JP5465412B2 - 平滑剤およびへこみ防止剤 - Google Patents
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Description
R1は、CnF2n+1−(CH2)m−、ACnF2n−(CH2)m−、CnF2n+1−(CH2)m−(OCH2CHR5)p−、ACnF2n−(CH2)m−(OCH2CHR5)p、CnF2n+1−(CH2)m−X−、ACnF2n−(CH2)m−X−、ACnF2n−(CH2)m−(OCH2CHR5)p−X−またはCnF2n+1−(CH2)m−(OCH2CHR5)p−X−で表される部分であって、
A=H、Cl、Br、I、C1〜C12アルキルまたは−OC1〜C12アルキルであり、
4≦n≦20、0≦m≦4、かつ0≦p≦20であり、
Xは、エステル、アミド、スルホアミド、メルカプト基、ポリウレタン基およびアルキル基からなる群より選ばれるスペーサー部分であり;
R2は、H、金属部分、(アルキル)アンモニウム部分、アルキル基、CnF2n+1−(CH2)m−、ACnF2n−(CH2)m−、CnF2n+1−(CH2)m−(OCH2CHR5)p−、ACnF2n−(CH2)m−(OCH2CHR5)p、CnF2n+1−(CH2)m−X−、ACnF2n−(CH2)m−X−、ACnF2n−(CH2)m−(OCH2CHR5)p−X−またはCnF2n+1−(CH2)m−(OCH2CHR5)p−X−であって、
Aは、H、Cl、Br、I、C1〜C12アルキルまたは−OC1〜C12アルキルであり、
4≦n≦20、0≦m≦4かつ0≦p≦20であり、
Xは、エステル、アミド、スルホアミド、メルカプト基、ポリウレタン基およびアルキル基からなる群より選ばれるスペーサー部分であり;
R3およびR4は、独立して、H、アルキル基およびフェニル基からなる群より選ばれ;
R5は、それぞれ、Hまたはメチル基である]
で表される、1個またはそれ以上のフッ素化された単位を含む使用に関する。
フッ素化中間体のための一般的手順
中間体A:
窒素雰囲気下で、無水マレイン酸(8.6g、1当量)およびZonyl FSO-100(MW:約725.64g、1当量)を、室温で反応器に入れ、120℃に1時間加熱した。溶媒または触媒は、全く加えなかった。3時間後、中間体Aを、帯黄色液体として得た。
中間体B:無水マレイン酸4gおよびZonyl BA-L(MW:約443)18.1gにより、黄色固体。
中間体C:無水マレイン酸16gおよびFluowet EA800(MW:約464)75.8gにより、白色固体。
中間体D:無水マレイン酸15.5gおよびZonyl FSN-100(MW:約950)150gにより、ワックス状固体。
中間体E:シトラコン酸無水物2.84gおよびFluowet EA612(MW:約448)11.35gにより、白色固体。
中間体F:無水マレイン酸5.66gおよびForalkyl EOH-6N-LW(MW:約475)27.45gにより、白色固体。
中間体G:窒素雰囲気下で、無水マレイン酸(5.66g、1当量)、キシレン(60g)、Foralkyl EON-6N-LW(54.83g、MW:約475、2当量)、およびトルエン−4−スルホン酸(0.5g)を還流した。反応水を、共沸条件下で留去した。算出された量の反応水が分離されたとき、エステル化は完了した。溶媒を除去した後、中間体Gを帯黄色のワックスとして得た。
Zonyl BA-L:Rf=C4F9<4%、C6F1350+/−3%、C8F1729+/−2%、C10F2111+/−2%である、直鎖状フルオロアルコールRfCH2CH2OHと、6%未満のフッ素化化合物C12F25との混合物。混合物の平均MWは、443g/molであり;混合物は、DuPont社に由来する。
Zonyl FSO-100:y=0〜15、Rf=C4F9<4%、C6F1350+/−3%、C8F1729+/−2%、C10F2111+/−2%である、ポリオキシエチレン直鎖状フルオロアルコールRfCH2CH2O(CH2CH2O)yHと、6%未満のフッ素化化合物C12F25との混合物。混合物の重量平均分子量は、725g/molであり;混合物は、DuPont社に由来する。
Zonyl FSN-100:y=0〜25、Rf=C6F1350<6%、C8F1750+/−3%、C10F2129+/−2%、C12F2511+/−2%である、ポリオキシエチレン直鎖状フルオロアルコールRfCH2CH2O(CH2CH2O)yHと、C14H29<4%との混合物。混合物の重量平均分子量は、950g/molであり;混合物は、DuPont社に由来する。
Fluowet EA800:直鎖状フルオロアルコールC8F17CH2CH2OH790%、重量平均分子量464g/mol;Clariant社に由来する。
Fluowet EA612:Rf=C6F1342+/−4%、C8F1731+/−3%、C10F2114.5+/−2.5%である、直鎖状フルオロアルコールRfCH2CH2OHと、10%未満のフッ素化化合物C12F25との混合物であり;混合物の重量平均分子量は、448g/molである;混合物は、Clariant社に由来する。
Foralkyl EON-6N-LW:Rf=C6F1345+/−10%、C8F1736+/−10%、C10F2112+/−5%である、直鎖状フルオロアルコールRfCH2CH2OHと、10%未満のフッ素化化合物C12F25との混合物であり、混合物の重量平均分子量は、475g/molである;混合物は、Atofina社に由来する。
Fluorad FC10:直鎖状フルオロアルコール:N−エチルペルフルオロオクタンスルホンアミドエチルアルコール85+/−5%、N−エチルペルフルオロC4〜C7アルキル−スルホンアミドエチルアルコール15+/−5%の混合物であり、混合物の重量平均分子量は、約575g/molである;混合物は、3M社に由来する。
アクリル系重合体合成のための一般的手順:
例1:
キシレン(30g)を、窒素雰囲気下の三つ口フラスコに入れ、還流温度(140℃)まで加熱した。n−ブチルアクリラート76.18g、イソブチルメタクリラート21.13g、中間体A0.73g、およびジ−t−ブチルペルオキシド1.96gからなる予備混合物を、3時間加えた。予備混合物を加えた後、フラスコの内容を、140℃でさらに4時間撹拌した。キシレン6gの添加によって、固体内容を70%に補正して、帯黄色の澄明な液体を得た。製造された重合体の分子量計算値は、約3,700g/mol(Mn)であった。
下記の予備混合物による平滑剤:
n−ブチルメタクリラート 65.08g
イソブチルアクリラート 21.46g
メタクリル酸 9.00g
中間体B 2.21g
ジ−t−ブチルペルオキシド 2.25g
s−ブタノール中60%、帯黄色のやや混濁した液体。
下記の予備混合物による平滑剤:
n−ブチルアクリラート 85.40g
エチルヘキシルアクリラート 11.89g
中間体C 0.91g
ジ−t−ブチルペルオキシド 1.80g
キシレン/s−ブタノール(4:1)中50%、帯黄色のやや混濁した液体。
下記の予備混合物によるへこみ防止剤:
イソブチルメタクリラート 14.38g
メタクリル酸 15.23g
n−ブチルアクリラート 51.90g
中間体A 16.54g
t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノアート 1.95g
s−ブタノール中60%、澄明な微黄色の液体。
下記の予備混合物によるへこみ防止剤:
イソブチルメタクリラート 14.38g
メタクリル酸 15.23g
n−ブチルアクリラート 51.90g
中間体D 16.54g
t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノアート 1.95g
キシレン中75%、帯黄色のやや混濁した液体。
下記の予備混合物によるへこみ防止剤:
n−ブチルアクリラート 65.71g
イソブチルメタクリラート 18.16g
中間体E 14.19g
ジ−t−ブチルペルオキシド 1.94g
キシレン中50%、帯黄色のやや混濁した液体。
下記の予備混合物によるへこみ防止剤のin situ添加:
n−ブチルアクリラート 65.71g
イソブチルメタクリラート 18.16g
無水マレイン酸 2.07g
ジ−t−ブチルペルオキシド 1.94g
キシレン中60%。
下記の予備混合物によるへこみ防止剤:
イソブチルメタクリラート 12.46g
メタクリル酸 13.24g
n−ブチルアクリラート 42.35g
中間体F 30.00g
t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノアート 1.95g
s−BuOH/IPA(3:2)中50%、帯黄色のやや混濁した液体。
ポリエチレングリコールモノメチルエーテルMW:350(60.0g)および中間体F(19.6g)を、窒素雰囲気下の三つ口フラスコに加え、120℃に加熱した。n−ブチルアクリラート94.2g、アクリル酸15.3g、およびt−ブチルペルオキシベンゾアート10.9gからなる予備混合物を、3時間にわたって加えた。予備混合物を加えた後、フラスコの内容を、120℃でさらに4時間撹拌した。得られた重合体は、やや混濁した帯黄色の液体であった。
重合体を、KOH水溶液(濃度:11%)134.0gで中和して、活性物質が45%である帯黄色の澄明な液体を得た。
例A1:水性ラッカー:アクリル系エマルション
Claims (15)
- 式I:
[式中、
R1は、CnF2n+1−(CH2)m−、ACnF2n−(CH2)m−、CnF2n+1−(CH2)m−(OCH2CHR5)p−、ACnF2n−(CH2)m−(OCH2CHR5)p、CnF2n+1−(CH2)m−X−、ACnF2n−(CH2)m−X−、ACnF2n−(CH2)m−(OCH2CHR5)p−X−またはCnF2n+1−(CH2)m−(OCH2CHR5)p−X−からなる群より選ばれる部分であって、
Aは、H、Cl、Br、I、C1〜C12アルキルおよびOC1〜C12アルキルからなる群より選ばれ、
4≦n≦20、m=2かつ0≦p≦20であり、
Xは、エステル、アミド、スルホアミド、−S(CH 2 ) x −(式中、x=0〜12である)、ポリウレタン基および−(CRH) x −(式中、x=0〜12であり、およびR=HまたはC 1 〜C 12 アルキルである)からなる群より選ばれるスペーサー部分であり;
R2は、H、金属部分および(アルキル)アンモニウム部分からなる群より選ばれ;
R 3およびR4は、独立して、H、アルキル基およびフェニル基からなる群より選ばれ;そして
R5は、Hおよびメチル基からなる群より選ばれる]
で表される少なくとも1個のフッ素化された単量体単位を0.1〜30重量%含む重合体であって、
該重合体が、少なくとも1個のアルキル(メタ)アクリラート単位をさらに含む、
重合体。 - R2が、Hである、請求項1に記載の重合体。
- 1個またはそれ以上のアルキル(メタ)アクリラートが、n−プロピル(メタ)アクリラート、イソプロピル(メタ)アクリラート、n−ブチル(メタ)アクリラート、s−ブチル(メタ)アクリラート、t−ブチル(メタ)アクリラート、イソブチル(メタ)アクリラート、エチルヘキシル(メタ)アクリラートおよび(メタ)アクリル酸からなる群より選ばれる、請求項1または2記載の重合体。
- 重合体のフッ素化単位の70〜100%が、nが6〜8である式Iで表される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の重合体。
- R1が、直鎖状フルオロアルキル部分を表す、請求項1〜4のいずれか一項に記載の重合体。
- ランダム共重合体またはブロック共重合体の形態を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の重合体。
- 1,000〜50,000g/molの範囲内の数平均分子量を有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の重合体。
- 1〜4の範囲内の多分散度(Mw/Mn)を有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の重合体。
- リビングポリマーであることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の重合体。
- 有機溶媒にか、もしくは水に直接溶解できるか、あるいは酸性部分の中和後に水に溶解できる、液体、固体の形態である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の重合体。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の重合体、顔料、および場合により分散剤を含む、コーティング、印刷インクまたはプラスチック配合物。
- 増量剤を含む、請求項11記載のコーティング、印刷インクまたはプラスチック配合物。
- 顔料および/または増量剤0〜85重量%、請求項1〜10のいずれか一項に記載の重合体0.1〜5重量%、樹脂10〜95重量%(但し、該樹脂は、請求項1〜10のいずれか一項に記載の重合体を除く。)、水および/または非水性液体0〜90重量%ならびに分散剤0〜15重量%を含む分散液。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の重合体を用いてか、あるいは請求項11または12に記載のコーティング、プラスチック配合物もしくは印刷インクを用いてか、あるいは請求項13記載の分散液を用いて処理した物品。
- 湿潤剤、結合剤、汚れ防止剤またはサイジング剤としての、請求項1〜10のいずれか一項に記載の重合体の使用。
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