JP5302334B2 - 防食性フォトレジスト剥離剤組成物 - Google Patents
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Description
これらの剥離剤については、高精度の回路配線を製造する観点から、剥離する際に金属配線として用いられているアルミニウムや銅、あるいは無機質基体を腐食させずにレジストを剥離できるものであることが要求されている。これらの要求を満たすため、安息香酸や酢酸等のカルボン酸、キレート化合物、ソルビトールなどの糖類、カテコールなどのポリヒドロキシ芳香族を防食剤として添加する手法が検討されている。
ところで、液晶ディスプレイにはアルミ配線が多く採用されているが、近年の液晶ディスプレイの大型化に伴い、コスト面やテレビの薄型化の観点からアルミニウムよりも抵抗値が小さい銅配線の採用が検討されている。そこでアルミニウムだけでなく銅に対しても優れた防食効果を有するレジスト剥離剤が望まれている。しかしながら、銅及びアルミニウムの両方に十分な防食効果を発揮できる防食処方をした剥離剤は、現在までに知られていない。
特許文献2には、腐食防止剤として糖(直鎖多価アルコール)や芳香族ヒドロキシ化合物を用いることは記載されているが、芳香族ヒドロキシ化合物と糖とを併用してなる剥離液組成物は、実施例中などにおいて具体的に開示されていない。
また、特許文献3には、糖類を含有する剥離液組成物が開示されているものの、芳香族ヒドロキシ化合物を用いることについては、何ら記載されていない。
さらに、特許文献7は、極性有機溶媒及び有機ヒドロキシル化アミン化合物等を含有する非水性の洗浄組成物に関し、糖類や芳香環に水酸基が2個以上直接結合したアリール化合物等に関する記載があるものの、実施例等において芳香族ヒドロキシ化合物と糖とを併用してなる剥離剤組成物について具体的な開示はない。
1. 極性有機溶剤(A)、有機アミン化合物(B)並びに芳香族ポリヒドロキシ化合物及び糖類の組合せからなる防食剤(C)を含有する防食性フォトレジスト剥離剤組成物、
2. 極性有機溶剤(A)、有機アミン化合物(B)、芳香族ポリヒドロキシ化合物及び糖類の組合せからなる防食剤(C)並びに水を含有する上記1記載の防食性フォトレジスト剥離剤組成物、
3.極性有機溶剤(A)、有機アミン化合物(B)、芳香族ポリヒドロキシ化合物及び糖類の組合せからなる防食剤(C)並びに水のみからなる上記1又は2記載の防食性フォトレジスト剥離剤組成物、
4. 前記極性有機溶剤(A)が、アミド系溶剤である上記1〜3のいずれかに記載の防食性フォトレジスト剥離剤組成物、
5. 前記有機アミン化合物(B)が、モノエタノールアミン、N−メチルエタノールアミン及びN,N−ジメチルエタノールアミンから選ばれる1種以上である上記1〜4のいずれかに記載の防食性フォトレジスト剥離剤組成物、
6. 前記芳香族ポリヒドロキシ化合物が下記一般式(a)で表される上記1〜5のいずれかに記載の防食性フォトレジスト剥離剤組成物、
Rm−Ar−(OH)n・・・(a)
(式中、Rはアルキル基又はアリール基であり、Arは芳香族炭化水素構造であり、mは0〜4の整数であり、nは2〜6の整数である。)
7. 前記糖類が、キシリトール、ソルビトール、アラビトール、マンニトール、グルコース及びガラクトースから選ばれる1種以上である上記1〜6のいずれかに記載の防食性フォトレジスト剥離剤組成物、
8. 前記防食剤(C)が、芳香族ポリヒドロキシ化合物と糖類とを、質量比9:1〜1:9の割合で含む上記1〜7のいずれかに記載の防食性フォトレジスト剥離剤組成物、及び
9. 前記極性有機溶剤(A)19〜95質量%、前記有機アミン化合物(B)4〜80質量%及び前記防食剤(C)0.001〜10質量%を含有する上記1〜8のいずれかに記載の防食性フォトレジスト剥離剤組成物、
を提供するものである。
前記極性有機溶剤(A)としては、有機アミン化合物および芳香族ポリヒドロキシ化合物と糖類を均一に溶解することができるものであれば特に限定されず、アミド系溶剤、エーテルアルコール系溶剤、アルコール系溶剤、エステル系溶剤、ジメチルスルホキシド(DMSO)等が挙げられる。アミド系溶剤の具体例としてはN−メチル−2−ピロリドン(NMP)、ジメチルフォルムアミド(DMF)、下記一般式(1)で表わされる化合物等が挙げられる。特に下記一般式のアミド系溶剤が好ましく、具体的には、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドがより好ましい。
上記直鎖状アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ヘプチル基及びn−ヘキシル基が挙げられる。
上記分岐状アルキル基の具体例としては、イソプロピル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、イソペンチル基、2−エチルプロピル基、ネオペンチル基が挙げられる。
エステル系溶剤の具体例としては、γ−ブチロラクトン、酢酸ブチル等が挙げられる。
アルコール系溶剤の具体例としては、エチレングリコール、プロピレングリコールなどが挙げられる。
上記極性有機溶剤(A)は1種を単独で用いてもよく、また、2種以上を併用してもよい。上記極性有機溶剤(A)の中でもアミド系溶剤が好ましく、また、両親媒性で高い溶解性を有するため、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド及び3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミドが特に好ましい。
好ましい。
前記芳香族ポリヒドロキシ化合物としては、下記一般式(a)で表されるものが好ましい。
Rm−Ar−(OH)n・・・(a)
(式中、Rはアルキル基又はアリール基であり、Arは芳香族炭化水素構造であり、mは0〜4、好ましくは1〜2の整数であり、nは2〜6、好ましくは2〜4の整数である。)
上記一般式(a)においてRで示されるアルキル基としては、炭素数1〜50のものが好ましく、炭素数1〜20のものがより好ましい。このアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基等が挙げられる。
上記一般式(a)においてRで示されるアリール基としては、炭素数6〜50のものが好ましく、炭素数6〜18のものがより好ましい。アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられる。
上記一般式(a)においてArで示される芳香族炭化水素構造としては、炭素数6〜50のものが好ましく、炭素数6〜18のものがより好ましい。芳香族炭化水素構造の具体例としては、上記アリール基の具体例として挙げられた基の構造が挙げられる。
本発明においては、防食剤(C)における芳香族ポリヒドロキシ化合物と糖類との含有割合は、防食効果の観点から、質量比で9:1〜1:9の範囲にあることが好ましく、8:2〜5:5の範囲にあることがより好ましい。
また、本発明の防食性フォトレジスト剥離剤組成物は、前記防食剤(C)を0.001〜1質量%、さらには0.01〜0.5質量%のごく微量を含有するものであっても良好な防食性を示す。
本発明の防食性フォトレジスト剥離剤組成物における水分量としては、上記極性有機溶剤(A)、有機アミン化合物(B)及び防食剤(C)の合計量100質量部に対して、水100質量部以下が好ましく、水20質量部以下がより好ましい。一方、防食性フォトレジスト剥離剤組成物の引火点をなくし、取扱いを容易とする観点からは、極性有機溶剤(A)、有機アミン化合物(B)及び防食剤(C)の合計量100質量部に対して、水20質量部以上を含有することが好ましく、水20〜100質量部含有することがより好ましい。
<配合成分>
実施例1〜17及び比較例1〜10において用いた配合成分を以下に示す。
極性有機溶剤(A):
3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド
ジエチレングリコールモノブチルエーテル(BDG、和光純薬工業株式会社製)
有機アミン化合物(B):
N−メチルエタノールアミン(N−MeEtAm、和光純薬工業株式会社製)
モノエタノールアミン(MEA、和光純薬工業株式会社製)
N,N−ジメチルエタノールアミン(DMAE、和光純薬工業株式会社製)
防食剤(C):
芳香族ポリヒドロキシ化合物:
ヒドロキノン(和光純薬工業株式会社製)
糖類:
キシリトール(シグマ−アルドリッチ社製)
ソルビトール(純正化学株式会社製)
3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド 86.5質量%とN−MeEtAm 12.5質量%をベースとし、これにヒドロキノン0.5質量%及びキシリトール0.5質量%からなる防食剤1.0質量%を添加し、防食性フォトレジスト剥離剤組成物を調製した。配合比率を表1に示す。また、得られた防食性フォトレジスト剥離剤組成物について、銅及びアルミニウムの腐食速度、水濃度依存性及び温度依存性を以下に示す手順で評価した。
ガラス板にAl、Cuをそれぞれ蒸着(約7000Å)して2種類の試験片を作製した。上記で得られた防食性フォトレジスト剥離剤組成物を60℃に維持し、2種類の試験片を33分間浸漬した。浸漬後、試験片をイソプロピルアルコールで十分に洗浄し、その後風乾させて4探針法によって表面抵抗を測定し、腐食速度を算出した。Cuに対する腐食速度の評価結果を表2に、Alに対する腐食速度の評価結果を表3にそれぞれ示す。
防食性フォトレジスト剥離剤組成物100質量部に対し、水1〜99質量部を添加し、上記と同様にして腐食速度を評価した。Cuに対する腐食速度の評価結果を表2に、Alに対する腐食速度の評価結果を表3にそれぞれ示す。
処理温度40℃及び80℃について、それぞれ上記と同様にして腐食速度を評価した。各温度における腐食速度の評価結果を表4に示す。
表1に示す組成比とした以外は実施例1と同様にしてフォトレジスト剥離剤組成物を調製し、その腐食速度及び水濃度依存性を評価した。Cuに対する腐食速度の評価結果を表2に、Alに対する腐食速度の評価結果を表3にそれぞれ示す。
表1に示す配合比率とした以外は実施例1と同様にしてフォトレジスト剥離剤組成物を調製し、その腐食速度及び水濃度依存性を評価した。Cuに対する腐食速度の評価結果を表2に、Alに対する腐食速度の評価結果を表3にそれぞれ示す。
表1に示す配合比率とした以外は実施例1と同様にしてフォトレジスト剥離剤組成物を調製し、その腐食速度、水濃度依存性及び温度依存性を評価した。Cuに対する腐食速度の評価結果を表2に、Alに対する腐食速度の評価結果を表3に、温度依存性の評価結果を表4にそれぞれ示す。
また、実施例1及び2では、防食性フォトレジスト剥離剤組成物に水を添加しても、広い水濃度領域で優れた防食性が発現しているのに対し、比較例1〜3では、水濃度の増加と共に特に銅に対する腐食速度が著しく高くなっている。
さらに、実施例1で得られた防食性フォトレジスト剥離剤組成物は、40℃〜80℃の幅広い温度域において防食性を示すのに対し、比較例3、4及び7で得られたフォトレジスト剥離剤組成物は、温度によって特に銅に対する腐食速度が高くなっている。
表5に示す配合比率とした以外は実施例1と同様にして防食性フォトレジスト剥離剤組成物を調製し、それらの腐食速度を評価した。評価結果を表5に示す。
表6及び7に示す配合比率とした以外は実施例1と同様にして防食性フォトレジスト剥離剤組成物を調製した。得られた防食性フォトレジスト剥離剤組成物100質量部に対し、水40質量部を添加し、その腐食速度を評価した。評価結果を表6及び7に示す。
表8に示す配合比率とした以外は実施例1と同様にして防食性フォトレジスト剥離剤組成物を調製した。得られた防食性フォトレジスト剥離剤組成物100質量部に対し、水10質量部を添加し、その腐食速度を評価した。評価結果を表8に示す。
表8に示す配合比率とした以外は実施例14と同様にしてフォトレジスト剥離剤組成物を調製し、腐食速度及び温度依存性を評価した。腐食速度の評価結果を表8に、温度依存性の評価結果を表4にそれぞれ示す。
表8に示す配合比率とした以外は実施例14と同様にしてフォトレジスト剥離剤組成物を調製し、腐食速度を評価した。評価結果を表8に示す。
表9に示す配合比率とした以外は実施例1と同様にして防食性フォトレジスト剥離剤組成物を調製した。また、得られた防食性フォトレジスト剥離剤組成物の腐食速度を評価した。評価結果を表9に示す。
表9に示す配合比率とした以外は実施例15と同様にしてフォトレジスト剥離剤組成物を調製し、腐食速度及び温度依存性を評価した。腐食速度の評価結果を表9に、温度依存性の評価結果を表4にそれぞれ示す。
表9に示す配合比率とした以外は実施例15と同様にしてフォトレジスト剥離剤組成物を調製し、腐食速度を評価した。評価結果を表9に示す。
キシリトールに代えてソルビトールを使用し、表10に示す配合比率とした以外は実施例1と同様にして防食性フォトレジスト剥離剤組成物を調製し、その腐食速度を評価した。評価結果を表10に示す。また、防食性フォトレジスト剥離剤組成物の剥離性能を以下に示す手順で評価した。
充分に洗浄したガラス基板上に、ポジ型レジスト組成物(富士フィルム エレクトロニクスマテリアルズ株式会社製、HPR204、8cps)をスピンコーターで(750rpm×20s)で塗布し、オーブンにて以下の条件で焼成した。
焼成条件:80℃×15分 + 130℃×15分 + 160℃×15分
このガラス基板を約5×5mmの大きさにカットして試験片を得た。
ビーカーに約10ミリリットルの防食性フォトレジスト剥離剤組成物を入れ、オイルバスにより70℃に恒温した。この中に試験片を浸漬し、2分後に取り出し直ぐに純水で十分にリンスした後、風乾により充分乾燥させた。
試験片を走査型電子顕微鏡(SEM)で観察したところ、完全にレジストが除去されていることが確認された。
表10に示す配合比率とした以外は実施例16と同様にしてフォトレジスト剥離剤組成物を調製し、その腐食速度を評価した。結果を表10に示す。
以上のように、本発明の防食性フォトレジスト剥離剤組成物は、温度依存性がなく、幅広い温度で高い防食性を示し、また、幅広い水濃度において防食効果を示すことが確認された。
Claims (9)
- 極性有機溶剤(A)、有機アミン化合物(B)並びに芳香族ポリヒドロキシ化合物及び糖類の組合せからなる防食剤(C)を含有する防食性フォトレジスト剥離剤組成物であって、
該極性有機溶剤(A)、該有機アミン化合物(B)及び該防食剤(C)の合計量に対して、該防食剤(C)の含有量が0.001〜1質量%である、防食性フォトレジスト剥離剤組成物。 - 極性有機溶剤(A)、有機アミン化合物(B)、芳香族ポリヒドロキシ化合物及び糖類の組合せからなる防食剤(C)並びに水を含有する請求項1記載の防食性フォトレジスト剥離剤組成物。
- 極性有機溶剤(A)、有機アミン化合物(B)、芳香族ポリヒドロキシ化合物及び糖類の組合せからなる防食剤(C)並びに水のみからなる請求項1記載の防食性フォトレジスト剥離剤組成物。
- 前記極性有機溶剤(A)が、アミド系溶剤である請求項1記載の防食性フォトレジスト剥離剤組成物。
- 前記有機アミン化合物(B)が、モノエタノールアミン、N−メチルエタノールアミン及びN,N−ジメチルエタノールアミンから選ばれる1種以上である請求項1記載の防食性フォトレジスト剥離剤組成物。
- 前記芳香族ポリヒドロキシ化合物が下記一般式(a)で表される請求項1記載の防食性フォトレジスト剥離剤組成物。
Rm−Ar−(OH)n・・・(a)
(式中、Rはアルキル基又はアリール基であり、Arは芳香族炭化水素構造であり、mは0〜4の整数であり、nは2〜6の整数である。) - 前記糖類が、キシリトール、ソルビトール、アラビトール、マンニトール、グルコース及びガラクトースから選ばれる1種以上である請求項1記載の防食性フォトレジスト剥離剤組成物。
- 前記防食剤(C)が、芳香族ポリヒドロキシ化合物と糖類とを、質量比9:1〜1:9の割合で含む請求項1記載の防食性フォトレジスト剥離剤組成物。
- 前記極性有機溶剤(A)、有機アミン化合物(B)及び防食剤(C)の合計量に対して、前記極性有機溶剤(A)の含有量が19〜95質量%であり、前記有機アミン化合物(B)の含有量が4〜80質量%である請求項1記載の防食性フォトレジスト剥離剤組成物。
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