JP5336714B2 - 環状エーテルの開環方法 - Google Patents
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Description
W.E.Kaufmann, Roger Adams, Journal of the American Chemical Society, 1923, 45, pp3029-3044
よびR4の少なくとも何れかは上記炭素数3以下のヒドロキシアルキル基である。また、R5は水素原子または水酸基を表し、R6は水素原子または水酸基を表し、nは1または2の整数を表す。
環状エーテルにTHFAまたはTHFを使用して、次の通り実施例、比較例、および参考例の環状エーテルの開環反応を行なわせた。THFAまたはTHFの含有液(反応液)、および触媒が仕込まれ、水素パージされた内容積190mlのオートクレーブ中において、THFAを開環させた(反応液、触媒、開環反応における初期圧力、反応温度、および反応時間の詳細については、後記表1〜10参照)。開環反応終了後、GC−MS(GCカラム:TC−WAX、GC検出器:FID)で生成物の定性分析および定量分析を行なった。
SiO2(富士シリシア化学株式会社製「CARiACT G−6」)にRhCl3・3H2O(添川理化学株式会社製)の水溶液を含浸させて、RhをSiO2に対して4質量%となるように担持させた。次いで、Rh担持SiO2を、温度383Kで12時間乾燥した。乾燥後のRh担持SiO2に所定の金属化合物の水溶液を含浸させた後、383Kで12時間乾燥し、次いで、大気中において温度773Kで3時間焼成して触媒であるRe−Rh/SiO2、Mo−Rh/SiO2、W−Rh/SiO2、Ag−Rh/SiO2、Cr−Rh/SiO2、Mn−Rh/SiO2、V−Rh/SiO2、Zr−Rh/SiO2、を調製した。なお、上記の乾燥後のRh担持SiO2に含浸させる水溶液に使用した所定の金属化合物には、NH4ReO4、(NH4)6Mo7O24・4H2O、(NH4)10W12O41・5H2O、AgNO3、Cr(NO3)3、Mn(NO3)2・6H2O、NH4VO2、ZrO(NO3)2・2H2O、を使用した。
比表面積が535m2/gであるSiO2(富士シリシア化学株式会社製「CARiACT G−6」。以下において同じ)にRhCl3・3H2O(添川理化学株式会社製)、NH4Re、(NH4)6Mo7O24、または(NH4)10W12O41の水溶液を含浸させて、Rh、Re、Mo、またはWをSiO2に担持させた。次いで、当該SiO2を、温度383Kで12時間乾燥した後、大気中において温度773Kで3時間焼成してRh/SiO2、Re/SiO2、Mo/SiO2、およびW/SiO2触媒を調製した。
環状エーテルにTHPMを使用して、次の通り環状エーテルの開環反応を行なわせた。当該反応における反応液、触媒、開環反応における初期圧力、反応温度、および反応時間の詳細については、後記表11の通りであり、その他の反応条件は、上記THFAの開環反応と同様とした。
Claims (9)
- Rhを有する触媒と、Re、Mo、およびWから選択された一種または二種以上の金属元素と、エーテル結合中の炭素原子にヒドロキシアルキル基が結合した環状エーテルとを共存させて、前記環状エーテルのエーテル結合を開裂させ、選択的に開裂される結合がエーテル結合中の酸素原子とヒドロキシアルキル基が結合した炭素原子との結合であり、前記環状エーテルが以下の一般式(1)で表されることを特徴とする環状エーテルの開環方法。
- 前記触媒が担体を有し、該担体が前記Rhを担持している請求項1に記載の環状エーテルの開環方法。
- 前記担体がSiO2である請求項2に記載の環状エーテルの開環方法。
- 前記Re、Mo、およびWから選択された一種または二種以上の金属元素が、担体に担持されている請求項1〜3のいずれかに記載の環状エーテルの開環方法。
- 前記Re、Mo、およびWから選択された一種または二種以上の金属元素を担持している担体が、前記Rhを担持している担体である請求項4に記載の環状エーテルの開環方法。
- 前記ヒドロキシアルキル基の炭素数が3以下である請求項1〜5のいずれかに記載の環状エーテルの開環方法。
- 前記ヒドロキシアルキル基が、ヒドロキシメチル基である請求項6に記載の環状エーテルの開環方法。
- 前記環状エーテルの環状構造が、5員環または6員環である請求項1〜7のいずれかに記載の環状エーテルの開環方法。
- 前記一般式(1)において、R 1 およびR 2 の一方はヒドロキシアルキル基、R 1 およびR 2 の他方は水素原子であり、R 3 およびR 4 は独立して水素原子もしくは水酸基である、またはR 3 およびR 4 の一方はヒドロキシアルキル基、R 3 およびR 4 の他方は水素原子であり、R 1 およびR 2 は独立して水素原子もしくは水酸基である請求項1〜8のいずれかに記載の環状エーテルの開環方法。
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