JP5384822B2 - 製糸性向上ポリエステル繊維の製造方法 - Google Patents
製糸性向上ポリエステル繊維の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5384822B2 JP5384822B2 JP2007330147A JP2007330147A JP5384822B2 JP 5384822 B2 JP5384822 B2 JP 5384822B2 JP 2007330147 A JP2007330147 A JP 2007330147A JP 2007330147 A JP2007330147 A JP 2007330147A JP 5384822 B2 JP5384822 B2 JP 5384822B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester fiber
- polyester
- concentration
- ester
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Description
即ち本発明は、ポリ(エチレン芳香族ジカルボキシレートエステル)樹脂中に含まれる全炭素原子中、1950年時点の循環炭素中の14C濃度を基準(100%)とした14C濃度の比率(以下バイオ化率と称することがある。)が11%以上であり、重合触媒にチタン化合物を用いて製造されたポリ(エチレン芳香族ジカルボキシレートエステル)樹脂を使用し紡糸速度3000m/分以上の溶融紡糸で得られるポリエステル繊維の製造方法であり、これによって上記の課題が解決できる。
ここでバイオマス資源とは太陽エネルギーを使い、水と二酸化炭素から生成される再生可能な生物由来のカーボンニュートラルな有機性資源を指し、化石資源を除く。
14Cの濃度測定は、タンデム加速器と質量分析計を組み合わせた加速器質量分析法(AMS:Accelerator Mass Spectrometry)によって、分析する試料に含まれる炭素の同位体(具体的には12C、13C、14Cが挙げられる。)を加速器により原子の重量差を利用して物理的に分離し、同位体の原子一つ一つの存在量を計測する方法である。
0.65 ≦ P/Ti ≦ 5.0 (1)
10 ≦ P+Ti ≦ 200 (2)
[上記数式中、Tiはポリエステル中に含有されるポリエステル可溶性のチタン金属元素の濃度(重量ppm)を、Pはポリエステル中に含有されるリン化合物のリン元素の濃度(重量ppm)を表す。]
また、本発明のポリ(エチレン芳香族ジカルボキシレートエステル)樹脂の製造において、該上記式(I)で表されるチタン化合物と反応させる一般式(III)で表される芳香族多価カルボン酸又はその無水物としては、フタル酸、トリメリット酸、ヘミメリット酸、ピロメリット酸及びこれらの無水物が好ましく用いられる。
0.65 ≦ P/Ti ≦ 5.0 (1)
10 ≦ P+Ti ≦ 200 (2)
[上記数式中、Tiはポリエステル中に含有されるポリエステル可溶性のチタン金属元素の濃度(重量ppm)を、Pはポリエステル中に含有されるリン化合物のリン元素の濃度(重量ppm)を表す。]
上記式(1)、(2)の範囲は好ましくは(1)式中の(P/Ti)は1.0〜4.5の範囲、(2)式中の(Ti+P)は12〜150の範囲であり、更に好ましくは、(1)式中の(P/Ti)は2.0〜4.0の範囲、(2)式中の(Ti+P)は15〜100の範囲である。
なお、本発明のポリエステルには、必要に応じて酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、蛍光増白剤、艶消剤、着色剤、消泡剤その他の添加剤等を配合してもよい。
ポリエステルの固有粘度は、35℃のオルソクロロフェノール溶液でウベローデ型粘度計を用いて測定した。
(2)ジエチレングリコール(DEG)含有量
得られたポリエステルを粉砕、ヒドラジン分解し、得られた上澄み液をガスクロマトグラフで分析し定量した。
(3)バイオ化率評価(14C濃度測定)
14Cの濃度測定は、タンデム加速器と質量分析計を組合せた加速器質量分析法によって、構成全炭素量に対する放射性炭素である14Cの濃度比を測定しバイオ化率を求めた。
(4)繊維の繊度、引張強度(破断強度)、引張伸度(破断伸度)、沸水収縮率
JIS L1013:1999 8.3、8.5、8.18.1記載の方法に準拠して測定を行った。
(5)複屈折率(Δn)
紡糸して得たポリエステル繊維を40〜50°の斜め方向に切断し、スライドガラス上に置き偏光顕微鏡を用いて測定を行った。
(6)紡糸断糸回数評価
実施例での紡糸条件にて紡出量が1トンになるまで紡糸を行い、その間の断糸回数を数え、製糸性の評価として用いた。断糸回数が少ないほど製糸性が良好であると評価した。
・トリメリット酸チタン(TMT)の合成
エチレングリコール2.5重量部に無水トリメリット酸0.8重量部を溶解し、この溶液にチタンテトラブトキシド0.7重量部(後記ポリエステルの製造に用いられる無水トリメリット酸のモル量を基準として0.5モル%)を滴下し、この反応系を空気中、常圧下、80℃に60分間保持してチタンテトラブトキシドと無水トリメリット酸とを反応させ、反応生成物を熟成させた。その後反応系を常温に冷却し、これにアセトン15重量部を加え、析出物をNo.5のろ紙で濾過し、採取し、これを100℃の温度で2時間乾燥した。得られた反応生成物のチタン含有量は11.2重量%であった。この反応生成物を以下の実施例等で触媒として用いた。
・ポリエステルチップの製造
ポリエチレンテレフタレートをエチレングリコールを用いて解重合を行い、次いでメタノールと反応させる事によって得たテレフタル酸ジメチルを100部、バイオマスエチレングリコール60部、トリメリット酸チタン0.0012部をエステル交換缶に仕込み、0.08MPaで加圧し、窒素ガス雰囲気下、約3時間かけて140℃から240℃まで昇温して生成するメタノールを系外に留出しながらエステル交換反応した。
エステル交換を終了させた後、安定剤としてトリエチルホスホノアセテートを0.012部添加し、ただちに285℃まで昇温し、減圧下、重縮合反応を行い、ポリエステルを得た。得られたポリエステルのIV、DEG含有量、バイオ化率の評価結果は表1に示した。
チップを140℃、10時間乾燥後、紡糸温度290℃、巻取速度3750m/分の場合及び4000m/分の場合にてそれぞれフィラメント数36本であるマルチフィラメンのポリエステル繊維を得た。得られたポリエステル繊維について繊度、引張強度、引張伸度、沸水収縮率、複屈折率を測定し結果を表2に示した。製糸性評価としてポリエステルの総量が1トンになるまで紡糸を行い、その間の断糸回数を表2に示した。
実施例1において使用したバイオマスエチレングリコールに換えて従来より製造されている化石資源から得て精製されたエチレングリコールを使用してポリエステルを得た。評価結果は表1に示した。更に実施例1と同様の手法にてポリエステル繊維を紡糸し、得られたポリエステル繊維の評価結果を表2に示した。
従来より製造されている化石資源から得て精製されたテレフタル酸ジメチル100部、バイオマスエチレングリコール60部、トリメリット酸チタン0.0012部をエステル交換缶に仕込み、0.08MPaで加圧し、窒素ガス雰囲気下、約3時間かけて140℃から240℃まで昇温して生成するメタノールを系外に留出しながらエステル交換反応した。
エステル交換を終了させた後、安定剤としてトリエチルホスホノアセテート0.012部添加し、ただちに285℃まで昇温し、減圧下、重縮合反応を行い、ポリエステルを得た。得られたポリエステルのIV、DEG含有量、バイオ化率の評価結果は表1に示した。実施例1と同様の手法にてフィラメント数36本であるポリエステル繊維を紡糸し、得られた繊維の結果を表2に示した。
実施例2において使用したバイオマスエチレングリコールに換えて従来の化石資源により精製されたエチレングリコールを使用してポリエステルを得た。評価結果は表1に示した。実施例1と同様の手法にてポリエステル繊維を紡糸し、得られた繊維の結果を表2に示した。
Claims (13)
- ポリ(エチレン芳香族ジカルボキシレートエステル)樹脂中に含まれる全炭素原子中、1950年時点の循環炭素中の14C濃度を基準(100%)とした14C濃度の比率が11%以上であり、重合触媒にチタン化合物を用いて製造されたポリ(エチレン芳香族ジカルボキシレートエステル)樹脂を使用し紡糸速度3000m/分以上の溶融紡糸で得られるポリエステル繊維の製造方法。
- ポリ(エチレン芳香族ジカルボキシレートエステル)樹脂が、ポリ(エチレン芳香族ジカルボキシレートエステル)樹脂中に含まれる全炭素原子中1950年時点の循環炭素中の14C濃度を基準(100%)とした14C濃度の比率が16%以上のポリエチレンテレフタレート、又はポリ(エチレン芳香族ジカルボキシレートエステル)樹脂中に含まれる全炭素原子中1950年時点の循環炭素中の14C濃度を基準(100%)とした14C濃度の比率が11%以上のポリエチレンナフタレートである請求項1記載のポリエステル繊維の製造方法。
- ポリ(エチレン芳香族ジカルボキシレートエステル)樹脂中に含まれる全炭素原子中、1950年時点の循環炭素中の14C濃度を基準(100%)とした14C濃度の比率が11%以上のポリ(エチレン芳香族ジカルボキシレートエステル)樹脂が芳香族ジカルボン酸の炭素数1〜6個のジアルキルエステルを主たる酸成分原料として、ポリ(エチレン芳香族ジカルボキシレートエステル)樹脂中に含まれる全炭素原子中、1950年時点の循環炭素中の14C濃度を基準(100%)とした14C濃度の比率が80%以上のエチレングリコールをジオール成分原料として用いて製造されたことを特徴とする請求項1又は2記載のポリエステル繊維の製造方法。
- チタン化合物がトリメリット酸チタンであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載のポリエステル繊維の製造方法。
- リン化合物がトリエチルホスホノアセテートであることを特徴とする請求項6記載のポリエステル繊維の製造方法。
- 芳香族ジカルボン酸の炭素数1〜6個のジアルキルエステルがテレフタル酸ジメチルエステル又はナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルである請求項3又は4記載のポリエステル繊維の製造方法。
- テレフタル酸ジメチルエステルが、ポリエチレンテレフタレートを解重合して得られたテレフタル酸ジメチルである請求項8記載の製糸性に優れたポリエステル繊維の製造方法。
- 引張強度が2.5cN/dtex以上、沸水収縮率が20%以上である請求項1〜6のいずれか1項記載のポリエステル繊維の製造方法。
- ポリエステルの固有粘度が0.50〜1.00dL/gであることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項記載のポリエステル繊維の製造方法。
- ポリエステル繊維の紡糸速度が3000〜5000m/分であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項記載のポリエステル繊維の製造方法。
- ポリエステルの溶融紡糸時の温度が270〜300℃であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項記載のポリエステル繊維の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007330147A JP5384822B2 (ja) | 2007-12-21 | 2007-12-21 | 製糸性向上ポリエステル繊維の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007330147A JP5384822B2 (ja) | 2007-12-21 | 2007-12-21 | 製糸性向上ポリエステル繊維の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009150017A JP2009150017A (ja) | 2009-07-09 |
JP5384822B2 true JP5384822B2 (ja) | 2014-01-08 |
Family
ID=40919444
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007330147A Expired - Fee Related JP5384822B2 (ja) | 2007-12-21 | 2007-12-21 | 製糸性向上ポリエステル繊維の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5384822B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2012011723A (es) * | 2010-04-13 | 2013-02-27 | Genomatica Inc | Microorganismos y metodos para la produccion de etilenglicol. |
BR112013010370A2 (pt) * | 2010-10-27 | 2017-10-10 | Teijin Ltd | fibras curtas de poli(tereftalato de alquileno) ou poli(naftalato de alquileno), tecido não tecido obtido por via úmida, e, método para fabricar um tecido não tecido obtido por via úmida |
JP2012097164A (ja) * | 2010-10-29 | 2012-05-24 | Dainippon Printing Co Ltd | ポリエステル樹脂組成物 |
JP5702155B2 (ja) * | 2011-01-04 | 2015-04-15 | 帝人株式会社 | ポリエステルおよびポリエチレンからなる芯鞘型複合繊維 |
JP2016006198A (ja) * | 2015-08-18 | 2016-01-14 | 大日本印刷株式会社 | ポリエステル樹脂組成物 |
JP2017061707A (ja) * | 2017-01-12 | 2017-03-30 | 大日本印刷株式会社 | ポリエステル樹脂組成物 |
JP2018076525A (ja) * | 2017-12-20 | 2018-05-17 | 大日本印刷株式会社 | ポリエステル樹脂組成物 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4112353B2 (ja) * | 2002-12-03 | 2008-07-02 | 帝人ファイバー株式会社 | ポリエステル繊維及びその製造方法 |
JP4301918B2 (ja) * | 2003-11-06 | 2009-07-22 | 三菱化学株式会社 | ポリエステルの製造方法 |
JP2006321995A (ja) * | 2005-04-22 | 2006-11-30 | Mitsubishi Chemicals Corp | ポリエステルの製造方法 |
JP2007238703A (ja) * | 2006-03-07 | 2007-09-20 | Teijin Fibers Ltd | 製糸性に優れたポリエステル組成物およびそれよりなる繊維 |
JP2007291170A (ja) * | 2006-04-21 | 2007-11-08 | Teijin Fibers Ltd | 製糸性に優れたポリエステルおよびそれよりなる繊維 |
CN101046007B (zh) * | 2007-03-16 | 2010-05-19 | 东华大学 | 一种pdt共聚酯纤维的制备方法 |
-
2007
- 2007-12-21 JP JP2007330147A patent/JP5384822B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009150017A (ja) | 2009-07-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5421120B2 (ja) | バイオマスエチレングリコールを用いた耐熱性向上ポリエステル | |
JP5384822B2 (ja) | 製糸性向上ポリエステル繊維の製造方法 | |
JP3897756B2 (ja) | ポリエステル製造用触媒及びそれを用いるポリエステル製造方法 | |
JP5589886B2 (ja) | ポリアルキレンテレフタレート樹脂組成物およびそれからなる繊維 | |
JP5316725B1 (ja) | 耐熱性に優れたポリエステルおよびその製造方法 | |
AU2002332182B2 (en) | Process for producing poly(ethylene-aromatic dicarboxylate ester) resin and resin product | |
JP2014001257A (ja) | バイオマス資源由来ポリエステルの製造方法およびバイオマス資源由来ポリエステル | |
JP2007291170A (ja) | 製糸性に優れたポリエステルおよびそれよりなる繊維 | |
JP2010280995A (ja) | 工業用ポリエステル繊維の製造方法 | |
JP2010280750A (ja) | 非化石原料を用いた環境負荷低減型耐熱性ポリエステルおよびその製造方法 | |
JPH09227767A (ja) | ポリエステル組成物 | |
TW201708303A (zh) | 聚酯樹脂 | |
JP2003160655A (ja) | ポリエステルの製造方法及びポリエステル繊維 | |
CN1231517C (zh) | 聚(对苯二甲酸丙二酯)基聚酯 | |
CN108659211B (zh) | 疏水性醇类金属化合物和异山梨醇改性聚酯的制备方法 | |
WO2018135616A1 (ja) | 空気入りタイヤ | |
KR101371115B1 (ko) | 분해성이 개선된 폴리에스테르 복합섬유 | |
JP2020045580A (ja) | 空気入りタイヤ | |
JP2020044849A (ja) | 空気入りタイヤ | |
JP2020044853A (ja) | 空気入りタイヤ | |
JP2020044852A (ja) | 空気入りタイヤ | |
JP2020044851A (ja) | 空気入りタイヤ | |
JP2020045579A (ja) | 空気入りタイヤ | |
JP2020044850A (ja) | 空気入りタイヤ | |
JP2023115979A (ja) | 熱接着性複合繊維 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101007 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20110707 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20110707 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110922 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110927 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111124 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120508 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120705 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130205 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20130208 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130322 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130910 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131003 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |