CN102301282B - 防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，通过含有极性有机溶剂（A）、有机胺化合物（B）以及由芳香族多羟基化合物和糖类的组合构成的防腐蚀剂（C）的该防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，从而在宽泛的温度区域内并且在水存在条件下及不存在条件下对铜和铝这两者均表现出优异的防腐蚀效果。

Description

防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物
技术领域
本发明涉及防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，特别是通过含有特定的防腐蚀剂来提供防腐蚀效果优异的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物。
背景技术
一直以来，为了简单地剥离涂布在无机质基体上的抗蚀剂，开发了各种剥离剂。
从制造高精度的电路布线的观点出发，对于这些剥离剂，要求在剥离时可以在不腐蚀用作金属布线的铝或铜、或者无机质基体的情况下剥离抗蚀剂。为了满足这些要求，研究了添加安息香酸或醋酸等羧酸，螯合物，山梨糖醇等糖类，儿茶酚等多羟基芳香族作为防腐蚀剂的方法。
另外，在液晶显示器中多采用铝布线，但随着近年来的液晶显示器的大型化，从成本方面或电视的薄型化的观点出发，正在研究采用电阻值比铝小的铜布线。为此，期望有不仅对铝而且对铜也具有优异的防腐蚀效果的光致抗蚀剂剥离剂。但是，到目前为止还未发现使用对铜和铝两者均能发挥充分的防腐蚀效果的防腐蚀处方的剥离剂。
专利文献1中记载了作为防腐蚀剂的各种物质，虽然有可以并用芳香族羟基化合物和糖类的记载，但是并无该防腐蚀剂处方的具体的实施例。此外，作为具体的防腐蚀处方，仅记载有使用2,3-二羟基萘（2,3-DHN）和安息香酸及邻苯二甲酸或磷酸（螯合物）。并且，虽然可确认出对铝的防腐蚀效果，但并未确认出对铜的防腐蚀效果。
专利文献2中记载了使用糖（直链多元醇）或芳香族羟基化合物作为腐蚀防止剂，但实施例等中并未具体公开并用芳香族羟基化合物和糖而成的剥离液组合物。
此外，专利文献3中虽然公开了含有糖类的剥离液组合物，但没有任何关于使用芳香族羟基化合物的记载。
此外，专利文献7虽然有关于含有极性有机溶剂和有机羟基化胺化合物等的非水性洗涤组合物、关于糖类或在芳香环上直接键合2个以上羟基而成的芳基化合物等的记载，但实施例等中并未具体公开并用芳香族羟基化合物和糖而成的剥离剂组合物。
专利文献1: 日本特开2005-70230号公报
专利文献2:日本特开2005-43874号公报
专利文献3:日本特开2000-241991号公报
专利文献4:日本特开平9-319098号公报
专利文献5:日本特开2007-514983号公报
专利文献6:日本特开平8-262746号公报
专利文献7:日本特表2007-514983号公报。
发明内容
本发明是为了解决上述课题而完成的，其目的在于提供在宽泛的温度区域内并且在水存在条件下及不存在条件下，对铜和铝这两者均表现出优异的防腐蚀效果的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物。
本发明人等为了实现上述目的反复进行了研究，结果发现，通过使用防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，可以解决上述课题，所述防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物使用芳香族多羟基化合物和糖类作为防腐蚀剂，从而完成了本发明。
即，本发明提供以下。
1. 防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，其含有极性有机溶剂（A）、有机胺化合物（B）以及防腐蚀剂（C），所述防腐蚀剂（C）由芳香族多羟基化合物和糖类的组合构成；
2. 根据上述1所述的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，其含有极性有机溶剂（A）、有机胺化合物（B）、防腐蚀剂（C）以及水，所述防腐蚀剂（C）由芳香族多羟基化合物和糖类的组合构成；
3. 根据上述1或2所述的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，其仅由极性有机溶剂（A）、有机胺化合物（B）、防腐蚀剂（C）以及水构成，所述防腐蚀剂（C）由芳香族多羟基化合物和糖类的组合构成；
4. 根据上述1～3中任一项所述的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，其中，所述极性有机溶剂（A）为酰胺系溶剂；
5. 根据上述1～4中任一项所述的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，其中，所述有机胺化合物（B）为选自单乙醇胺、N-甲基乙醇胺及N,N-二甲基乙醇胺中的一种以上；
6. 根据上述1～5中任一项所述的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，其中，所述芳香族多羟基化合物如下述通式（a）所示；
Rm-Ar-（OH）n・・・（a）
（式中，R为烷基或芳基，Ar为芳香烃结构，m为0～4的整数，n为2～6的整数。）
7. 根据上述1～6中任一项所述的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，其中，所述糖类为选自木糖醇、山梨糖醇、阿糖醇、甘露糖醇、葡萄糖及半乳糖中的一种以上；
8. 根据上述1～7中任一项所述的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，其中，所述防腐蚀剂（C）以质量比9:1～1:9的比例含有芳香族多羟基化合物和糖类；和
9. 根据上述1～8中任一项所述的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，其含有所述极性有机溶剂（A）19～95质量%、所述有机胺化合物（B）4～80质量%和所述防腐蚀剂（C）0.001～10质量%。
根据本发明，能够提供在宽泛的温度区域内并且在水存在条件下及不存在条件下，对铜和铝这两者均表现出优异的防腐蚀效果的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物。
附图说明
图1为表示实施例1和2以及比较例1～3中制备得到的（防腐蚀性）光致抗蚀剂剥离剂组合物的各水添加量与铜腐蚀速度的相关性的图（表2）。
图2为表示实施例1和2以及比较例1～3中制备得到的（防腐蚀性）光致抗蚀剂剥离剂组合物的各水添加量与铝腐蚀速度的相关性的图（表3）。
图3为表示实施例1以及比较例3、4和7中制备得到的（防腐蚀性）光致抗蚀剂剥离剂组合物在各温度下的Cu腐蚀速度的图（表4）。
图4为表示实施例1以及比较例3、4和7中制备得到的（防腐蚀性）光致抗蚀剂剥离剂组合物在各温度下的Al腐蚀速度的图（表4）。
具体实施方式
本发明的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物含有极性有机溶剂（A）、有机胺化合物（B）以及防腐蚀剂（C），所述防腐蚀剂（C）由芳香族多羟基化合物和糖类的组合构成。
作为所述极性有机溶剂（A），只要是能够均匀溶解有机胺化合物及芳香族多羟基化合物和糖类的极性有机溶剂，则没有特别的限制，可列举出酰胺系溶剂、醚醇系溶剂、醇系溶剂、酯系溶剂、二甲基亚砜（DMSO）等。作为酰胺系溶剂的具体例，可列举出N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）、二甲基甲酰胺（DMF）、下述通式（1）所示的化合物等。尤其优选下述通式的酰胺系溶剂，具体而言，更优选3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺、3-丁氧基-N,N-二甲基丙酰胺。
[化1]
Figure 635739DEST_PATH_IMAGE001
（式中，R1为碳原子数1～6的直链状或支链状烷基，R2和R3各自独立地为碳原子数1～3的直链状或支链状烷基。）
作为上述直链状烷基的具体例，可列举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正庚基及正己基。
作为上述支链状烷基的具体例，可列举出异丙基、仲丁基、异丁基、叔丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、异戊基、2-乙基丙基、新戊基。
作为上述醚醇系溶剂的具体例，可列举出二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丙基醚、二乙二醇单丁基醚（BDG）等。
作为酯系溶剂的具体例，可列举出γ-丁内酯、醋酸丁酯等。
作为醇系溶剂的具体例，可列举出乙二醇、丙二醇等。
上述极性有机溶剂（A）可以单独使用一种，也可以并用两种以上。上述极性有机溶剂（A）中，优选酰胺系溶剂，另外，由于为两亲性并具有高溶解性，因此特别优选3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺和3-丁氧基-N,N-二甲基丙酰胺。
作为有机胺化合物（B）的具体例，可列举出单乙醇胺、单异丙醇胺、二甘醇胺等一级烷醇胺，N-甲基乙醇胺、N-甲基丙醇胺、N-甲基丁醇胺、N-乙基乙醇胺、二乙醇胺等二级烷醇胺，二乙基胺等仲胺，N,N-二甲基乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、N-丙基二乙醇胺、N-丁基二乙醇胺等三级烷醇胺，三乙基胺等叔胺等。其中，从防腐蚀性能的观点出发，可优选使用单乙醇胺、N-甲基乙醇胺和N,N-二甲基乙醇胺等乙醇胺系化合物，尤其是从大大发挥防腐蚀效果的方面出发，优选作为二级烷醇胺的N-甲基乙醇胺、或作为三级烷醇胺的N,N-二甲基乙醇胺。这些有机胺化合物（B）可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
上述防腐蚀剂（C）由芳香族多羟基化合物和糖类的组合构成。
作为所述芳香族多羟基化合物，优选下述通式（a）所示的化合物。
Rm-Ar-（OH）n・・・（a）
（式中，R为烷基或芳基，Ar为芳香烃结构，m为0～4的整数，优选为1～2的整数，n为2～6的整数，优选为2～4的整数。）
上述通式（a）中，R为烷基或芳基。
作为上述通式（a）中R所示的烷基，优选碳原子数1～50的烷基，更优选碳原子数1～20的烷基。该烷基可以为直链状、支链状、环状的任一种，作为其具体例，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环己基、庚基、辛基、硬脂基等。
作为上述通式（a）中R所示的芳基，优选碳原子数6～50的芳基，更优选碳原子数6～18的芳基。作为芳基的具体例，可列举出苯基、萘基、蒽基、芘基、
Figure 677513DEST_PATH_IMAGE002
基、联苯基、三联苯基等。
作为上述通式（a）中Ar所示的芳香烃结构，优选碳原子数6～50的芳香烃，更优选碳原子数6～18的芳香烃。作为芳香烃结构的具体例，可列举出作为上述芳基的具体例而列举出的基团的结构。
作为芳香族多羟基化合物的具体例，可列举出焦儿茶酚、叔丁基儿茶酚、间苯二酚、对苯二酚、连苯三酚、1,2,4-苯三醇等，优选使用对苯二酚。这些芳香族多羟基化合物可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
作为所述糖类的具体例，可列举出木糖醇、山梨糖醇、阿糖醇、甘露糖醇、葡萄糖、半乳糖等，优选木糖醇和山梨糖醇。这些糖类可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
本发明中，从防腐蚀效果的观点出发，防腐蚀剂（C）中的芳香族多羟基化合物和糖类的含有比例，优选以质量比计为9：1～1：9的范围，更优选为8：2～5：5的范围。
本发明的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物的具体的组成比没有特别的限制，只要具有能够作为剥离剂使用的剥离性能即可，相对于所述极性有机溶剂（A）、有机胺化合物（B）和防腐蚀剂（C）的总量，含有20～98质量%的所述极性有机溶剂（A）、1～79质量%的所述有机胺化合物（B）、0.001～10质量%的所述防腐蚀剂（C）是优选的，含有50～96质量%的（A）、3～49质量%的所述有机胺化合物（B）、0.01～5质量%的所述防腐蚀剂（C）是更优选的。此外，所述防腐蚀剂（C）即使为极微量也能显示出防腐蚀效果，优选含有0.001～10质量%，更优选含有0.01～5质量%。
此外，本发明的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物即使含有0.001～1质量%的所述防腐蚀剂（C），进而含有0.01～0.5质量%的极微量的所述防腐蚀剂（C）也能显示出良好的防腐蚀性。
本发明的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物可进一步含有水。一般而言，由于光致抗蚀剂剥离剂中存在水，容易引起剥离性能的降低或无机质基体的腐蚀，但本发明的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物不仅在水不存在条件下而且在水存在条件下也能体现出优异的防腐蚀效果。
作为本发明的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物中的水分量，相对于上述极性有机溶剂（A）、有机胺化合物（B）和防腐蚀剂（C）的总量100质量份，优选水为100质量份以下，更优选水为20质量份以下。另一方面，从消除防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物的闪点、使其容易处理的观点出发，相对于极性有机溶剂（A）、有机胺化合物（B）和防腐蚀剂（C）的总量100质量份，优选含有水20质量份以上，更优选含有水20～100质量份。
在使用不仅在水不存在的情况下而且在水存在的情况下均具有效果的本发明的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物时，由于在宽泛的温度范围表现出均匀的防腐蚀效果，因此容易进行温度控制，具有能够从剥离性能的观点出发确定最适温度的优点。本发明的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物优选在30～90℃、更优选40～80℃、进一步优选65～80℃下使用时，更显著地表现出本发明的效果。
本发明的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物对各种无机质基体显示出防腐蚀能力。作为无机质基体，可列举出硅、多晶硅、硅氧化膜、铝、铝合金、钛、钛-钨、氮化钛、钨等半导体布线材料或镓-砷、镓-磷、铟-磷等化合物半导体，以及LCD的玻璃基板等，尤其是对于铝、铝合金（Al-Cu）、铜、铱、钛等金属类，硅或多晶硅等表现出优异的防腐蚀能力。
本发明的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物可以在剥离涂布在无机质基体上的光致抗蚀剂膜、或使涂布在无机质基体上的光致抗蚀剂膜干蚀刻后所残留的光致抗蚀剂层或在干蚀刻后进行灰化而残留的光致抗蚀剂残渣等无机质基体上的光致抗蚀剂膜时使用，在进行这些剥离时，可以根据需要适当并用加热或超声波等。此外，利用本发明的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物的处理方法，通常有利用喷雾的方法，也可以使用其他方法，例如浸渍法等。
实施例
以下通过实施例和比较例更详细地说明本发明，但本发明不受它们的任何限制。
＜配合成分＞
以下示出实施例1～17及比较例1～10中使用的配合成分。
极性有机溶剂（A）：
3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺
二乙二醇单丁醚（BDG，和光纯药工业株式会社制造）
有机胺化合物（B）：
N-甲基乙醇胺（N-MeEtAm，和光纯药工业株式会社制造）
单乙醇胺（MEA，和光纯药工业株式会社制造）
N,N-二甲基乙醇胺（DMAE，和光纯药工业株式会社制造）
防腐蚀剂（C）：
芳香族多羟基化合物：
对苯二酚（和光纯药工业株式会社制造）
糖类：
木糖醇（シグマ－アルドリッチ制造）
山梨糖醇（纯正化学株式会社制造）
实施例1
以3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺86.5质量%和N-MeEtAm12.5质量%作为基料，向其中添加由对苯二酚0.5质量%和木糖醇0.5质量%构成的防腐蚀剂1.0质量%，制备防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物。配合比例如表1所示。此外，对所得防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，按照以下所示的顺序评价铜和铝的腐蚀速度、水浓度依赖性和温度依赖性。
（腐蚀速度的评价）
在玻璃板上分别蒸镀Al、Cu（约7000 Å），制作两种试验片。使上述得到的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物维持在60℃，将两种试验片浸渍33分钟。浸渍后，用异丙醇充分洗涤试验片，然后使其风干，通过四探针法测定表面电阻，计算腐蚀速度。将对Cu的腐蚀速度的评价结果示于表2，将对Al的腐蚀速度的评价结果示于表3。
（水浓度依赖性的评价）
相对于防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物100质量份，添加水1～99质量份，与上述同样地评价腐蚀速度。将对Cu的腐蚀速度的评价结果示于表2，将对Al的腐蚀速度的评价结果示于表3。
（温度依赖性的评价）
对于处理温度40℃和80℃的情况，各自与上述同样地评价腐蚀速度。将各温度下的腐蚀速度的评价结果示于表4。
实施例2
除了采用表1所示的组成比以外，与实施例1同样地制备光致抗蚀剂剥离剂组合物，评价其腐蚀速度和水浓度依赖性。将对Cu的腐蚀速度的评价结果示于表2，将对Al的腐蚀速度的评价结果示于表3。
比较例1和2
除了采用表1所示的配合比例以外，与实施例1同样地制备光致抗蚀剂剥离剂组合物，评价其腐蚀速度和水浓度依赖性。将对Cu的腐蚀速度的评价结果示于表2，将对Al的腐蚀速度的评价结果示于表3。
比较例3
除了采用表1所示的配合比例以外，与实施例1同样地制备光致抗蚀剂剥离剂组合物，评价其腐蚀速度、水浓度依赖性和温度依赖性。将对Cu的腐蚀速度的评价结果示于表2，将对Al的腐蚀速度的评价结果示于表3，将温度依赖性的评价结果示于表4。
[表1]
[表2]
Figure 478558DEST_PATH_IMAGE004
[表3]
[表4]
Figure 53076DEST_PATH_IMAGE006
与含有对苯二酚和糖类的实施例1和2相比较，对于不含有它们的比较例1、仅含有木糖醇的比较例2、仅含有对苯二酚的比较例3的情况，对铜的腐蚀速度尤其高。可知实施例1和2中得到的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物对于铜和铝这两者均具有优异的防腐蚀性。
此外，在实施例1和2中，即使在防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物中添加水，也能够在宽的水浓度区域表现出优异的防腐蚀性，与此相对，在比较例1～3中，随着水浓度的增加，尤其对铜的腐蚀速度显著提高。
进而，实施例1中得到的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物在40℃～80℃的宽泛的温度区域内显示出防腐蚀性，与此相对，比较例3、4和7中得到的光致抗蚀剂剥离剂组合物由于温度导致尤其对铜的腐蚀速度提高。
实施例3和4
除了采用表5所示的配合比例以外，与实施例1同样地制备防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，对其腐蚀速度进行评价。评价结果如表5所示。
[表5]
Figure 320109DEST_PATH_IMAGE007
基于实施例3和4，对于是否会因胺的不同而引起并用防腐蚀剂所产生的防腐蚀效果不同进行研究。在实施例3中向3-甲氧基-N,N-二甲基丙酰胺中配合单乙醇胺，在实施例4中配合三级烷醇胺DMAE，得到表5所示的腐蚀速度的评价结果。由该结果可知，就这两种并用防腐蚀剂的效果而言，配合仲胺或叔胺的体系与配合伯胺时相比，发挥更大的效果。
实施例5～13
除了采用表6和7所示的配合比例以外，与实施例1同样地制备防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物。相对于所得防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物100质量份，添加水40质量份，评价其腐蚀速度。评价结果如表6和7所示。
[表6]
Figure 519009DEST_PATH_IMAGE008
[表7]
Figure 374839DEST_PATH_IMAGE009
实施例14
除了采用表8所示的配合比例以外，与实施例1同样地制备防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物。相对于所得防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物100质量份，添加水10质量份，评价其腐蚀速度。评价结果如表8所示。
比较例4
除了采用表8所示的配合比例以外，与实施例14同样地制备光致抗蚀剂剥离剂组合物，评价腐蚀速度和温度依赖性。腐蚀速度的评价结果如表8所示，温度依赖性的评价结果如表4所示。
比较例5和6
除了采用表8所示的配合比例以外，与实施例14同样地制备光致抗蚀剂剥离剂组合物，评价腐蚀速度。评价结果如表8所示。
[表8]
Figure 368202DEST_PATH_IMAGE010
实施例15
除了采用表9所示的配合比例以外，与实施例1同样地制备防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物。此外，评价所得防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物的腐蚀速度。评价结果如表9所示。
比较例7
除了采用表9所示的配合比例以外，与实施例15同样地制备光致抗蚀剂剥离剂组合物，评价腐蚀速度和温度依赖性。腐蚀速度的评价结果如表9所示，温度依赖性的评价结果如表4所示。
比较例8和9
除了采用表9所示的配合比例以外，与实施例15同样地制备光致抗蚀剂剥离剂组合物，评价腐蚀速度。评价结果如表9所示。
[表9]
Figure 60215DEST_PATH_IMAGE011
实施例16
除了使用山梨糖醇来代替木糖醇，并采用表10所示的配合比例以外，与实施例1同样地制备防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，评价其腐蚀速度。评价结果如表10所示。此外，按照以下所示的顺序评价防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物的剥离性能。
（剥离性能的评价）
在充分洗涤后的玻璃基板上，用旋涂器（750rpm×20s）涂布正型抗蚀剂组合物（富士フィルム　エレクトロニクスマテリアルズ株式会社制造，HPR204，8cps），在烘箱内在以下条件下进行烧成。
烧成条件：80℃×15分钟 ＋ 130℃×15分钟 ＋ 160℃×15分钟
将该玻璃基板切割成约5×5mm的大小，得到试验片。
向烧杯中加入约10毫升的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，通过油浴恒温至70℃。在其中浸渍试验片，2分钟后取出，立即用纯水进行充分冲洗，然后通过风干充分干燥。
用扫描型电子显微镜（SEM）观察试验片，结果确认抗蚀剂完全被去除。
比较例10
除了采用表10所示的配合比例以外，与实施例16同样地制备光致抗蚀剂剥离剂组合物，评价其腐蚀速度。结果如表10所示。
[表10]
Figure 797227DEST_PATH_IMAGE012
根据实施例1、5～13和16以及比较例10，可确认出并用了芳香族多羟基化合物和糖类的处方的本发明的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物在总的防腐蚀剂浓度为低浓度的情况下也充分发挥出防腐蚀效果。另一方面，在以低浓度仅添加山梨糖醇的（比较例10）情况中，虽然确认出对铝的防腐蚀效果，但铜腐蚀大量进行。
综上所述，可确认出：本发明的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物无温度依赖性，在宽泛的温度下显示出高防腐蚀性，并且，在宽的水浓度中显示出防腐蚀效果。
此外，由图1、2可知，在并用对苯二酚和木糖醇或山梨糖醇的情况下，与仅使用木糖醇或对苯二酚的处方的抗蚀剂剥离剂相比，在水添加量的全部区域对铜和铝这两者均具有高防腐蚀性。进而，由图3、4可确认出：本发明的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物与其他的防腐蚀处方相比温度依赖性低，并且在任何温度下对铜和铝这两者均能充分发挥防腐蚀效果。
产业实用性
如以上所详细说明的那样，本发明的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物对铜和铝这两者均显示出优异的防腐蚀效果，并且，由于其水浓度依赖性、温度依赖性低，因此作为涂布在无机基体上的抗蚀剂的剥离剂等是有用的。

Claims (6)

1.防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，其含有极性有机溶剂（A）、有机胺化合物（B）以及防腐蚀剂（C），所述防腐蚀剂（C）由芳香族多羟基化合物和糖类的组合构成，
相对于所述极性有机溶剂（A）、有机胺化合物（B）及防腐蚀剂（C）的总量，所述极性有机溶剂（A）的含量为20～98质量%，所述有机胺化合物（B）的含量为1～79质量%，所述防腐蚀剂（C）的含量为0.001～10质量%，
所述芳香族多羟基化合物和糖类的比例为质量比9:1～1:9，
相对于所述极性有机溶剂（A）、有机胺化合物（B）和防腐蚀剂（C）的总量100质量份，含有水100质量份以下。
2.根据权利要求1所述的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，其仅由极性有机溶剂（A）、有机胺化合物（B）、防腐蚀剂（C）以及水构成，所述防腐蚀剂（C）由芳香族多羟基化合物和糖类的组合构成。
3.根据权利要求1所述的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，其中，所述极性有机溶剂（A）为酰胺系溶剂。
4.根据权利要求1所述的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，其中，所述有机胺化合物（B）为选自单乙醇胺、Ｎ-甲基乙醇胺及Ｎ,Ｎ-二甲基乙醇胺中的1种以上。
5.根据权利要求1所述的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，其中，所述芳香族多羟基化合物如下述通式（a）所示；
Rm-Ar-（OH）n・・・（a）
式中，R为烷基或芳基，Ar为芳香烃结构，m为0～4的整数，n为2～6的整数。
6.根据权利要求1所述的防腐蚀性光致抗蚀剂剥离剂组合物，其中，所述糖类为选自木糖醇、山梨糖醇、阿糖醇、甘露糖醇、葡萄糖及半乳糖中的1种以上。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101089211B1 (ko) * 2010-12-02 2011-12-02 엘티씨 (주) 1차 알칸올 아민을 포함하는 ｌｃｄ 제조용 포토레지스트 박리액 조성물
JP5575318B1 (ja) * 2013-09-02 2014-08-20 パナソニック株式会社 レジスト剥離液
KR20150146285A (ko) * 2014-06-23 2015-12-31 동우 화인켐 주식회사 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법
JP6462185B2 (ja) * 2016-11-11 2019-01-30 株式会社カネコ化学 硬化性樹脂の硬化物の剥離剤、硬化性樹脂の硬化物の膨潤剤及び硬化性樹脂の硬化フォームの減容剤
KR102511277B1 (ko) * 2017-01-13 2023-03-17 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 아미드 용매를 포함하는 레지스트 하층막 형성조성물
CN111638632B (zh) * 2020-06-24 2022-08-05 福建省佑达环保材料有限公司 一种cf工序光刻胶返工液组合物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1426544A (zh) * 2000-04-26 2003-06-25 东进瑟弥侃株式会社 光刻胶剥离剂组合物
CN1577110A (zh) * 2003-06-26 2005-02-09 东友Fine-Chem株式会社 光致抗蚀剂剥离液组合物及使用光致抗蚀剂剥离液组合物的光致抗蚀剂的剥离方法
CN1846173A (zh) * 2003-08-28 2006-10-11 索尼株式会社 光致抗蚀剂剥离液组合物、图案的制造方法和显示装置

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001222118A (ja) * 1999-12-01 2001-08-17 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd ホトリソグラフィー用リンス液およびこれを用いた基板の処理方法
JP4810764B2 (ja) * 2001-06-29 2011-11-09 三菱瓦斯化学株式会社 レジスト剥離剤組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1426544A (zh) * 2000-04-26 2003-06-25 东进瑟弥侃株式会社 光刻胶剥离剂组合物
CN1577110A (zh) * 2003-06-26 2005-02-09 东友Fine-Chem株式会社 光致抗蚀剂剥离液组合物及使用光致抗蚀剂剥离液组合物的光致抗蚀剂的剥离方法
CN1846173A (zh) * 2003-08-28 2006-10-11 索尼株式会社 光致抗蚀剂剥离液组合物、图案的制造方法和显示装置

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