JP5256379B2 - 光輝顔料の配向性改良剤 - Google Patents
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R1−(OCH2CH2)n−OH (1)
(式(1)中、R1は炭素数6〜30の直鎖状又は分岐状のアルキル基、nは5〜60の数である。)
で示され親水性親油性バランスを9〜19とするポリエチレングリコールモノアルキルエーテル類とがエステル化しており酸価を15〜60mg・KOH/gとするエステル化合物を、含有していることを特徴とする。
還流冷却器、温度計、撹拌機及び滴下槽を備えたフラスコに、α-オレフィンとして1−ドデセン/1−テトラデセン混合物であるダイアレン124(三菱化学株式会社製:ダイアレンは登録商標)の45.9gと無水マレイン酸の28.66gとキシレンの35.9gとを仕込み、窒素ガスで置換した後、撹拌しながら130℃に加熱した。そこへ撹拌しながら、パーブチルO(日油株式会社製:商品名)の1.2gとキシレンの21.36gとの混合物を、2時間かけて滴下した。その後、温度を130℃に保ったまま、さらに1時間撹拌して反応させて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)分析装置Shodex GPC system(昭和電工株式会社製;商品名)で分子量分布を分析した結果、重量平均分子量が、ポリスチレンに換算した値で13000のα-オレフィン−無水マレイン酸共重合体が含まれた溶液を、得た。そこからキシレンを濃縮して除去した後、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル類としてステアリルポリオキシエチレン15mol付加物であるBLAUNON SR−715(青木油脂工業株式会社製:商品名)の256.6gを加えてから、約160℃で約2時間撹拌しながら反応させて、α-オレフィン−無水マレイン酸共重合体とポリエチレングリコールモノアルキルエーテル類とのエステル化合物である変性物を、合成した。それの酸価は、32mg・KOH/gであった。この変性物の反応混合物を100℃以下まで冷却してから、3−メチル−3−メトキシブタノールで50%に希釈し、光輝顔料の配向性改良剤を、得た。
還流冷却器、温度計、撹拌機及び滴下槽を備えたフラスコに、α-オレフィンとしてダイアレン124(三菱化学株式会社製)の45.9gと、無水マレイン酸の28.66gと、トルエンの35.9gとを仕込み、窒素ガスで置換した後、撹拌しながら110℃に加熱した。そこへ撹拌しながら、パーブチルL(日油株式会社製:商品名)の0.5gとトルエンの21.36gとの混合物を、2時間かけて滴下した。その後、温度を110℃に保ったまま、さらに4時間撹拌して反応させて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)分析装置Shodex GPC system(昭和電工株式会社製;商品名)で分子量分布を分析した結果、重量平均分子量が、ポリスチレンに換算した値で25000のα-オレフィン−無水マレイン酸共重合体が含まれた溶液を、得た。そこからトルエンを濃縮して除去した後、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル類としてステアリルポリオキシエチレン7mol付加物であるBLAUNON SR−707(青木油脂工業株式会社製:商品名)の256.6gを加えてから、約160℃で約2時間撹拌しながら反応させて、α-オレフィン−無水マレイン酸共重合体とポリエチレングリコールモノアルキルエーテル類とのエステル化合物である変性物を、合成した。それの酸価は、55mg・KOH/gであった。この変性物の反応混合物を100℃以下まで冷却してから、イソプロピルアルコールで50%に希釈し、光輝顔料の配向性改良剤を、得た。
還流冷却器、温度計、撹拌機及び滴下槽を備えたフラスコに、α-オレフィンとして1−オクタデセンであるリニアレン18(出光興産株式会社製:商品名)の30gと無水マレイン酸の28.66gとキシレンの35.9gとを仕込み、窒素ガスで置換した後、撹拌しながら130℃に加熱した。そこへ撹拌しながら、パーブチルL(日油株式会社製:商品名)の2gと、非対称アゾ重合開始剤として1-[(1-シアノ-1-メチルエチル)アゾ]ホルムアミドであるV−30(和光純薬工業株式会社製:商品名)の3gとキシレンの21.36gとの混合物を、2時間かけて滴下した。その後、温度を130℃に保ったまま、さらに4時間撹拌して反応させてゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)分析装置Shodex GPC system(昭和電工株式会社製;商品名)で分子量分布を分析した結果、重量平均分子量が、ポリスチレンに換算した値で7000のα-オレフィン−無水マレイン酸共重合体が含まれた溶液を、得た。そこからキシレンを濃縮し除去した後、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル類としてラウリルポリオキシエチレン30mol付加物であるBLAUNON EL−1530(青木油脂工業株式会社製:商品名)の256.6gを加えてから、約160℃で約2時間撹拌しながら反応させて、α-オレフィン−無水マレイン酸共重合体とポリエチレングリコールモノアルキルエーテル類とのエステル化合物である変性物を、合成した。それの酸価は、20mg・KOH/gであった。この変性物の反応混合物を、100℃以下まで冷却してから、イソプロピルアルコールで50%に希釈し、光輝顔料の配向性改良剤を、得た。
還流冷却器、温度計、撹拌機及び滴下槽を備えたフラスコに、α-オレフィンとして1−デセンであるリニアレン10(出光興産株式会社製:商品名)の45.9gと無水マレイン酸の28.66gとキシレンの35.9gとを仕込み、窒素ガスで置換した後、撹拌しながら130℃に加熱した。そこへ撹拌しながら、パーブチルL(日油株式会社製:商品名)の1gとキシレンの21.36gとの混合物を2時間かけて滴下した。その後、温度を130℃に保ったまま、さらに1時間撹拌して反応させて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)分析装置Shodex GPC system(昭和電工株式会社製;商品名)で分子量分布を分析した結果、重量平均分子量が、ポリスチレンに換算した値で13000のα-オレフィン−無水マレイン酸共重合体が含まれた溶液を、得た。そこからキシレンを濃縮し除去した後、メトキシポリオキシエチレン9mol付加物であるメトキシPEG400(東邦化学工業株式会社製:商品名)の114gを加えてから、約160℃で約2時間撹拌しながら反応させ、α-オレフィン−無水マレイン酸共重合体とポリエチレングリコールモノメチルエーテル類とのエステル化合物である変性物を、得た。それの酸価は、50mg・KOH/gであった。この変性物の反応混合物を、100℃以下まで冷却し、3−メチル−3−メトキシブタノールで50%に希釈し、分散剤を得た。
還流冷却器、温度計、撹拌機及び滴下槽を備えたフラスコに、α-オレフィンとして1−ドデセン/1−テトラデセン混合物であるリニアレン124(出光興産株式会社製:商品名)の45.9gと無水マレイン酸の28.66gとキシレンの35.9gとを仕込み、窒素ガスで置換した後、撹拌しながら130℃に加熱した。そこへ撹拌しながら、アゾビスイソブチロニトリルの1gとキシレンの21.36gとの混合物を、2時間かけて滴下した。その後、温度を130℃に保ったまま、さらに1時間撹拌して反応させて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)分析装置Shodex GPC system(昭和電工株式会社製;商品名)で分子量分布を分析した結果、重量平均分子量が、ポリスチレンに換算した値で13000のα-オレフィン−無水マレイン酸共重合体が含まれた溶液を、得た。そこからキシレンを濃縮して除去した後、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブチルエーテルであるニューポール50HB−100(三洋化成工業株式会社製:商品名)の130gを加えてから、約160℃で約2時間撹拌しながら反応させ、α-オレフィン−無水マレイン酸共重合体とポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブチルエーテルとのエステル化合物である変性物を、得た。それの酸価は、50mg・KOH/gであった。この変性物の反応混合物を、100℃以下まで冷却し、3−メチル−3−メトキシブタノールで50%に希釈し、分散剤を得た。
樹脂としてアクリル樹脂であるACRYDIC A−322(DIC株式会社製:商品名)の78.4gと、ブチル化メラミン樹脂であるSUPERBECKAMINE L−117−60(DIC株式会社製:商品名)22.4gとを、翼径4cmのディスパーを用いて、2500rpmで、5分間撹拌した。その後、アルミニウムフレーク顔料である7640NS(東洋アルミ株式会社製:商品名)の1gと、実施例1〜3の配向性改良剤又は比較例1〜2の分散剤の1gとを、2500rpmで2分間撹拌し、夫々塗料原液を得た。それの粘度を、トルエン/nブタノール/酢酸ブチル=60/25/15のシンナーで、500mPa・sに調整して、塗料を調製した。得られた塗料を、250μmのアプリケーターで塗布し、20分間静置し、140℃で20分間、焼き付けた。膜厚は、万能膜厚計LZ−200(株式会社ケツト科学研究所製;商品名)を用いて測定したところ、約40μmであった。
多角度測色計MA−68II(X−rite社製:商品名)を用いて、夫々の塗装膜について15°、45°及び110°の各受光角でのL*値を測定し、光輝性顔料の配向性の目安とした。その結果を、表1に示す。
Claims (4)
- 炭素数を少なくとも6とする直鎖状又は分岐状のα-オレフィン類及び無水マレイン酸類が共重合したα-オレフィン−無水マレイン酸共重合体と、下記化学式(1)
R1−(OCH2CH2)n−OH (1)
(式(1)中、R1は炭素数6〜30の直鎖状又は分岐状のアルキル基、nは5〜60の数である。)
で示され親水性親油性バランスを9〜19とするポリエチレングリコールモノアルキルエーテル類とがエステル化しており酸価を15〜60mg・KOH/gとするエステル化合物を、含有していることを特徴とする光輝性顔料の配向性改良剤。 - 塗料中の重量比で前記エステル化合物が0.01〜5重量%となるように請求項1に記載の光輝顔料の配向性改良剤と、それにより分散されている光輝顔料の1〜50重量%と、ビヒクルの10〜95重量%との塗料成分とを、含んでいることを特徴とする光輝顔料含有配向性塗料。
- 前記光輝顔料が、アルミニウムフレーク顔料、チタンフレーク顔料、ステンレスフレーク顔料、着色アルミニウム顔料、金属酸化物被覆マイカ顔料、金属酸化物被覆シリカフレーク顔料、金属酸化物被覆アルミナフレーク顔料、金属酸化物被覆ガラスフレーク顔料、板状酸化鉄顔料、及び/又はコレステリック液晶ポリマーからなるフレーク状顔料であることを特徴とする請求項2に記載の光輝顔料含有配向性塗料。
- 請求項2〜3の何れかに記載の光輝顔料含有配向性塗料が、基材上に塗装されて硬化されていることによって形成されていることを特徴とする配向性硬化塗装膜。
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