JP5224693B2 - ハードコーティング組成物 - Google Patents
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Description
前記エポキシ基導入トリアルコキシシラン100質量部に対して前記テトラアルコキシシランを5.3〜25質量部含有するとともに、
非重合性の窒素オニウムカチオンと、ふっ素原子及びスルホニル基(−SO2−)を構造に持つ配位アニオンとからなるオニウム塩を、前記アルコキシシラン加水分解物(加水分解前のアルコキシシラン換算値)と前記金属酸化物微粒子とからなる固形分合計量100質量部に対して1〜6.0質量部含有する、ことを特徴とする。
前記配位アニオンとして、下記一般式(化5)、(化6)及び(化7)でそれぞれ示されるビス(フルオロスルホニル)イミド、ビス(フルオロアルキルスルホニル)イミド、トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド及びフルオロアルキルスルホネートの群から1種又は2種以上を選択することができる。
I.ハードコーティング組成物
(A)本発明のハードコーティング組成物は、エポキシ基導入トリアルコキシシランの加水分解物を主体とし、テトラアルコキシシランの加水分解物を含有させて硬度調節されてなることを前提とする。
グリシドキシメチルトリエトキシシラン、
グリシドキシメチルトリプロポキシシラン、
グリシドキシメチルトリブトキシシラン、
α-グリシドキシエチルトリメトキシシラン、
α-グリシドキシエチルトリエトキシシラン、
α-グリシドキシエチルトリプロポキシシラン、
α-グリシドキシエチルトリブトキシシラン、
β-グリシドキシエチルトリメトキシシラン、
β-グリシドキシエチルトリエトキシシラン、
β-グリシドキシエチルトリプロポキシシラン、
β-グリシドキシエチルトリブトキシシラン、
α-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
α-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
α-グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、
α-グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、
β-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
β-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
β-グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、
β-グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、
γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
γ-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
γ-グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、
γ-グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、
α-グリシドキシブチルトリメトキシシラン、
α-グリシドキシブチルトリエトキシシラン、
α-グリシドキシブチルトリプロポキシシラン、
α-グリシドキシブチルトリブトキシシラン、
β-グリシドキシブチルトリメトキシシラン、
β-グリシドキシブチルトリエトキシシラン、
β-グリシドキシブチルトリプロポキシシラン、
β-グリシドキシブチルトリブトキシシラン、
γ-グリシドキシブチルトリメトキシシラン、
γ-グリシドキシブチルトリエトキシシラン、
γ-グリシドキシブチルトリプロポキシシラン
γ-グリシドキシブチルトリブトキシシラン、
δ−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、
δ−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、
δ−グリシドキシブチルトリプロポキシシラン、
δ−グリシドキシブチルトリブトキシシラン、
β-メチルグリシドキシメチルトリメトキシシラン、
β-メチルグリシドキシメチルトリエトキシシラン、
β-メチルグリシドキシメチルトリプロポキシシラン、
β-メチルグリシドキシメチルトリブトキシシラン、
β-メチル-α-グリシドキシエチルトリメトキシシラン、
β-メチル-α-グリシドキシエチルトリエトキシシラン、
β-メチル-α-グリシドキシエチルトリプロポキシシラン、
β-メチル-α-グリシドキシエチルトリブトキシシラン、
β-メチル−β-グリシドキシエチルトリメトキシシラン、
β-メチル−β-グリシドキシエチルトリエトキシシラン、
β-メチル−β-グリシドキシエチルトリプロポキシシラン、
β-メチル−β-グリシドキシエチルトリブトキシシラン、
β-メチル-α-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
β-メチル-α-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
β-メチル-α-グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、
β-メチル-α-グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、
β-メチル−β-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
β-メチル−β-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
β-メチル−β-グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、
β-メチル−β-グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、
β-メチル-γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
β-メチル-γ-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
β-メチル-γ-グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、
β-メチル-γ-グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、
β-メチル-α-グリシドキシブチルトリメトキシシラン、
β-メチル-α-グリシドキシブチルトリエトキシシラン、
β-メチル-α-グリシドキシブチルトリプロポキシシラン、
β-メチル-α-グリシドキシブチルトリブトキシシラン、
β-メチル−β-グリシドキシブチルトリメトキシシラン、
β-メチル−β-グリシドキシブチルトリエトキシシラン、
β-メチル−β-グリシドキシブチルトリプロポキシシラン、
β-メチル−β-グリシドキシブチルトリブトキシシラン、
β-メチル-γ-グリシドキシブチルトリメトキシシラン、
β-メチル-γ-グリシドキシブチルトリエトキシシラン、
β-メチル-γ-グリシドキシブチルトリプロポキシシラン、
β-メチル-γ-グリシドキシブチルトリブトキシシラン、
β-メチル-δ-グリシドキシブチルトリメトキシシラン、
β-メチル-δ-グリシドキシブチルトリエトキシシラン、
β-メチル-δ-グリシドキシブチルトリプロポキシシラン、
β-メチル-δ-グリシドキシブチルトリブトキシシラン。
(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、
(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリプロポキシシラン、
(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリブトキシシラン、
(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、
(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、
(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリプロポキシシラン、
(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリブトキシシラン、
(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルトリメトキシシラン、
(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルトリエトキシシラン、
(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルトリプロポキシシラン、
(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルトリブトキシシラン、
(3,4−エポキシシクロヘキシル)ブチルトリメトキシシラン、
(3,4−エポキシシクロヘキシル)ブチルトリエトキシシラン、
(3,4−エポキシシクロヘキシル)ブチルトリプロポキシシラン、
(3,4−エポキシシクロヘキシル)ブチルトリブトキシシラン。
一般式
Si(OR21 )4
(但し、R21 は炭素数1〜4のアルキル基)で示されるものの中から1種又は2種以上選択して使用することが望ましい。
他方、配位アニオンとしては、下記一般式(化14)、(化15)及び(化16)でそれぞれ示されるビス(フルオロスルホニル)イミド、ビス(フルオロアルキルスルホニル)イミド、トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド及びフルオロアルキルスルホネートの群から1種又は2種以上選択することができる。
オクチルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
ヘキシルトリメチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
メチルトリオクチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
オクチルトリメチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
ヘキシルトリメチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
メチルトリオクチルアンモニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
オクチルトリメチルアンモニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
ヘキシルトリメチルアンモニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
メチルトリオクチルアンモニウムトリフルオロメタンスルホネート、等。
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1-オクチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1-ブチル-2,-3-ジメチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1-ヘキシル-2,-3-ジメチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1-オクチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
1-オクチル-3-メチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
1-ヘキシル-2,3-ジメチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
1-オクチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
1-オクチル-3-メチルイミダゾリウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
1-ヘキシル-2,3-ジメチルイミダゾリウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
1-オクチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
1-エチル-3-メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、
1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、
1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、
1-オクチル-3-メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、
1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、
1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、
1-ヘキシル-2,3-ジメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、
1-オクチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルホネート、等。
N-メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-エチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-ブチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-ヘキシルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-オクチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-メチル-3-メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-エチル-3-メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-ブチル-3-メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-ヘキシル-3-メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-オクチル-3-メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-メチル-4-メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-エチル-4-メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-ブチル-4-メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-ヘキシル-4-メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-オクチル-4-メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-メチル-3,4-ジメチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-エチル-3,4-ジメチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-ブチル-3,4-ジメチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-ヘキシル-3,4-ジメチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-オクチル-3,4-ジメチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-メチル-3,5-ジメチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-エチル-3,5-ジメチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-ブチル-3,5-ジメチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-ヘキシル-3,5-ジメチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-オクチル-3,5-ジメチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N-メチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-エチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-ブチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-ヘキシルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-オクチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-メチル-3-メチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-エチル-3-メチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-ブチル-3-メチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-ヘキシル3-メチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-オクチル-3-メチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-メチル-4-メチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-エチル-4-メチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-ブチル-4-メチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-ヘキシル-4-メチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-オクチル-4-メチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-メチル-3,4-ジメチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-エチル-3,4-ジメチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-ブチル-3,4-ジメチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-ヘキシル-3,4-ジメチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-オクチル-3,4-ジメチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-メチル-3,5-ジメチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-エチル-3,5-ジメチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-ブチル-3,5-ジメチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-ヘキシル-3,5-ジメチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-オクチル-3,5-ジメチルピリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
N-メチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-エチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-ブチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-ヘキシルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-オクチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-メチル-3-メチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-エチル-3-メチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-ブチル-3-メチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-ヘキシル-3-メチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-オクチル-3-メチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-メチル-4-メチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-エチル-4-メチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、 N-ブチル-4-メチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-ヘキシル-4-メチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-オクチル-4-メチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-メチル-3,4-ジメチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-エチル-3,4-ジメチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-ブチル-3,4-ジメチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-ヘキシル-3,4-ジメチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-オクチル-3,4-ジメチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-メチル-3,5-ジメチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-エチル-3,5-ジメチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-ブチル-3,5-ジメチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-ヘキシル-3,5-ジメチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-オクチル-3,5-ジメチルピリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
N-メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-エチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-ブチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-ヘキシルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-オクチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-メチル-3-メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-エチル-3-メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-ブチル-3-メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-ヘキシル-3-メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-オクチル-3-メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-メチル-4-メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-エチル-4-メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-ブチル-4-メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-ヘキシル-4-メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-オクチル-4-メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-メチル-3,4-ジメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-エチル-3,4-ジメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-ブチル-3,4-ジメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-ヘキシル-3,4-ジメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-オクチル-3,4-ジメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-メチル-3,5-ジメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-エチル-3,5-ジメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-ブチル-3,5-ジメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-ヘキシル-3,5-ジメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、
N-オクチル-3,5-ジメチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホネート、等。
4)ピロリジニウム系オニウム:
1,1-ジプロピルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1,1-ジブチルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1,1-ジヘキシルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1-メチル-1-ブチルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1-メチル-1-ヘキシルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1-メチル-1-オクチルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1,1-ジプロピルピロリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
1,1-ジブチルピロリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
1,1-ジヘキシルピロリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
1-メチル-1-ブチルピロリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
1-メチル-1-ヘキシルピロリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
1-メチル-1-オクチルピロリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
1,1-ジプロピルピロリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
1,1-ジブチルピロリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
1,1-ジヘキシルピロリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
1-メチル-1-ブチルピロリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
1-メチル-1-ヘキシルピロリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
1-メチル-1-オクチルピロリジニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、等。
ンチタン(II),アセチルアセトンアルミニウム(III)を、通常、使用する。
(II)光学要素(眼鏡レンズ)
本発明の光学要素は、有機ガラスからなる光学要素基材(レンズ基材)12の片面又は両面にハードコーティング組成物で形成されたハードコート(塗膜)14を備え、適宜、レンズ基材12とハードコート14との間にプライマーコート16を介在させた構成である(図1参照)。
表1に、各試験例における、1)ハードコーティング組成物のトリアルコキシシラン(γGPT)/テトラエトシキシラン(TEOS)の比率、2)添加金属酸化物(金属ゾル)の種類・添加部数、3)イオン導電性付与剤の種類・添加部数、及び4)レンズ(有機ガラス)基材の組み合わせを示す。
ii)ピリジニウム/フルオロアルキルスルホン酸系イオン性液体:「CIL−313」
iii)過塩素酸四級アンモニウム塩:「AH−2001」
iV)リチウム系イオン性液体:「Li−1」
V)有機ホウ素錯体K塩:「LR−147」
(2)各表におけるレンズ基材(有機ガラス)を示す(a)〜(f)は、それぞれ下記商品名乃至登録商標名のものを使用した。
(b)メチルメタクリレート樹脂・・・「NK55C」日本油脂社製:屈折率1.55(ne値)
(c)ポリカーボネート・・・「ユーピロンS-3000」三菱ガス化学社製:屈折率1.60(ne値) 、
(d)ポリチオウレタン樹脂・・・三井化学社製「MR8」:屈折率1.61(ne値)
(e)ポリチオウレタン樹脂・・・同「MR7」:屈折率1.67(ne値)
(f)ポリチオエポキシ樹脂・・・三井化学社製「MR174」:屈折率1.74(ne値)
(3)表示の各項目について下記の如く試験・判定を行った。
三菱化学(株)社製「ハイレスターUP(MCP−HT45.0)」)、URSプローブを用い、表面抵抗率測定モードにて印加電圧100VでJIS−K6911に準拠して測定を行った。試料にプローブを押し当て計測開始から10秒後の表示値を読み取った。また、表示値が10E11Ω/□台を示した時には30秒経過後の表示値を読み取った。
×:抵抗値 10E10Ω/□超
2)静電電位測定
メガネ拭き(帝人株式会社製ミクロスター)に600gの荷重を添加し、各試験レンズの表面を10回/5秒にて擦り、擦った直後に発生した静電電位を静電電位測定器(シシド静電気株式会社製スタチロンDZ-3)を用いて静電電位発生量を評価した。
×:静電電位 0.1kV以上
3)光学物性評価
オリンパス社製反射率測定機「USPM−RU−2」を用いて測定を行いハード膜厚と屈折率を求めた。
干渉縞、透明度、着色、表面状態を肉眼によりパネル判定をした。
◎:まったく無し良好
○:良好
△:若干目立つ
×:非常に目立つ
・透明度
○:クリアー良好
×:若干クモリ有り(○に対して透過率が1%以上落ちる。)
5)密着性
塗膜面に1mmの基材に達するゴバン目を塗膜の上から鋼ナイフで100個入れてセロハン粘着テープ(ニチバン製)を強くはりつけ90°方向に急速に剥がし、下記の基準にて評価を行った。
AB:キザミ線に添い点状もしくは線状剥離
B:キザミ線に添い面状剥離(20%以下):但し1升目の剥離面積1/2以下
C:キザミ線に添い面状剥離(20%超):但し1升目の剥離面積1/2以下
D:キザミ線に添い面状剥離:但し1升目の剥離面積全面
二次密着性に関しては、80℃×10minの条件で温水に浸漬後、上記と同様の方法で判定を行った。
ハード膜加工までのものにはJIS#502の砂消しゴムに200g荷重にて判定する。
その結果を肉眼により下記基準で判定評価を行った。なお、塗膜無しの状態で擦った判定はCであった。
2A:キズの面積が1%を超え2%未満
A:キズの面積が3%を超え10%未満
AB:キズの面積が10%を超え30%未満
B:キズの面積が30%を超え60%未満
C:キズの面積が60%以上
D:キズの面積が全面
7)染色性
分散染料(「セイコープラックスブラウン」セイコーオプティカルプロダクツ株式会社製商品名)2部、分散剤(「ダイヤポンT」日本油脂株式会社製登録商標)0.5部を純水1Lに溶かして液温92℃の条件下でハードコーティング組成物組成物を塗布したレンズを5分間浸漬して引き上げた各試験片の透過率を測定して、着色の度合いを判定した。
<試験例1:実施例1-1〜1-3、参照例、比較例1-1,1-2>
本試験例によって、イオン性液体(i)の添加量別で得られるハードコートを備えた各レンズの耐電防止性能と各種眼鏡性能の確認を行った。なお、イオン性液体無添加の場合についても試験を行い参照例とした。
(1)ハードコーティング組成物(表面処理塗料)の調製
1)オルガノアルコキシシラン加水分解物の調製
-γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン 100部に対し、テトラエトキシシラン(ケイ酸エチル) 20部及びメチルアルコール 25部を添加して撹拌しながら.0.01規定の塩酸35部を滴下して一昼夜加水分解を行う。
上記1)で調製した加水分解物に2−エトキシエタノール50部と金属酸化物微粒子としてメタノール分散シリカゾル不揮発分30%粒子径10nm(日産化学工業株式会社製)200部と、硬化触媒として無水トリメリット24部、ジシアンジアミド7.5部を添加して一昼夜撹拌し1μmフィルターで濾過し設計屈折率1.50のハードコーティング組成物を調製した。
(2)TPEE系プライマー組成物(下地塗料)の調製
市販のエステル系TPE(「ベスレジンA−160P」高松油脂株式会社製商品名:水分散エマルション(不揮発分27%))100部、メチルアルコール300部、純水100部にメタノール分散酸化シリカゾル(触媒化成工業株式会社製:不揮発分20%、粒子径10nm)200部を添加して、2h撹拌し1μmフィルターで濾過し調製した(設定屈折率1.51)。
(3)TPU系プライマー組成物(下地塗料)の調製
不揮発分33%水分散型ポリウレタン(第一工業製薬株式会社製商品名「スーパーフレックス170」)84部、メチルアルコール300部、純水100部、混合後撹拌しつつメタノール分散シリカゾル(不揮発分 20%粒子径10nm)150部を添加して、2h撹拌し、1μmフィルターで濾過して調製した(設定屈折率1.50)。
(4)ハードコートレンズ(被試験品)の調製、
1)レンズ基材の前処理・・・レンズ基材をカセイソーダ水溶液に浸漬洗浄乾燥後、プラズマ処理を施す。
<試験例2:実施例2-1,2-2,2-3>
下記点を除いて、試験例1と同様にして各実施例のハードコートレンズを得た。
<試験例3:実施例3-1〜3-3>
本試験例は、試験例1・2の試験結果に基づき、実施例と異なる有機ガラスからなるレンズ基材と高屈折ハードコーティング組成物で得られる耐電防止性能と眼鏡性能の確認を行った。
<試験例4:対照例1-1〜1-5>
本試験例は、試験例1〜3で用いたイオン性液体と別種の系のイオン導電性付与剤を添加して、耐電防止性能と眼鏡性能の比較を行った。
<試験例5:対照例2-1〜2-5>
本試験例は、試験例1〜3で用いたイオン性液体と別種の系のイオン性液体を添加して、耐電防止性能と眼鏡性能の比較を行った。
<試験例6:比較例3-1〜3-5>
本試験例は、試験例1〜3で用いたイオン性液体と別種の系のイオン性液体を添加して、耐電防止性能と眼鏡性能の比較を行った。
<試験結果及び考察>
上記各実施例・比較例の試験結果を表1〜6に示す。それらの結果から、下記のことが分かる。
14 ハードコート
16 プライマーコート
Claims (8)
- エポキシ基導入トリアルコキシシランの加水分解物を主体とし、硬度調節のためにテトラアルコキシシランの加水分解物を含有させたアルコキシシラン加水分解物を塗膜形成要素とし、さらに、屈折率調節剤としての金属酸化物微粒子が配合されてなるシリコーン系のハードコーティング組成物において、
前記エポキシ基導入トリアルコキシシラン100質量部に対して前記テトラアルコキシシランを5.3〜25質量部含有するとともに、
非重合性の窒素オニウムカチオンと、ふっ素原子及びスルホニル基(−SO2−)を構造に持つ配位アニオンとからなるオニウム塩を、前記アルコキシシラン加水分解物(加水分解前のアルコキシシラン換算値)と前記金属酸化物微粒子とからなる固形分合計量100質量部に対して1〜6.0質量部含有する、
ことを特徴とするハードコーティング組成物。 - 前記窒素オニウムカチオンが、下記一般式(化1)、(化2)、(化3)及び(化4)でそれぞれ示される四級アンモニウム、イミダゾリウム系、ピリジニウム系及びピロリジニウム系の群から1種又は2種以上選択されるとともに、
前記配位アニオンが、下記一般式(化5)、(化6)及び(化7)でそれぞれ示されるビス(フルオロスルホニル)イミド、ビス(フルオロアルキルスルホニル)イミド、トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド及びフルオロアルキルスルホネートの群から1種又は2種以上選択されることを特徴とする請求項1記載のハードコーティング組成物。
- 前記オニウム塩が、ピリジニウムと、フルオロアルキルスルホン酸又はフルオロアルキルスルホンイミドとの組合せであることを特徴とする請求項2記載のハードコーティング組成物。
- 前記オニウム塩の含有率が、ハードコートとしたときの表面抵抗率1010Ω以下を示す量以上であることを特徴とする請求項1、2又は3記載のハードコーティング組成物。
- 前記金属酸化物微粒子の配合量を、前記アルコキシシラン加水分解物合計量100質量部に対して40〜100質量部とすることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一記載のハードコーティング組成物。
- 有機ガラスからなる光学要素基材の片面又は両面に請求項1〜6のいずれか一記載のハードコーティング組成物で形成されたハードコート(塗膜)を備えてなることを特徴とする光学要素。
- 請求項7記載の光学要素で形成されてなることを特徴とする眼鏡用レンズ。
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