RU2414480C2 - Понижающая трение и разравнивающая добавка - Google Patents
Понижающая трение и разравнивающая добавка Download PDFInfo
- Publication number
- RU2414480C2 RU2414480C2 RU2007147590/04A RU2007147590A RU2414480C2 RU 2414480 C2 RU2414480 C2 RU 2414480C2 RU 2007147590/04 A RU2007147590/04 A RU 2007147590/04A RU 2007147590 A RU2007147590 A RU 2007147590A RU 2414480 C2 RU2414480 C2 RU 2414480C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- och
- meth
- chr
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims abstract description 24
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 46
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 44
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 25
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 9
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000004814 polyurethane Chemical group 0.000 claims description 17
- KPPVNWGJXFMGAM-UUILKARUSA-N (e)-2-methyl-1-(6-methyl-3,4-dihydro-2h-quinolin-1-yl)but-2-en-1-one Chemical compound CC1=CC=C2N(C(=O)C(/C)=C/C)CCCC2=C1 KPPVNWGJXFMGAM-UUILKARUSA-N 0.000 claims description 15
- 229920002635 polyurethane Chemical group 0.000 claims description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 6
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 6
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims description 5
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 5
- 150000003456 sulfonamides Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 5
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 abstract description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 abstract description 3
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 19
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 11
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 11
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 11
- 241000700647 Variola virus Species 0.000 description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 9
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 7
- 238000000643 oven drying Methods 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 5
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 5
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N oxygen difluoride Chemical compound FOF UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 4
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 4
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 4
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 229920003264 Maprenal® Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 2
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 2
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 2
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- KIJJAQMJSXOBIE-UHFFFAOYSA-N (2-methylcyclohexyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC1CCCCC1OC(=O)C(C)=C KIJJAQMJSXOBIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEXDQNXIVJEYLG-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1C HEXDQNXIVJEYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOVCUELHTLHMEN-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=C(C=C)C=C1 QOVCUELHTLHMEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJJDJWUCRAPCOL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyoctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC=C QJJDJWUCRAPCOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHUZSRRCICJJCN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(C=C)=C1 XHUZSRRCICJJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMAUULKNZLEMGN-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3,5-dimethylbenzene Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(C)=C1 LMAUULKNZLEMGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNTBMMKNLWUKDH-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethyl-2,3,6-trimethyl-1-(1-phenylethoxy)piperidin-4-one Chemical compound CCC1(C)CC(=O)C(C)C(C)(CC)N1OC(C)C1=CC=CC=C1 XNTBMMKNLWUKDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxypropane Chemical compound CC(C)OC=C GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJJVQRWBOBTTSN-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1,3-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C=C NJJVQRWBOBTTSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSGKEWJNJIONGY-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enenitrile;prop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C#N.OC(=O)C=C VSGKEWJNJIONGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJUBFBTUBACDHW-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-1-decanol Chemical compound OCCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JJUBFBTUBACDHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDGNEDMGRQQNNI-UHFFFAOYSA-N 3-(ethenoxymethyl)pentane Chemical compound CCC(CC)COC=C WDGNEDMGRQQNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZXJPLGCUVUDN-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-1,2-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1C PMZXJPLGCUVUDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one Chemical compound C1C2C(=O)OC1C=CC2 TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O Chemical compound CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N O.O.O.[Al] Chemical compound O.O.O.[Al] MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 1
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000008641 benzimidazolones Chemical class 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- LBVWYGNGGJURHQ-UHFFFAOYSA-N dicarbon Chemical compound [C-]#[C+] LBVWYGNGGJURHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- NHOGGUYTANYCGQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxybenzene Chemical compound C=COC1=CC=CC=C1 NHOGGUYTANYCGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGIYPVFBQRUBDD-UHFFFAOYSA-N ethenoxycyclohexane Chemical compound C=COC1CCCCC1 VGIYPVFBQRUBDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFIQVBFAKUPHOA-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methoxyacetate Chemical compound COCC(=O)OC=C AFIQVBFAKUPHOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNMORWGTPVWAIB-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)OC=C WNMORWGTPVWAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PROZFBRPPCAADD-UHFFFAOYSA-N ethenyl but-3-enoate Chemical compound C=CCC(=O)OC=C PROZFBRPPCAADD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- FKIRSCKRJJUCNI-UHFFFAOYSA-N ethyl 7-bromo-1h-indole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC(Br)=C2NC(C(=O)OCC)=CC2=C1 FKIRSCKRJJUCNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 239000007863 gel particle Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N hypofluorous acid Chemical compound FO AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HUFHNYZNTFSKCT-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluoro-n-(2-hydroxyethyl)octane-1-sulfonamide Chemical compound OCCN(CC)S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F HUFHNYZNTFSKCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- SFBTTWXNCQVIEC-UHFFFAOYSA-N o-Vinylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C=C SFBTTWXNCQVIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001151 other effect Effects 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009993 protective function Effects 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZHNPVKXBNDGJD-UHFFFAOYSA-N tetradecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C XZHNPVKXBNDGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/12—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/068—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/04—Polymers provided for in subclasses C08C or C08F
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/47—Levelling agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новой понижающей трение и разравнивающей добавке, содержащей остатки перфторалкилдикарбоновой кислоты/силоксанов, и к ее применению в материалах покрытий, печатных красках и пластмассовых композициях. Предложена понижающая трение и разравнивающая добавка, включающая сополимер, который получают сополимеризацией А) от 0,1 до 10 мас.% моно- или диперфторэфира ненасыщенной дикарбоновой кислоты, Б) от 1 до 5 мас.% концевого реакционноспособного полисилоксанового соединения, В) от 50 до 98,9 мас.% алкил(мет)акрилатных звеньев или (мет)акриловой кислоты, и/или другого звена, дериватизированного из винильных соединений, которые могут образовывать радикалы. Предложены также материал покрытий, печатная краска и пластмассовая композиция, включающая указанную понижающую трение и разравнивающую добавку. Технический результат - предложенная добавка проявляет низкую способность к пенообразованию, что облегчает ее применение, а ее добавление в различные материалы обеспечивает понижение коэффициента трения, улучшение скольжения и полное смачивание обрабатываемого материала. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 11 табл.
Description
Изобретение относится к новой понижающей трение и разравнивающей добавке (агенту), содержащей остатки перфторалкилдикарбоновой кислоты/силоксанов, и к ее применению в качестве понижающей трение и разравнивающей добавки и средства против рябизны для многочисленных применений.
Затруднения, связанные с нанесением растворов жидких смол (жидких систем), таких как краска, печатная краска, пластмассовые композиции и т.п., на твердые подложки, в данной области техники общеизвестны, в частности когда поверхностное натяжение жидкой системы высоко, а поверхностное натяжение твердой подложки ниже.
Такие жидкие системы, как правило, состоят из растворителей, смол и необязательно пигментов, твердых разбавителей и добавок. Так, в частности, современные синтетические смолы обладают более высоким характеристическим поверхностным натяжением, что предусмотрено и функционально необходимо, в сравнении с традиционными смолами на основе природных жирных кислот и масел. Таким образом, нанесение современных жидких систем, таких как современные 2-компонентные системы наподобие эпоксидных, сложных полиэфирных/меламиновых или полиуретановых, может быть сопряжено с более существенными затруднениями технологического порядка, чем нанесение (обычных) алкидных.
Если в качестве растворителя используют воду, поверхностное натяжение жидкой композиции высоко по определению. Это обязывает технический персонал применять для получения эстетической поверхности, которая гарантирует свою защитную функцию благодаря однородному слою, разравнивающие добавки и средства против рябизны. Уменьшением поверхностного натяжения жидкой системы до значения, которое ниже поверхностного натяжения обрабатываемого материала, улучшают распределение жидкости и может быть выровнена поверхность с получением эстетически более привлекательного слоя. Образование оспин вызывают загрязнители, которые попадают в жидкий слой снаружи или уже присутствуют на подложке. С целью избежать образования оспин жидкие системы должны обладать более низким поверхностным натяжением, чем сам загрязнитель, обычно капельки силиконового или минерального масла.
С целью понизить трение, разравнивания, смачивания подложки и предотвращения образования оспин рынок предлагает множество продуктов в диапазоне от органически модифицированных полисилоксанов до фторуглеродов, восков и других анионогенных, катионогенных или электронейтральных органических поверхностно-активных веществ, которые, однако, демонстрируют хорошо известные недостатки, такие как образование пены, стабилизация пены, понижение трения поверхности, проблемы перекрывания и несовместимость в жидких системах, вызывая образование оспин, белесоватость, потерю глянца, миграцию, выпотевание и плохую стабильность при хранении.
В US 6710127 (фирма Byk) описана разравнивающая добавка, которая представляет собой разветвленный полимер, включающий полимерную главную цепь молекулы, в которую предварительно внедряют макромономерные звенья, такие как полидиметилсилоксаны или перфторалкилакрилаты.
В заявке WO 03/033603 (фирма EFKA), соответствующей заявке US 2004236007, описано применение в качестве разравнивающей добавки или средства против рябизны полимера, причем упомянутый полимер включает звенья некоторых остатков эфиров ненасыщенных дикарбоновых кислот с некоторыми фторированными звеньями. Предпочтительные сомономеры включают алкил(мет)акрилатные звенья и/или (мет)акриловую кислоту, и/или другие винильные соединения. В WO 03/033603 не упоминается мономерное звено, содержащее концевой реакционноспособный полисилоксан.
Все еще существует потребность в улучшенных понижающих трение и разравнивающих добавках, обладающих улучшенными поверхностными свойствами, такими как высокая способность предотвращать образование рябизны, низкий коэффициент трения, хорошая адгезия между покрытиями, и, кроме того, демонстрирующих хорошее подавление пенообразования.
Было установлено, что особые сополимеры, включающие звенья перфторэфира ненасыщенной дикарбоновой кислоты, звенья моноэтиленовоненасыщенного полидиметилсилоксана и обычные сомономерные звенья, представляют собой весьма приемлемые понижающие трение и разравнивающие добавки. Особенно улучшенных понижающих трение свойств достигают в сравнении с выравнивателями, содержащими звенья перфторэфира ненасыщенной дикарбоновой кислоты и (мет)акрилатные звенья, как это изложено в WO 03/033603.
Соответственно, объектом настоящего изобретения является понижающая трение и разравнивающая добавка, характеризующаяся тем, что она включает сополимер, который получают сополимеризацией
А) по меньшей мере одного звена моно- или
диперфторэфира
ненасыщенной дикарбоновой кислоты,
Б) по меньшей мере одного концевого
реакционноспособного
полисилоксанового звена,
В) по меньшей мере одного алкил(мет)акрилатного звена
или
циклоалкил(мет)акрилатного звена и/или
(мет)акриловой кислоты, и/или других звеньев,
дериватизированных из винильных соединений,
которые могут образовывать радикалы.
Преимущество
Применение понижающей трение и разравнивающей добавки в соответствии с изобретением характеризуется такими достоинствами, как низкий коэффициент трения, превосходное скольжение, полное смачивание обрабатываемого материала. Это помогает предотвратить образование оспин и "булавочных проколов" с достижением гладкого и/или одинаково выравненного красочного слоя, без "апельсиновой корки", что приводит к улучшенной эстетике сухого слоя. Кроме того, образование микротрещин по кромке, чувствительность к тяге воздуха, "рыбьи глаза" и/или другие эффекты выпотевания раствора жидкой смолы во время стадии сушки могут быть устранены или по меньшей мере значительно уменьшены.
Более того было установлено, что такая понижающая трение и разравнивающая добавка проявляет низкую способность к пенообразованию. Все это может быть достигнуто без ущерба для перекрывания сухого слоя.
Определения
А) перфторэфиры ненасыщенных дикарбоновых кислот представляют собой моно- или диэфиры фторспиртов или смесей фторспиртов или являются такими, как описанные в WO 03/033603, и таким образом могут быть проиллюстрированы формулой I
в которой R1 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей CnF2n+1-(СН2)m-, ACnF2n-(CH2)m-, CnF2n+1-(СН2)m-(OCH2CHR5)p-, CnF2n+1-(CH2)m-X-, ACnF2n-(CH2)m-(OCH2CHR5)p ACnF2n-(CH2)m-X-, ACnF2n-(CH2)m-(OCH2CHR5)р-Х и CnF2n+1-(CH2)m-(OCH2CHR5)p-X-, где А выбирают из группы, включающей Н, Cl, Br, I, С1-С12алкилы и ОС1-С12алкилы, где 4≤n≤20, 0≤m≤4 и 0≤р≤20, где X обозначает спейсерный остаток, выбранный из группы, включающей сложные эфиры, амиды, сульфонамиды, меркаптогруппы, полиуретановые группы и алкильные группы,
R2 выбирают из группы, включающей Н, металлические остатки, (алкил)аммониевые остатки, алкильные группы, CnF2n+1-(CH2)m-, ACnF2n-(CH2)m-,
CnF2n+1-(CH2)m-(OCH2CHR5)p-,
ACnF2n-(CH2)m-(OCH2CHR5)p, CnF2n+1-(CH2)m-X-, ACnF2n-(CH2)m-X-, ACnF2n-CH2)m-(OCH2-CHR5)p-X и CnF2n+1-(CH2)m-(OCH2CHR5)p-X-, где А выбирают из группы, включающей Н, Cl, Br, I, С1-С12алкилы и OC1-С12алкилы, где 4≤n≤20, 0≤m≤4 и 0≤р≤20, где Х обозначает спейсерный остаток, выбранный из группы, включающей сложные эфиры, амиды, сульфонамиды, меркаптогруппы, полиуретановые группы и алкильные группы,
R3 и R4 независимо выбирают из группы, включающей Н, алкильные группы и фенильные группы и где R5 выбирают из группы, включающей Н и метильные группы.
В предпочтительном варианте одно или несколько фторированных звеньев А представлены формулой I, в которой n обозначает от 4 до 14, более предпочтительно от 4 до 10.
Очень хороших результатов достигают, когда используют сополимер, в котором по меньшей мере 50%, предпочтительно от 70 до 100%, фторированных звеньев сополимера представлены формулой I, в которой n обозначает от 4 до 14, предпочтительно от 4 до 10, а особенно в которой n обозначает 4 или 6, или 8.
В другом предпочтительном варианте число звеньев СН2 (m) в R1 и необязательно в R2 составляет 1, 2 или 3. В более предпочтительном варианте m в R1 и/или R2 обозначает 2.
В другом предпочтительном варианте число звеньев -(OCH2CHR5) (р) в R1 и необязательно в R2 составляет 0, 6, 7 или 8.
В предпочтительном варианте выполнения изобретения по меньшей мере 50%, предпочтительно от 90 до 100%, фторированных мономерных звеньев являются сложными моноэфирными. Преимущество применения сополимера с высоким содержанием сложных моноэфиров связано с простотой получения таких сложных эфиров. Другое преимущество такого полимера заключается в том факте, что водорастворимость ему может быть сообщена эффективным образом, посредством нейтрализации оставшихся групп CO2H.
Очень хороших результатов добиваются также с сополимером, в котором по меньшей мере основная часть остатков R1 и необязательно по меньшей мере основная часть остатков R2 приходится на линейные фторалкильные остатки.
Примерами особенно предпочтительных фторированных звеньев (R1, R2) являются (1Н,1Н,2Н,2Н)пентадекафтороктил,
(1Н,1Н,2Н,2Н)гептадекафтордецил, (1Н,1Н,9Н)гексадекафторнонил,
(1Н,1Н,7Н)додекафторгептил, N-бутил- и N-этилперфтороктансульфонамидоэтилы,
(1Н,1Н,2Н,2Н)пентадекафтороктилгептаэтоксилат и
(1Н,1Н,2Н,2Н)гептадекафтордецилгептаэтоксилат.
Особенно предпочтительное звено представляет собой N-C1-С6алкилперфторбутансульфонамидэтильную группу (CF3-CF2-CF2-CF2-SO2-N(С1-С6алкил)-СН2-СН2-). Предпочтительная алкильная группа представляет собой метил или этил.
Предпочтительные примеры спейсеров (X) в R1 и/или R2 включают сложные эфиры, например -O-СО(СН2)х- или -СОО(СН2)х-, амиды, например -NRCO(CH2)x- или -CONR(CH2)x-, сульфонамиды, например -O-SO2NR(СН2)хмеркаптогруппы, в частности -S(CH2)x-, полиуретан, например -O-CONH(CH2)x- или -NH-CO2(CH2)x-, простые эфиры, например -O(CRHCH2)x-, линейный или разветвленный алкил, например -(CRH)x- или алкенил, в частности -CR=CR(CRH)x-, где х обозначает от 0 до 12, а R обозначает Н или С1-С12алкил.
Таким образом, в предпочтительном варианте перфторэфир представляет собой соединение формулы I, в которой R1 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей CnF2n+1-(CH2)m-, CnF2n+1-(CH2)m-(OCH2CH2)p-, CnF2n+1-(СН2)m-Х- и CnF2n+1-(CH2)m-(OCH2CH2)p-X-, где n обозначает 4 или 6, или 8; m обозначает 1, 2 или 3; а р обозначает 0, 6, 7 или 8;
Х обозначает -O-СО(СН2)х- или -COO(CH2)х-, -NRCO(CH2)x- или -CONR(CH2)х-, -SO2(NR(CH2)x-, -S(CH2)x-, -O-CONH(CH2)x- или -NH-CO2(CH2)x-, -O(CRHCH2)x-, -(CRH)x- или -CR=CR(CRH)x-, где х обозначает от 0 до 6, a R обозначает Н или С1-С6алкил.
Приемлемые ненасыщенные дикарбоновые кислоты как мономеры включают, например, малеиновую кислоту, малеиновый ангидрид, метилмалеиновый ангидрид, фумаровую кислоту, метилфумаровую кислоту и их соли щелочных металлов. Предпочтительна малеиновая кислота.
Фторспирты представляют собой различные теломерные фторспирты на тетрафторэтиленовой основе, такие как те, которые технически доступны на фирме Dupont как продукт Zonyl, фирме Clariant как продукт Fluowet, фирме Elf-Atochem как продукт Foralkyl 6HN и т.п.
Предпочтительной дикарбоновой кислотой является малеиновая кислота, которую в предпочтительном варианте эстерифицируют технически доступной смесью фторспиртов наподобие
продукта Zonyl BA-L: смесь линейных фторспиртов RfCH2CH2OH с Rf, обозначающим C4F9, <4%, C6F13 50±3%, C8F17 29±2%, C10F21 11±2% и фторированных соединений ≥C12F25 меньше 6%. Средняя MW смеси составляет 443 г/моль; эту смесь выпускают на фирме DuPont
Zonyl FSO-100: смесь этоксилированных линейных фторспиртов RfCH2CH2O(CH2CH2O)yH с у, обозначающим от 0 до 15, Rf, обозначающим C4F9, <4%, C6F13 50±3%, C8F17 29±2%, C10F21 11±2% и фторированных соединений ≥C12F25 меньше 6%. Средняя MW смеси составляет 725 г/моль; эту смесь выпускают на фирме DuPont.
Zonyl FSN-100: смесь этоксилированных линейных фторспиртов RfCH2CH2O(CH2CH2O)yH с у, обозначающим от 0 до 25, Rf, обозначающим C6F13, 50<6%, C8F17 50±3%, C10F21 29±2%, C12F25 11±2% и С14Н29<4%. Средняя MW смеси составляет 950 г/моль; эту смесь выпускают на фирме DuPont.
Fluowet EA800: линейный фторспирт C8F17CH2CH2OH>98% с MW 464 г/моль; выпускают на фирме Clariant.
Fluowet EA 612: смесь линейных фторспиртов RfCH2CH2OH с Rf, обозначающим C6F13, 42±4%, C8F17 31±3%, C10F21 14,5+2,5% и фторированных соединений ≥C12F25 меньше 10%, а средняя MW смеси составляет 448 г/моль; эту смесь выпускают на фирме Clariant.
Foralkyi EON-6N-LW: смесь линейных фторспиртов RfCH2CH2OH с Rf, обозначающим C6F13, 45±10%, C8F17 36±10%, C10F21 12±5% и фторированных соединений ≥C12F25 меньше 10%, а средняя MW смеси составляет 475 г/моль; эту смесь выпускают на фирме Atofina.
Fluorad FC 10: смесь линейных фторспиртов: N-этилперфтороктансульфонамидоэтиловый спирт: 85±5%, N-этилперфтор-С4-С7алкилсульфонамидоэтиловые спирты: 15±5%, а средняя MW смеси составляет приблизительно 575 г/моль; эту смесь выпускают на фирме 3М.
Fluoralcohol L-19547: N-метилперфторбутансульфонамидоэтиловый спирт с MW приблизительно 357 г/моль; материал выпускают на фирме 3М.
Концевое реакционноспособное полисилоксановое соединение обладает по меньшей мере одной способной полимеризоваться ненасыщенной группой, такой как акрилоксигруппа, метакрилоксигруппа, винильная группа, пропенильная группа, бутадиенильная группа, стирильная группа, этинильная группа, малеатная группа и акриламидная группа.
Принимая во внимание легкодоступность, предпочтительны полидиметилсилоксановые соединения.
Концевой реакционноспособный полисилоксан может быть получен по известному методу или он технически доступен. Примерами технических продуктов, которые могут быть приведены, служат Silaplane FM-0711, FM-0721, FM-0725, FM-0511, FM-0521, FM-0525, TM-0701, TMO701T (выпускаемые на фирме Chisso Corp.) и т.п.
Для получения реакционноспособных полисилоксанов монофункциональное кремнийорганическое соединение с группой -ОН, например из тех, которые технически доступны под торговыми наименованиями Silaplane FM-0411, FM-0421, FM-0425, FM-D411, FM-D421, FM-D425, FM-DA11, FM-DA21, FM-DA25 (выпускаемые на фирме Chisso Corp.), можно вводить в реакцию с соединением, обладающим способной полимеризоваться ненасыщенной группой, как это указано выше, например реакцией с (мет)акрилоилхлоридом, аллилхлоридом, или их эстерификацией (мет)акриловой кислотой или малеиновой кислотой.
Примерами монофункциональных групп -ОН являются 3-(2'-гидроксиэтокси)пропил, 3-(2'-этил-2'-гидроксиметил-3-гидрокси)пропил и 3-(2'-гидрокси-3'-изопропиламино)пропил.
Алкил(мет)акрилатные или циклоалкил(мет)акрилатные звенья и/или (мет)акриловая кислота, и/или другие звенья, дериватизируемые из винильных соединений, которые могут образовывать радикалы, представляют собой, например, стирол, н-пропилметакрилат, 2-метилциклогексилметакрилат, этиленгликольмонометакрилат, трет-бутилакрилат, изобутилметакрилат, изобутилакрилат, о-крезилметакрилат, трет-бутилметакрилат, н-бутилакрилат, н-бутилметакрилат, метилакрилат, метилметакрилат, этилакрилат, пропилакрилат, изопропилметакрилат, 3-метил-1-пентилакрилат, октилакрилат, тетрадецилакрилат, втор-бутилакрилат, втор-бутилметакрилат, 2-этилгексилакрилат, 2-этилгексилметакрилат, 2-метоксиэтилакрилат, фенилакрилат, циклогексилакрилат, циклогексилметакрилат, акриловую кислоту, метакриловую кислоту, 1,3-бутадиен, изопрен, винилпирролидон, акрилонитрил, метакрилонитрил, винилимидазол и винилпиридин, п-метилстирол, 3,4-диметилстирол, м-этилстирол, п-бутилстирол, о-метоксистирол, п-метоксистирол, 2,6-диметоксистирол, изопропилвиниловый эфир, изобутилвиниловый эфир, винил-2-метоксиэтиловый эфир, н-гексилвиниловый эфир, 2-этилбутилвиниловый эфир, н-октадецилвиниловый эфир, альфа-метилвинилэтиловый эфир, циклогексанолвиниловый эфир, виниловый эфир бензилового спирта, винилфениловый эфир, винилацетат, винилметоксиацетат, винилизобутират, винилолеат, винилбензоат, винилоктилфталат. Особенно предпочтительны алкил(мет)акрилаты и циклоалкил(мет)акрилаты, включая н-пропил(мет)акрилат, изопропил(мет)акрилат, н-бутил(мет)акрилат, втор-бутил(мет)акрилат, трет-бутил(мет)акрилат, изобутил(мет)акрилат, этилгексил(мет)акрилат, циклогексил(мет)акрилат) и (мет)акриловую кислоту.
Понижающая трение и разравнивающая добавка в соответствии с изобретением может, например, представлять собой статистический сополимер, чередующийся сополимер или блок-сополимер. Предпочтительным сополимером является статистический сополимер.
Предпочтительная понижающая трение и разравнивающая добавка характеризуется тем, что она включает сополимер, который получают сополимеризацией
А) по меньшей мере одного звена моно- или диперфторэфира
малеиновой кислоты, или мономалеинового
функционального полидиметилсилоксана и
Б) моно(мет)акрилового функционального
полидиметилсилокса
В) алкил(мет)акрилатного звена,
циклоалкил(мет)акрилатного звена или стирольного звена,
преимущественно алкил(мет)акрилатного звена или
циклоалкил(мет)акрилатного звена.
Применение
Понижающая трение и разравнивающая добавка в соответствии с изобретением может быть использована для самых различных целей, например в материалах покрытий, красках и в пластмассах.
Примерами являются водные системы (например, эмульсионные лаки, такие как лаки на основе полиуретана, алкидных смол, акрилатных смол, сложного полиэфира-меламиновых смол), способные к восстановлению водой систем (2K-полиуретановые, алкидные, акриловые, эпоксидные, винильные сополимеры), системы на основе растворителей (органических) (например, на полиуретановой основе, на алкидно/меламиновой или сложного полиэфира/меламиновой основе печной сушки, на основе эпоксидов, алкидных смол воздушной сушки, нитроцеллюлозы, АБЦ (ацетобутирата целлюлозы), ненасыщенных сложных полиэфиров, акрилатных, силиконовых смол, отверждаемых УФ/пучками электронов смол, винильных сополимеров, хлорированного каучука) и пластмассовые композиции (отверждаемые нагревом или в комнатных условиях ненасыщенные сложные полиэфиры, эпоксидные смолы, полиуретаны, поливинилхлорид).
Понижающая трение и разравнивающая добавка в соответствии с изобретением может содержаться в продукте (например, в таком, как указанные выше) в широком диапазоне концентраций, из которых специалист в данной области техники в состоянии определить приемлемую концентрацию для конкретного применения.
Когда понижающую трение и разравнивающую добавку используют в системах на основе воды или органических растворителей, очень хороших результатов достигают с продуктом, включающим
А) от 0,1 до 10 мас.%, предпочтительно от 0,2 до 2,5
мас.%, более предпочтительно от 0,4 до 1,5 мас.%,
моно- или диперфторэфира ненасыщенной
дикарбоновой
кислоты,
Б) от 1 до 20 мас.%, предпочтительно от 1 до 10
мас.%, более предпочтительно от 1 до 5 мас.%,
концевого реакционноспособного полисилоксанового
соединения,
В) от 50 до 99 мас.% алкил(мет)акрилатных звеньев
и/или (мет)акриловой кислоты, и/или другого звена,
дериватизированного из винильных соединений,
которые могут образовывать радикалы.
Сополимер в соответствии с изобретением или сополимер, используемый в соответствии с изобретением, в предпочтительном варианте обладает среднечисленной молекулярной массой в интервале от 1000 до 50000 г/моль, более предпочтительно в интервале от 2000 до 20000 г/моль, например в интервале от 2500 до 4000 г/моль.
Очень хороших результатов также добиваются с сополимером, обладающим полидисперсностью (Mw/Mn) в интервале от 1 до 4, например от 1,1 до 2.
Понижающая трение и разравнивающая добавка может представлять собой "живой" сополимер, например полученный анионной полимеризацией, по механизму переноса атома, по методам с нитроксидным медиатором или другим методам регулируемой полимеризации. Преимуществом "живого" сополимера является его получаемая с заданными свойствами молекулярная структура в сочетании с более узким молекулярно-массовым распределением, приводящими к уменьшенным диапазонам плавления и более низким вязкостям.
Очень хороших результатов достигают также с сополимером в виде жидкости или твердого вещества (например, порошка), который растворим в органическом растворителе или в воде или которому придают водорастворимость путем нейтрализации кислотных остатков. Такая система особенно приемлема для систем на водной основе. Приемлемые для нейтрализации кислотных остатков нейтрализующие агенты представляют собой, например, диметилэтаноламин, аммиак, другие первичные, вторичные и третичные амины и щелочные гидроксиды. Преимущество применения летучего аминового нейтрализующего агента заключается в том, что во время стадии сушки красочного слоя аминовый нейтрализующий агент испаряется, оставляя после себя более водостойкий сополимер.
В принципе, сополимер в соответствии с изобретением может быть получен любым путем, например по методам термической свободнорадикальной, регулируемой свободнорадикальной, анионной и катионной полимеризацией, применение которых специалисту в данной области техники известно.
Используемый мономер обычно технически доступен и/или может быть легко получен в соответствии с методами, известными специалистам в данной области техники.
Перфторэфиры технически доступны или могут быть получены в соответствии с WO 03/033603.
С целью получить разравнивающую добавку по изобретению мономеры В сополимеризуют с мономерами А и Б, например с использованием термической статистической полимеризации в растворе или с использованием регулируемой полимеризации.
Объектом изобретения являются, кроме того, композиции, включающие понижающую трение и разравнивающую добавку в соответствии с изобретением.
Такая композиция может, в частности, далее включать один или несколько пигментов, например, выбранных из группы, включающей фталоцианины, углеродную сажу, диоксид титана, оксиды двухвалентного железа, алюмосиликаты, хинакридоны, антрохиноны, дикетопирролопиррол, бензимидазолоны и изоиндолиноны, один или несколько твердых разбавителей, например карбонат кальция, сульфат бария, диоксид кремния, тригидроксид алюминия, органические волокна, стекло и необязательно один или несколько диспергаторов, например полиуретановых диспергаторов, сложнополиэфирных диспергаторов, полиакрилатных диспергаторов, простых полиэфирных производных, жирнокислотных производных, алкилсульфатов.
Понижающие трение и разравнивающие добавки по изобретению могут быть очень эффективно использованы в дисперсии, включающей от 0 до 85 мас.%, предпочтительно от 3 до 70%, пигмента и/или твердого разбавителя, от 0,1 до 5 мас.%, предпочтительно от 0,2 до 2%, сополимера в соответствии с изобретением, от 10 до 95 мас.%, предпочтительно от 25 до 40%, смолы, от 0 до 90 мас.%, предпочтительно от 20 до 50%, воды и/или неводной жидкости и от 0 до 15 мас.%, предпочтительно 1 до 5%, диспергатора.
Изобретение далее проиллюстрировано некоторыми примерами.
Эксперименты
1. Получение концевого реакционноспособного полисилоксанового звена (промежуточный продукт)
Промежуточный продукт А
В азотной атмосфере малеиновый ангидрид (3 г, 1,02 экв.) и Silaplane FM-0411 (Mn~1000 г/моль, 30 г, 1 экв.) загружали в реактор при комнатной температуре и нагревали до 120°С в течение одного часа. Растворителя или катализатора не добавляли. После трех часов промежуточный продукт А получали в виде желтоватой жидкости.
Аналогичным образом получали промежуточные продукты Б и В.
Промежуточный продукт Б
0,72 г малеинового ангидрида, 36 г Silaplane FM-0421 (Mn~5000 г/моль), слегка желтоватая жидкость.
Промежуточный продукт В
0,6 г малеинового ангидрида, 60 г Silaplane FM-0425 (Mn~10000 г/моль), почти бесцветная жидкость.
Технически доступные силиконы:
Silaplane FM-0411: | полисилоксан с моногидроксильной функциональной группой, со средней Mn примерно 1000 г/моль, выпускают на фирме CHISSO CORPORATION |
Silaplane FM-0421: | полисилоксан с моногидроксильной функциональной группой, со средней Mn примерно 5000 г/моль, выпускают на фирме CHISSO CORPORATION |
Silaplane FM-0425: | полисилоксан с моногидроксильной функциональной группой, со средней Mn примерно 10000 г/моль, выпускают на фирме CHISSO CORPORATION |
Silaplane FM-0711: | полисилоксан с монометакриловой функциональной группой, со средней Mn примерно 1000 г/моль, выпускают на фирме CHISSO CORPORATION |
Silaplane FM-0721: | полисилоксан с монометакриловой функциональной группой, со средней Mn примерно 5000 г/моль, выпускают на фирме CHISSO CORPORATION |
Silaplane FM-0725: | полисилоксан с монометакриловой функциональной группой, со средней Mn примерно 10000 г/моль, выпускают на фирме CHISSO CORPORATION |
Silaplane TM-0701: | полисилоксан с монометакриловой функциональной группой, со средней Mn примерно 423 г/моль, выпускают на фирме CHISSO CORPORATION |
Methacryl Siloxane | SLM 446008-50: полисилоксан с монометакриловой функциональной группой, со средней Mn примерно 4000 г/моль, выпускают на фирме WACKER CHEMIE GmbH |
X-24-8201: | полисилоксан с монометакриловой функциональной группой, со средней Mn примерно 2,100 г/моль, выпускают на фирме SHIN-ET-SU Chemicals Co., Ltd. |
X-22-174DX: | полисилоксан с монометакриловой функциональной группой, со средней Mn примерно 4,600 г/моль, выпускают на фирме SHIN-ET-SU Chemicals Co., Ltd. |
Х-22-2426: | полисилоксан с монометакриловой функциональной группой, со средней Mn примерно 12000 г/моль, выпускают на фирме SHIN-ET-SU Chemicals Co., Ltd. |
2. Получение понижающей трение и разравнивающей добавки
Сравнительный пример в соответствии с WO 03/033603
Ксилол (29,5 г) в азотной атмосфере загружали в трехгорлую колбу и нагревали для кипячения с обратным холодильником (140°С). В течение 3 ч дозировали предварительно приготовленную смесь, содержавшую 40,00 г н-бутилакрилата, 13,33 г октилакрилата, 10,0 г изобутилметакрилата, 4,79 г циклогексилметакрилата, 1,02 г продукта Zonyl Ba-L-maleate и 1,37 г ди-трет-бутилпероксида. После добавления предварительно приготовленной смеси реакцию проводили в течение еще 4 ч при 140°С. Добавлением ксилола содержание твердого вещества доводили до 70% с получением желтоватой прозрачной жидкости. В следующих примерах осуществляли аналогичный метод полимеризации.
Примеры композиций с 1 по 10
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | ||
Ксилол | 21,2 г | 21,2 г | 21,2 г | 15,0 г | 15,0 г | 21,2 г | 21,2 г | 21,2 г | 21,2 г | 21,2 г | |
н-Бутилакрилат | 30,0 г | 30,0 г | 30,0 г | 21,0 г | 24,0 г | 30,0 г | 30,0 г | 30,0 г | 33,0 г | 33,0 г | |
Изооктилакрилат | 1,86 г | 1,86 г | 1,86 г | 1,76 г | 1,68 г | 1,86 г | 1,86 г | 1,86 г | 2,51 г | 2,51 г | |
Изобутилметакрилат | 8,0 г | 8,0 г | 8,0 г | 5,70 г | 6,5 г | 8,0 г | 8,0 г | 8,0 г | 8,5 г | 8,5 г | |
Циклогексилметакрилат | 0,85 г | 0,85 г | 0,85 г | 0,62 г | 0,65 г | 0,85 г | 0,85 г | 0,85 г | 1,36 г | 1,36 г | |
ди-трет-Бутилпероксид | 0,95 г | 0,95 г | 0,95 г | 0,68 г | 0,68 г | 0,95 г | 0,95 г | 0,95 г | 0,95 г | 0,95 г | |
Zonyl Ba-L-maleate | 0,71 г | 0,71 г | 0,71 г | 0,26 г | 0,26 г | 0,71 г | 0,71 г | 0,71 г | 0,71 г | 0,71 г | |
Промежуточный продукт А | 7,00 г | ||||||||||
Промежуточный продукт Б | 7,00 г | ||||||||||
Промежуточный продукт В | 7,00 г | ||||||||||
SLM 446008-50 | 5,00 г | 1,25 г | |||||||||
X-24-8201 | 7,00 г | 2,33 г | |||||||||
X-22-174DX | 7,00 г | ||||||||||
X-22-2426 | 7,00 г | 2,33 г |
Примеры композиций с 11 по 21
11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | |
Ксилол | 30,0 г | 30,0 г | 30,0 г | 30,0 г | 30,0 г | 27,38 г | 27,38 г | 27,38 г | 27,38 г | 27,22 г | 29,5 г |
н-Бутилакрилат | 50,0 г | 50,0 г | 49,5 г | 50,0 г | 50,0 г | 44,0 г | 45,5 г | 44,8 г | 44,0 г | 40,0 г | 47,66 г |
Изооктилакрилат | 2,23 г | 1,14 г | 0,54 г | 2,23 г | 1,14 г | 1,66 г | 2,16 г | 1,86 г | 1,66 г | 1,00 г | |
Изобутилметакрилат | 13,8 г | 13,7 г | 13,5 г | 13,8 г | 13,7 г | 12,0 г | 12,5 г | 12,2 г | 12,0 г | 10,8 г | 13,22 г |
Циклогексилметакрилат | 0,69 г | 0,48 г | 0,39 г | 0,69 г | 0,48 г | 0,67 г | 0,77 г | 0,74 г | 0,67 г | 0,58 г | |
ди-Трет-бутилпероксид | 1,37 г | 1,37 г | 1,37 г | 1,37 г | 1,37 г | 1,25 г | 1,25 г | 1,25 г | 1,25 г | 1,22 г | 1,25 г |
Zonyl Ba-L-maleate | 0,51 г | 0,51 г | 0,51 г | 0,51 г | 0,51 г | 0,46 г | 0,46 г | 0,46 г | 0,46 г | 0,92 г | 0,5 г |
Silaplane FM-0711 | 1,40 г | 2,80 г | 4,20 г | 7,00 г | |||||||
Silaplane FM-0721 | 1,40 г | 2,80 г | |||||||||
Silaplane FM-0721 | 3,83 г | ||||||||||
Silaplane FM-0725 | 1,28 г | 2,55 г | 3,83 г | ||||||||
Silaplane TM-0701 | 9,00 г | ||||||||||
X-22-164C | 5,5 г |
Пример 21. Статистический полимер, содержит частицы геля.
Примеры композиций с 22 по 35 | ||||
22 | 23 | 24 | 25 | |
Ксилол | 30,0 г | 30,0 г | 30,0 г | 30,0 г |
н-Бутилакрилат | 50,0 г | 50,0 г | 50,0 г | 50,0 г |
Изооктилакрилат | 2,23 г | 1,14 г | 2,23 г | 1,14 г |
Изобутилметакрилат | 13,8 г | 13,7 г | 13,8 г | 13,7 г |
Циклогексилметакрилат | 0,69 г | 0,48 г | 0,69 г | 0,48 г |
L-19547-maleate | 1,02 г | 1,02 г | 1,02 г | 1,02 г |
Ди-трет-бутилпероксид | 1,37 г | 1,37 г | 1,37 г | 1,37 г |
Silaplane FM-0721 | 1,40 г | 2,80 г | ||
Silaplane FM-0725 | 1,40 г | 2,80 г |
Получение понижающей трение и разравнивающей добавки с использованием регулируемой полимеризации
Общий метод синтеза акриловых полимеров [регулированные полимеры, примеры с 22 по 30]
В 3-горлую круглодонную колбу на 250 мл с валом магнитной мешалки, холодильником, термометром и мембраной загружали 68,44 г н-бутилакрилата (128,17 г/моль), 0,34 г модифицированного перфторалкилом малеата (в WO 03/033603 описан как промежуточный продукт G, 1030 г/моль), 2,23 г 1-(1-фенилэтокси)-2,3,6-триметил-2,6-диэтил-4-оксопиперидина как регулятора (317,48 г/моль, в GB 2335190 описан как соединение 112) и модифицированные метакриловые силоксаны (количество см. в таблице), три раза дегазировали N2/вакуумом и полимеризовали при 115°С с повышением от 20°С в токе N2 до тех пор, пока не достигали превращения примерно 80%. Остаточные мономеры дистиллировали при 95°С и 12 мбар. Добавлением ксилола содержание твердого вещества доводили до 50% с получением прозрачных желтых жидкостей.
Промежуточный продукт G согласно WO 03/033603 готовят следующим образом: в азотной атмосфере с обратным холодильником кипятят малеиновый ангидрид (5,66 г, 1 экв.), ксилол (60 г), продукт Foralkyi® EON-6N-LW (54,83 г, MW: приблизительно 475, 2 экв.) и толуол-4-сульфоновую кислоту (0,5 г). В азеотропных условиях отгоняют реакционную воду. Эстерификацию завершают, когда выделяют расчетное количество реакционной воды. После удаления растворителя промежуточный продукт G получают в виде желтоватого воска.
Примеры | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 |
Silaplane FM-0711 | 2,5 г | ||||
Silaplane FM-0721 | 2,5 г | ||||
Silaplane FM-0725 | 2,5 г | ||||
X-22-164C | 5,2 г |
Пример 29 (сравнительный, без силоксана)
Результаты применения
Способность подавлять образование оспин
А. Способность подавлять образование оспин в 2-упаковочной ПУ композиции
1) Состав 2-упаковочной ПУ композиции
Таблица 1 | ||
2-упаковочная ПУ система/двухкомпонентный ПУ как материал покрытия | (г) | |
1) | Synthalat A 150 (полиуретан, доступный на фирме Synthapol) | 88,6 |
2) | Голубое красящее вещество (г) | 1,5 |
3) | Бутилацетат (г) | 11,3 |
4) | EFKA-2018 (г) (пеногаситель) | 5,0 |
Всего | 100,0 |
Продукты с 1 по 3 подвергают встряхиванию в течение 5 мин в шейкере Skandex.
После встряхивания добавляют компонент 4 и перемешивают шпателем до образования гомогенной смеси.
2) Композиции для испытания модифицированной силиконом акриловой понижающей трение и разравнивающей добавки
Таблица 2 | ||||||||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | ||
1) | 2-упаковочная ПУ (г) | 74,00 | 73,82 | 73,63 | 73,45 | 73,26 | 72,89 | 72,52 |
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | ||
2) | Примера 1, 26 (г) | 0,00 | 0,25 | 0,50 | 0,75 | 1,00 | 1,50 | 2,00 |
3) | Desmodur N 75 (г) Полиизоцианатная смола | 26,00 | 25,94 | 25,87 | 25,81 | 25,74 | 25,61 | 25,48 |
Всего | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 |
Компоненты с 1 по 3 перемешивают шпателем до образования гомогенной смеси.
После перемешивания образцы оставляют на 1 ч с последующим приготовлением материала для защитного слоя.
3) Применение
Приготовить материалы для защитных слоев (75 мкм) из образцов с 1 по 7
4) Результаты
Таблица 3: 1 означает отсутствие образования оспин; 8 означает массовое образование оспин.
Таблица 3 | |||||||
Примеры | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
0% | 0,25% | 0,5% | 0,75% | 1,0% | 1,5% | 2,0% | |
Сравнительный | 8 | 7 | 6 | 6 | 5 | 4 | 3 |
1 | 8 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
2 | 8 | 5 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
3 | 8 | 4 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
4 | 8 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
5 | 8 | 4 | 3 | 2 | 2 | 1 | 1 |
6 | 8 | 4 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
7 | 8 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
8 | 8 | 5 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
9 | 8 | 4 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 |
10 | 8 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
11 | 8 | 4 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 |
12 | 8 | 4 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
13 | 8 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
14 | 8 | 5 | 4 | 3 | 2 | 1 | 1 |
15 | 8 | 4 | 3 | 3 | 2 | 1 | 1 |
16 | 8 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
17 | 8 | 5 | 4 | 2 | 2 | 1 | 1 |
18 | 8 | 4 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
19 | 8 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 |
20 | 8 | 5 | 4 | 3 | 2 | 2 | 1 |
21 | 8 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
22 | 8 | 4 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
23 | 8 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
24 | 8 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 |
25 | 8 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
26 | 8 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
27 | 8 | 4 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 |
28 | 8 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 |
29 | 8 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
30 | 8 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
Таблица 3 показывает, что сочетание N-метилперфторбутансульфонамидоэтилового спирта с силоксаном, обладающим средней молекулярной массой 5000 г/моль, например с продуктом Silaplane FM-0721, приводило к повышенной способности подавлять образование оспин (см. примеры 22 и 23).
Б. Способность подавлять образование оспин в 2-упаковочной эпоксидной композиции
2-упаковочная эпоксидная композиция
Таблица 1 | ||
2-упаковочная эпоксидная композиция | (г) | |
1) | Epikote 1001 75 X (эпоксидная смола, доступная на фирме Brenntag N.V.) | 79,0 |
2) | Ксилол | 10,0 |
3) | Изобутанол | 3,0 |
4) | Бутилгликоль | 6,1 |
5) | Голубое красящее вещество | 0,9 |
6) | EFKA-2021 (пеногаситель) | 1,0 |
Всего | 100,00 |
Продукты с 1 по 6 перемешивают до образования гомогенной смеси.
Таблица 2 | ||
Отвердитель (Б) 2-упаковочного эпоксида | (г) | |
1) | Euradur 115 Х 70 | 63,1 |
2) | Ксилол | 6,9 |
3) | Изобутанол | 30,0 |
Всего | 100,0 |
2) Композиции для испытания модифицированной силиконом акриловой понижающей трение и разравнивающей добавки
Таблица 3 | ||||||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | ||
1) | 2-упаковочный эпоксид (А) (г) | 74,00 | 59,23 | 58,93 | 58,63 | 58,33 |
2) | Примера 1-26 (г) | 0,00 | 0,50 | 1,00 | 1,50 | 2,00 |
3) | 2-упаковочный эпоксидный отвердитель (Б) | 26,00 | 40,27 | 40,07 | 39,87 | 39,67 |
Всего | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 |
Компоненты с 1 по 3 перемешивают шпателем до образования гомогенной смеси.
После перемешивания образцы оставляют на 1 ч с последующим приготовлением материалов для защитных слоев.
3) Применение
Нанести после встряхивания материалы для защитных слоев (75 мкм) из образцов на пластмассовую тонкую пленку
4) Результаты
Таблица 4: 1 означает отсутствие образования оспин; 8 означает массовое образование оспин.
Таблица 4 | |||||
Примеры | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
0% | 0,5% | 1,0% | 1,5% | 2% | |
Сравнительный | 8 | 6 | 4 | 4 | 2 |
1 | 8 | 2 | 1 | 1 | 1 |
2 | 8 | 1 | 1 | 1 | 1 |
3 | 8 | 1 | 1 | 1 | 1 |
4 | 8 | 2 | 1 | 1 | 1 |
5 | 8 | 6 | 3 | 2 | 1 |
6 | 8 | 6 | 4 | 3 | 2 |
7 | 8 | 2 | 1 | 1 | 1 |
8 | 8 | 2 | 2 | 1 | 1 |
9 | 8 | 5 | 3 | 1 | 1 |
10 | 8 | 2 | 1 | 1 | 1 |
11 | 8 | 6 | 4 | 2 | 1 |
12 | 8 | 6 | 3 | 3 | 2 |
13 | 8 | 6 | 3 | 2 | 1 |
14 | 8 | 6 | 4 | 3 | 2 |
15 | 8 | 2 | 2 | 1 | 1 |
16 | 8 | 1 | 1 | 1 | 1 |
17 | 8 | 2 | 2 | 1 | 1 |
18 | 8 | 3 | 2 | 1 | 1 |
19 | 8 | 6 | 4 | 2 | 1 |
20 | 8 | 5 | 3 | 3 | 2 |
21 | 8 | 4 | 3 | 3 | 2 |
22 | 8 | 2 | 2 | 1 | 1 |
23 | 8 | 1 | 1 | 1 | 1 |
24 | 8 | 2 | 1 | 1 | 1 |
25 | 8 | 1 | 1 | 1 | 1 |
26 | 8 | 5 | 4 | 4 | 3 |
27 | 8 | 3 | 3 | 3 | 2 |
28 | 8 | 4 | 4 | 4 | 2 |
29 | 8 | 2 | 2 | 2 | 2 |
30 | 8 | 4 | 4 | 2 | 2 |
Стабилизация против пенообразования и коэффициент трения
А. Эксплуатационные свойства в эмали печной сушки
Состав эмали печной сушки
Таблица 1 | ||
Эмаль печной сушки | (г) | |
1 | Vialkyd AC 451 | 71,4 |
2 | Maprenal MF 650 | 19,5 |
3 | Бутилацетат | 10,1 |
Всего | 100,0 |
Продукты с 1 по 3 перемешивают до образования гомогенной смеси.
2) Композиции для испытания модифицированной силиконом акриловой понижающей трение и разравнивающей добавки
Таблица 2 | |||||
1 | 2 | 3 | 4 | ||
1) | Эмаль печной сушки | 74,00 | 99,75 | 99,50 | 99,00 |
2) | Примера 1-26 (г) | 0,00 | 0,25 | 0,50 | 1,00 |
Всего | 100,00 | 100,00 | 100,00 | 100,00 |
Компоненты 1 и 2 следует перемешивать 30-минутным встряхиванием в Skandex.
3) Результаты пенообразования
4) Приготовление материалов для защитных слоев
Когда вся пена исчезает, нанести на пластиковую пленку защитный слой 75 мкм.
Защитные слои следует обдувать в течение 10 мин.
Время сушки составляет 30 мин при 135°С.
5) Результаты определения коэффициента трения (КОТ)
Таблица 6 | |||||||||||||||||||||||||
Динамический КОТ | Сравнительный | Пр.11 | Пр.2 | Пр.3 | Пр.4 | Пр.5 | Пр.6 | ||||||||||||||||||
1) | 0,25% | 0,33 | 0,21 | 0,30 | 0,26 | 0,22 | 0,30 | 0,27 | |||||||||||||||||
2) | 0,5% | 0,33 | 0,19 | 0,28 | 0,26 | 0,21 | 0,24 | 0,26 | |||||||||||||||||
3) | 1,0% | 0,31 | 0,19 | 0,27 | 0,25 | 0,20 | 0,22 | 0,24 | |||||||||||||||||
Динамический КОТ | Пр.7 | Пр.8 | Пр.9 | Пр.10 | Пр.11 | Пр.12 | Пр.13 | ||||||||||||||||||
1) | 0,25% | 0,24 | 0,25 | 0,27 | 0,29 | 0,25 | 0,26 | 0,24 | |||||||||||||||||
2) | 0,5% | 0,23 | 0,24 | 0,25 | 0,29 | 0,22 | 0,22 | 0,23 | |||||||||||||||||
3) | 1,0% | 0,22 | 0,26 | 0,23 | 0,28 | 0,23 | 0,20 | 0,23 | |||||||||||||||||
Динамический КОТ | Пр.14 | Пр.15 | Пр.16 | Пр.17 | Пр.18 | Пр.19 | Пр.20 | ||||||||||||||||||
1) | 0,25% | 0,29 | 0,28 | 0,23 | 0,24 | 0,27 | 0,28 | 0,25 | |||||||||||||||||
2) | 0,5% | 0,28 | 0,26 | 0,21 | 0,23 | 0,27 | 0,26 | 0,22 | |||||||||||||||||
3) | 1,0% | 0,26 | 0,25 | 0,20 | 0,22 | 0,26 | 0,24 | 0,22 | |||||||||||||||||
Динамический КОТ | Пр.21 | Пр.22 | Пр.2 3 | Пр.24 | Пр.25 | Пр.2 6 | Пр.27 | Пр.28 | Пр.29 | Пр.30 | |||||||||||||||
1) | 0,25% | 0,29 | 0,28 | 0,27 | 0,27 | 0,26 | 0,31 | 0,30 | 0,28 | 0,27 | 0,28 | ||||||||||||||
2) | 0,5% | 0,29 | 0,25 | 0,24 | 0,25 | 0,22 | 0,27 | 0,20 | 0,15 | 0,21 | 0,20 | ||||||||||||||
3) | 1,0% | 0,18 | 0,23 | 0,21 | 0,22 | 0,19 | 0,23 | 0,19 | 0,16 | 0,19 | 0,19 |
Адгезия между покрытиями
Композиция для испытания адгезии между покрытиями
Таблица 7 | ||
Эмаль печной сушки | (г) | |
1) | Vialkyd AC 451 | 71,4 |
2) | Maprenal MF 650 | 19,5 |
3) | Бутилацетат | 10,1 |
Всего | 100,0 |
Таблица 8 | ||
Густотертая краска | (г) | |
1) | Эмаль печной сушки | 40,0 |
2) | Kronos 2310 | 60,0 |
Всего | 100,0 |
Диспергировать в течение 15 мин при 4000 об/мин в установке Dispermat.
Охладить густотертую краску.
Таблица 9 | ||
Белая эмаль печной сушки | (г) | |
1) | Густотертая краска | 40,0 |
2) | Эмаль печной сушки | 60,0 |
Всего | 100,0 |
Таблица 10 | ||
Белая эмаль печной сушки | (г) | |
1) | Белая эмаль печной сушки (г) | 99,0 |
2) | Примера 1-26 (г) | 1,0 |
Всего | 100,0 |
Из обработанных встряхиванием образцов на стеклянной пластине получить защитные слои (75 мкм).
Обработать обдувом в течение 10 мин и высушить защитный слой в течение 20 мин при 135°С. Охладить стеклянную панель. Добавить на белую эмаль печной сушки с добавками несколько капель голубого красящего вещества.
Получить поверх белого слоя новый защитный слой голубой краски.
Обработать обдувом в течение 10 мин и высушить защитный слой в течение 30 мин при 135°С. Охладить стеклянную панель.
Испытать на адгезию между покрытиями с применением поперечного резака.
2) Результаты
Таблица 11 | |||||
Примеры | GT (Gitterscnitt, 2 мм, DIN 53151) | Примеры | GT | Примеры | GT |
Сравнительн. | 0 | ||||
1 | 3 | 11 | 0 | 21 | 0 |
2 | 0 | 12 | 0 | 22 | 0 |
3 | 0 | 13 | 1 | 23 | 1 |
4 | 0 | 14 | 0 | 24 | 0 |
5 | 1 | 15 | 0 | 25 | 1 |
6 | 0 | 16 | 0 | 26 | 0 |
7 | 0 | 17 | 2 | 27 | 1 |
8 | 1 | 18 | 1 | 28 | 0 |
9 | 0 | 19 | 0 | 29 | 4 |
10 | 0 | 20 | 0 | 30 | 5 |
Claims (5)
1. Понижающая трение и разравнивающая добавка, отличающаяся тем, что она включает сополимер, который получают сополимеризацией
А от 0,1 до 10 мас.% соединения формулы I
в которой
R1 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей CnF2n+1-(CH2)m-, ACnF2n-(СН2)m, CnF2n+1-(CH2)m(OCH2CHR5)p-, CnF2n+1-(CH2)m-X-, ACnF2n-(CH2)m-(OCH2CHR5)p, ACnF2n-(CH2)m-X-, ACnF2n-(CH2)m-(OCH2CHR5)р-Х и CnF2n+1-(CH2)m-(OCH2CHR5)p-X-; где А выбирают из группы, включающей Н, Cl, Br, I, С1-С12алкилы и ОС1-С12алкилы, где 4≤n≤20,0≤m≤4 и 0≤р≤20, где Х обозначает спейсерный остаток, выбранный из группы, включающей сложные эфиры, амиды, сульфонамиды, меркаптогруппы, полиуретановые группы и алкильные группы,
R2 выбирают из группы, включающей Н, металлические остатки, (алкил)аммониевые остатки, алкильные группы, CnF2n+1-(CH2)m-, ACnF2n-(CH2)m-, CnF2n+1-(CH2)m-(OCH2CHR5)p-, ACnF2n-(CH2)m-(OCH2CHR5)p, CnF2n+1-(СН2)m-Х-, ACnF2n-(CH2)m-X-, ACnF2n-(CH2)m-(OCH2-CHR5)р-Х и CnF2n+1-(CH2)m-(OCH2CHR5)p-X-; где А выбирают из группы, включающей Н, Cl, Br, I, С1-С12алкилы и ОС1-С12алкилы, где 4≤n≤20,0≤m≤4 и 0≤р≤20, где Х обозначает спейсерный остаток, выбранный из группы, включающей сложные эфиры, амиды, сульфонамиды, меркаптогруппы, полиуретановые группы и алкильные группы,
R3 и R4 независимо выбирают из группы, включающей Н, алкильные группы и фенильные группы,
и где R5 выбирают из группы, включающей Н и метильные группы;
Б от 1 до 5 мас.% концевого реакционноспособного полисилоксанового соединения,
В от 50 до 98,9 мас.% алкил(мет)акрилатных звеньев и/или (мет)акриловой кислоты, и/или другого звена, дериватизированного из винильных соединений, которые могут образовывать радикалы.
А от 0,1 до 10 мас.% соединения формулы I
в которой
R1 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей CnF2n+1-(CH2)m-, ACnF2n-(СН2)m, CnF2n+1-(CH2)m(OCH2CHR5)p-, CnF2n+1-(CH2)m-X-, ACnF2n-(CH2)m-(OCH2CHR5)p, ACnF2n-(CH2)m-X-, ACnF2n-(CH2)m-(OCH2CHR5)р-Х и CnF2n+1-(CH2)m-(OCH2CHR5)p-X-; где А выбирают из группы, включающей Н, Cl, Br, I, С1-С12алкилы и ОС1-С12алкилы, где 4≤n≤20,0≤m≤4 и 0≤р≤20, где Х обозначает спейсерный остаток, выбранный из группы, включающей сложные эфиры, амиды, сульфонамиды, меркаптогруппы, полиуретановые группы и алкильные группы,
R2 выбирают из группы, включающей Н, металлические остатки, (алкил)аммониевые остатки, алкильные группы, CnF2n+1-(CH2)m-, ACnF2n-(CH2)m-, CnF2n+1-(CH2)m-(OCH2CHR5)p-, ACnF2n-(CH2)m-(OCH2CHR5)p, CnF2n+1-(СН2)m-Х-, ACnF2n-(CH2)m-X-, ACnF2n-(CH2)m-(OCH2-CHR5)р-Х и CnF2n+1-(CH2)m-(OCH2CHR5)p-X-; где А выбирают из группы, включающей Н, Cl, Br, I, С1-С12алкилы и ОС1-С12алкилы, где 4≤n≤20,0≤m≤4 и 0≤р≤20, где Х обозначает спейсерный остаток, выбранный из группы, включающей сложные эфиры, амиды, сульфонамиды, меркаптогруппы, полиуретановые группы и алкильные группы,
R3 и R4 независимо выбирают из группы, включающей Н, алкильные группы и фенильные группы,
и где R5 выбирают из группы, включающей Н и метильные группы;
Б от 1 до 5 мас.% концевого реакционноспособного полисилоксанового соединения,
В от 50 до 98,9 мас.% алкил(мет)акрилатных звеньев и/или (мет)акриловой кислоты, и/или другого звена, дериватизированного из винильных соединений, которые могут образовывать радикалы.
2. Понижающая трение и разравнивающая добавка по п.1, у которой
R1 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей CnF2n+1-(CH2)m-, CnF2n+1-(СН2)m-(ОСН2СН2)р-, CnF2n+1-(CH2)m-X- и CnF2n+1-(СН2)m-(ОСН2СН2)р-Х-, где n обозначает 4 или 6, или 8; m обозначает 1, 2 или 3; а р обозначает
0, 6, 7 или 8;
R3 и R4 обозначают Н;
Х обозначает -О-СО(CH2)х- или -СОО(СН2)х-, -NRCO(CH2)x- или -CONR(CH2)x-, -SO2NR(CH2)x-, -S(CH2)x-, -O-CONH(CH2)x- или -NH-CO2(CH2)x-, -O(CRHCH2)x-, -(CRH)x- или -CR=CR(CRH)x-, где х обозначает от 0 до 6, a R обозначает Н или C1-С6алкил.
R1 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей CnF2n+1-(CH2)m-, CnF2n+1-(СН2)m-(ОСН2СН2)р-, CnF2n+1-(CH2)m-X- и CnF2n+1-(СН2)m-(ОСН2СН2)р-Х-, где n обозначает 4 или 6, или 8; m обозначает 1, 2 или 3; а р обозначает
0, 6, 7 или 8;
R3 и R4 обозначают Н;
Х обозначает -О-СО(CH2)х- или -СОО(СН2)х-, -NRCO(CH2)x- или -CONR(CH2)x-, -SO2NR(CH2)x-, -S(CH2)x-, -O-CONH(CH2)x- или -NH-CO2(CH2)x-, -O(CRHCH2)x-, -(CRH)x- или -CR=CR(CRH)x-, где х обозначает от 0 до 6, a R обозначает Н или C1-С6алкил.
3. Понижающая трение и разравнивающая добавка по п.1 или 2, у которой по меньшей мере 50%, предпочтительно от 90 до 100%, фторированных мономерных звеньев А представляют собой сложные моноэфиры.
4. Понижающая трение и разравнивающая добавка по п.1, 2 или 3, которую получают сополимеризацией
А от 0,1 до 10 мас.% соединения формулы I, в соответствии с п.1
Б от 1 до 5 мас.% моно(мет)акрилового функционального полидиметилсилоксана или мономалеинового функционального полидиметилсилоксана и
В от 50 до 98,9 мас.% алкил(мет)акрилатного звена, циклоалкил(мет)акрилатного звена или стирольного звена.
А от 0,1 до 10 мас.% соединения формулы I, в соответствии с п.1
Б от 1 до 5 мас.% моно(мет)акрилового функционального полидиметилсилоксана или мономалеинового функционального полидиметилсилоксана и
В от 50 до 98,9 мас.% алкил(мет)акрилатного звена, циклоалкил(мет)акрилатного звена или стирольного звена.
5. Материал покрытия, печатная краска или пластмассовая композиция, включающая понижающую трение и разравнивающую добавку по одному из пп.1-6, пигмент и необязательно диспергатор.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP05104525 | 2005-05-26 | ||
EP05104525.0 | 2005-05-26 | ||
EP06110309.9 | 2006-02-23 | ||
EP06110309 | 2006-02-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007147590A RU2007147590A (ru) | 2009-07-10 |
RU2414480C2 true RU2414480C2 (ru) | 2011-03-20 |
Family
ID=36787680
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007147590/04A RU2414480C2 (ru) | 2005-05-26 | 2006-05-16 | Понижающая трение и разравнивающая добавка |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7902297B2 (ru) |
EP (1) | EP1883663B1 (ru) |
JP (1) | JP5539647B2 (ru) |
KR (1) | KR101337928B1 (ru) |
CN (1) | CN101180333B (ru) |
BR (1) | BRPI0611037A2 (ru) |
RU (1) | RU2414480C2 (ru) |
WO (1) | WO2006125731A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2008010703A (es) * | 2006-02-24 | 2008-09-01 | Lubrizol Advanced Mat Inc | Polimeros que contienen macromeros de copoliol de silicona y composiciones para el cuidado personal que los contienen. |
RU2440394C2 (ru) | 2006-05-18 | 2012-01-20 | Циба Холдинг Инк. | Понижающая трение и разравнивающая добавка |
EP2439223A1 (de) | 2010-10-11 | 2012-04-11 | BYK-Chemie GmbH | Polysiloxan-Gruppen enthaltende Copolymere mit Epoxy/Amin-Grundgerüst und deren Verwendung |
CN103314062B (zh) * | 2011-02-09 | 2016-08-17 | 巴斯夫涂料有限公司 | 制备赋予色彩和/或赋予效果的多层涂漆的方法 |
CN102153902B (zh) * | 2011-03-11 | 2013-05-29 | 安徽嘉智信诺化工有限公司 | 一种涂料油墨用氟碳抗缩孔流平剂 |
US20120283381A1 (en) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Ryuta Tamiya | Macroinitiator containing hydrophobic segment |
AU2013354196A1 (en) * | 2012-12-04 | 2015-06-18 | Henkel Ag & Co Kgaa | Adhesive system for preparing lignocellulosic composites |
EP2945976B1 (de) * | 2013-01-18 | 2016-12-21 | Basf Se | Block-copolymere mit einem polydimethylsiloxan-block |
CN103319722A (zh) * | 2013-07-04 | 2013-09-25 | 安徽嘉智信诺化工有限公司 | 涂料油墨用含氟聚醚改性聚硅氧烷流平剂 |
US9649826B2 (en) | 2013-08-15 | 2017-05-16 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Adhesive system for preparing lignocellulosic composites |
EP3034573A1 (en) | 2014-12-16 | 2016-06-22 | ALLNEX AUSTRIA GmbH | Flow modifier for coating compositions |
JP6826189B2 (ja) * | 2017-03-29 | 2021-02-03 | 信越化学工業株式会社 | (メタ)アクリル変性シリコーンマクロモノマー |
CN106986963B (zh) * | 2017-05-22 | 2019-11-12 | 阜阳市诗雅涤新材料科技有限公司 | 一种透明固体流平剂及其合成方法和用途 |
JP7038508B2 (ja) * | 2017-09-13 | 2022-03-18 | 三菱鉛筆株式会社 | フッ素系樹脂水分散体 |
CN108192487B (zh) * | 2018-01-29 | 2019-11-22 | 优美特(北京)环境材料科技股份公司 | 一种重涂性能优异的水性聚氨酯面漆及制备方法 |
CN112831003B (zh) * | 2020-12-31 | 2022-09-16 | 优卡化学(上海)有限公司 | 一种具有锚固基团和氟碳侧链的聚醚改性有机硅流平剂及其制备方法 |
TW202311331A (zh) * | 2021-05-18 | 2023-03-16 | 日商Dic股份有限公司 | 含矽酮鏈的聚合物、塗敷組成物、抗蝕劑組成物及物品 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2043246C (en) * | 1990-06-25 | 1997-05-13 | Bruce A. Lent | Ink jet composition and method |
US5770656A (en) * | 1995-09-22 | 1998-06-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Partial fluoroesters or thioesters of maleic acid polymers and their use as soil and stain resists |
US5719204A (en) * | 1995-12-26 | 1998-02-17 | Lexmark International, Inc. | Pigmented inks with polymeric dispersants |
DE10048258B4 (de) * | 2000-09-29 | 2004-08-19 | Byk-Chemie Gmbh | Verlaufmittel für Oberflächenbeschichtungen |
ATE434023T1 (de) * | 2001-10-17 | 2009-07-15 | Ciba Holding Inc | Verlauf- und antikratermittel |
KR101365953B1 (ko) | 2005-08-30 | 2014-02-21 | 시바 홀딩 인크 | 니트록실 라디칼 중합반응을 통해 수득된 중합체 |
-
2006
- 2006-05-16 RU RU2007147590/04A patent/RU2414480C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-05-16 CN CN2006800178807A patent/CN101180333B/zh active Active
- 2006-05-16 KR KR1020077030137A patent/KR101337928B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-05-16 WO PCT/EP2006/062329 patent/WO2006125731A1/en active Application Filing
- 2006-05-16 US US11/920,880 patent/US7902297B2/en active Active
- 2006-05-16 JP JP2008512801A patent/JP5539647B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-16 BR BRPI0611037-1A patent/BRPI0611037A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-05-16 EP EP06763152.3A patent/EP1883663B1/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101180333B (zh) | 2012-06-13 |
JP5539647B2 (ja) | 2014-07-02 |
KR20080112083A (ko) | 2008-12-24 |
WO2006125731A1 (en) | 2006-11-30 |
BRPI0611037A2 (pt) | 2010-08-10 |
KR101337928B1 (ko) | 2013-12-09 |
US7902297B2 (en) | 2011-03-08 |
JP2008542461A (ja) | 2008-11-27 |
RU2007147590A (ru) | 2009-07-10 |
US20090186979A1 (en) | 2009-07-23 |
CN101180333A (zh) | 2008-05-14 |
EP1883663B1 (en) | 2014-08-06 |
EP1883663A1 (en) | 2008-02-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2414480C2 (ru) | Понижающая трение и разравнивающая добавка | |
JP5465412B2 (ja) | 平滑剤およびへこみ防止剤 | |
US7018458B2 (en) | Use of organofunctionally modified polysiloxanes containing phenyl derivatives as dispersants and wetting agents for fillers and pigments in aqueous pigment pastes and ink or paint formulations | |
CN107849358B (zh) | 含有聚醚-聚硅氧烷大分子单体单元的共聚物、其制备方法以及其在涂料组合物和聚合物模塑料中的用途 | |
JP5204619B2 (ja) | 水性塗料用のワキ防止剤 | |
RU2440394C2 (ru) | Понижающая трение и разравнивающая добавка | |
US20200055990A1 (en) | (meth)acrylic-modified siloxane compound | |
JPH08120212A (ja) | フッ素樹脂塗料用組成物 | |
EP4209559A1 (en) | Pigment dispersant composition, production method therefor, pigment dispersion, and actinic-ray-curable ink-jet ink | |
TW202140583A (zh) | 含氟共聚物組成物 | |
JPH10101739A (ja) | フッ素系共重合体の製造方法およびフッ素樹脂塗料用組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160517 |