JP5203169B2 - 水田用水性懸濁農薬組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
R:炭素数6〜14のアルカンジオールから全ての水酸基を除いた残基
A1,A2:合計1〜7個の炭素数2〜4のオキシアルキレン単位で構成された(ポリ)オキシアルキレン基を有する(ポリ)アルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基。
・拡展剤としての化1で示されるアルカンジオール誘導体(A−1)の合成
2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール160.3g(1モル)をオートクレーブに仕込み、触媒として水酸化カリウム粉末1gを加えた後、オートクレーブ内を充分に窒素で置換した。撹拌下に反応温度を130〜150℃に維持しつつエチレンオキシド264g(6モル)を圧入して付加重合反応をおこない、同温度で1時間熟成して付加重合反応を終了した。触媒をリン酸で中和した後、副生物を分子蒸留により分離して、化1中のRが2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールから全ての水酸基を除いた残基であり、またA1及びA2が合計3個のオキシエチレン単位で構成されたポリオキシエチレン基を有するポリエチレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化1で示されるアルカンジオール誘導体(A−1)を得た。
アルカンジオール誘導体(A−1)と同様にして、表1に記載のアルカンジオール誘導体(A−2)〜(A−10)及び(a−1)〜(a−3)を合成した。各例の内容を表1にまとめて示した。
*1:Rを形成することとなる原料として用いたアルカンジオールで表記
EO:オキシエチレン単位
PO:オキシプロピレン単位
実施例1〜30及び比較例1〜10
試験区分1で合成した拡展剤(A−1)3部、農薬薬効成分としてカフェンストロール20部、分散助剤としてショ糖ラウリン酸エステル(HLB16)5部、凍結防止剤としてプロピレングリコール5部、消泡剤としてシリコーンエマルジョン(KS−66)0.1部及び市水46.8部を混合した後、サンドグラインダーを用いて湿式粉砕し、懸濁液を調製した。別に、市水20部に増粘剤としてキサンタンガム0.1部を均一に分散させておき、これと前記の懸濁液とを混合し、均一な実施例1の水田用水性懸濁農薬組成物を調製した。同様にして、実施例2〜30及び比較例1〜10の水田用水性懸濁農薬組成物を調製した。なお、粘度は増粘剤量により調整した。以上で調製した各水田用水性懸濁農薬組成物の内容を表2及び表3にまとめて示した。
割合:%
A−1〜A−10,a−1〜a−3:試験区分1で合成した拡展剤
A−11:2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール
A−12:2−エチル−1,3−ヘキサンジオール
A−13:1,10−デカンジオール
a−4:1,4−ブタンジオール
a−5:エチレングリコールモノノナナート
a−6:α―2−エチルヘキシル−ω−ヒドロキシ−ジオキシエチレン
a−7:サーフィノール104(エアープロダクツ社製)
a−8:1,2−ビス(2−エチルヘキシルオキシカルボニル)エタンスルホン酸ナトリウム
B−1:ショ糖ラウリン酸エステル(HLB16)
B−2:ショ糖オレイン酸エステル(HLB15)
B−3:ショ糖ステアリン酸エステル(HLB11)
B−4:ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルホスフェートアミン塩(竹本油脂社製の商品名ニューカルゲンFS−3)
B−5:ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルサルフェートアンモニウム塩(竹本油脂社製の商品名ニューカルゲンFS−7)
B−6:ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩
B−7:リグニンスルホン酸ナトリウム塩
B−8:ポリオキシエチレンソルビタンオレイン酸エステル(HLB15)
B−9:ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル(竹本油脂社製の商品名ニューカルゲンFS−1)
B−10:ポリオキシアルキレンアルキルエーテル(竹本油脂社製の商品名ニューカルゲンD−1110DIR)
B−11:ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩/ぼう硝=70/30(質量比)の混合物
B−12:ラウリルサルフェートナトリウム塩
B−13:ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩/ぼう硝酸=60/40(質量比)の混合物
Z−1:カフェンストロール
Z−2:ダイムロン
Z−3:クロメプロップ
M−1:フィプロニル
M−2:イミダクロプリド
K−1:プロペナゾール
K−2:トリシクラゾール
表2の実施例及び表3の比較例に記載した組成物の粘度を、B型粘度計(東京計器社製のデジタルB型粘度計DVL−B型)を用い、下記の条件にて測定した。
・測定温度:20℃
・ローターNo.:2
・回転数:12min−1
測定結果を表4及び表5にまとめて示した。
縦200cm、横10cm、深さ4cmのステンレス製直方容器に、深さ3cmまで水を入れた。容器の縦方向一端の中央部から実施例及び比較例に記載の組成物0.2gを水面上部10cmの高さからスポイトを用いて散布した。散布3時間後に、容器の縦方向他端の200cm地点において、深さ1cmの地点より水を20ml採取し、水中の農薬薬効成分の濃度をHPLC(高速液体クロマトグラフィー)にて分析した。拡展性は次式により農薬薬効成分が容器内に均一に分散した場合の理論水中濃度に対する割合で示し、下記のように評価した(評価1)。同様に、54℃にて2ヶ月間保存した実施例及び比較例に記載の組成物についても、拡展性を評価した(評価2)。結果を表4及び5にまとめて示した。
◎:90%以上
◎〜○:80%以上90%未満
○:70%以上80%未満
○〜△:60%以上70%未満
△:50%以上60%未満
×:50%未満
実施例及び比較例に記載の組成物を容量50mlのガラス製スクリュー管に50ml入れ、40℃の恒温器にて3ヶ月間静置し、組成物の分離状態から下記式を用いて保存安定性を評価した。結果を表4及び5にまとめて示した。
◎:95%以上
◎〜○:90%以上95%未満
○:80%以上90%未満
○〜△:70%以上80%未満
△:50%以上70%未満
×:50%未満又はハードケーキングが認められる
Claims (9)
- 炭素数6〜14のアルカンジオール及び下記の化1で示されるアルカンジオール誘導体から選ばれる一つ又は二つ以上の農薬組成物用拡展剤を0.1〜10質量%、農薬薬効成分を0.1〜70質量%及び分散助剤を0.1〜20質量%の割合で含有し、且つ該農薬組成物用拡展剤、該農薬薬効成分及び該分散助剤を合計で5〜90質量%となるよう含有してなることを特徴とする水田用水性懸濁農薬組成物。
R:炭素数6〜14のアルカンジオールから全ての水酸基を除いた残基
A1,A2:合計1〜7個の炭素数2〜4のオキシアルキレン単位で構成された(ポリ)オキシアルキレン基を有する(ポリ)アルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基) - 農薬組成物用拡展剤が、化1で示されるアルカンジオール誘導体から選ばれる一つ又は二つ以上である請求項1記載の水田用水性懸濁農薬組成物。
- 化1で示されるアルカンジオール誘導体が、化1中のRが炭素数8〜10のアルカンジオールから全ての水酸基を除いた残基である場合のものである請求項1又は2記載の水田用水性懸濁農薬組成物。
- 化1で示されるアルカンジオール誘導体が、化1中のA1及びA2がそれぞれ合計2〜4個のオキシエチレン単位及び/又はオキシプロピレン単位で構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合のものである請求項1〜3のいずれか一つの項記載の水田用水性懸濁農薬組成物。
- 分散助剤が、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルリン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物金属塩、リグニンスルホン酸金属塩、ポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エステル及び多価アルコール脂肪酸エステルから選ばれる一つ又は二つ以上である請求項1〜4のいずれか一つの項記載の水田用水性懸濁農薬組成物。
- 多価アルコール脂肪酸エステルが、ショ糖脂肪酸エステルである請求項5記載の水田用水性懸濁農薬組成物。
- ショ糖脂肪酸エステルが、HLB10〜18のものである請求項6記載の水田用水性懸濁農薬組成物。
- 農薬組成物用拡展剤を1〜8質量%、農薬薬効成分を1〜50質量%及び分散助剤を1〜10質量%の割合で含有し、且つ該農薬組成物用拡展剤、該農薬薬効成分及び該分散助剤を合計で10〜70質量%となるよう含有してなる請求項1〜7のいずれか一つの項記載の水田用水性懸濁農薬組成物。
- 20℃における粘度が50〜2000mPa・sの範囲にある請求項1〜8のいずれか一つの項記載の水田用水性懸濁農薬組成物。
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