JP2962681B2 - 耐久柔軟仕上剤 - Google Patents
耐久柔軟仕上剤Info
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、耐久柔軟仕上剤
に関する。さらに詳しく述べるならば、この発明は、
綿、レーヨン、麻等のセルロース繊維およびポリエステ
ル、ポリアミド、アクリル等の各種合成繊維とセルロー
ス繊維との複合繊維に対して、柔軟性および吸水性を付
与するとともに、優れた可縫性および強度低下防止性を
与えることのできる耐久柔軟仕上剤に関する。
に関する。さらに詳しく述べるならば、この発明は、
綿、レーヨン、麻等のセルロース繊維およびポリエステ
ル、ポリアミド、アクリル等の各種合成繊維とセルロー
ス繊維との複合繊維に対して、柔軟性および吸水性を付
与するとともに、優れた可縫性および強度低下防止性を
与えることのできる耐久柔軟仕上剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、繊維衣料品は、糸の形態から織
物または編物を経て縫製されることによって製品となる
が、繊維が本来備えている性質および衣料製品デザイン
だけでは消費者ニーズを十分に満たすことはできないた
め、各種の仕上剤を繊維の加工処理の段階で施すことに
より、消費者ニーズに合ったものに改質されている。
物または編物を経て縫製されることによって製品となる
が、繊維が本来備えている性質および衣料製品デザイン
だけでは消費者ニーズを十分に満たすことはできないた
め、各種の仕上剤を繊維の加工処理の段階で施すことに
より、消費者ニーズに合ったものに改質されている。
【０００３】そのような加工処理において用いられてい
る繊維の柔軟仕上剤としては、「界面活性剤便覧」（産
業図書株式会社出版）、４７３〜４７７頁、にも掲記さ
れている如く、各種の処理薬剤が知られている。しか
し、かかる従来周知の柔軟仕上剤に共通する欠点は、耐
水洗濯性および耐ドライクリーニング性がともに劣り、
耐久性のある柔軟性を満足できないという点にあった。
る繊維の柔軟仕上剤としては、「界面活性剤便覧」（産
業図書株式会社出版）、４７３〜４７７頁、にも掲記さ
れている如く、各種の処理薬剤が知られている。しか
し、かかる従来周知の柔軟仕上剤に共通する欠点は、耐
水洗濯性および耐ドライクリーニング性がともに劣り、
耐久性のある柔軟性を満足できないという点にあった。
【０００４】また、従来から耐久柔軟剤として使用され
ているポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアク
リル樹脂等は、高分子構造を有するために安定であるけ
れども、繊維に対して満足する耐久柔軟性が得られない
ことが多く、また初期柔軟性も十分でなく、実用性に欠
けるという問題がある。さらに、耐久性の点では、オリ
ゴマーから高分子の領域に属する化合物は、特有の接着
力による耐久効果を有するが、繊維相互間の接着をも与
え、繊維相互間の静摩擦や動摩擦を大きくし、十分な柔
軟性を与えることができないという難点がある。
ているポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアク
リル樹脂等は、高分子構造を有するために安定であるけ
れども、繊維に対して満足する耐久柔軟性が得られない
ことが多く、また初期柔軟性も十分でなく、実用性に欠
けるという問題がある。さらに、耐久性の点では、オリ
ゴマーから高分子の領域に属する化合物は、特有の接着
力による耐久効果を有するが、繊維相互間の接着をも与
え、繊維相互間の静摩擦や動摩擦を大きくし、十分な柔
軟性を与えることができないという難点がある。
【０００５】一方、分子量５００〜１０００程度の比較
的低分子の化合物は、柔軟効果を与えるけれども、繊維
に対する親和力や接着力に欠けるために耐久性が悪いと
いう欠点があることが知られている。この発明の発明者
等は、先に、酸化変性または酸変性ポリエチレンと、ノ
ニルフェノールまたは炭素数４〜２２のアルコールまた
は炭素数４〜２２のアルキルアミンに酸化エチレンおよ
び／または酸化プロピレンを付加したエーテル化合物
（ＨＬＢ＝１０〜１９）とのエステル化反応によって生
成されるエステル化合物を用いて、各種繊維に対し良好
な耐久柔軟性および吸水性を付与することを提案してい
る（特開平７−１６６４７４）。しかし、近時における
対象素材の多様化や要求性能の高度化により、これらの
化合物を用いても柔軟性についてなお不足することもあ
る。
的低分子の化合物は、柔軟効果を与えるけれども、繊維
に対する親和力や接着力に欠けるために耐久性が悪いと
いう欠点があることが知られている。この発明の発明者
等は、先に、酸化変性または酸変性ポリエチレンと、ノ
ニルフェノールまたは炭素数４〜２２のアルコールまた
は炭素数４〜２２のアルキルアミンに酸化エチレンおよ
び／または酸化プロピレンを付加したエーテル化合物
（ＨＬＢ＝１０〜１９）とのエステル化反応によって生
成されるエステル化合物を用いて、各種繊維に対し良好
な耐久柔軟性および吸水性を付与することを提案してい
る（特開平７−１６６４７４）。しかし、近時における
対象素材の多様化や要求性能の高度化により、これらの
化合物を用いても柔軟性についてなお不足することもあ
る。
【０００６】また、セルロース系繊維に対しては、耐久
柔軟性に加えて吸水性の充足をも要求されることが多
く、従来周知の柔軟仕上剤では耐久柔軟性と吸水性とい
う２つの相反する要素を高次元で満足することは困難で
あった。
柔軟性に加えて吸水性の充足をも要求されることが多
く、従来周知の柔軟仕上剤では耐久柔軟性と吸水性とい
う２つの相反する要素を高次元で満足することは困難で
あった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、従って、
繊維に対し耐久性に優れかつ十分な柔軟性および吸水性
を付与するという二律背反的要請を同時に満足すること
のできる実用的な耐久柔軟仕上剤を提供することを目的
とする。
繊維に対し耐久性に優れかつ十分な柔軟性および吸水性
を付与するという二律背反的要請を同時に満足すること
のできる実用的な耐久柔軟仕上剤を提供することを目的
とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この発明の発明者等は、
上記課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、前記し
たエステル化合物に比べ、αオレフィンと無水マレイン
酸の共重合物から得られたエステル化合物またはアミド
化合物を用いることにより、各種繊維に対して耐水洗濯
性および耐ドライクリーニング性に優れた柔軟仕上加工
を施すことが可能になること、また初期の柔軟性に関し
ても、αオレフィンと無水マレイン酸の共重合物から得
られたエステル化合物またはアミド化合物を用いること
により、従来の酸化変性または酸変性ポリエチレンを用
いたエステル化合物では得られないような、ボリューム
感に富む良好な柔軟性が得られることを見いだし、この
知見に基づいてこの発明を完成するに至ったものであ
る。
上記課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、前記し
たエステル化合物に比べ、αオレフィンと無水マレイン
酸の共重合物から得られたエステル化合物またはアミド
化合物を用いることにより、各種繊維に対して耐水洗濯
性および耐ドライクリーニング性に優れた柔軟仕上加工
を施すことが可能になること、また初期の柔軟性に関し
ても、αオレフィンと無水マレイン酸の共重合物から得
られたエステル化合物またはアミド化合物を用いること
により、従来の酸化変性または酸変性ポリエチレンを用
いたエステル化合物では得られないような、ボリューム
感に富む良好な柔軟性が得られることを見いだし、この
知見に基づいてこの発明を完成するに至ったものであ
る。
【０００９】すなわち、この発明は、下記一般式（１）
【００１０】
【化２】
【００１１】（式中、Ｒは炭素数２〜５８のアルキル基
を表す）で示されるαオレフィン／無水マレイン酸の共
重合物であって、２０００〜５００００の分子量および
１０〜３５０の酸価を有する化合物（Ａ）と炭素数４〜
２２のアルコール、炭素数４〜２２のアルコールの酸化
エチレンおよび／または酸化プロピレン付加物（ＨＬＢ
＝１０〜１９）もしくは炭素数４〜２２のアルキルアミ
ンの酸化エチレンおよび／または酸化プロピレン付加物
（ＨＬＢ＝１０〜１９）（Ｂ）とのエステル化反応によ
って得られるエステル化合物、および前記化合物（Ａ）
と炭素数４〜２２のアルキルアミン（Ｃ）とのアミド化
反応によって得られるアミド化合物から選ばれる少なく
とも１種の化合物を含む耐久柔軟仕上剤を提供する。
を表す）で示されるαオレフィン／無水マレイン酸の共
重合物であって、２０００〜５００００の分子量および
１０〜３５０の酸価を有する化合物（Ａ）と炭素数４〜
２２のアルコール、炭素数４〜２２のアルコールの酸化
エチレンおよび／または酸化プロピレン付加物（ＨＬＢ
＝１０〜１９）もしくは炭素数４〜２２のアルキルアミ
ンの酸化エチレンおよび／または酸化プロピレン付加物
（ＨＬＢ＝１０〜１９）（Ｂ）とのエステル化反応によ
って得られるエステル化合物、および前記化合物（Ａ）
と炭素数４〜２２のアルキルアミン（Ｃ）とのアミド化
反応によって得られるアミド化合物から選ばれる少なく
とも１種の化合物を含む耐久柔軟仕上剤を提供する。
【００１２】
【発明の実施の形態】この発明に用いる前記αオレフィ
ン／無水マレイン酸の共重合物（Ａ）は、αオレフィン
（炭素数４〜６０）と無水マレイン酸とをラジカル共重
合させて得られる、分子量が２０００〜５００００で、
酸価が１０〜３５０のものであり、特に分子量が５００
０〜２００００で、酸価が５０〜３５０のものが好まし
い。例としては、三菱化学（株）製のダイヤカルナＰＡ
３０，ＰＡ１２４およびＰＡ１６８、東洋ペトロライト
（株）製のＸ−８０４４，Ｘ−８０４０およびＸ−８０
３９等が挙げられる。
ン／無水マレイン酸の共重合物（Ａ）は、αオレフィン
（炭素数４〜６０）と無水マレイン酸とをラジカル共重
合させて得られる、分子量が２０００〜５００００で、
酸価が１０〜３５０のものであり、特に分子量が５００
０〜２００００で、酸価が５０〜３５０のものが好まし
い。例としては、三菱化学（株）製のダイヤカルナＰＡ
３０，ＰＡ１２４およびＰＡ１６８、東洋ペトロライト
（株）製のＸ−８０４４，Ｘ−８０４０およびＸ−８０
３９等が挙げられる。
【００１３】一方、エステル化成分（Ｂ）としては炭素
数４〜２２のアルコール、炭素数４〜２２のアルコール
の酸化エチレンおよび／または酸化プロピレン付加物
（ＨＬＢ＝１０〜１９）から選ばれる非イオン界面活性
剤、炭素数４〜２２のアルキルアミンの酸化エチレンお
よび／または酸化プロピレン付加物（ＨＬＢ＝１０〜１
９）から選ばれる非イオン界面活性剤が好ましく、アミ
ド化成分（Ｃ）としては炭素数４〜２２のアルキルアミ
ンが好ましい。本発明においては、これらのアルコール
成分、非イオン界面活性剤成分またはアルキルアミン成
分との組み合わせやモル比等を適宜調整することで、各
種繊維に対し柔軟性と吸水性の２つの性能を両立させる
ことができる。
数４〜２２のアルコール、炭素数４〜２２のアルコール
の酸化エチレンおよび／または酸化プロピレン付加物
（ＨＬＢ＝１０〜１９）から選ばれる非イオン界面活性
剤、炭素数４〜２２のアルキルアミンの酸化エチレンお
よび／または酸化プロピレン付加物（ＨＬＢ＝１０〜１
９）から選ばれる非イオン界面活性剤が好ましく、アミ
ド化成分（Ｃ）としては炭素数４〜２２のアルキルアミ
ンが好ましい。本発明においては、これらのアルコール
成分、非イオン界面活性剤成分またはアルキルアミン成
分との組み合わせやモル比等を適宜調整することで、各
種繊維に対し柔軟性と吸水性の２つの性能を両立させる
ことができる。
【００１４】この発明に用いられる炭素数４〜２２のア
ルコールの具体例としては、ブタノール、ペンタノー
ル、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナ
ノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、
トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノー
ル、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカ
ノール、ノナデカノール、エイコサノール、ヘンエイコ
サノール、ドコサノール、ヘキセノール、ヘプチノー
ル、オクテノール、ノネノール、デセノール、ウンデセ
ノール、ドデセノール、トリデセノール、テトラデセノ
ール、ペンタデセノール、ヘキサデセノール、ヘプタデ
セノール、オクタデセノール等が挙げられ、それらのア
ルキル基やアルケニル基は側鎖を有するものであっても
よい。
ルコールの具体例としては、ブタノール、ペンタノー
ル、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナ
ノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、
トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノー
ル、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカ
ノール、ノナデカノール、エイコサノール、ヘンエイコ
サノール、ドコサノール、ヘキセノール、ヘプチノー
ル、オクテノール、ノネノール、デセノール、ウンデセ
ノール、ドデセノール、トリデセノール、テトラデセノ
ール、ペンタデセノール、ヘキサデセノール、ヘプタデ
セノール、オクタデセノール等が挙げられ、それらのア
ルキル基やアルケニル基は側鎖を有するものであっても
よい。
【００１５】この発明に用いられる炭素数４〜２２のア
ルキルアミンの具体例としては、ブチルアミン、ペンチ
ルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチル
アミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミ
ン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシル
アミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘ
プタデシルアミン、オクタデシルアミン、ドコシルアミ
ン等が挙げられ、それらのアルキル基は側鎖を有するも
のであってもよい。
ルキルアミンの具体例としては、ブチルアミン、ペンチ
ルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチル
アミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミ
ン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシル
アミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘ
プタデシルアミン、オクタデシルアミン、ドコシルアミ
ン等が挙げられ、それらのアルキル基は側鎖を有するも
のであってもよい。
【００１６】上記αオレフィン／無水マレイン酸の共重
合物成分（Ａ）と上記エステル化成分（Ｂ）および／ま
たはアミド化成分（Ｃ）との反応は、例えば、反応容器
にαオレフィンと無水マレイン酸の共重合物の酸価当量
と当モルのアルコールまたはアルキルアミンと非イオン
界面活性剤を仕込み、さらに触媒としてパラトルエンス
ルホン酸を添加し、窒素気流下に、１６０〜２２０℃で
３〜５時間脱水反応させることにより行なうことができ
る。反応率は、キシレン／ジメチルスルホオキシド（２
／１〜９／１）の混合溶媒による酸価測定により追跡す
ることができる。この発明に係る反応物の反応率は７０
〜９８％であった。
合物成分（Ａ）と上記エステル化成分（Ｂ）および／ま
たはアミド化成分（Ｃ）との反応は、例えば、反応容器
にαオレフィンと無水マレイン酸の共重合物の酸価当量
と当モルのアルコールまたはアルキルアミンと非イオン
界面活性剤を仕込み、さらに触媒としてパラトルエンス
ルホン酸を添加し、窒素気流下に、１６０〜２２０℃で
３〜５時間脱水反応させることにより行なうことができ
る。反応率は、キシレン／ジメチルスルホオキシド（２
／１〜９／１）の混合溶媒による酸価測定により追跡す
ることができる。この発明に係る反応物の反応率は７０
〜９８％であった。
【００１７】かかる反応物を水に乳化分散することによ
り良質で安定な乳化物を得ることができる。得られた乳
化物を水で希釈し、これを浸漬、パッディング、スプレ
ー処理等により繊維に付与し、乾燥することにより耐久
性のある柔軟性を付与することができる。また、繊維素
材の多様化や要求される柔軟性の多様化および高度化に
対応するために、得られた乳化物に水溶性ポリエステル
樹脂、水溶性ポリウレタン樹脂、グリセリド、多価アル
コール脂肪酸エステル、ポリアミン高級脂肪酸アミド、
パラフィン、水溶性アクリル樹脂、変性シリコーン等を
配合してもよい。
り良質で安定な乳化物を得ることができる。得られた乳
化物を水で希釈し、これを浸漬、パッディング、スプレ
ー処理等により繊維に付与し、乾燥することにより耐久
性のある柔軟性を付与することができる。また、繊維素
材の多様化や要求される柔軟性の多様化および高度化に
対応するために、得られた乳化物に水溶性ポリエステル
樹脂、水溶性ポリウレタン樹脂、グリセリド、多価アル
コール脂肪酸エステル、ポリアミン高級脂肪酸アミド、
パラフィン、水溶性アクリル樹脂、変性シリコーン等を
配合してもよい。
【００１８】上記したαオレフィン／無水マレイン酸の
共重合物と炭素数４〜２２のアルコール、炭素数４〜２
２のアルコールの酸化エチレンおよび／または酸化プロ
ピレン付加物、または炭素数４〜２２のアルキルアミン
の酸化エチレンおよび／または酸化プロピレン付加物と
のエステル化反応によって得られるエステル化合物、も
しくはαオレフィン／無水マレイン酸の共重合物と炭素
数４〜２２のアルキルアミンとのアミド化反応によって
得られるアミド化合物を水に乳化分散させることによ
り、良質で安定な乳化物を得ることができる。また、こ
の乳化物は、各種繊維への親和性が良く、繊維表面に均
一な樹脂被膜を形成することにより、良好な初期柔軟性
と吸水性を与え、また大幅な耐久性向上の効果を与え
る。
共重合物と炭素数４〜２２のアルコール、炭素数４〜２
２のアルコールの酸化エチレンおよび／または酸化プロ
ピレン付加物、または炭素数４〜２２のアルキルアミン
の酸化エチレンおよび／または酸化プロピレン付加物と
のエステル化反応によって得られるエステル化合物、も
しくはαオレフィン／無水マレイン酸の共重合物と炭素
数４〜２２のアルキルアミンとのアミド化反応によって
得られるアミド化合物を水に乳化分散させることによ
り、良質で安定な乳化物を得ることができる。また、こ
の乳化物は、各種繊維への親和性が良く、繊維表面に均
一な樹脂被膜を形成することにより、良好な初期柔軟性
と吸水性を与え、また大幅な耐久性向上の効果を与え
る。
【００１９】
【実施例】次に、この発明を実施例をもってさらに説明
するが、この発明はこれらの実施例により何ら限定され
るものではない。 合成例１ ５００mlの四ッ口フラスコにαオレフィン／無水マレイ
ン酸共重合物であるダイヤカルナＰＡ１６８（三菱化学
（株）製、酸価２７５）５０ｇ、ステアリルアルコール
の酸化エチレン２８モル付加物（ＨＬＢ＝１６．４）３
６８ｇおよびパラトルエンスルホン酸０．８ｇを仕込
み、窒素気流下に昇温し、１６０〜２００℃で４時間脱
水反応させて、反応率８５％の淡黄白色固体状の生成物
（Ｉ）４１５ｇを得た。
するが、この発明はこれらの実施例により何ら限定され
るものではない。 合成例１ ５００mlの四ッ口フラスコにαオレフィン／無水マレイ
ン酸共重合物であるダイヤカルナＰＡ１６８（三菱化学
（株）製、酸価２７５）５０ｇ、ステアリルアルコール
の酸化エチレン２８モル付加物（ＨＬＢ＝１６．４）３
６８ｇおよびパラトルエンスルホン酸０．８ｇを仕込
み、窒素気流下に昇温し、１６０〜２００℃で４時間脱
水反応させて、反応率８５％の淡黄白色固体状の生成物
（Ｉ）４１５ｇを得た。
【００２０】合成例２ ５００mlの四ッ口フラスコにαオレフィン／無水マレイ
ン酸共重合物であるダイヤカルナＰＡ１２４（三菱化学
（株）製、酸価３１５）８０ｇ、オレイルアルコール６
０ｇ、ステアリルアミンの酸化エチレン２０モル付加物
（ＨＬＢ＝１５．３）２５８ｇおよびパラトルエンスル
ホン酸０．８ｇを仕込み、窒素気流下に昇温し、１６０
〜２００℃で４時間脱水反応させて、反応率８０％の淡
黄白色固体状の生成物（ＩＩ）３９５ｇを得た。
ン酸共重合物であるダイヤカルナＰＡ１２４（三菱化学
（株）製、酸価３１５）８０ｇ、オレイルアルコール６
０ｇ、ステアリルアミンの酸化エチレン２０モル付加物
（ＨＬＢ＝１５．３）２５８ｇおよびパラトルエンスル
ホン酸０．８ｇを仕込み、窒素気流下に昇温し、１６０
〜２００℃で４時間脱水反応させて、反応率８０％の淡
黄白色固体状の生成物（ＩＩ）３９５ｇを得た。
【００２１】合成例３ ５００mlの四ッ口フラスコにαオレフィン／無水マレイ
ン酸共重合物であるダイヤカルナＰＡ１６８（三菱化学
（株）製、酸価２７５）７０ｇ、オレイルアルコール４
６ｇ、ステアリルアルコールの酸化エチレン２８モル付
加物（ＨＬＢ＝１６．４）２５７ｇおよびパラトルエン
スルホン酸０．８ｇを仕込み、窒素気流下に昇温し、１
６０〜２００℃で４時間脱水反応させて、反応率８５％
の淡黄白色固体状の生成物（ＩＩＩ）３６８．６ｇを得
た。
ン酸共重合物であるダイヤカルナＰＡ１６８（三菱化学
（株）製、酸価２７５）７０ｇ、オレイルアルコール４
６ｇ、ステアリルアルコールの酸化エチレン２８モル付
加物（ＨＬＢ＝１６．４）２５７ｇおよびパラトルエン
スルホン酸０．８ｇを仕込み、窒素気流下に昇温し、１
６０〜２００℃で４時間脱水反応させて、反応率８５％
の淡黄白色固体状の生成物（ＩＩＩ）３６８．６ｇを得
た。
【００２２】合成例４ ５００mlの四ッ口フラスコにαオレフィン／無水マレイ
ン酸共重合物であるＱ−００４８（東洋ペトロライト
（株）製、酸価２８０）７０ｇ、ベヘニルアルコール５
７ｇ、ステアリルアルコールの酸化エチレン２８モル付
加物（ＨＬＢ＝１６．４）２６２ｇおよびパラトルエン
スルホン酸０．８ｇを仕込み、窒素気流下に昇温し、１
６０〜２００℃で４時間脱水反応させて、反応率８５％
の淡黄白色固体状の生成物（ＩＶ）３８４．５ｇを得
た。
ン酸共重合物であるＱ−００４８（東洋ペトロライト
（株）製、酸価２８０）７０ｇ、ベヘニルアルコール５
７ｇ、ステアリルアルコールの酸化エチレン２８モル付
加物（ＨＬＢ＝１６．４）２６２ｇおよびパラトルエン
スルホン酸０．８ｇを仕込み、窒素気流下に昇温し、１
６０〜２００℃で４時間脱水反応させて、反応率８５％
の淡黄白色固体状の生成物（ＩＶ）３８４．５ｇを得
た。
【００２３】合成例５ ５００mlの四ッ口フラスコにαオレフィン／無水マレイ
ン酸共重合物であるＸ−８０４０（東洋ペトロライト
（株）製、酸価１７０）１００ｇ、ステアリルアミン４
１ｇ、ステアリルアルコールの酸化エチレン２８モル付
加物（ＨＬＢ＝１６．４）２２７ｇおよびパラトルエン
スルホン酸０．８ｇを仕込み、窒素気流下に昇温し、１
６０〜２００℃で４時間脱水反応させて、反応率８５％
の淡黄白色固体状の生成物（Ｖ）３６５．６ｇを得た。
ン酸共重合物であるＸ−８０４０（東洋ペトロライト
（株）製、酸価１７０）１００ｇ、ステアリルアミン４
１ｇ、ステアリルアルコールの酸化エチレン２８モル付
加物（ＨＬＢ＝１６．４）２２７ｇおよびパラトルエン
スルホン酸０．８ｇを仕込み、窒素気流下に昇温し、１
６０〜２００℃で４時間脱水反応させて、反応率８５％
の淡黄白色固体状の生成物（Ｖ）３６５．６ｇを得た。
【００２４】 乳化釜に、生成物（Ｉ）を仕込み、８５〜９０℃に昇温
し、約１時間溶融、攪拌後、８０〜９０℃の熱水を添加
し、乳化する。この乳化物は、淡黄白色液状であった。
得られた乳化物を本発明品１とする。
し、約１時間溶融、攪拌後、８０〜９０℃の熱水を添加
し、乳化する。この乳化物は、淡黄白色液状であった。
得られた乳化物を本発明品１とする。
【００２５】 乳化釜に、生成物（ＩＩ）を仕込み、８５〜９０℃に昇
温し、約１時間溶融、攪拌後、８０〜９０℃の熱水を添
加し、乳化する。この乳化物は、白色液状であった。得
られた乳化物を本発明品２とする。
温し、約１時間溶融、攪拌後、８０〜９０℃の熱水を添
加し、乳化する。この乳化物は、白色液状であった。得
られた乳化物を本発明品２とする。
【００２６】 乳化釜に、生成物（ＩＩＩ）を仕込み、８５〜９０℃に
昇温し、約１時間溶融、攪拌後、８０〜９０℃の熱水を
添加し、乳化する。この乳化物は、淡黄白色液状であっ
た。得られた乳化物を本発明品３とする。
昇温し、約１時間溶融、攪拌後、８０〜９０℃の熱水を
添加し、乳化する。この乳化物は、淡黄白色液状であっ
た。得られた乳化物を本発明品３とする。
【００２７】 乳化釜に、生成物（ＩＶ）を仕込み、８５〜９０℃に昇
温し、約１時間溶融、攪拌後、８０〜９０℃の熱水を添
加し、乳化する。この乳化物は、白色液状であった。得
られた乳化物を本発明品４とする。
温し、約１時間溶融、攪拌後、８０〜９０℃の熱水を添
加し、乳化する。この乳化物は、白色液状であった。得
られた乳化物を本発明品４とする。
【００２８】 乳化釜に、生成物（Ｖ）を仕込み、８５〜９０℃に昇温
し、約１時間溶融、攪拌後、８０〜９０℃の熱水を添加
し、乳化する。この乳化物は、淡黄白色液状であった。
得られた乳化物を本発明品５とする。
し、約１時間溶融、攪拌後、８０〜９０℃の熱水を添加
し、乳化する。この乳化物は、淡黄白色液状であった。
得られた乳化物を本発明品５とする。
【００２９】比較例１ 下記組成の乳化物（比較品１とする） ＡＣ−５４０（アライドケミカル製） １５部 ノニルフェノールの酸化エチレン１０モル付加物 ５部 ４８％ ＫＯＨ １部 水 ７９部 計 １００部 この乳化物は、白色半透明液状であった。
【００３０】比較例２ 下記組成の乳化物（比較品２とする） ハイワックス１１０５Ａ（三井石油化学製）と セチルアルコールの酸化エチレン１５モル付加 物のエステル化反応物 ２０部 水 ８０部 計 １００部 この乳化物は、淡黄色液状であった。
【００３１】比較例３ 下記構造式で示される市販の水溶性ポリエステル樹脂
（２０％品）（比較品３とする）。
（２０％品）（比較品３とする）。
【００３２】
【化３】
【００３３】（式中、ｘは４５であり、ｙは１５であ
る。） 比較例４ 下記構造式で示される市販の水溶性ポリウレタン樹脂
（２９％品）（比較品４とする）。
る。） 比較例４ 下記構造式で示される市販の水溶性ポリウレタン樹脂
（２９％品）（比較品４とする）。
【００３４】
【化４】
【００３５】（式中、Ｒ1 は分子量５０００の酸化エチ
レンと酸化プロピレンとのブロック共重合体鎖であり
（ＥＯ＝４０％、ＰＯ＝６０％）、ｚは３である。）性能比較例１ 綿ニット布を上記本発明品または比較品の５％水溶液に
よりパッディング処理し、その耐久柔軟性および吸水性
を評価した。 供試材料 綿ニット布 処理条件 １ディップ／１ニップ 各５％水溶液 絞り率：８０％ 乾燥：１０５℃、１０分間 耐久性 耐水洗濯性 試験機：家庭用洗濯機銀河ＶＨ−３００Ｓ１（東芝製） ニュービーズ（花王製）２ｇ／リットルを使用し、４０℃で１５分 間の洗濯を１回とし、５回（Ｌ−５）および１０回（Ｌ−１０）洗 濯後の風合低下を調べる。 評価 風合：触感にて判断する。
レンと酸化プロピレンとのブロック共重合体鎖であり
（ＥＯ＝４０％、ＰＯ＝６０％）、ｚは３である。）性能比較例１ 綿ニット布を上記本発明品または比較品の５％水溶液に
よりパッディング処理し、その耐久柔軟性および吸水性
を評価した。 供試材料 綿ニット布 処理条件 １ディップ／１ニップ 各５％水溶液 絞り率：８０％ 乾燥：１０５℃、１０分間 耐久性 耐水洗濯性 試験機：家庭用洗濯機銀河ＶＨ−３００Ｓ１（東芝製） ニュービーズ（花王製）２ｇ／リットルを使用し、４０℃で１５分 間の洗濯を１回とし、５回（Ｌ−５）および１０回（Ｌ−１０）洗 濯後の風合低下を調べる。 評価 風合：触感にて判断する。
【００３６】 ○：柔軟性に富む △：やや柔軟 ×：粗硬 吸水性：ＪＩＳ Ｌ−１０１８ Ａ法（滴下法） 結果を下記の表１に示す。
【００３７】
【表１】
【００３８】上記結果から、本発明の柔軟仕上剤で処理
された綿ニット布は、初期風合が良いのはもちろん、繰
り返し洗濯後も従来の仕上剤では得ることのできなかっ
た、耐久性のある柔軟性を有することがわかる。また、
吸水性も良好である。性能比較例２ ポリエステル／綿ニット布を前記本発明品または比較品
の３％水溶液によりパッディング処理し、その耐久柔軟
性および吸水性を評価した。 供試材料 ポリエステル／綿ニット布 処理条件 １ディップ／１ニップ 各３％水溶液 絞り率：７０％ 乾燥：１０５℃、１０分間 耐久性 耐水洗濯性 試験機：家庭用洗濯機銀河ＶＨ−３００Ｓ１（東芝製） ニュービーズ（花王製）２ｇ／リットルを使用し、４０℃で１５分 間の洗濯を１回とし、５回（Ｌ−５）および１０回（Ｌ−１０）洗 濯後の風合低下を調べる。 評価 風合：触感にて判断する。
された綿ニット布は、初期風合が良いのはもちろん、繰
り返し洗濯後も従来の仕上剤では得ることのできなかっ
た、耐久性のある柔軟性を有することがわかる。また、
吸水性も良好である。性能比較例２ ポリエステル／綿ニット布を前記本発明品または比較品
の３％水溶液によりパッディング処理し、その耐久柔軟
性および吸水性を評価した。 供試材料 ポリエステル／綿ニット布 処理条件 １ディップ／１ニップ 各３％水溶液 絞り率：７０％ 乾燥：１０５℃、１０分間 耐久性 耐水洗濯性 試験機：家庭用洗濯機銀河ＶＨ−３００Ｓ１（東芝製） ニュービーズ（花王製）２ｇ／リットルを使用し、４０℃で１５分 間の洗濯を１回とし、５回（Ｌ−５）および１０回（Ｌ−１０）洗 濯後の風合低下を調べる。 評価 風合：触感にて判断する。
【００３９】 ○：柔軟性に富む △：やや柔軟 ×：粗硬 吸水性：ＪＩＳ Ｌ−１０１８ Ａ法（滴下法） 結果を下記の表２に示す。
【００４０】
【表２】
【００４１】本発明の柔軟仕上剤で処理されたポリエス
テル／綿ニット布は、耐久柔軟性に富むことがわかる。
また、吸水性も良好である。性能試験例３ 綿織物、レーヨン織物およびポリエステル／綿織物を、
グリオキザール系樹脂（スミテックスレジンＮＳ−１
９、住友化学製）および複合金属塩系触媒（スミテック
スアクセレレーターＸ−８０、住友化学製）と前記本発
明品または比較品とを、下記の表３に示す量で含む水溶
液でパッディング処理し、その引裂強度低下防止効果を
評価した。 供試材料 綿４０番ブロード晒布 レーヨンタフタ ポリエステル／綿織物 処理条件 １ディップ／１ニップ 絞り率：綿４０番ブロード晒布：６０％ レーヨンタフタ：７０％ ポリエステル／綿織物：５５％ 乾燥：１０５℃、３分間 キュア：１５０℃、２分間 評価 引裂強度 試験機：エレメンドルフテアリングテスター（東洋精機製） 結果を下記の表３に示す。
テル／綿ニット布は、耐久柔軟性に富むことがわかる。
また、吸水性も良好である。性能試験例３ 綿織物、レーヨン織物およびポリエステル／綿織物を、
グリオキザール系樹脂（スミテックスレジンＮＳ−１
９、住友化学製）および複合金属塩系触媒（スミテック
スアクセレレーターＸ−８０、住友化学製）と前記本発
明品または比較品とを、下記の表３に示す量で含む水溶
液でパッディング処理し、その引裂強度低下防止効果を
評価した。 供試材料 綿４０番ブロード晒布 レーヨンタフタ ポリエステル／綿織物 処理条件 １ディップ／１ニップ 絞り率：綿４０番ブロード晒布：６０％ レーヨンタフタ：７０％ ポリエステル／綿織物：５５％ 乾燥：１０５℃、３分間 キュア：１５０℃、２分間 評価 引裂強度 試験機：エレメンドルフテアリングテスター（東洋精機製） 結果を下記の表３に示す。
【００４２】
【表３】
【００４３】本発明の柔軟仕上剤は、綿織物、レーヨン
織物、ポリエステル／綿織物等の樹脂併用時の引裂強度
低下防止に優れた特性を示す。比較試験例４ 綿ニット布および綿／ポリエステル織物を上記発明品お
よび比較品の２％水溶液によりパッディング処理し、そ
の可縫性および融着防止性について評価した。 供試材料 綿ニット天竺（蛍光染色布） 綿／ポリエステル織物（３５／６５） 処理条件 １ディップ／１ニップ 各２％水溶液 絞り率 綿ニット布：８０％ 綿／ポリエステル織物：７０％ 乾燥：１０５℃、１０分間 評価 可縫性、融着防止性 試験機：高速一本針本縫工業用ミシン（ジューキ製） 針＃１１、ピッチ２mm、４枚重ね、４５００rpm で空縫い後のピ ンホール個数または融着するまでの距離を読む。
織物、ポリエステル／綿織物等の樹脂併用時の引裂強度
低下防止に優れた特性を示す。比較試験例４ 綿ニット布および綿／ポリエステル織物を上記発明品お
よび比較品の２％水溶液によりパッディング処理し、そ
の可縫性および融着防止性について評価した。 供試材料 綿ニット天竺（蛍光染色布） 綿／ポリエステル織物（３５／６５） 処理条件 １ディップ／１ニップ 各２％水溶液 絞り率 綿ニット布：８０％ 綿／ポリエステル織物：７０％ 乾燥：１０５℃、１０分間 評価 可縫性、融着防止性 試験機：高速一本針本縫工業用ミシン（ジューキ製） 針＃１１、ピッチ２mm、４枚重ね、４５００rpm で空縫い後のピ ンホール個数または融着するまでの距離を読む。
【００４４】結果を下記の表４に示す。
【００４５】
【表４】
【００４６】本発明の柔軟仕上剤は、これにより処理さ
れたセルロース繊維の可縫性およびピンホール防止性、
さらにセルロース／ポリエステル混編織物の融着防止性
に優れた特性を与える。
れたセルロース繊維の可縫性およびピンホール防止性、
さらにセルロース／ポリエステル混編織物の融着防止性
に優れた特性を与える。
【００４７】
【発明の効果】以上の結果からわかる通り、この発明に
よれば、従来の柔軟仕上剤に共通する弱点であった柔軟
性付与と耐久性、吸水性の両立という問題を、ほぼ実用
的に満足し得るまで改善し、かつ、従来の耐久柔軟仕上
剤にはない強度低下防止効果等の２次機能をも合わせ持
ち、従って繊維製品の柔軟仕上に大きな効用をもたらす
ことができる。
よれば、従来の柔軟仕上剤に共通する弱点であった柔軟
性付与と耐久性、吸水性の両立という問題を、ほぼ実用
的に満足し得るまで改善し、かつ、従来の耐久柔軟仕上
剤にはない強度低下防止効果等の２次機能をも合わせ持
ち、従って繊維製品の柔軟仕上に大きな効用をもたらす
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 加藤 忠彦 福井県鯖江市柳町１丁目３番21号 (72)発明者 宮腰 浩明 福井県坂井郡春江町為国中区４番地６ (72)発明者 上野 昌宣 福井県坂井郡春江町金剛寺第８号43番地 (56)参考文献 特開 平２−175971（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−313508（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−97475（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) D06M 15/21 - 15/285 C08L 23/26 C08L 35/00
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数２〜５８のアルキル基を表す）で示
されるαオレフィン／無水マレイン酸の共重合物であっ
て、２０００〜５００００の分子量および１０〜３５０
の酸価を有する化合物（Ａ）と炭素数４〜２２のアルコ
ール、炭素数４〜２２のアルコールの酸化エチレンおよ
び／または酸化プロピレン付加物（ＨＬＢ＝１０〜１
９）もしくは炭素数４〜２２のアルキルアミンの酸化エ
チレンおよび／または酸化プロピレン付加物（ＨＬＢ＝
１０〜１９）（Ｂ）とのエステル化反応によって得られ
るエステル化合物、および前記化合物（Ａ）と炭素数４
〜２２のアルキルアミン（Ｃ）とのアミド化反応によっ
て得られるアミド化合物から選ばれる少なくとも１種の
化合物を含む耐久柔軟仕上剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15110696A JP2962681B2 (ja) | 1996-06-12 | 1996-06-12 | 耐久柔軟仕上剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15110696A JP2962681B2 (ja) | 1996-06-12 | 1996-06-12 | 耐久柔軟仕上剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH101873A JPH101873A (ja) | 1998-01-06 |
| JP2962681B2 true JP2962681B2 (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=15511488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15110696A Expired - Lifetime JP2962681B2 (ja) | 1996-06-12 | 1996-06-12 | 耐久柔軟仕上剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2962681B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130102717A1 (en) * | 2010-06-28 | 2013-04-25 | Kyoeisha Chemical Co., Ltd. | Orientation modifier for brightening pigment |
-
1996
- 1996-06-12 JP JP15110696A patent/JP2962681B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH101873A (ja) | 1998-01-06 |
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