JP5317057B2 - イオン液体中でのアンヒドロ糖の製造方法 - Google Patents
イオン液体中でのアンヒドロ糖の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5317057B2 JP5317057B2 JP2008553068A JP2008553068A JP5317057B2 JP 5317057 B2 JP5317057 B2 JP 5317057B2 JP 2008553068 A JP2008553068 A JP 2008553068A JP 2008553068 A JP2008553068 A JP 2008553068A JP 5317057 B2 JP5317057 B2 JP 5317057B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- anhydrosugar
- water
- ionic liquid
- producing
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- GYNYBVOAJFHCRG-UHFFFAOYSA-N OC(C1O)C2OC1OCC2O Chemical compound OC(C1O)C2OC1OCC2O GYNYBVOAJFHCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNIBLMWSKIRAT-UHFFFAOYSA-N OC(C1OC(C2O)OC1)C2O Chemical compound OC(C1OC(C2O)OC1)C2O TWNIBLMWSKIRAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYJJPEGOLXZHDM-UHFFFAOYSA-N OC(C1OC2OC1)C2O Chemical compound OC(C1OC2OC1)C2O OYJJPEGOLXZHDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/10—Anhydrosugars, e.g. epoxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
また、リボース、キシロースなどペントース由来のアンヒドロ糖としては、一般式(3)で示される1,4−アンヒドロペントピラノース等が挙げられる。
また、最近、本発明者らは、単糖、少糖あるいはこれらの配糖体、多糖およびこれらの混合物の中から選ばれる少なくとも1種類の水溶性糖化合物を含む原料を、触媒などの添加物を一切加えることなく、糖化合物を含む水溶液だけを加熱し、水蒸気状態で反応させるアンヒドロ糖の製造方法を開発した(特開2007−217386;特許文献3)。
[1]疎水性イオン液体中で糖類を加熱することを特徴とする下記一般式(1)、一般式(2)および/または一般式(3)
[2]糖類が、疎水性イオン液体に可溶性を有する糖類、または疎水性イオン液体に分散可能な糖類である前記1に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
[3]糖類が、単糖、少糖あるいはこれらの配糖体、多糖およびこれらの混合物の中から選ばれる水溶性糖化合物である前記1または2に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
[4]糖類が、セルロース、デンプン、非水溶性または難水溶性デキストリン、および非水溶性または難水溶性シクロデキストリンの中から選ばれる少くとも1種類の非水溶性または難水溶性糖化合物である前記1または2に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
[5]水溶性糖化合物が、グルコース、マンノース、ガラクトース、グロース、アロース、アルトロース、イドース、タロース、リボース、キシロース、アラビノース、およびリキソースから選ばれる単糖、スクロース、マルトース、イソマルトース、セロビオース、トレハロース、トレハルロース、パラチノース、ニゲロース、ラクトース、ラクチュロース、グリコシルスクロース、ラクトスクロース、パノース、ラフィノース、シクロデキストリン類およびその誘導体、水溶性シクロデキストリン類、水溶性シクロデキストラン、マルトオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、セロオリゴ糖、ガラクトオリゴ糖、マンノオリゴ糖、キシロオリゴ糖、フラクトオリゴ糖、パラチノースオリゴ糖、ニゲロオリゴ糖、ゲンチオオリゴ糖および大豆オリゴ糖から選ばれる少糖、および可溶性デンプン、プルラン、アラビアガム、デキストラン、デキストリンおよびグルコマンナンから選ばれる多糖から選ばれる少なくとも1種類の糖化合物である前記3に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
[6]水溶性糖化合物を含む原料が、蜂蜜、糖蜜、廃糖蜜、水飴、黒糖製品およびメープルシロップから選択される前記3に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
[7]疎水性イオン液体が、有機カチオンとアニオンとからなる前記1に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
[8]有機カチオンが、アンモニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオンまたはピロリジニウムカチオンである前記7に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
[9]アニオンが、ギ酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、PF6 −イオン、CF3SO3 −イオン、(CF3SO2)2N−イオン、Cl−イオン、またはBF4 −イオンである前記7に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
[10]疎水性イオン液体中で、水溶性糖化合物を大気圧下、180〜250℃の温度で、4〜20分間反応させる前記3に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
[11]疎水性イオン液体中で、非水溶性または難水溶性糖化合物を大気圧下、200〜300℃の温度で、5〜30分間反応させる前記4に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
[12]疎水性イオン液体の含水量が300ppm以下である前記1に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
[13]加熱をマイクロ波を用いて行う前記1に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
[14]疎水性イオン液体が、N,N−ジエチル−N−メチル−N−(メトキシエチル)アンモニウム−ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(DEME−TFSI)、およびN,N,N−トリメチル−プロピルアンモニウム−ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(TMPA−TFSI)から選択される前記7〜9のいずれかに記載のアンヒドロ糖の製造方法。
[15]糖類が、セルロース、グルコース、デンプン、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、およびγ−シクロデキストリンから選択される前記1記載のアンヒドロ糖の製造方法。
[16]反応後の生成物を水で抽出し、水溶液からアンヒドロ糖を分離する前記1〜15のいずれかに記載のアンヒドロ糖の製造方法。
(2)大気圧下で実施できるため製造装置を簡略化できるだけでなく、安全かつ簡便に操作することが可能である。
(3)疎水性イオン液体中でのアンヒドロ糖生成反応では、先に提案した水熱反応と比較して、副生成物が極めて少ない。
(4)疎水性イオン液体は不揮発性のため、高温でも大気圧下で反応を進行することが出来る。従って、特殊な高圧容器を必要としない。
(5)疎水性イオン液体として疎水性のものを使用するので、反応後の生成物の分離は水で抽出するのみであり、分離操作が極めて簡単化される。
(6)疎水性イオン液体は不揮発性であり耐熱性もあるので、繰り返し使用できる。
(7)イオン液体はマイクロ波により効率的に加熱されるので、疎水性イオン液体は急速昇温が可能である。また、通常の加熱方法に比較して温度制御が容易である。
(8)これまで、糖類を構成成分として含むセルロース等の非水溶性化合物からアンヒドロ糖を高収率で得ることは困難であったが、疎水性イオン液体中にこれら非水溶性化合物が溶解し、あるいは完全に溶解しない場合でも一部が溶解(均一に分散)すれば、これら非水溶性糖化合物を均一にイオン液体中に分散させることにより反応させてアンヒドロ糖を高収率で得ることができる。
(9)本発明の方法によれば、生分解性を有するバイオプラスチック、バイオ接着剤などの化学原料、抗癌剤や抗HIV剤の原料、光学異性体分割剤、多分岐多糖を基盤物質とする糖由来の安全な医療材料など種々の機能性高分子材料として有用なアンヒドロ糖を安価に供給できる。
(10)本発明の方法により得られるアンヒドロ糖の1種であるレボグルコサンを開環重合することにより得られるハイパーブランチ糖鎖は、天然の多糖類には無い多くの優れた機能性(高溶解性、低粘性ニュートン流動性、保水性、糖クラスター効果による分子認識性など)を有し、医用ゲル材料(止血、接着、癒着防止のためのゲル材料)あるいはコラーゲンなどの化粧品材料に代わる、植物由来の安全な新規代替機能性物質として利用可能である。
疎水性イオン液体を構成する有機カチオンとしては、有機系のカチオンであれば特に限定されないが、アンモニウムカチオンおよびヘテロ環オニウムカチオンが好ましい。
アンモニウムカチオンとしては、例えば、トリメチルプロピルアンモニウムイオン、トリメチルヘキシリルアンモニウムイオン、テトラペンチルアンモニウムイオン、ジエチルトリメチル(2−メトキシエチル)アンモニウムイオン等の脂肪族4級アンモニウムイオン、N−ブチル−N−メチルピロリジニウムイオン等の脂環式4級アンモニウムイオン等が挙げられる。
ヘテロ環オニウムカチオンとしては、例えば、イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン等が挙げられる。
イミダゾリウムカチオンとしては、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムイオン、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムイオン、1−プロピル−3−メチルイミダゾリウムイオン等のジアルキルイミダゾリウムカチオン、1−(1,2または3−ヒドロキシプロピル)−3−メチルイミダゾリウムイオン、1,2,3−トリメチルイミダゾリウムイオン、1,2−ジメチル−3−プロピルイミダゾリウムイオン、1−ブチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムイオン等のトリアルキルイミダゾリウムカチオン、1−アリル−3−エチルイミダゾリウムイオン、1−アリル−3−ブチルイミダゾリウムイオン等の1−アリル−3−アルキルイミダゾリウムカチオン、1,3−ジアリルイミダゾリウムカチオンなどが挙げられる。
ピリジニウムカチオンとしては、N−プロピルピリジニウムイオン、N−ブチルピリジニウムイオン、1−ブチル−4−メチルピリジニウムイオン、1−ブチル−2,4−ジメチルピリジニウムイオン等が挙げられる。
ピペリジニウムカチオンとしては、N−メチル−N−エチルピペリジニウムイオン、N−メチル−N−プロピルピペリジニウムイオン、N−メチル−N−ブチルピペリジニウムイオン等が挙げられる。
ピロリジニウムカチオンとしては、N−メチル−N−エチルピロリジニウムイオン、N−メチル−N−プロピルピロリジニウムイオン、N−メチル−N−ブチルピロリジニウムイオン等が挙げられる。
糖類としては、水溶性糖化合物、難水溶性糖化合物、非水溶性糖化合物のいずれもが使用できる。
単糖としては、例えばグルコース、マンノース、ガラクトース、グロース、アロース、アルトロース、イドース、タロース、リボース、キシロース、アラビノース、リキソース等が挙げられる。
少糖としては、前記単糖10個以下を構成成分として含むもの、例えばスクロース、マルトース、イソマルトース、セロビオース、トレハロース、トレハルロース、パラチノース、ニゲロース、ラクトース、ラクチュロース、グリコシルスクロース、ラクトスクロース、パノース、ラフィノース、シクロデキストリン類およびその誘導体、分岐シクロデキストリン類、シクロデキストラン、マルトオリゴ糖(グルコースがα−1,4結合した少糖の総称)、イソマルトオリゴ糖(グルコースがα−1,6結合した少糖の総称)、セロオリゴ糖(グルコースがβ−1,4結合した少糖の総称)、ガラクトオリゴ糖、マンノオリゴ糖、キシロオリゴ糖、フラクトオリゴ糖、パラチノースオリゴ糖、ニゲロオリゴ糖、ゲンチオオリゴ糖および大豆オリゴ糖など単糖が2〜10個結合した少糖類が挙げられる。
単糖または少糖の配糖体としては、フェニルグルコピラノシド類、アルブチン、カルミン酸、エスクリン、ヘリシン、フロリジン、サリシン、ストロファンチン、アミグダリン、グリシルリジン、ヘスペリジン、ルチン等が挙げられる。
多糖としては、可溶性デンプン、プルラン、アラビアガム、デキストラン、デキストリンおよびグルコマンナンなどが挙げられる。
中でもグルコース、マンノース、ガラクトース、スクロース、マルトース、イソマルトース、セロビオース、トレハロース、マルトオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、可溶性デンプンが特に好ましい。
糖類として水溶性糖化合物を用いる場合は、その種類および仕込み濃度等によっても一概には言えないが、加熱温度は180〜250℃が好ましく、より好ましくは190〜210℃、さらに好ましくは200℃付近である。180℃より低い温度では脱水反応や解重合反応が十分に進行しない。加熱温度が高くなればタールおよび炭化物の生成促進にもつながり、目的物の収率も低下し、分離精製が難しくなるほか、非経済的であるため望ましくない。加熱時間は、加熱温度、原料の種類、仕込み濃度等により異なるが、4〜20分が好ましく、さらに好ましくは6〜10分である。加熱時間が短すぎると未反応の原料が多く残り、長すぎると原料および生成したアンヒドロ糖の過分解反応あるいは重合反応が進行し、目的物の収率が低下する。
イオン液体DEME−TFSIを予め減圧真空下で3時間乾燥させ、イオン液体中に含まれる水分を300ppm以下とした。この乾燥させたイオン液体DEME−TFSI4mLにセルロース(アルドリッチ社製,粉末状,粒子径10μm)40mgを分散させた。この試料を試験管(直径20mm)へ入れて、マイクロ波加熱装置(IDX社製,グリーンモチーフ)を用いて加熱した。試験管上部から熱電対を差し込み、試料の温度測定を行った。反応は大気圧のアルゴン雰囲気下で行った。設定温度270℃まで昇温するのに約2分必要であった。その後、設定温度を必要時間保って反応を行わせた。反応中、試験管内の試料を、マグネット撹拌子により撹拌した。反応後、試料を冷風により急冷し、その後試験管を冷水につけて反応を停止させた。
反応後のイオン液体試料に4mLの水を加えて撹拌することにより、未反応セルロースとアンヒドロ糖は容易に水相へ抽出分離できた。アンヒドロ糖を完全に回収するために、この抽出操作を4回行った。抽出分離した水溶液から未反応セルロースをろ過により分離した。アンヒドロ糖は高速液体クロマトグラフィーにより分析した。分離カラムには昭和電工(株)KS801を用い、検出器には示差屈折計(島津RID−6A)を用いた。アンヒドロ糖としては、アンヒドログルコピラノース(レボグルコサン)およびアンヒドログルコフラノースの2種類が検出された。反応時間とアンヒドロ糖選択率(アンヒドログルコピラノースとアンヒドログルコフラノースの収率の和)の結果を表1に示した。
イオン液体DEME−TFSI中でデンプンからアンヒドロ糖の生成反応を行った。実施例1と同様、DEME−TFSIは使用前に真空乾燥を行った。DEME−TFSI4mLにデンプン40mgを分散させた。マイクロ波加熱装置を用いて試料を加熱し、アンヒドロ糖生成に及ぼす反応温度の影響を調べた。
反応後の試料に、水4mLを加えて撹拌し、アンヒドロ糖を抽出分離した。アンヒドロ糖を完全に回収するため、この操作を4回行った。セルロースの場合とは異なり、デンプンをイオン液体から水で抽出分離することはできなかった。実施例1と同様の方法でアンヒドロ糖の分析を行った。セルロースを用いた場合と同様、アンヒドログルコピラノース(レボグルコサン)およびアンヒドログルコフラノースの2種類が検出された。アンヒドロ糖収率(アンヒドログルコピラノースとアンヒドログルコフラノースの収率の和)に及ぼす反応温度の影響を表2にまとめた。
イオン液体TMPA−TFSI中でグルコースを原料に用いてアンヒドロ糖の生成反応を行った。TMPA−TFSIは使用前に真空乾燥を行った。TMPA−TFSI(4mL)にグルコース40mgを分散させ、マイクロ波加熱装置により反応を行った。詳細は、実施例1と同様である。反応後の試料に4mLの水を加えて撹拌することにより、アンヒドロ糖とグルコースを抽出分離した。実施例1と同様の方法でアンヒドロ糖を分析したところ、アンヒドログルコピラノース(レボグルコサン)およびアンヒドログルコフラノースの2種類が検出された。反応時間とアンヒドロ糖選択率(アンヒドログルコピラノースとアンヒドログルコフラノースの収率の和)の結果を表3に示した。
イオン液体DEME−TFSI中でα−、β−およびγ−シクロデキストリンをそれぞれ原料に用いてアンヒドロ糖の生成反応を行った。DEME−TFSIは使用前に真空乾燥を行った。DEME−TFSI(4mL)にα−、β−およびγ−シクロデキストリン40mgを分散させ、マイクロ波加熱装置により反応を行った。詳細は、実施例1と同様である。反応後の試料に4mLの水を加えて撹拌することにより、アンヒドロ糖を抽出分離した。実施例1と同様の方法でアンヒドロ糖を分析したところ、アンヒドログルコピラノース(レボグルコサン)およびアンヒドログルコフラノースの2種類が検出された。反応時間とアンヒドロ糖収率(アンヒドログルコピラノースとアンヒドログルコフラノースの収率の和)の結果を表4に示した。
イオン液体中でアンヒドロ糖の収率および選択性が高いのは、一度生成したアンヒドロ糖が分解しづらいためであると考えられる。この点を確認するため、レボグルコサンの分解反応を検討した。イオン液体DEME−TFSI(4mL)中でレボグルコサン40mgを250℃に加熱した。加熱はマイクロ波加熱装置を用いた。また比較のために分子性溶媒スルホラン4mLにレボグルコサン40mgを分散させて同様の実験を行った。
その結果、イオン液体DEME−TFSI中では、250℃、6分の加熱条件で25%のレボグルコサンが分解し、スルホラン中では、同条件で90%のレボグルコサンが分解した。このことから、イオン液体中でアンヒドロ糖の収率が高い理由の一つに、生成したアンヒドロ糖が反応系で分解しにくいことが考えられる。
Claims (6)
- グルコース、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、およびγ−シクロデキストリンから選ばれる水溶性糖化合物を大気圧下、180〜250℃の温度で、4〜20分間反応させる請求項1に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
- セルロース、およびデンプンから選ばれる非水溶性または難水溶性糖化合物を大気圧下、200〜300℃の温度で、5〜30分間反応させる請求項1に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
- 疎水性イオン液体の含水量が300ppm以下である請求項1に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
- 加熱をマイクロ波を用いて行う請求項1に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
- 反応後の生成物を水で抽出し、水溶液からアンヒドロ糖を分離する請求項1〜5のいずれかに記載のアンヒドロ糖の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008553068A JP5317057B2 (ja) | 2007-01-09 | 2007-12-27 | イオン液体中でのアンヒドロ糖の製造方法 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007001123 | 2007-01-09 | ||
JP2007001123 | 2007-01-09 | ||
PCT/JP2007/075060 WO2008084705A1 (ja) | 2007-01-09 | 2007-12-27 | イオン液体中でのアンヒドロ糖の製造方法 |
JP2008553068A JP5317057B2 (ja) | 2007-01-09 | 2007-12-27 | イオン液体中でのアンヒドロ糖の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2008084705A1 JPWO2008084705A1 (ja) | 2010-04-30 |
JP5317057B2 true JP5317057B2 (ja) | 2013-10-16 |
Family
ID=39608599
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008553068A Expired - Fee Related JP5317057B2 (ja) | 2007-01-09 | 2007-12-27 | イオン液体中でのアンヒドロ糖の製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5317057B2 (ja) |
WO (1) | WO2008084705A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5544507B2 (ja) * | 2009-03-19 | 2014-07-09 | 株式会社豊田中央研究所 | セルロース含有材料からその分解産物を生産する方法 |
JP5649161B2 (ja) * | 2010-05-10 | 2015-01-07 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 多分岐ポリマー及びその製造方法 |
JP6054716B2 (ja) * | 2012-11-21 | 2016-12-27 | 国立大学法人山口大学 | 環状エーテルの製造方法及びそれに用いたイオン液体のリサイクル方法 |
JP6242747B2 (ja) * | 2014-05-30 | 2017-12-06 | 国立大学法人山口大学 | イソソルビドの製造方法及びそれに用いたイオン液体のリサイクル方法 |
JP6179953B2 (ja) * | 2014-09-19 | 2017-08-16 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 多分岐ポリマー |
CN106076193B (zh) * | 2016-06-12 | 2018-02-02 | 四川大学 | 以离子液体为反应介质的未变性胶原基生物表面活性剂及其制备方法 |
CN112807482B (zh) * | 2018-08-20 | 2022-07-29 | 稳得希林(杭州)生物科技有限公司 | 多糖基组织粘合医用胶及其应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02101092A (ja) * | 1988-10-04 | 1990-04-12 | Agency Of Ind Science & Technol | レボグルコサンの精製方法 |
JP2005035916A (ja) * | 2003-07-18 | 2005-02-10 | Nisshinbo Ind Inc | ハロゲン置換芳香族化合物の製造方法およびハロゲン化反応用溶媒 |
JP2006028040A (ja) * | 2004-07-13 | 2006-02-02 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | アンヒドロ糖の製造方法 |
JP2006137677A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-01 | Tokyo Univ Of Agriculture & Technology | 難溶性多糖類の溶解剤および該溶解剤と多糖類を含有してなる組成物 |
JP2006265544A (ja) * | 2005-02-28 | 2006-10-05 | Chiba Flour Milling Co Ltd | 糖脂肪酸エステルの製造方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5131801B2 (ja) * | 2005-10-12 | 2013-01-30 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | アンヒドロ糖の製造方法 |
-
2007
- 2007-12-27 JP JP2008553068A patent/JP5317057B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-27 WO PCT/JP2007/075060 patent/WO2008084705A1/ja active Application Filing
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02101092A (ja) * | 1988-10-04 | 1990-04-12 | Agency Of Ind Science & Technol | レボグルコサンの精製方法 |
JP2005035916A (ja) * | 2003-07-18 | 2005-02-10 | Nisshinbo Ind Inc | ハロゲン置換芳香族化合物の製造方法およびハロゲン化反応用溶媒 |
JP2006028040A (ja) * | 2004-07-13 | 2006-02-02 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | アンヒドロ糖の製造方法 |
JP2006137677A (ja) * | 2004-11-10 | 2006-06-01 | Tokyo Univ Of Agriculture & Technology | 難溶性多糖類の溶解剤および該溶解剤と多糖類を含有してなる組成物 |
JP2006265544A (ja) * | 2005-02-28 | 2006-10-05 | Chiba Flour Milling Co Ltd | 糖脂肪酸エステルの製造方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6008014162; Chemical Abstracts Vol.89,1978,p680 89:24646d * |
JPN6008014163; 大野弘幸: '有機イオン性液体' 未来材料 第2巻第9号, 2002, 6-11頁 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2008084705A1 (ja) | 2010-04-30 |
WO2008084705A1 (ja) | 2008-07-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5317057B2 (ja) | イオン液体中でのアンヒドロ糖の製造方法 | |
Tolonen et al. | Supercritical water treatment for cello-oligosaccharide production from microcrystalline cellulose | |
Haimer et al. | Controlled precipitation and purification of hemicellulose from DMSO and DMSO/water mixtures by carbon dioxide as anti-solvent | |
Villandier et al. | Transformation of cellulose into biodegradable alkyl glycosides by following two different chemical routes | |
Moura Neto et al. | Preparation and characterization of a chemically sulfated cashew gum polysaccharide | |
Kodama et al. | Enhancing pressurized water extraction of β-glucan from barley grain by adding CO2 under hydrothermal conditions | |
JP5131801B2 (ja) | アンヒドロ糖の製造方法 | |
Carvalho et al. | Enrichment and identification of lignin–carbohydrate complexes in softwood extract | |
KR102559743B1 (ko) | 산성 자일로올리고당의 제조 방법 및 산성 자일로올리고당 | |
Zhao et al. | Application of ionic liquids in separation and analysis of carbohydrates: State of the art and future trends | |
Eta et al. | Loop vs. batch reactor setups in the fractionation of birch chips using switchable ionic liquids | |
Karam et al. | Mechanocatalytic depolymerization of cellulose with perfluorinated sulfonic acid ionomers | |
Seeberger et al. | Total synthesis of a Streptococcus pneumoniae serotype 12F CPS repeating unit hexasaccharide | |
Wang et al. | Highly efficient production and simultaneous purification of lactulose via isomerization of lactose through an innovative sustainable anion-extraction process | |
JP5267964B2 (ja) | アンヒドロ糖の製造方法 | |
Jones et al. | Iodine-catalyzed one-pot acetalation–esterification reaction for the preparation of orthogonally protected glycosides | |
Gullón et al. | Production and emerging applications of bioactive oligosaccharides from biomass hemicelluloses by hydrothermal processing | |
Mu et al. | Reversible-Hydrogen-Transfer-Mediated Anomerization of Azaheterocyclyl 2-Deoxy-C-glycosides and Mechanistic Studies | |
WO2013159322A1 (zh) | 制备乙酸的方法 | |
Mondal et al. | Chemical analysis of a new fucoglucan isolated from an edible mushroom, Termitomyces robustus | |
WO2011145519A1 (ja) | グルコシド類の製造方法 | |
BeMiller et al. | Methyl terminal-4-O-methylmalto-oligosaccharides | |
Nomura et al. | Pyrolysis of cellulose in aromatic solvents: Reactivity, product yield, and char morphology | |
York et al. | Oxidation of oligoglycosyl alditols during methylation catalyzed by sodium hydroxide and iodomethane in methyl sulfoxide | |
Kett et al. | Heterocyclic derivatives of sugars: An NMR study of the formation of 1-glycosyl-3, 5-dimethyl-1 H-pyrazoles from hydrazones |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101216 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121106 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121227 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130405 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130527 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130621 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130702 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |