従って完全に撹拌することができる（これは蒸留を構想することを可能にする）もの｝を用い、他方でオルガノモノアルコキシシラン（I）を（好ましくは減圧下で）蒸留する。
段階−ｄ−は、オルガノモノアルコキシシラン（I）を反応媒体から取り出したらすぐに、生成した塩を溶解させることから成る。これは、オルガノモノアルコキシシラン（I）の加水分解を防ぎ、重質溶剤Ｓ２を処理することなくプロセスにリサイクルすることを可能にする。
第２の実施態様に従えば、本発明に従う調製方法は、ジ−、トリ−及びテトラアルコキシシラン並びにそれらの混合物から選択される少なくとも１種の非ハロゲン化オルガノアルコキシシラン（II）と少なくとも１種のハロゲン化有機化合物（III）（好ましくはハロゲン化アリル）（このハロゲン化有機化合物（III）は、アルコキシ基を有機基で置換することができるものである）とを、少なくとも１種の金属（Ｍ）の存在下、且つオルガノモノアルコキシシラン（I）の沸点ＢＰ（I）より低い又はそれと同等の初期沸点ＳＢＰ（Ｓ１）を有する少なくとも１種の溶剤（Ｓ１）及び随意としてのＢＰ（I）より高い又はそれと同等の初期沸点ＳＢＰ（Ｓ２）を有する少なくとも１種の溶剤（Ｓ２）（ＳＢＰ（Ｓ１）はＳＢＰ（Ｓ２）より低いか又はそれと同等である）の存在下で、下記の反応式（反応II／III）に従って、反応させることから本質的に成るタイプのものである。オルガノアルコキシシラン（II）がジアルコキシシランである特定の場合を図示する。
（ここで、記号Ｍ、Ｘ、Ｒ1、Ｒ2、Ｂ及びＹ2は上で定義した通りであり、副生成物（IV.2）は金属Ｍを含む金属アルコキシドハライドである。）
好ましくは、金属Ｍを含む金属アルコキシドハライド（IV.2）と物質（Ａ．ａ）（特に求電子性物質）との間の反応は、次の通りである。
さらにより一層好ましくは、第２の実施態様に従う方法は、次の段階を含む。
−ａ−：金属Ｍ及び溶剤Ｓ１及びさらに随意としての溶剤Ｓ２を一緒にする；
−ｂ−：随意として、反応を（好ましくは、触媒量の少なくとも１種のハロゲン及び／若しくはハロゲン化アルキルを添加すること、並びに／又は反応媒体及び／若しくは金属Ｍを加熱することによって）活性化する；
−ｃ−：オルガノアルコキシシラン（II）を添加する；
−ｄ−：ハロゲン化有機化合物（III）を徐々に、反応（II／III）における（III）の消費速度より低い又はそれと同等の導入速度で、反応媒体中に添加する；
−ｅ−：反応（II／III）を実施して反応生成物（I）を生成させる
（反応媒体の温度は、溶剤Ｓ１の沸点ＢＰ（Ｓ１）より低い又はそれと同等の温度ＲＴに保つのが好ましい）；
−ｅ１−：随意として、Ｓ２を添加する；
−ｆ−：物質（Ａ）を用いて副生成物（IV.2）を処理して副生成物（V.2）及び（VI.2）を得る；
−ｈ−：オルガノモノアルコキシシラン（I）及び（VI.2）を（好ましくは蒸留によって、さらにより一層好ましくは減圧下での蒸留によって）分離・採集する；
−ｉ−：副生成物（V.2）（これは金属塩（Va.2）であることができる）を水中に溶解させる；
−ｊ−：随意として、−ｉ−で得られた溶液を除去する；
−ｋ−：Ｓ１を（好ましくは蒸留によって）除去する；
−ｌ−：随意段階として、オルガノモノアルコキシシラン（I）をオルガノモノヒドロキシシラン（I）に転化させることができる加水分解を行う。
−ａ−：金属Ｍ及び溶剤Ｓ１及びさらに随意としての溶剤Ｓ２を一緒にする；
−ｂ−：随意として、反応を（好ましくは、触媒量の少なくとも１種のハロゲン及び／若しくはハロゲン化アルキルを添加すること、並びに／又は反応媒体及び／若しくは金属Ｍを加熱することによって）活性化する；
−ｃ−：オルガノアルコキシシラン（II）を添加する；
−ｄ−：ハロゲン化有機化合物（III）を徐々に、反応（II／III）における（III）の消費速度より低い又はそれと同等の導入速度で、反応媒体中に添加する；
−ｅ−：反応（II／III）を実施して反応生成物（I）を生成させる
（反応媒体の温度は、溶剤Ｓ１の沸点ＢＰ（Ｓ１）より低い又はそれと同等の温度ＲＴに保つのが好ましい）；
−ｅ１−：随意として、Ｓ２を添加する；
−ｆ−：物質（Ａ）を用いて副生成物（IV.2）を処理して副生成物（V.2）及び（VI.2）を得る；
−ｈ−：オルガノモノアルコキシシラン（I）及び（VI.2）を（好ましくは蒸留によって、さらにより一層好ましくは減圧下での蒸留によって）分離・採集する；
−ｉ−：副生成物（V.2）（これは金属塩（Va.2）であることができる）を水中に溶解させる；
−ｊ−：随意として、−ｉ−で得られた溶液を除去する；
−ｋ−：Ｓ１を（好ましくは蒸留によって）除去する；
−ｌ−：随意段階として、オルガノモノアルコキシシラン（I）をオルガノモノヒドロキシシラン（I）に転化させることができる加水分解を行う。
本発明の第２の実施態様に従う調製方法の有利な特徴に従えば、段階−ｄ−の際に、ハロゲン化有機化合物（III）を、出発アルコキシシラン（II）に対して等モル量で、実際には僅かに過剰量又は僅かに不足量で、反応媒体中に導入する。「僅かに」不足又は過剰とは、例えば本発明の意味の中では±５モル％の幅を意味するものとする。
かくして、本発明の第２の実施態様に従う方法は、目的とする官能化（好ましくはアルケニル化）オルガノモノアルコキシ（又はモノヒドロキシ）シランを、生態毒性（廃液の処理）に関する過剰な制約なしに、選択的に、効率よく、簡単に、直接的に、経済性よく且つ工業的に回収することを可能にすることができる。金属塩（例えばマグネシウム塩）等の副生成物は、既知のルート、特にグリニャールルートにおいて観察されるものと比較して少ない量で、生成する。本発明に従う方法は、有利なことに、「生態環境適合性」である。
この方法は、とりわけ、ケイ素誘導体のオルガノアルコキシシラン（II）及び金属（Ｍ）（特にマグネシウム）（例えば削り屑の形のもの）に化合物（III）（例えばハロゲン化アリル）をゆっくり導入することから成る。
例えば、これらの反応成分（III）、（II）及び金属（Ｍ）（特にマグネシウム）のモル比は、化学量論的である。また、ビスアリルの生成をさらに抑制するために、金属（特にマグネシウム）を過剰量で用いることもできる。
この第２の実施態様の別形態に従えば、プロセスの開始時に例えばＳ１と一緒に特に段階−ａ−の際に及び／又は随意段階−ｅ１−の際に行われる随意としての反応媒体へのＳ２の添加を、官能化オルガノモノアルコキシ（又はモノヒドロキシ）シラン（I）の（好ましくは蒸留、より一層好ましくは減圧下における蒸留による）分離・採集段階−ｈ−にだけではなくて、段階−ｉ−｛これは有利には段階−ｈ−の後に行われて、反応媒体中に固体の形で（例えば懸濁状で）存在する金属塩（例えばマグネシウム塩）を溶解させることから成る（この溶解は、好ましくは酸性水溶液を添加することによって実施される）｝にも、関連させるのが有利である。こうして溶解させた金属塩（例えばマグネシウム塩）は、環境的に比較的管理しやすい副生成物を生成する。
この第２の実施態様に従えば、随意としてのＳ２の添加を、段階−ａ−の際及び／又は随意段階−ｅ１−の際だけではなくて、プロセスの任意の時点、好ましくは段階−ｈ−の前及び／又は際に、少なくとも１回、行うことを構想することができる。
定量的には、溶剤Ｓ１は一般的に、Ｓ１／Ｍのモル比が３：１〜１：１の範囲、好ましくは２．５：１〜１．５：１の範囲、より一層好ましくは約２：１となるように用いる。
反応媒体の温度ＲＴは、ほぼ（ＢＰ（Ｓ１）−（ＢＰ（Ｓ１）×０．５０））とＢＰ（Ｓ１）との範囲、特にほぼ（ＢＰ（Ｓ１）−（ＢＰ（Ｓ１）×０．２０））とＢＰ（Ｓ１）との範囲であるのが一般的に好ましい。
溶剤Ｓ１の性状に応じたＲＴについての温度範囲の非限定的な例を、下に与える。
・ジエチルエーテル：３０℃≦ＲＴ≦４０℃
・ＴＨＦ： ３０℃≦ＲＴ≦６５℃
・ジエチルエーテル：３０℃≦ＲＴ≦４０℃
・ＴＨＦ： ３０℃≦ＲＴ≦６５℃
好ましくは、この第２の実施態様において、ハロゲン化有機化合物（III）は、ハロアルケニル、好ましくはハロゲン化（特に塩化又は臭化）アリル又はメタリル、イソペニル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、ペンテニル又はヘキセニル（環状であっても環状でなくてもよい）、さらにより一層好ましくは塩化アリル又は臭化アリルである。
この第２の実施態様の特に有利な特徴に従えば、化合物（I）の分離・採集段階−ｈ−は、バッチ式で少なくとも１回、好ましくは減圧下での蒸留によって、実施する。
本発明の方法のこの第２の実施態様の性能を（特に選択性に関して）完全なものにするためには、１．４：１〜１：１の範囲、好ましくは１．３：１〜１．１：１の範囲、さらにより一層好ましくは約１．２：１のＭ／（II）モル比を採用するのが有利である。
上記の本発明の第１及び第２の実施態様において、化合物の沸点「ＢＰ」とは、ASTM D 86-99規格試験に従ったその初期沸点に相当する。
物質（Ａ）が（Ａ．ｂ）タイプのものである場合に、本発明に従う調製方法において目的とされる物質（I）の分離を容易にするためには、物質（Ａ．ｂ）のＺ2基は、反応２の生成物（Ｖｂ）が、ＳＢＰ（Ｓ２）と比較して及び／又はＢＰ（I）と比較して少なくとも５℃、好ましくは少なくとも１０℃、より一層好ましくは少なくとも３０℃、さらにより一層好ましくは少なくとも４０℃の差を示す初期沸点ＳＢＰ（Ｖｂ）を有するように、選択される。
好ましくは、Ｓ１は、エーテル系有機化合物の群から及び／又はアセタール類の群から、特にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、メチル−ＴＨＦ（Ｍｅ−ＴＨＦ）、ジアルキルエーテル類（好ましくはジブチルエーテル）、ジオキサン類及びそれらの混合物より成る下位群から、選択される。
好ましくは、Ｓ２は、１５０℃≦ＳＢＰ、好ましくは１８０℃≦ＳＢＰ、さらにより一層好ましくは１９０℃≦ＳＢＰ≦３５０℃と規定される初期沸点ＳＢＰを有する化合物の群から選択される。
Ｓ２は一般的には、シラン類（特にアルコキシシラン類）、炭化水素、炭化水素留分、（ポリ）芳香族化合物（特にアルキルベンゼン類）、アルカン類（特に重質アルカン類）、（ポリ）エーテル類、リン含有化合物、スルホラン類（特にジアルキルスルホン類）、イオン性液体、ジアルキルニトリル類及びそれらの混合物より成る化合物の群から選択される。
溶剤Ｓ２として用いることができる工業製品の例としては、石油留分又は炭化水素留分、特にIsopar（登録商標）M、N又はPの名称でExxon Mobil Chemical社より販売されているものを挙げることができる。
有利には、反応媒体中の溶剤Ｓ２の量は、（好ましくは蒸留によって）Ｓ１を除去する段階−ａ４−の前の反応媒体３００ｇ当たり５０〜３００ｇの範囲であることができる。
溶剤Ｓ１及び／又はＳ２の量は一般的に、反応媒体が撹拌できるように設定される。
本発明に従えば、反応媒体中へのＳ２の添加は、有機化合物（II）が（II）と（III）との反応によって少なくとも７０重量％、好ましくは少なくとも９０重量％の割合まで消費されたらすぐに実施するのが好ましい。
用いられる物質に関しては、実施に当たっては、これらは例えば、
・Ｒ1基がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ＣＨ3ＯＣＨ2−、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2−及びＣＨ3ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−から選択され、
・Ｒ2基がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル及びフェニルから選択され、
・Ｙ2基が
（ここで、記号Ｒ°は互いに同一であっても異なっていてもよく、水素又は１〜８個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状若しくは環状アルキル、好ましくは−ＣＨ3若しくは−ＣＨ2ＣＨ3に相当する基を表わす）
を表わす：
ものであることができる。
・Ｒ1基がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ＣＨ3ＯＣＨ2−、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2−及びＣＨ3ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−から選択され、
・Ｒ2基がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル及びフェニルから選択され、
・Ｙ2基が
を表わす：
ものであることができる。
好ましくは、式（I）に相当する官能化（特にハロゲン化）されたオルガノモノアルコキシシランにおいて、Ｂ基は次式に相当するアルキレン基を表わすことができる。
本発明の好ましい実施態様に従えば、前記の式において、次の定義の内の少なくとも１つが満たされる：
・記号Ｒ1及びＲ2は同一であっても異なっていてもよく、それぞれＣＨ3ＣＨ2−又はＣＨ3−を表わす（好ましくは、Ｒ1はＣＨ3ＣＨ2−を表わし、Ｒ2はＣＨ3−を表わす）；
・記号ＭはＭｇを表わす；
・記号Ｂは−(ＣＨ2)3−を表わす；
・記号ＹはＨａｌに相当し、これはＣｌを表わすのが有利である。
・記号Ｒ1及びＲ2は同一であっても異なっていてもよく、それぞれＣＨ3ＣＨ2−又はＣＨ3−を表わす（好ましくは、Ｒ1はＣＨ3ＣＨ2−を表わし、Ｒ2はＣＨ3−を表わす）；
・記号ＭはＭｇを表わす；
・記号Ｂは−(ＣＨ2)3−を表わす；
・記号ＹはＨａｌに相当し、これはＣｌを表わすのが有利である。
実施に当たっては、反応圧力は、例えば周囲大気圧である。
本発明に従う方法は、連続シーケンスを含むことができる。これは半連続式であるのが好ましい。
本発明に従う方法は、例えば、下記の式を有するオルガノモノアルコキシシラン（I）の調製に適用される。：
・第１実施態様（ハロゲン化オルガノモノアルコキシシラン）：
・第２実施態様（アルケニル化オルガノモノアルコキシシラン）：
・第１実施態様（ハロゲン化オルガノモノアルコキシシラン）：
本発明はまた、上記の方法によって（直接）得られた次式：
のオルガノモノアルコキシシランを、
・次式：
の少なくとも１種の求電子性物質（Ａ）、及び／又は
・次式：
の少なくとも１種の副生成物、及び／又は
・次式：
の少なくとも１種の副生成物
（ここで、記号Ｒ1、Ｒ2、Ｙ、Ｘ1、ｘ１、Ｚ2及びＲは上で定義した通りである）
の存在下で、官能化された（例えばアミン、チオール又はポリスルフィド基で官能化された）オルガノモノアルコキシ（又はモノヒドロキシ）シランの合成における中間体として使用することにも関する。
・次式：
・次式：
・次式：
（ここで、記号Ｒ1、Ｒ2、Ｙ、Ｘ1、ｘ１、Ｚ2及びＲは上で定義した通りである）
の存在下で、官能化された（例えばアミン、チオール又はポリスルフィド基で官能化された）オルガノモノアルコキシ（又はモノヒドロキシ）シランの合成における中間体として使用することにも関する。
この用途において、記号Ｒ1及びＲ2は同一であっても異なっていてもよく、好ましくはそれぞれＣＨ3ＣＨ2−又はＣＨ3−を表わし（好ましくは、Ｒ1がＣＨ3ＣＨ2−を表わし且つＲ2がＣＨ3−を表わし）、記号ＭはＭｇを表わし、そして記号Ｘ1はＣｌを表わす。
本発明に従えば、本発明に従う方法の結果として得られる生成物（I）：
は、式（VIII）：
の官能化オルガノシランの製造のために少なくとも１種の求核性物質と反応させることができる合成中間体である。（式（I）及び式（VIII）のＲ1、Ｒ2、Ｂ、Ｙ及びＷは上で定義した通りである。）
式（VIII）の官能化オルガノシランの製造のために合成中間体（I）と反応させることができる求核性物質は、様々な性状のものであることができる。特に、この求核性物質は、例えば国際公開ＷＯ０３／０２７１２５号パンフレットの第１２頁第１０行〜第１４頁第２７行に記載されたような求核性物質に関することができる。
上記の合成を実施するための実際の方法に関しては、例えばヨーロッパ特許公開第０８４８００６号明細書の内容をさらなる詳細のために参照することができる。これは、他の反応成分から出発するものではあるが、懸案下の合成の実施に当たって適用できる手順を例示している。
以下、実施例によって本発明を例示するが、これらは本発明の範囲を限定するものではない。
第１実施態様
マグネシウムルート
ブロック線図
化学収支の式
３−クロロプロピルエトキシジメチルシラン（I）の調製
例１：マグネシウム塩の処理無し単離
ジャケット付き反応器中において：
段階−ａ−：
・３−クロロプロピルトリエトキシシラン（II）（７６．４ｇ、０．３モル）を１５〜２５℃において装填する。
・−ａ１−：７０℃に加熱を実施し、塩化メチルマグネシウム（ＴＨＦ（Ｓ１）中２２％溶液、２２５ｇ；０．６６モル）を撹拌しながら約１時間かけて添加する。
・−ａ２−：この混合物を７０℃において３時間撹拌する。
・−ａ３−：Isopar M（Ｓ２）（２４５ｇ）を３０〜１８０℃の範囲の温度において添加する。
・−ａ４−：ＴＨＦを１００ミリバールの圧力下で５０〜１００℃の範囲の温度において蒸留する。
段階−ｂ−：
・３−クロロプロピルエトキシジメチルシラン（I）を蒸留する。得られた留分（９２．０ｇ）は、３−クロロプロピルエトキシジメチルシラン１６％（１４．７ｇ；単離収率２７％）及び不純物を含む。
段階−ａ−：
・３−クロロプロピルトリエトキシシラン（II）（７６．４ｇ、０．３モル）を１５〜２５℃において装填する。
・−ａ１−：７０℃に加熱を実施し、塩化メチルマグネシウム（ＴＨＦ（Ｓ１）中２２％溶液、２２５ｇ；０．６６モル）を撹拌しながら約１時間かけて添加する。
・−ａ２−：この混合物を７０℃において３時間撹拌する。
・−ａ３−：Isopar M（Ｓ２）（２４５ｇ）を３０〜１８０℃の範囲の温度において添加する。
・−ａ４−：ＴＨＦを１００ミリバールの圧力下で５０〜１００℃の範囲の温度において蒸留する。
段階−ｂ−：
・３−クロロプロピルエトキシジメチルシラン（I）を蒸留する。得られた留分（９２．０ｇ）は、３−クロロプロピルエトキシジメチルシラン１６％（１４．７ｇ；単離収率２７％）及び不純物を含む。
例２：マグネシウム塩の処理あり単離及び生成したシランの価値あり回収
ジャケット付き反応器中において：
段階−ａ−：
・３−クロロプロピルトリエトキシシラン（II）（７６ｇ、０．３モル）を１５〜２５℃において装填する。
・−ａ１−：７０℃において加熱を実施し、塩化メチルマグネシウム（ＴＨＦ（Ｓ１）中２２％溶液、２２５ｇ；０．６６モル）を撹拌しながら約１時間で添加する。
・−ａ２−：この混合物を７０℃において３時間撹拌する。
段階−ｂ−：
・３−クロロプロピルトリクロロシラン（Ａ．ａ）（４５ｇ）を３０〜１８０℃の範囲の温度において添加する。
段階−ｃ−：
・３−クロロプロピルトリエトキシシラン（II、Ｓ２）（１５０ｇ）を１５〜２５℃において装填する。
・ＴＨＦを１００ミリバールの圧力下で５０〜１００℃の範囲の温度において蒸留する。
段階−ｄ−：
・反応媒体を水上に注ぐ。
・塩水相を沈降分離（デカンテーション）する。
段階−ｅ−：
・３−クロロプロピルエトキシジメチルシラン（I）を蒸留する。得られた留分（５０．０ｇ）は、３−クロロプロピルエトキシジメチルシラン９６％（４８ｇ；単離収率単離収率８８％）を含む。
・反応器中に残っている３−クロロプロピルトリエトキシシランを集める。
段階−ａ−：
・３−クロロプロピルトリエトキシシラン（II）（７６ｇ、０．３モル）を１５〜２５℃において装填する。
・−ａ１−：７０℃において加熱を実施し、塩化メチルマグネシウム（ＴＨＦ（Ｓ１）中２２％溶液、２２５ｇ；０．６６モル）を撹拌しながら約１時間で添加する。
・−ａ２−：この混合物を７０℃において３時間撹拌する。
段階−ｂ−：
・３−クロロプロピルトリクロロシラン（Ａ．ａ）（４５ｇ）を３０〜１８０℃の範囲の温度において添加する。
段階−ｃ−：
・３−クロロプロピルトリエトキシシラン（II、Ｓ２）（１５０ｇ）を１５〜２５℃において装填する。
・ＴＨＦを１００ミリバールの圧力下で５０〜１００℃の範囲の温度において蒸留する。
段階−ｄ−：
・反応媒体を水上に注ぐ。
・塩水相を沈降分離（デカンテーション）する。
段階−ｅ−：
・３−クロロプロピルエトキシジメチルシラン（I）を蒸留する。得られた留分（５０．０ｇ）は、３−クロロプロピルエトキシジメチルシラン９６％（４８ｇ；単離収率単離収率８８％）を含む。
・反応器中に残っている３−クロロプロピルトリエトキシシランを集める。
例３：反応媒体を分離しやすくするためのマグネシウム塩の処理あり単離
ジャケット付き反応器中において：
段階−ａ−：
・３−クロロプロピルトリエトキシシラン（II）（７６ｇ、０．３モル）を１５〜２５℃において装填する。
・−ａ１−：７０℃において加熱を実施し、塩化メチルマグネシウム（ＴＨＦ（Ｓ１）中２２％溶液、２２５ｇ；０．６６モル）を撹拌しながら約１時間で添加する。
・−ａ２−：この混合物を７０℃において３時間撹拌する。
段階−ｂ−：
・塩化アセチル（Ａ．ｂ）（４７ｇ）を３０〜１８０℃の範囲の温度において添加する。
段階−ｃ−：
・Isopar M（Ｓ２）（２００ｇ）を１５〜２５℃において装填する。
・ＴＨＦ及び生成した酢酸エチル（Ｖｂ）を１００ミリバールの圧力下で５０〜１００℃の範囲の温度において蒸留する。
段階−ｄ−：
・反応媒体を水上に注ぐ。
・塩水相を沈降分離する。
段階−ｅ−：
・３−クロロプロピルエトキシジメチルシラン（I）を蒸留する。得られた留分（４９．５ｇ）は、３−クロロプロピルエトキシジメチルシラン９６．５％（４７．７ｇ；単離収率８８％）を含む。
・反応器中に残っているIsopar Mを集める。
段階−ａ−：
・３−クロロプロピルトリエトキシシラン（II）（７６ｇ、０．３モル）を１５〜２５℃において装填する。
・−ａ１−：７０℃において加熱を実施し、塩化メチルマグネシウム（ＴＨＦ（Ｓ１）中２２％溶液、２２５ｇ；０．６６モル）を撹拌しながら約１時間で添加する。
・−ａ２−：この混合物を７０℃において３時間撹拌する。
段階−ｂ−：
・塩化アセチル（Ａ．ｂ）（４７ｇ）を３０〜１８０℃の範囲の温度において添加する。
段階−ｃ−：
・Isopar M（Ｓ２）（２００ｇ）を１５〜２５℃において装填する。
・ＴＨＦ及び生成した酢酸エチル（Ｖｂ）を１００ミリバールの圧力下で５０〜１００℃の範囲の温度において蒸留する。
段階−ｄ−：
・反応媒体を水上に注ぐ。
・塩水相を沈降分離する。
段階−ｅ−：
・３−クロロプロピルエトキシジメチルシラン（I）を蒸留する。得られた留分（４９．５ｇ）は、３−クロロプロピルエトキシジメチルシラン９６．５％（４７．７ｇ；単離収率８８％）を含む。
・反応器中に残っているIsopar Mを集める。
第２実施態様
Barbierルート
化学収支の式
ジメチルエトキシアリルシランの調製
例４：マグネシウム塩の処理あり単離及び生成したシランの価値あり回収
ジャケット付き反応器中において：
ａ−マグネシウム（Ｍ）（３５ｇ、１．４４モル）を１５〜２５℃において装填し、次いでジブチルエーテル（２００ｇ）及びジブチルエーテル中のヨウ素の溶液（５ｇ中に０．０７ｇ）を装填する。
ｂ−１３０℃に加熱を実施し、反応媒体が変色するまでこの温度を保つ。
ｃ−ジメチルジエトキシシラン（１４０ｇ、０．９４モル）を１３０℃において添加する。
ｄ−ジブチルエーテル中の溶液状の塩化アリルを１３０℃において注入する（２１２ｇ中に８８ｇ）。
ｅ−反応媒体の温度を１２０〜１３０℃に５時間保つ。
ｆ−ジメチルジクロロシラン（Ａ．ａ）（６６．７ｇ、０．４７モル）を１２０〜１３０℃において添加する。
ｇ−反応媒体を１５〜２０℃に冷却する。
ｈ−反応媒体を水（３２０ｇ）上に注ぐ。
ｉ−塩水相を沈降によって分離し、集める。
ｊ−ジメチルジエトキシシラン（６２ｇ）及びジメチルエトキシアリルシラン（１１８ｇ）を真空（４００ミリバール）下で精密蒸留する。
ｋ−ジブチルエーテルを集める。
ａ−マグネシウム（Ｍ）（３５ｇ、１．４４モル）を１５〜２５℃において装填し、次いでジブチルエーテル（２００ｇ）及びジブチルエーテル中のヨウ素の溶液（５ｇ中に０．０７ｇ）を装填する。
ｂ−１３０℃に加熱を実施し、反応媒体が変色するまでこの温度を保つ。
ｃ−ジメチルジエトキシシラン（１４０ｇ、０．９４モル）を１３０℃において添加する。
ｄ−ジブチルエーテル中の溶液状の塩化アリルを１３０℃において注入する（２１２ｇ中に８８ｇ）。
ｅ−反応媒体の温度を１２０〜１３０℃に５時間保つ。
ｆ−ジメチルジクロロシラン（Ａ．ａ）（６６．７ｇ、０．４７モル）を１２０〜１３０℃において添加する。
ｇ−反応媒体を１５〜２０℃に冷却する。
ｈ−反応媒体を水（３２０ｇ）上に注ぐ。
ｉ−塩水相を沈降によって分離し、集める。
ｊ−ジメチルジエトキシシラン（６２ｇ）及びジメチルエトキシアリルシラン（１１８ｇ）を真空（４００ミリバール）下で精密蒸留する。
ｋ−ジブチルエーテルを集める。
例５：反応媒体を分離しやすくするためのマグネシウム塩の処理あり単離
ジャケット付き反応器中において：
ａ−マグネシウム（II）（３５ｇ、１．４４モル）を１５〜２５℃において装填し、次いでジブチルエーテル（２００ｇ）及びジブチルエーテル中のヨウ素の溶液（５ｇ中に０．０７ｇ）を装填する。
ｂ−１３０℃に加熱を実施し、反応媒体が変色するまでこの温度を保つ。
ｃ−ジメチルジエトキシシラン（１４０ｇ、０．９４モル）を１３０℃において添加する。
ｄ−ジブチルエーテル中の溶液状の塩化アリルを１３０℃において注入する（２１２ｇ中に８８ｇ）。
ｅ−反応媒体の温度を１２０〜１３０℃に５時間保つ。
ｆ−塩化アセチル（Ａ．ｂ）（７４ｇ、０．９４モル）を１２０〜１３０℃において添加する。
ｇ−生成した酢酸エチルを大気圧において蒸留する。
ｈ−反応媒体を１５〜２０℃に冷却する。
ｉ−反応媒体を水（３２０ｇ）上に注ぐ。
ｊ−塩水相を沈降によって分離し、集める。
ｋ−ジメチルエトキシアリルシラン（１１６ｇ）を真空（４００ミリバール）下で蒸留する。
ｌ−ジブチルエーテルを集める。
ａ−マグネシウム（II）（３５ｇ、１．４４モル）を１５〜２５℃において装填し、次いでジブチルエーテル（２００ｇ）及びジブチルエーテル中のヨウ素の溶液（５ｇ中に０．０７ｇ）を装填する。
ｂ−１３０℃に加熱を実施し、反応媒体が変色するまでこの温度を保つ。
ｃ−ジメチルジエトキシシラン（１４０ｇ、０．９４モル）を１３０℃において添加する。
ｄ−ジブチルエーテル中の溶液状の塩化アリルを１３０℃において注入する（２１２ｇ中に８８ｇ）。
ｅ−反応媒体の温度を１２０〜１３０℃に５時間保つ。
ｆ−塩化アセチル（Ａ．ｂ）（７４ｇ、０．９４モル）を１２０〜１３０℃において添加する。
ｇ−生成した酢酸エチルを大気圧において蒸留する。
ｈ−反応媒体を１５〜２０℃に冷却する。
ｉ−反応媒体を水（３２０ｇ）上に注ぐ。
ｊ−塩水相を沈降によって分離し、集める。
ｋ−ジメチルエトキシアリルシラン（１１６ｇ）を真空（４００ミリバール）下で蒸留する。
ｌ−ジブチルエーテルを集める。
Claims (18)
- 式ＯＲ（ここで、Ｒ基は一価炭化水素基である）のアルコキシ官能基を有する少なくとも１種のアルコキシシランを、式Ｒ'Ｍの少なくとも１種の有機金属化合物［ここで、Ｒ'基はアルコキシ以外の一価炭化水素基であり、Ｍはアルカリ又はアルカリ土類金属であり、このＲ'ＭはＭの原子価が１より大きい場合には少なくとも１個のハロゲンＸに結合してＲ'Ｍ(Ｘ)x｛ここで、ｘ＝ｖ−１である（ここで、ｖはＭの原子価である）｝となっていてもよい］を用いて処理する方法であって、
前記Ｒ'Ｍが前記アルコキシシランの−ＯＲ官能基の少なくとも一部をＲ'基で置換することができるものであり、これが式ＭＯＲの少なくとも１種の金属アルコキシド［ここで、Ｒ及びＭは上で定義した通りであり、このＭＯＲはＭの原子価が１より大きい場合には少なくとも１個のハロゲンＸに結合して(Ｘ)xＭＯＲ｛ここで、ｘ＝ｖ−１である（ここで、ｖはＭの原子価である）｝となっていてもよい］を含む副生成物を生成させ、
金属アルコキシドＭＯＲを、このアルコキシドＭＯＲのアルコキシ官能基ＯＲと反応することができる少なくとも１種の物質（Ａ）と反応させて、前記アルコキシシランに対して不活性な１つ以上の種を生成させることから本質的に成り、前記物質（Ａ）が次の化合物：
・（Ａ．ａ）：
ｘ１は１、２又は３であり；
記号Ｘ1は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘと同一であっても異なっていてもよく、ハロゲンを表わし；
記号Ｚ1は同一であっても異なっていてもよく、それぞれ１〜８個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状若しくは環状アルキル基；６〜１８個の炭素原子を有するアリール基；又はアリールアルキル基若しくはアルキルアリール基（Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ6アルキル）を表わし、Ｚ1は少なくとも１個のハロゲン化又はペルハロゲン化基を有していてもよい］；
・（Ａ．ｂ）：
記号Ｘ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘ1と同じ定義に相当し；
記号Ｚ2は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｚ1と同じ定義に相当する）；
・（Ａ．ｃ）：
ｎは０又は１であり；
記号Ｘ3は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘ1と同じ定義に相当し；
記号Ｚ3は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｚ1と同じ定義に相当する）；
・（Ａ．ｄ）：
ｍ、ｎ及びｏは０又は１であり；
記号Ｘ4は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘ1と同じ定義に相当し；
記号Ｚ4は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｚ1と同じ定義に相当し；
記号Ｚ5は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｚ1と同じ定義に相当する）；
及び
・それらの混合物：
より成る群から選択される求電子性物質及び／又は無機酸の群から選択されることを特徴とする、前記方法。 - 反応媒体中に前記アルコキシド副生成物(Ｘ)xＭＯＲが現れる前及び／又は現れる際及び／又は現れた後に前記物質（Ａ）を反応媒体中に導入することを特徴とする、請求項１に記載の方法。
- 前記金属ＭがＭｇ、Ｎａ、Ｌｉ、Ｃａ、Ｂａ、Ｃｄ、Ｚｎ、Ｃｕ、それらの混合物及びそれらの合金より成る群から選択されることを特徴とする、請求項１又は２に記載の方法。
- 前記金属アルコキシド(Ｘ)xＭＯＲ（以下、（IV）と示す）と前記物質（Ａ．ａ）との間の反応が次の通り：
であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の方法。 - 前記金属アルコキシド(Ｘ)xＭＯＲ（以下、（IV）と示す）と前記物質（Ａ．ｂ）との間の反応が次の通り：
であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の方法。 - 下記式（I）の官能化オルガノアルコキシ（又はヒドロキシ）シラン：
記号Ｒ1は水素、又は請求項１に記載のＲに相当する１〜２５個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状若しくは環状アルキル基及び２〜２５個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状若しくは環状アルコキシアルキル基から選択される一価炭化水素基を表わし；
記号Ｒ2は同一であっても異なっていてもよく、請求項１に記載のＲ'に相当し、それぞれ１〜２５個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状又は環状アルキル基；６〜１８個の炭素原子を有するアリール基；又はアリールアルキル基若しくはアルキルアリール基（Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ6アルキル）を表わし；Ｒ2は少なくとも１個のハロゲン化又はペルハロゲン化基を有していてもよく；
記号Ｙは−Ｂ−Ｙ1又はＹ2：
｛ここで、Ｙ1は
（i.1）ハロゲン原子（記号Ｈａｌ）；
（ii.1）１〜８個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状若しくは環状アルキル基、６〜１８個の炭素原子を有するアリール基、又はアリールアルキル基若しくはアルキルアリール基（Ｃ6〜Ｃ18アリール、Ｃ1〜Ｃ6アルキル）に相当するＲ3基（Ｒ3は少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよく、少なくとも１個のハロゲン化又はペルハロゲン化基を有していてもよい）；或は
（iii.1）２〜８個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状又は環状アルコキシル又はアシル基、アミノ、メルカプト、シアノ、チオシアナト、オキシシアナト及び（オルガノシリル）オルガノポリチオ基並びにこれらの基の混合物より成る群から選択される一価有機官能基Ｗ：
に相当し、
Ｙ2はＲ'に相当し、少なくとも１個のエチレン性及び／又はアセチレン性不飽和を含む官能基から選択される一価有機官能基Ｒ4であって次のもの：
・２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状又は環状アルケニル基Ｒ4.1、
・２〜１０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状又は環状アルキニル基Ｒ4.2、
・５〜２０個の炭素原子を有する直鎖状、分岐鎖状又は環状−（アルケニル−アルキニル）又は−（アルキニル−アルケニル）基Ｒ4.3
から選択される前記一価有機官能基Ｒ4を表わし、
Ｂは直鎖状、分岐鎖状若しくは環状Ｃ1〜Ｃ10アルキレン残基、又は次のもの：
・（ｏ−、ｍ−若しくはｐ−）フェニレン−（直鎖状若しくは分岐鎖状Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−、
・（直鎖状若しくは分岐鎖状Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−（ｏ−、ｍ−若しくはｐ−）フェニレン−、及び
・（直鎖状若しくは分岐鎖状Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−（ｏ−、ｍ−若しくはｐ−）フェニレン−（直鎖状若しくは分岐鎖状Ｃ2〜Ｃ6）アルキレン−
から選択される二価芳香族残基に相当する｝
を表わし、
Ｙはさらに、少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよく且つ／又は１個以上の芳香族基を有していてもよい］
を製造するための、請求項１〜５のいずれかに記載の方法であって、
前記金属Ｍを含む少なくとも１種の有機金属反応成分（これはその場で生成させたものであってよい）とジ−、トリ−及びテトラアルコキシシラン並びにそれらの混合物から選択される少なくとも１種のオルガノアルコキシシラン（II）とを反応させることから本質的に成り、少なくとも１種の副生成物が前記金属Ｍを含む少なくとも１種の金属アルコキシドハライド（IV）を含むタイプのものであり、
式ＯＲのアルコキシ官能基を有する前記アルコキシシランがジ−、トリ−及びテトラアルコキシシラン並びにそれらの混合物から選択されるオルガノアルコキシシラン（II）であり、このアルコキシシランを式Ｒ'Ｍの有機金属化合物（III）と接触させて式(Ｘ)xＭＯＲの少なくとも１種の金属アルコキシドを含む副生成物（IV）を生成させることを特徴とする、前記方法。 - ジ−、トリ−及びテトラアルコキシシラン並びにそれらの混合物から選択される少なくとも１種のハロゲン化オルガノアルコキシシラン（II）と式Ｒ2−Ｍの少なくとも１種の有機金属化合物（III）（この有機金属化合物（III）は、アルコキシ基を有機基で置換することができるものである）とを、前記オルガノモノアルコキシシラン（I）の沸点ＢＰ（I）より低い又はそれと同等の初期沸点ＳＢＰ（Ｓ１）を有する少なくとも１種の溶剤（Ｓ１）及び随意としてのＢＰ（I）より高い又はそれと同等の初期沸点ＳＢＰ（Ｓ２）を有する少なくとも１種の溶剤（Ｓ２）（ＳＢＰ（Ｓ１）はＳＢＰ（Ｓ２）より低いか又はそれと同等である）の存在下で、下記の反応式：
に従って反応させることから本質的に成るタイプのものであることを特徴とする、請求項６に記載の方法。 - 次の段階：
・段階−ａ−：次の（連続又は不連続）工程を含む添加／反応：
−ａ１−：溶剤Ｓ１中の有機金属化合物（III）の溶液を化合物（II）に添加する；
−ａ２−：（II）と（III）とを反応させてＳ１中の反応生成物（I）及び（IV）の懸濁液を作る；
−ａ３−：反応−ａ２−の前及び／又は間及び／又は後に溶剤Ｓ２を随意に添加する；
・ 段階−ｂ−：物質（Ａ）を用いた金属アルコキシドハライド副生成物（IV.1）の処理（副生成物（V.1）及び（VI.1）を得るため）；
・段階−ｃ−：蒸留によるＳ１の除去；
・段階−ｄ−：
−ｄ１−：副生成物（V.1）（これは金属塩である）を水によって溶解させる；
−ｄ２−：随意として、ｄ１で得られた溶液を除去する；
・段階−ｅ−：減圧下での蒸留によるオルガノモノアルコキシシラン（I）の分離及び採集；蒸留残渣中に含まれる反応１及び２の生成物（VI.1）は反応３にリサイクルすることができる；
・段階−ｆ−：オルガノモノアルコキシシラン（I）をオルガノモノヒドロキシシラン（I）に転化させることができる任意の加水分解工程：
（段階−ｄ−及び−ｅ−は逆順にしてもよい）
を含むことを特徴とする、請求項７に記載の方法。 - ジ−、トリ−及びテトラアルコキシシラン並びにそれらの混合物から選択される少なくとも１種の非ハロゲン化オルガノアルコキシシラン（II）と少なくとも１種のハロゲン化有機化合物（III'）（このハロゲン化有機化合物（III'）は、アルコキシ基を有機基で置換することができるものである）とを、少なくとも１種の金属（Ｍ）の存在下、且つオルガノモノアルコキシシラン（I）の沸点ＢＰ（I）より低い又はそれと同等の初期沸点ＳＢＰ（Ｓ１）を有する少なくとも１種の溶剤（Ｓ１）及び随意としてのＢＰ（I）より高い又はそれと同等の初期沸点ＳＢＰ（Ｓ２）を有する少なくとも１種の溶剤（Ｓ２）（ＳＢＰ（Ｓ１）はＳＢＰ（Ｓ２）より低いか又はそれと同等である）の存在下で、オルガノアルコキシシラン（II）がジアルコキシシランである特定の場合を示した下記の反応式（反応II／III'）：
に従って反応させることから本質的に成るタイプのものであることを特徴とする、請求項６に記載の方法。 - 次の段階：
−ａ−：金属Ｍ及び溶剤Ｓ１及びさらに随意としての溶剤Ｓ２を一緒にする；
−ｂ−：随意として、反応を、触媒量の少なくとも１種のハロゲン及び／若しくはハロゲン化アルキルを添加すること、並びに／又は反応媒体及び／若しくは金属Ｍを加熱することによって活性化する；
−ｃ−：オルガノアルコキシシラン（II）を添加する；
−ｄ−：ハロゲン化有機化合物（III'）を徐々に、反応（II／III'）における（III'）の消費速度より低い又はそれと同等の導入速度で、反応媒体中に添加する；
−ｅ−：反応（II／III'）を実施して反応生成物（I）を生成させる
（反応媒体の温度は、溶剤Ｓ１の沸点ＢＰ（Ｓ１）より低い又はそれと同等の温度ＲＴに保つ）；
−ｅ１−：随意として、Ｓ２を添加する；
−ｆ−：物質（Ａ）を用いて副生成物（IV.2）を処理して副生成物（V.2）及び（VI.2）を得る；
−ｈ−：減圧下での蒸留によってオルガノモノアルコキシシラン（I）及び（VI.2）を分離・採集する；
−ｉ−：副生成物（V.2）（これは金属塩（Va.2）であることができる）を水中に溶解させる；
−ｊ−：随意として、−ｉ−で得られた溶液を除去する；
−ｋ−：Ｓ１を蒸留によって除去する；
−ｌ−：随意段階として、オルガノモノアルコキシシラン（I）をオルガノモノヒドロキシシラン（I）に転化させることができる加水分解を行う：
を含むことを特徴とする、請求項９に記載の方法。 - 反応２の生成物（Ｖｂ）がＳＢＰ（Ｓ２）と比較して及び／又はＢＰ（I）と比較して少なくとも５℃の差を示す初期沸点ＳＢＰ（Ｖｂ）を有するように物質（Ａ．ｂ）のＺ2基を選択することを特徴とする、請求項５〜１０のいずれかに記載の方法。
- Ｓ１がエーテル系有機化合物の群から及び／又はアセタール類の群から選択されることを特徴とする、請求項７、８、１０及び１１のいずれかに記載の方法。
- Ｓ２が、１５０℃≦ＳＢＰと規定される初期沸点ＳＢＰを有する化合物の群から選択され；Ｓ２がシラン類、炭化水素、炭化水素留分、（ポリ）芳香族化合物、アルカン類、（ポリ）エーテル類、リン含有化合物、スルホラン類、イオン性液体、ジアルキルニトリル類及びそれらの混合物より成る化合物の群から選択されることを特徴とする、請求項７、８、１０及び１１のいずれかに記載の方法。
- Ｓ１がテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、メチル−ＴＨＦ（Ｍｅ−ＴＨＦ）、ジアルキルエーテル類、ジオキサン類及びそれらの混合物より成る下位群から選択されることを特徴とする、請求項１２に記載の方法。
- Ｒ1基がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ＣＨ3ＯＣＨ2−、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2−及びＣＨ3ＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−から選択され、
Ｒ2基がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシル及びフェニルから選択され、
Ｙ2基が
を表わす：
ことを特徴とする、請求項６〜１４のいずれかに記載の方法。 - アミン、チオール又はポリスルフィド基で官能化されたオルガノモノアルコキシ（又はモノヒドロキシ）シランの合成方法であって、請求項６〜１５のいずれかに記載の方法によって次式：
・次式：
・次式：
・次式：
（ここで、記号Ｒ1、Ｒ2、Ｙ、Ｘ1、ｘ１、Ｚ2及びＲは請求項６〜１５のいずれかに記載の通りである）。 - 記号Ｒ1及びＲ2が同一であっても異なっていてもよく、それぞれＣＨ3ＣＨ2−又はＣＨ3−を表わし、記号ＭがＭｇを表わし且つ記号Ｘ1がＣｌを表わすことを特徴とする、請求項１６に記載の方法。
- 記号Ｒ1がＣＨ3ＣＨ2−を表わし且つ記号Ｒ2がＣＨ3−を表わすことを特徴とする、請求項１７に記載の方法。
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