JP2962681B2 - 耐久柔軟仕上剤 - Google Patents

耐久柔軟仕上剤

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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】この発明は、耐久柔軟仕上剤
に関する。さらに詳しく述べるならば、この発明は、
綿、レーヨン、麻等のセルロース繊維およびポリエステ
ル、ポリアミド、アクリル等の各種合成繊維とセルロー
ス繊維との複合繊維に対して、柔軟性および吸水性を付
与するとともに、優れた可縫性および強度低下防止性を
与えることのできる耐久柔軟仕上剤に関する。
【0002】
【従来の技術】一般に、繊維衣料品は、糸の形態から織
物または編物を経て縫製されることによって製品となる
が、繊維が本来備えている性質および衣料製品デザイン
だけでは消費者ニーズを十分に満たすことはできないた
め、各種の仕上剤を繊維の加工処理の段階で施すことに
より、消費者ニーズに合ったものに改質されている。
【0003】そのような加工処理において用いられてい
る繊維の柔軟仕上剤としては、「界面活性剤便覧」(産
業図書株式会社出版)、473〜477頁、にも掲記さ
れている如く、各種の処理薬剤が知られている。しか
し、かかる従来周知の柔軟仕上剤に共通する欠点は、耐
水洗濯性および耐ドライクリーニング性がともに劣り、
耐久性のある柔軟性を満足できないという点にあった。
【0004】また、従来から耐久柔軟剤として使用され
ているポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアク
リル樹脂等は、高分子構造を有するために安定であるけ
れども、繊維に対して満足する耐久柔軟性が得られない
ことが多く、また初期柔軟性も十分でなく、実用性に欠
けるという問題がある。さらに、耐久性の点では、オリ
ゴマーから高分子の領域に属する化合物は、特有の接着
力による耐久効果を有するが、繊維相互間の接着をも与
え、繊維相互間の静摩擦や動摩擦を大きくし、十分な柔
軟性を与えることができないという難点がある。
【0005】一方、分子量500〜1000程度の比較
的低分子の化合物は、柔軟効果を与えるけれども、繊維
に対する親和力や接着力に欠けるために耐久性が悪いと
いう欠点があることが知られている。この発明の発明者
等は、先に、酸化変性または酸変性ポリエチレンと、ノ
ニルフェノールまたは炭素数4〜22のアルコールまた
は炭素数4〜22のアルキルアミンに酸化エチレンおよ
び/または酸化プロピレンを付加したエーテル化合物
(HLB=10〜19)とのエステル化反応によって生
成されるエステル化合物を用いて、各種繊維に対し良好
な耐久柔軟性および吸水性を付与することを提案してい
る(特開平7−166474)。しかし、近時における
対象素材の多様化や要求性能の高度化により、これらの
化合物を用いても柔軟性についてなお不足することもあ
る。
【0006】また、セルロース系繊維に対しては、耐久
柔軟性に加えて吸水性の充足をも要求されることが多
く、従来周知の柔軟仕上剤では耐久柔軟性と吸水性とい
う2つの相反する要素を高次元で満足することは困難で
あった。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、従って、
繊維に対し耐久性に優れかつ十分な柔軟性および吸水性
を付与するという二律背反的要請を同時に満足すること
のできる実用的な耐久柔軟仕上剤を提供することを目的
とする。
【0008】
【課題を解決するための手段】この発明の発明者等は、
上記課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、前記し
たエステル化合物に比べ、αオレフィンと無水マレイン
酸の共重合物から得られたエステル化合物またはアミド
化合物を用いることにより、各種繊維に対して耐水洗濯
性および耐ドライクリーニング性に優れた柔軟仕上加工
を施すことが可能になること、また初期の柔軟性に関し
ても、αオレフィンと無水マレイン酸の共重合物から得
られたエステル化合物またはアミド化合物を用いること
により、従来の酸化変性または酸変性ポリエチレンを用
いたエステル化合物では得られないような、ボリューム
感に富む良好な柔軟性が得られることを見いだし、この
知見に基づいてこの発明を完成するに至ったものであ
る。
【0009】すなわち、この発明は、下記一般式(1)
【0010】
【化2】
【0011】(式中、Rは炭素数2〜58のアルキル基
を表す)で示されるαオレフィン/無水マレイン酸の共
重合物であって、2000〜50000の分子量および
10〜350の酸価を有する化合物(A)と炭素数4〜
22のアルコール、炭素数4〜22のアルコールの酸化
エチレンおよび/または酸化プロピレン付加物(HLB
=10〜19)もしくは炭素数4〜22のアルキルアミ
ンの酸化エチレンおよび/または酸化プロピレン付加物
(HLB=10〜19)(B)とのエステル化反応によ
って得られるエステル化合物、および前記化合物(A)
と炭素数4〜22のアルキルアミン(C)とのアミド化
反応によって得られるアミド化合物から選ばれる少なく
とも1種の化合物を含む耐久柔軟仕上剤を提供する。
【0012】
【発明の実施の形態】この発明に用いる前記αオレフィ
ン/無水マレイン酸の共重合物(A)は、αオレフィン
(炭素数4〜60)と無水マレイン酸とをラジカル共重
合させて得られる、分子量が2000〜50000で、
酸価が10〜350のものであり、特に分子量が500
0〜20000で、酸価が50〜350のものが好まし
い。例としては、三菱化学(株)製のダイヤカルナPA
30,PA124およびPA168、東洋ペトロライト
(株)製のX−8044,X−8040およびX−80
39等が挙げられる。
【0013】一方、エステル化成分(B)としては炭素
数4〜22のアルコール、炭素数4〜22のアルコール
の酸化エチレンおよび/または酸化プロピレン付加物
(HLB=10〜19)から選ばれる非イオン界面活性
剤、炭素数4〜22のアルキルアミンの酸化エチレンお
よび/または酸化プロピレン付加物(HLB=10〜1
9)から選ばれる非イオン界面活性剤が好ましく、アミ
ド化成分(C)としては炭素数4〜22のアルキルアミ
ンが好ましい。本発明においては、これらのアルコール
成分、非イオン界面活性剤成分またはアルキルアミン成
分との組み合わせやモル比等を適宜調整することで、各
種繊維に対し柔軟性と吸水性の2つの性能を両立させる
ことができる。
【0014】この発明に用いられる炭素数4〜22のア
ルコールの具体例としては、ブタノール、ペンタノー
ル、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナ
ノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、
トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノー
ル、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカ
ノール、ノナデカノール、エイコサノール、ヘンエイコ
サノール、ドコサノール、ヘキセノール、ヘプチノー
ル、オクテノール、ノネノール、デセノール、ウンデセ
ノール、ドデセノール、トリデセノール、テトラデセノ
ール、ペンタデセノール、ヘキサデセノール、ヘプタデ
セノール、オクタデセノール等が挙げられ、それらのア
ルキル基やアルケニル基は側鎖を有するものであっても
よい。
【0015】この発明に用いられる炭素数4〜22のア
ルキルアミンの具体例としては、ブチルアミン、ペンチ
ルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチル
アミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミ
ン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシル
アミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘ
プタデシルアミン、オクタデシルアミン、ドコシルアミ
ン等が挙げられ、それらのアルキル基は側鎖を有するも
のであってもよい。
【0016】上記αオレフィン/無水マレイン酸の共重
合物成分(A)と上記エステル化成分(B)および/ま
たはアミド化成分(C)との反応は、例えば、反応容器
にαオレフィンと無水マレイン酸の共重合物の酸価当量
と当モルのアルコールまたはアルキルアミンと非イオン
界面活性剤を仕込み、さらに触媒としてパラトルエンス
ルホン酸を添加し、窒素気流下に、160〜220℃で
3〜5時間脱水反応させることにより行なうことができ
る。反応率は、キシレン/ジメチルスルホオキシド(2
/1〜9/1)の混合溶媒による酸価測定により追跡す
ることができる。この発明に係る反応物の反応率は70
〜98%であった。
【0017】かかる反応物を水に乳化分散することによ
り良質で安定な乳化物を得ることができる。得られた乳
化物を水で希釈し、これを浸漬、パッディング、スプレ
ー処理等により繊維に付与し、乾燥することにより耐久
性のある柔軟性を付与することができる。また、繊維素
材の多様化や要求される柔軟性の多様化および高度化に
対応するために、得られた乳化物に水溶性ポリエステル
樹脂、水溶性ポリウレタン樹脂、グリセリド、多価アル
コール脂肪酸エステル、ポリアミン高級脂肪酸アミド、
パラフィン、水溶性アクリル樹脂、変性シリコーン等を
配合してもよい。
【0018】上記したαオレフィン/無水マレイン酸の
共重合物と炭素数4〜22のアルコール、炭素数4〜2
2のアルコールの酸化エチレンおよび/または酸化プロ
ピレン付加物、または炭素数4〜22のアルキルアミン
の酸化エチレンおよび/または酸化プロピレン付加物と
のエステル化反応によって得られるエステル化合物、も
しくはαオレフィン/無水マレイン酸の共重合物と炭素
数4〜22のアルキルアミンとのアミド化反応によって
得られるアミド化合物を水に乳化分散させることによ
り、良質で安定な乳化物を得ることができる。また、こ
の乳化物は、各種繊維への親和性が良く、繊維表面に均
一な樹脂被膜を形成することにより、良好な初期柔軟性
と吸水性を与え、また大幅な耐久性向上の効果を与え
る。
【0019】
【実施例】次に、この発明を実施例をもってさらに説明
するが、この発明はこれらの実施例により何ら限定され
るものではない。 合成例1 500mlの四ッ口フラスコにαオレフィン/無水マレイ
ン酸共重合物であるダイヤカルナPA168(三菱化学
(株)製、酸価275)50g、ステアリルアルコール
の酸化エチレン28モル付加物(HLB=16.4)3
68gおよびパラトルエンスルホン酸0.8gを仕込
み、窒素気流下に昇温し、160〜200℃で4時間脱
水反応させて、反応率85%の淡黄白色固体状の生成物
(I)415gを得た。
【0020】合成例2 500mlの四ッ口フラスコにαオレフィン/無水マレイ
ン酸共重合物であるダイヤカルナPA124(三菱化学
(株)製、酸価315)80g、オレイルアルコール6
0g、ステアリルアミンの酸化エチレン20モル付加物
(HLB=15.3)258gおよびパラトルエンスル
ホン酸0.8gを仕込み、窒素気流下に昇温し、160
〜200℃で4時間脱水反応させて、反応率80%の淡
黄白色固体状の生成物(II)395gを得た。
【0021】合成例3 500mlの四ッ口フラスコにαオレフィン/無水マレイ
ン酸共重合物であるダイヤカルナPA168(三菱化学
(株)製、酸価275)70g、オレイルアルコール4
6g、ステアリルアルコールの酸化エチレン28モル付
加物(HLB=16.4)257gおよびパラトルエン
スルホン酸0.8gを仕込み、窒素気流下に昇温し、1
60〜200℃で4時間脱水反応させて、反応率85%
の淡黄白色固体状の生成物(III)368.6gを得
た。
【0022】合成例4 500mlの四ッ口フラスコにαオレフィン/無水マレイ
ン酸共重合物であるQ−0048(東洋ペトロライト
(株)製、酸価280)70g、ベヘニルアルコール5
7g、ステアリルアルコールの酸化エチレン28モル付
加物(HLB=16.4)262gおよびパラトルエン
スルホン酸0.8gを仕込み、窒素気流下に昇温し、1
60〜200℃で4時間脱水反応させて、反応率85%
の淡黄白色固体状の生成物(IV)384.5gを得
た。
【0023】合成例5 500mlの四ッ口フラスコにαオレフィン/無水マレイ
ン酸共重合物であるX−8040(東洋ペトロライト
(株)製、酸価170)100g、ステアリルアミン4
1g、ステアリルアルコールの酸化エチレン28モル付
加物(HLB=16.4)227gおよびパラトルエン
スルホン酸0.8gを仕込み、窒素気流下に昇温し、1
60〜200℃で4時間脱水反応させて、反応率85%
の淡黄白色固体状の生成物(V)365.6gを得た。
【0024】 乳化釜に、生成物(I)を仕込み、85〜90℃に昇温
し、約1時間溶融、攪拌後、80〜90℃の熱水を添加
し、乳化する。この乳化物は、淡黄白色液状であった。
得られた乳化物を本発明品1とする。
【0025】 乳化釜に、生成物(II)を仕込み、85〜90℃に昇
温し、約1時間溶融、攪拌後、80〜90℃の熱水を添
加し、乳化する。この乳化物は、白色液状であった。得
られた乳化物を本発明品2とする。
【0026】 乳化釜に、生成物(III)を仕込み、85〜90℃に
昇温し、約1時間溶融、攪拌後、80〜90℃の熱水を
添加し、乳化する。この乳化物は、淡黄白色液状であっ
た。得られた乳化物を本発明品3とする。
【0027】 乳化釜に、生成物(IV)を仕込み、85〜90℃に昇
温し、約1時間溶融、攪拌後、80〜90℃の熱水を添
加し、乳化する。この乳化物は、白色液状であった。得
られた乳化物を本発明品4とする。
【0028】 乳化釜に、生成物(V)を仕込み、85〜90℃に昇温
し、約1時間溶融、攪拌後、80〜90℃の熱水を添加
し、乳化する。この乳化物は、淡黄白色液状であった。
得られた乳化物を本発明品5とする。
【0029】比較例1 下記組成の乳化物(比較品1とする) AC−540(アライドケミカル製) 15部 ノニルフェノールの酸化エチレン10モル付加物 5部 48% KOH 1部 水 79部 計 100部 この乳化物は、白色半透明液状であった。
【0030】比較例2 下記組成の乳化物(比較品2とする) ハイワックス1105A(三井石油化学製)と セチルアルコールの酸化エチレン15モル付加 物のエステル化反応物 20部 水 80部 計 100部 この乳化物は、淡黄色液状であった。
【0031】比較例3 下記構造式で示される市販の水溶性ポリエステル樹脂
(20%品)(比較品3とする)。
【0032】
【化3】
【0033】(式中、xは45であり、yは15であ
る。) 比較例4 下記構造式で示される市販の水溶性ポリウレタン樹脂
(29%品)(比較品4とする)。
【0034】
【化4】
【0035】(式中、R1 は分子量5000の酸化エチ
レンと酸化プロピレンとのブロック共重合体鎖であり
(EO=40%、PO=60%)、zは3である。)性能比較例1 綿ニット布を上記本発明品または比較品の5%水溶液に
よりパッディング処理し、その耐久柔軟性および吸水性
を評価した。 供試材料 綿ニット布 処理条件 1ディップ/1ニップ 各5%水溶液 絞り率:80% 乾燥:105℃、10分間 耐久性 耐水洗濯性 試験機:家庭用洗濯機銀河VH−300S1(東芝製) ニュービーズ(花王製)2g/リットルを使用し、40℃で15分 間の洗濯を1回とし、5回(L−5)および10回(L−10)洗 濯後の風合低下を調べる。 評価 風合:触感にて判断する。
【0036】 ○:柔軟性に富む △:やや柔軟 ×:粗硬 吸水性:JIS L−1018 A法(滴下法) 結果を下記の表1に示す。
【0037】
【表1】
【0038】上記結果から、本発明の柔軟仕上剤で処理
された綿ニット布は、初期風合が良いのはもちろん、繰
り返し洗濯後も従来の仕上剤では得ることのできなかっ
た、耐久性のある柔軟性を有することがわかる。また、
吸水性も良好である。性能比較例2 ポリエステル/綿ニット布を前記本発明品または比較品
の3%水溶液によりパッディング処理し、その耐久柔軟
性および吸水性を評価した。 供試材料 ポリエステル/綿ニット布 処理条件 1ディップ/1ニップ 各3%水溶液 絞り率:70% 乾燥:105℃、10分間 耐久性 耐水洗濯性 試験機:家庭用洗濯機銀河VH−300S1(東芝製) ニュービーズ(花王製)2g/リットルを使用し、40℃で15分 間の洗濯を1回とし、5回(L−5)および10回(L−10)洗 濯後の風合低下を調べる。 評価 風合:触感にて判断する。
【0039】 ○:柔軟性に富む △:やや柔軟 ×:粗硬 吸水性:JIS L−1018 A法(滴下法) 結果を下記の表2に示す。
【0040】
【表2】
【0041】本発明の柔軟仕上剤で処理されたポリエス
テル/綿ニット布は、耐久柔軟性に富むことがわかる。
また、吸水性も良好である。性能試験例3 綿織物、レーヨン織物およびポリエステル/綿織物を、
グリオキザール系樹脂(スミテックスレジンNS−1
9、住友化学製)および複合金属塩系触媒(スミテック
スアクセレレーターX−80、住友化学製)と前記本発
明品または比較品とを、下記の表3に示す量で含む水溶
液でパッディング処理し、その引裂強度低下防止効果を
評価した。 供試材料 綿40番ブロード晒布 レーヨンタフタ ポリエステル/綿織物 処理条件 1ディップ/1ニップ 絞り率:綿40番ブロード晒布:60% レーヨンタフタ:70% ポリエステル/綿織物:55% 乾燥:105℃、3分間 キュア:150℃、2分間 評価 引裂強度 試験機:エレメンドルフテアリングテスター(東洋精機製) 結果を下記の表3に示す。
【0042】
【表3】
【0043】本発明の柔軟仕上剤は、綿織物、レーヨン
織物、ポリエステル/綿織物等の樹脂併用時の引裂強度
低下防止に優れた特性を示す。比較試験例4 綿ニット布および綿/ポリエステル織物を上記発明品お
よび比較品の2%水溶液によりパッディング処理し、そ
の可縫性および融着防止性について評価した。 供試材料 綿ニット天竺(蛍光染色布) 綿/ポリエステル織物(35/65) 処理条件 1ディップ/1ニップ 各2%水溶液 絞り率 綿ニット布:80% 綿/ポリエステル織物:70% 乾燥:105℃、10分間 評価 可縫性、融着防止性 試験機:高速一本針本縫工業用ミシン(ジューキ製) 針#11、ピッチ2mm、4枚重ね、4500rpm で空縫い後のピ ンホール個数または融着するまでの距離を読む。
【0044】結果を下記の表4に示す。
【0045】
【表4】
【0046】本発明の柔軟仕上剤は、これにより処理さ
れたセルロース繊維の可縫性およびピンホール防止性、
さらにセルロース/ポリエステル混編織物の融着防止性
に優れた特性を与える。
【0047】
【発明の効果】以上の結果からわかる通り、この発明に
よれば、従来の柔軟仕上剤に共通する弱点であった柔軟
性付与と耐久性、吸水性の両立という問題を、ほぼ実用
的に満足し得るまで改善し、かつ、従来の耐久柔軟仕上
剤にはない強度低下防止効果等の2次機能をも合わせ持
ち、従って繊維製品の柔軟仕上に大きな効用をもたらす
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 加藤 忠彦 福井県鯖江市柳町1丁目3番21号 (72)発明者 宮腰 浩明 福井県坂井郡春江町為国中区4番地6 (72)発明者 上野 昌宣 福井県坂井郡春江町金剛寺第8号43番地 (56)参考文献 特開 平2−175971(JP,A) 特開 平1−313508(JP,A) 特開 昭61−97475(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) D06M 15/21 - 15/285 C08L 23/26 C08L 35/00

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式(1) 【化1】 (式中、Rは炭素数2〜58のアルキル基を表す)で示
    されるαオレフィン/無水マレイン酸の共重合物であっ
    て、2000〜50000の分子量および10〜350
    の酸価を有する化合物(A)と炭素数4〜22のアルコ
    ール、炭素数4〜22のアルコールの酸化エチレンおよ
    び/または酸化プロピレン付加物(HLB=10〜1
    9)もしくは炭素数4〜22のアルキルアミンの酸化エ
    チレンおよび/または酸化プロピレン付加物(HLB=
    10〜19)(B)とのエステル化反応によって得られ
    るエステル化合物、および前記化合物(A)と炭素数4
    〜22のアルキルアミン(C)とのアミド化反応によっ
    て得られるアミド化合物から選ばれる少なくとも1種の
    化合物を含む耐久柔軟仕上剤。
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