JP5242308B2

JP5242308B2 - レオロジー改質剤の製造方法

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Publication number: JP5242308B2
Application number: JP2008234882A
Authority: JP
Inventors: 幸司小柳; 俊治小島; 穂高山室
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2008-09-12
Filing date: 2008-09-12
Publication date: 2013-07-24
Anticipated expiration: 2028-09-12
Also published as: JP2010065000A

Description

本発明は、レオロジー改質剤の製造方法に関する。

水溶液やスラリーのレオロジーを改質するために、粘度を目的や用途に応じて適正に調整されることが望まれる。従来、水溶液やスラリーの粘度を調整するためには、増粘剤や減粘剤の添加、加熱や冷却操作、電解質濃度の調整などの方策が採られている。なかでも、水溶性高分子は、安価かつ容易に増粘させることができるため、非常に広範囲に用いられている。しかしながら、水溶性高分子を水に溶解させることは一般に容易でなく、ママコを形成したり、溶解に長時間を要したりするという課題があった。また、溶解時間短縮を目的に予め濃厚な水溶性高分子の水溶液を調整しても、水溶液の粘度が非常に高くなり、添加操作等の作業性に問題があった。また、高電解質濃度系の水溶液やスラリーでは、高分子の凝集等により高い粘度にすることが困難な場合もあった。

このような背景から、特許文献１には、４級カチオン基を有する化合物と芳香族アニオン基を有する化合物とを混合することで、会合体を形成させ、スラリーを増粘させる技術が提案されている。また、４級カチオン基を有する化合物の少なくとも２種と、芳香族アニオン基を有する化合物とを用いたレオロジー改質剤が特許文献２に開示されている。

また、より簡便な操作で使用できる１剤型のレオロジー改質剤として、特許文献３には、４級カチオン基と芳香族アニオン基とを含む４級塩型化合物を含有するレオロジー改質剤が開示されている。特許文献３のようなハロゲン元素を含まない化合物を用いることは、鉄などの腐食性のある金属に接触する部分に増粘した水溶液やスラリーを使用する場合は、金属腐食を抑制できる観点からも望ましい。
特開２００３−３１３５３６号公報特開２００３−２６１８６０号公報特開２００４−１２４００７号公報

特許文献３には４級塩型化合物の製造方法が幾つか例示されているが、幅広い温度領域で安定してレオロジー改質効果が発現する等、よりレオロジー改質効果に優れた化合物を効率よく得る方法については言及されていない。

本発明は、レオロジー改質効果に優れた、４級塩型化合物を含有する１剤型のレオロジー改質剤を、効率良く製造できる製造方法を提供することを課題とする。

本発明は、一般式（１）で表される化合物を含有し、一般式（１）中のＲ¹が炭素数１８以上のアルキル基である化合物の割合が、一般式（１）で表される化合物の全量中５０モル％以上であるレオロジー改質剤の製造方法であって、原料アミンに、該アミンに対してモル比で０．５以上１．０未満のアニオン性芳香族化合物の存在下で、エポキシ化合物を付加させる工程（Ｉ）を有するレオロジー改質剤の製造方法に関する。

（式中、Ｒ¹は炭素数１０〜２６のアルキル基、Ｒ²は炭素数１〜２２のアルキル基又は炭素数２〜３のヒドロキシアルキル基、Ｒ³及びＲ⁴は、それぞれ、炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数２〜３のヒドロキシアルキル基であり、少なくとも一方は炭素数２〜３のヒドロキシアルキル基である。Ｙはエチレン基又はプロピレン基、ｎは０又は１の数、Ｘ^-はアニオン性芳香族化合物残基を表す。）

また、本発明は、水溶液又はスラリーの水相中における一般式（１）で表される化合物の濃度が０．０１〜２０重量％となるように、上記本発明の製造方法により得られたレオロジー改質剤を、前記水溶液又はスラリーに添加する、レオロジーが制御された水溶液又はスラリーの製造方法に関する。

また、本発明は、水溶液又はスラリーの水相中における一般式（１）で表される化合物の濃度が０．０１〜２０重量％となるように、上記本発明の製造方法により得られたレオロジー改質剤を、前記水溶液又はスラリーに添加する、水溶液又はスラリーのレオロジー制御方法に関する。

本発明によれば、ハロゲンフリーかつ１剤型で、容易かつ安定的に水溶液やスラリーの粘度を高めることが可能な、レオロジー改質効果に優れたレオロジー改質剤を、効率よく製造することができる。

本発明者らは、一般式（１）で表される化合物〔以下、化合物（１）ということもある〕を製造するにあたり、エポキシ化合物を付加させる際の原料アミンに対するアニオン性芳香族化合物のモル比、更にエポキシ化合物を付加させた後の、原料アミンに対するアニオン性芳香族化合物残基のモル比、更にアルキル組成を特定の範囲に制御することで、高い４級化反応率を達成でき、かつ、幅広い温度範囲において高い粘性が得られる、優れた増粘効果を有するレオロジー改質剤を製造できることを見出した。

本発明の製造方法は、原料アミンに、該アミンに対してモル比で０．５以上１．０未満のアニオン性芳香族化合物の存在下で、エポキシ化合物を付加させる工程（Ｉ）を有する。エポキシ化合物を付加させる際の原料アミンに対するアニオン性芳香族化合物のモル比は、アニオン性芳香族化合物／原料アミンで、０．５以上１．０未満であり、好ましくは０．７５〜０．９９、更に好ましくは０．９０〜０．９８、更により好ましくは０．９３〜０．９７である。原料アミンに対するアニオン性芳香族化合物のモル比をこの範囲とすることで、反応率が良好となる。

エポキシ化合物の付加は未中和の原料アミンに対して起こるため、アニオン性芳香族化合物／原料アミンのモル比は１．０未満である必要があり、アニオン性芳香族化合物由来のアニオンはエポキシ化合物の付加後のカチオンを安定化する役割があるので、該アニオンが存在しない場合、途中で反応が進まなくなる。従って、反応の円滑な進行のため、アニオン性芳香族化合物／原料アミンのモル比は０．５以上である必要がある。

原料アミンは、一般式（１）中の４級カチオン基の由来となる化合物であり、具体的には、ドデシルジメチルアミン、テトラデシルジメチルアミン、ヘキサデシルジメチルアミン、オクタデシルジメチルアミン、ベヘニルジメチルアミン、ヘキサデカン酸アミドプロピルジメチルアミン、オクタデカン酸アミドプロピルジメチルアミン、ヘキサデカン酸アミドエチルジメチルアミン等が挙げられ、好ましくはヘキサデシルジメチルアミン、オクタデシルジメチルアミン、ベヘニルジメチルアミンであり、更に好ましくはヘキサデシルジメチルアミン、オクタデシルジメチルアミンである。

本発明に係るレオロジー改質剤は、一般式（１）中のＲ¹が炭素数１８以上のアルキル基である化合物の割合が、一般式（１）で表される化合物の全量中５０モル％以上であり、好ましくは６０モル％以上、より好ましくは７０モル％以上である。また、本発明に係るレオロジー改質剤は、一般式（１）中のＲ¹が炭素数１６以上のアルキル基である化合物の割合が、一般式（１）で表される化合物の全量中７５モル％以上であることが好ましく、より好ましくは８５モル％以上、更に好ましくは９０モル％以上である。このようなモル比を満たすように原料アミンの種類、組成を選定することが好ましい。

芳香族アニオン性化合物としては、スルホン酸基やカルボキシル基等のアニオン基と、ベンゼン環等の芳香族基とを有する化合物が挙げられる。アニオン性芳香族化合物としては、具体的には、パラトルエンスルホン酸、サリチル酸、安息香酸、メタキシレンスルホン酸、クメンスルホン酸、スチレンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等が挙げられる。これらのうち、パラトルエンスルホン酸が好ましい。また、これらの化合物は塩の形態であってもよいが、一般式（１）中のＸ^-を構成するものが使用される。

化合物（１）において、一般式（１）中のＲ³及びＲ⁴のヒドロキシアルキル基とは、原料アミンへのエポキシ化合物の付加により生成する置換基である。なお、エポキシ化合物１分子の付加の後、連続して付加が行われ、例えばジエチレングリコール、ポリエチレングリコールのような連鎖を有している化合物が含まれていても良い。

エポキシ化合物としては、炭素数２〜３のものが挙げられ、具体的にはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、エピクロルヒドリン等が挙げられる。

また、原料アミンに対するエポキシ化合物のモル比は、化合物（１）の製造効率と製造コストの観点から決定することでき、エポキシ化合物／原料アミンで、好ましくは１．０〜３．０、より好ましくは１．０５〜２．０、更に好ましくは１．２〜１．５である。この範囲であれば、化合物（１）が効率よく生成し、製造コストの点でも望ましいものとなる。

工程（Ｉ）は、原料アミンに、所定量のアニオン性芳香族化合物の存在下で、エポキシ化合物を付加させる工程である。エポキシ化合物の付加反応は、公知の方法に準じて行うことができるが、例えば、反応温度は好ましくは３０〜１５０℃、更に好ましくは５０〜１２０℃、反応時間は好ましくは０．０５〜２０時間、更に好ましくは０．１〜１０時間とすることができる。エポキシ化合物の付加反応の終結は、原料アミンの残存量を定量することにより確認できる。原料アミンの残存量の定量法としては、試料に中和に必要な量以上のＮａＯＨを加えた後に滴定用ＨＣｌ水溶液を使用して電位差滴定を行う方法を用いることが出来る。

本発明では、原料アミンに対するアニオン性芳香族化合物のモル比が１．０５以上となるように、工程（Ｉ）で得られた反応生成物に、更にアニオン性芳香族化合物を添加する工程（II）を有することが、幅広い温度領域で安定してレオロジー改質効果が発現するレオロジー改質剤が得られることから、好ましい。すなわち、工程（Ｉ）で仕込んだ原料アミンを基準にして、工程（Ｉ）で用いたアニオン性芳香族化合物と更に添加するアニオン性芳香族化合物との合計モル比が１．０５以上となるように、工程（Ｉ）で得られた反応生成物に、更にアニオン性芳香族化合物を添加する。原料アミンに対してモル比１．０を超えるアニオン性芳香族化合物は、酸のまま又は中和塩の形態として存在できる。

本発明に係る化合物（１）は、水溶液やスラリー中で会合体を形成し増粘させる機能を有する４級カチオン基と芳香族アニオン基の両方を有する４級塩型化合物であることから、４級カチオン性化合物と芳香族アニオン性化合物という２種の薬剤を別々に計量・添加する必要がなく、１種の薬剤の計量・添加で同様の増粘状態が得られるため作業性に優れる。

本発明に係る化合物（１）は、その製造方法上、ハロゲン元素が含まれないため、使用する場所に金属が存在していた場合でも、その腐食を促進する恐れがない。

本発明に係る化合物（１）は、増粘する温度領域を広くできる観点から、一般式（１）中のＲ¹の炭素数が異なる４級カチオン基が２種以上存在することが好ましい。更に、水への溶解性とレオロジー改質の効果の観点から、４級カチオン基のアルキル基（Ｒ¹）の長さが異なる化合物（１）を２種以上併用することが好ましい。

本発明により製造されるレオロジー改質剤中の化合物（１）の含有量は、好ましくは１０〜１００重量％、より好ましくは２０〜１００重量％である。本発明に係るレオロジー改質剤の固形分中の化合物（１）の比率は５０重量％以上が好ましく、更に７５重量％以上が好ましい。本発明により製造されるレオロジー改質剤は、液体状（水溶液等）、固体状（粉末状等）の何れでもよい。

本発明に係るレオロジー改質剤は、化合物（１）に、必要に応じて、化合物（１）以外の有機化合物を含有することができる。有機化合物として例えば、水溶液やスラリーに対する増粘性を向上させる観点から、４級カチオン性化合物やアニオン性芳香族化合物が挙げられる。具体的には、４級カチオン性化合物としてヘキサデシルトリメチルアンモニウム塩、オクタデシルトリメチルアンモニウム塩、タロートリメチルアンモニウム塩、水素化タロートリメチルアンモニウム塩等が挙げられ、アニオン性芳香族化合物としてパラトルエンスルホン酸塩、サリチル酸塩、安息香酸塩等が挙げられる。また、カチオン性ポリマー（例えばポリジアリルジメチルアンモニウム塩、ポリジメチルアミノエチルメタクリレート４級塩、カチオン化ヒドロキシエチルセルロース、カチオン化グアーガム等）を含有することもできる。

また、化合物（１）は、元々会合体を形成する組成となっているため、液体組成物の場合、濃厚化した製品を調製しようとすれば非常に高粘度になるが、そこに化合物（１）以外の有機化合物として溶剤や界面活性剤を添加することで減粘させ、ハンドリングを改善させることができる。溶剤としてメタノール、エタノール、２−プロパノール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等が挙げられ、界面活性剤としてノニオン性界面活性剤等が挙げられる。また、ジエチルグルタル酸、グルタル酸、イタコン酸、ピメリン酸、アゼライン酸等のジカルボン酸を配合することも出来る。

化合物（１）を含有する本発明に係るレオロジー改質剤は、粉末状で製造され得る。粉末化により取り扱いを容易にすることができ、その場合、各種粉体や粉末状の添加剤と予め混合して使用することも可能となる。粉末状のレオロジー改質剤は、工程（Ｉ）、更には工程（II）を経て得られた反応生成物から、ドラムドライヤー、ベヌレート乾燥機、コニカルドライヤー、熱風乾燥機、真空乾燥機等の装置を用いて揮発分を除き、必要であれば更に粉砕するなどして得ることができる。

本発明に係るレオロジー改質剤を増粘させたい水溶液に添加することで当該水溶液の粘度を上げ、水と粉体を含有する増粘させたいスラリーに添加することで当該スラリーの粘度を上げることができる。本発明に係るレオロジー改質剤の水溶液又はスラリーへの添加量は、水溶液又はスラリーの水相中での化合物（１）の濃度が０．０１〜２０重量％であることが好ましく、０．１〜１０重量％がより好ましい。すなわち、水溶液又はスラリーの水相中における一般式（１）で表される化合物の濃度が０．０１〜２０重量％となるように、本発明の製造方法により得られたレオロジー改質剤を、前記水溶液又はスラリーに添加する、レオロジーが制御された水溶液又はスラリーの製造方法が提供される。また、水溶液又はスラリーの水相中における一般式（１）で表される化合物の濃度が０．０１〜２０重量％となるように、本発明の製造方法により得られたレオロジー改質剤を、前記水溶液又はスラリーに添加する、水溶液又はスラリーのレオロジー制御方法が提供される。この場合、水溶液又はスラリーの制御は、増粘を目的とすることが好ましい。

本発明に係るレオロジー改質剤は、水溶液やスラリー中でレオロジー改質剤自体が会合体を形成し増粘させる機能を有するので、スラリー中に存在する粉体の影響を受けにくく、また、イオン強度の高い水溶液でも増粘できる点から、スラリー系に適用することが有用であり、特に水硬性粉体と水とを含有するスラリーに好適である。

本発明に係るレオロジー改質剤は、水粉体比（水／粉体、重量比）１０〜１０００％のスラリーに適用できる。このスラリーを製造する際の粉体としては、水和反応により硬化する物性を有するセメントや石こうといった水硬性粉体を用いることができる。例えばセメントとしては、ポルトランドセメント（普通、早強、超早強、中庸熱、対硫酸塩及びそれぞれの低アルカリ形）、ビーライトセメント（例えば低熱ポルトランドセメント（太平洋セメント製）ハイフローセメント（太平洋セメント製））、各種混合セメント（高炉セメント、シリカフュームセメント、フライアッシュセメント）、エコセメント（太平洋セメント製）などのセメントが挙げられる。また、フィラーも用いることができ、例えば炭酸カルシウム（石粉）、フライアッシュ、高炉スラグ、シリカフューム、ベントナイト、クレー（含水珪酸アルミニウムを主成分とする天然鉱物：カオリナイト、ハロサイト等）が挙げられる。これらの粉体は単独でも、混合されたものでもよい。更に、必要に応じてこれらの粉体に骨材として砂や砂利、及びこれらの混合物が添加されてもよい。また、酸化チタン等の上記以外の無機酸化物系粉体のスラリーや土に適用することもできる。

本発明に係るレオロジー改質剤と、水硬性粉体と、水とを含有する水硬性スラリーでは、スラリーの水相に対する化合物（１）の有効分濃度が０．０１〜２０重量％、更に０．１〜１０重量％を満たした上で、化合物（１）と水硬性粉体の重量比は、水硬性粉体／化合物（１）＝１０００００／１〜１／２、更に１００００／１〜１／１であることが好ましい。

本発明に係るレオロジー改質剤を水硬性スラリーに適用しても、粉体の硬化を妨げず良好な硬化体が得られる。本発明に係るレオロジー改質剤はコンクリート構造体やコンクリート製品等に適用できる。水硬性スラリーとしては、水硬性粉体と水とを含有する水硬性組成物、例えばコンクリート、モルタル、セメントミルク等が挙げられる。なかでも、本発明に係るレオロジー改質剤は、地盤改良工法、柱列式連続壁、注入工法などのグラウチングに使用されるグラウト材、ボーリング用セメントミルク、セルフレベリング材、軽量盛土、ひび割れ補修材、軽量モルタル、高流動コンクリート、繊維補強コンクリート、杭周固定液、水中盛土、空隙充填材、ポーラスコンクリート、エアーグラウト材、ＥＣＬ用コンクリート、ＰＣグラウト、コンクリート流動化剤、リバウンド低減剤、押出成形用増粘剤等に好適に使用できる。

実施例１
フラスコにヘキサデシルジメチルアミン１４７ｇ（０．５５モル）、オクタデシルジメチルアミン３７７ｇ（１．２７モル）を仕込み、６５℃に昇温した（原料アミン中、炭素数１８のアルキル基を有する化合物が７０モル％）。イオン交換水１４００ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸の６２％水溶液４７５ｇ（ｐ−トルエンスルホン酸として１．７１モル、原料アミンに対するモル比０．９４）を仕込み、攪拌した後、更にイオン交換水５００ｇを仕込み、１時間攪拌し均一化させた。得られた混合水溶液の全量をオートクレーブに仕込み、６５℃まで昇温し、攪拌後、系内を窒素置換した。エチレンオキサイド１０３ｇを仕込み、３時間６５℃で反応させた〔工程（Ｉ）〕。その後、反応器内の残圧を系外にブローし、６５℃で２００ｔｏｒｒ（２６．７ｋＰａ）、３０分間の脱気を行った。さらに、ｐ−トルエンスルホン酸の６２％水溶液１２５ｇ（ｐ−トルエンスルホン酸として０．４５モル、原料アミンに対するモル比０．２５）を仕込み〔工程（II）〕、４８％ＮａＯＨ水溶液で中和し、目的とするジメチルヒドロキシエチルアルキルアンモニウムｐ−トルエンスルホネート混合水溶液を得た。混合水溶液の分析値は、ｐＨ７．２、水分６８．８％、原料アミン反応率９９％であった。この混合水溶液をそのままレオロジー改質剤とした（以下同様）。

実施例２
実施例１において、原料アミンを、ヘキサデシルジメチルアミン２４５ｇ（０．９１モル）とオクタデシルジメチルアミン２７１ｇ（０．９１モル）とした以外は同様にして、ジメチルヒドロキシエチルアルキルアンモニウムｐ−トルエンスルホネート混合水溶液を得た。混合水溶液の分析値は、ｐＨ７．４、水分６８．９％、原料アミン反応率９９％であった。

比較例１
工程（Ｉ）でのｐ−トルエンスルホン酸の６２％水溶液仕込み量を、ｐ−トルエンスルホン酸が原料アミンに対してモル比で１．００となる量とし、工程（II）でのｐ−トルエンスルホン酸の６２％水溶液仕込み量を、ｐ−トルエンスルホン酸が原料アミンに対してモル比０．１９となる量とした以外は、実施例１と同様にジメチルヒドロキシエチルアルキルアンモニウムｐ−トルエンスルホネート混合水溶液を製造した。混合水溶液の分析値は、ｐＨ７．０、水分６８．６％、原料アミン反応率２２％であった。

比較例２
工程（II）において、ｐ−トルエンスルホン酸の６２％水溶液仕込み量を、ｐ−トルエンスルホン酸が原料アミンに対してモル比０．０６となる量とし、４８％ＮａＯＨを加えなかった以外は、実施例１と同様にジメチルヒドロキシエチルアルキルアンモニウムｐ−トルエンスルホネート混合水溶液を製造した。混合水溶液の分析値は、ｐＨ７．３、水分７０．１％、原料アミン反応率９９％であった。

比較例３
実施例１において、原料アミンを、ヘキサデシルジメチルアミン２９４ｇ（１．０９モル）とオクタデシルジメチルアミン２１７ｇ（０．７３モル）とした以外は同様にして、ジメチルヒドロキシエチルアルキルアンモニウムｐ−トルエンスルホネート混合水溶液を得た。混合水溶液の分析値は、ｐＨ７．１、水分６９．０％、原料アミン反応率９９％であった。

上記実施例及び比較例の反応条件等を表１にまとめた。

試験例
実施例及び比較例で得られたレオロジー改質剤を用いて、下記表２の配合によるセメントスラリーに対するレオロジー改質効果（増粘効果）を評価した。結果を表３に示す。

（１）セメントスラリー配合

表中、セメントは太平洋セメント株式会社製普通セメント、水は水道水を用いた。また、水／セメント比の算出において、レオロジー改質剤の量は水の量に算入した。

（２）セメントスラリーの製造
ポリプロピレン製カップに所定の温度にしたセメントと水を入れ、ケーキ用ハンドミキサーで３０秒練り混ぜた。更にレオロジー改質剤（混合水溶液）を加え、均一になるまで練り混ぜ、セメントスラリーを調製した。

（３）レオロジー改質効果の評価
レオロジー改質剤を添加した後のセメントスラリーの粘度を、リオン製ビスコテスターＶＴ−０４Ｅ、ローターＮｏ．１を用いて測定した。粘度が高いほど増粘効果に優れることを示す。セメントスラリー温度１０℃では、用いたレオロジー改質剤の量が７ｇと少ないが、この系では粘度が１０００ｍＰａ・ｓ以上であることが増粘を目的としたレオロジー改質剤として好ましい。また、セメントスラリー温度３５℃では、用いたレオロジー改質剤の量が３０ｇと多いので、更なる増粘効果が発現するが、添加量に見合った効果が発現して経済的にも有利であるという観点から、粘度が５０００ｍＰａ・ｓ以上であることが好ましい。従って、セメントスラリー温度１０℃で１０００ｍＰａ・ｓ以上、且つセメントスラリー温度３５℃で５０００ｍＰａ・ｓ以上の粘度を達成できることが好ましい。

実施例３
実施例１で得られた水溶液（水溶液状のレオロジー改質剤）を、ステンレス製平バットに深さ５ｍｍに入れ、１０５℃の乾燥機で一昼夜乾燥させた後に冷却し、ステンレス製へらで掻き取った。更に乳鉢で粉砕し、粉末状のレオロジー改質剤を得た。この粉末状のレオロジー改質剤２．５ｇを予めセメント４００ｇと混合し、３９７．５ｇの水を加えて攪拌してセメントスラリーを調製した。セメントスラリーの粘度は２３００ｍＰａ・ｓ（２０℃）となった。

Claims

一般式（１）で表される化合物を含有し、一般式（１）中のＲ¹が炭素数１８以上のアルキル基である化合物の割合が、一般式（１）で表される化合物の全量中５０モル％以上であるレオロジー改質剤の製造方法であって、
原料アミンに、該アミンに対してモル比で０．９０〜０．９８のアニオン性芳香族化合物の存在下で、炭素数２〜３のエポキシ化合物を付加させる工程（Ｉ）と、
原料アミンに対するアニオン性芳香族化合物のモル比が１．０５以上となるように、工程（Ｉ）で得られた反応生成物に、更にアニオン性芳香族化合物を添加する工程（II）と、
を有し、
工程（Ｉ）での原料アミンに対するエポキシ化合物のモル比が、エポキシ化合物／原料アミンで、１．０〜３．０である、
レオロジー改質剤の製造方法。

（式中、Ｒ¹は炭素数１０〜２６のアルキル基、Ｒ²は炭素数１〜２２のアルキル基又は炭素数２〜３のヒドロキシアルキル基、Ｒ³及びＲ⁴は、それぞれ、炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数２〜３のヒドロキシアルキル基であり、少なくとも一方は炭素数２〜３のヒドロキシアルキル基である。Ｙはエチレン基又はプロピレン基、ｎは０又は１の数、Ｘ^-はアニオン性芳香族化合物残基を表す。）
原料アミンが、ドデシルジメチルアミン、テトラデシルジメチルアミン、ヘキサデシルジメチルアミン、オクタデシルジメチルアミン、ベヘニルジメチルアミン、ヘキサデカン酸アミドプロピルジメチルアミン、オクタデカン酸アミドプロピルジメチルアミン及びヘキサデカン酸アミドエチルジメチルアミンから選ばれるアミンである、請求項１記載のレオロジー改質剤の製造方法。
製造されるレオロジー改質剤が粉末状である、請求項１又は２記載のレオロジー改質剤の製造方法。
原料アミンが、ヘキサデシルジメチルアミン及びオクタデシルジメチルアミンである、請求項１〜３の何れか１項記載の製造方法。
水溶液又はスラリーの水相中における一般式（１）で表される化合物の濃度が０．０１〜２０重量％となるように、請求項１〜４の何れか１項記載の製造方法により得られたレオロジー改質剤を、前記水溶液又はスラリーに添加する、レオロジーが制御された水溶液又はスラリーの製造方法。
水溶液又はスラリーの水相中における一般式（１）で表される化合物の濃度が０．０１〜２０重量％となるように、請求項１〜４の何れか１項記載の製造方法により得られたレオロジー改質剤を、前記水溶液又はスラリーに添加する、水溶液又はスラリーのレオロジー制御方法。