JP5185614B2 - 迅速硬化フルオロエラストマー組成物、接着性フルオロエラストマー組成物およびフルオロエラストマー組成物を結合する方法 - Google Patents
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Description
本願は、米国特許法第119条第(e)項のもとで、2004年3月31日出願の米国仮特許出願第60/558,020号に基づく優先権の利益を主張する。この米国仮特許出願第60/558,020号の開示の全体が本明細書中に参考として援用される。
フルオロエラストマー、特にペルフルオロエラストマーは高度の耐薬品性、耐プラズマ性、容認できる圧縮永久歪抵抗および満足できる機械的特性を有することから、よく知られている物質である。したがってフルオロエラストマーはシール類、ガスケット類およびライニング類として使用される。高温、または攻撃的或いは苛酷な環境、例えば腐食性流体、溶媒、潤滑剤、滑剤、および酸化または還元条件などにさらされる場合に、ペルフルオロエラストマーは選択される材料である。フルオロエラストマーは弗素化モノマーを使用して種々の経路によって作られる。ペルフルオロエラストマーは一般には、過弗素化硬化部位モノマーなどの過弗素化モノマーを使用し、上記モノマー類を重合し、組み込まれた硬化部位モノマーと反応する硬化剤を用いて上記組成物を硬化(架橋)して、エラストマー特性を示す材料を生成するというやり方で作られる。適切な硬化部位モノマーとして特に挙げられるのは、シアノ硬化部位を有するものである。一級および二級シアノ含有硬化部位モノマーの例は当業者には公知である。シアノ硬化部位を有する硬化部位モノマーにおいて、ある種の硬化剤はシアノ硬化部位を三量体化し、トリアジンの形成に関係すると考えられている。
本発明は、少なくとも1種類の硬化性フルオロポリマーであって、このフルオロポリマーを架橋するための少なくとも1つの官能基を含む、硬化性フルオロポリマー;官能化ビフェニルをベースとする化合物と、式(I)であらわされる化合物であって:
以下の説明において、幾つかの専門用語は便宜上使用されているに過ぎず、限定するものではない。単語「下方(lower)」および「上方(upper)」は、参照される図面における方向を示す。単語「内部(inner)」および「外部(outer)」は示される製品の幾何学的中心に向かう方向および上記幾何学的中心から離れる方向を示す。これらの用語は上に詳細に記述される単語、それらの派生語および同義の単語類を含む。図面において、同様な数字は全体を通して同様なエレメントを示すのに用いられる。
CF2=CF−O−[CF2]n−CN、式中、nは約2〜約12であり、約2〜約6であるのが好ましい;
CF2=CF−O−[CF2−CF(CF3)−O]n−CF2−CF(CF3)−CN、式中、nは0〜約4であり、好ましくは0〜約2である。
CF2=CF−O−[CF2]n−O−CF(CF3)−CN、式中、nは2〜約4である。
(実施例1)
この実施例においては、参照として本明細書に組み込まれる国際公開第00/08076号パンフレットに詳細に記載されるように、水性エマルション中で回分式重合によって作られるテトラポリマーであるペルフルオロエラストマーをベースとして使用し、ペルフルオロエラストマー組成物を調製した。上記テトラポリマー中のモノマーとしてはテトラフルオロエチレン、ペルフルオロメチルビニルエーテルおよび2種類の硬化部位モノマー、すなわち二級シアノ硬化部位モノマー、CF2=CFO(CF2)3OCF(CF3)CNおよび一級シアノ硬化部位モノマー、CF2=CFOCF2CF(CF3)O(CF2)2CNが含まれる。重合は、1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタンを含む水性エマルション中で、過硫酸アンモニウムまたは過硫酸アンモニウム/硫酸ナトリウム・レドックス開始によって行われた。界面活性剤混合物はペルフルオロヘプタン酸アンモニウムおよびペルフルオロノナン酸アンモニウムを含んでいた。使用した緩衝剤はリン酸二カリウムであった。テトラポリマー類は塩化マグネシウムで凝固させて分離し、熱水およびアルコールで洗い、60℃で乾燥した。上記組成物を19F NMRおよび炭素および弗素の元素分析によって確認した。ムーニー粘度を100℃でTechPro(登録商標)viscTECH TPD−1585粘度計で測定した。この実施例において、上記ペルフルオロポリマーはポリマーAと呼ばれ、非レドックス、65ムーニー粘度ポリマーである。
移動ダイ周波数:1.6667Hz
振動振幅: 0.5° アーク
温度: 350゜F
試料の大きさ: 直径1.6インチ、厚さ0.17インチ、重量9.5gのディスク
試験持続時間: 60分間
次のような硬化パラメータを記録した:MH(最大トルクレベル(Nm単位));ML(最小トルクレベル(Nm単位));ts2(MLより0.23Nm高くなるまでの分数);およびtc90(MHの90%になるまでの分数)。これらのデータおよび組成物(重量部)を表1に示す。
上記の同じ組成物について接着強度を評価した。これら組成物をASTM D429によるアルミニウムインサートを使用して試験し、全荷重規模2000lbsを有するインストロンモデル1125を使用して試験した。クロスヘッド速度は1インチ/分であった。試験は室温(73゜F)、相対湿度20%で行われた。接着剤を使用し、または使用せずに上記組成物を上記インサートに接着した。上の試料1〜4の各々について2枚のインサートを試験し、結果を下表2に報告する。
この実施例において、その他の組成物類を調製し(比較試料5および試料6〜9)、BOAP硬化剤およびモノアミジン硬化促進剤(ペルフルオロオクタンアミジン)を組み込み、有機ペルオキシドは含まない組成物中の種々の量の着色剤の効果を明らかにした。この実施例には実施例1と同じポリマーAを使用した。BOAPも実施例1におけるものと同じ材料であった。モノアミジン硬化促進剤はSynQuest Laboratories,Inc.(アラクア、フロリダ)から入手した。これら組成物類を窒素中で550゜Fで24時間、後硬化した。硬化は350゜Fで5分間行った。結果および組成物は下の表3に示される。表3には、半導体製造において遭遇する一般的プラズマガス被曝の際の試料の重量損失が含まれる。
この実施例において組成物10〜21は、本明細書の実施例1に使用されるペルフルオロポリマー100部を基にして調製された。これら組成物は硬化促進剤としての種々の量のバロックス活性ペルオキシド(DBPH)(これは50%活性である)と共に種々のタイプのカーボンブラック、オースチンブラックおよびN990を添加剤として含んでいた。シリかは、これらの処方物には加えなかった。実施例1に記載した諸特性を測定した。これらは表4に示される。
この実施例においては、さらにその他の組成物(試料22〜33)を調製し、ペルオキシドの硬化促進効果を評価した。これらの組成物には実施例1と同じポリマーをN990カーボンブラックと共に使用した。硬化剤としては実施例1からのBOAP、実施例4からの活性ペルオキシドおよびシリカが含まれた。その上各実施例はペルフルオロポリマー100部あたり5部のTecospheres ESを含んでいた。これらの試料を350゜Fで10分間硬化させた。550゜F、24時間後硬化するための後硬化ガスも試料によって異なっていた。実施例1に記載される214 o−リングの圧縮永久歪および物理的特性を測定し、以下の表5に示す。
Claims (28)
- フルオロエラストマー組成物であって:
(a)少なくとも1種類の硬化性フルオロポリマーであって、該フルオロポリマーを架橋するための少なくとも1つの官能基を含む、硬化性フルオロポリマー;
(b)硬化剤であって、
官能化ビフェニルベースの化合物と、
式(I)であらわされる化合物であって:
式(II)であらわされる化合物であって:
これらの組合わせ、
とからなる群から選択される、該少なくとも1種類のフルオロポリマーを架橋できる硬化剤;および
(c)ペルオキシドを含む少なくとも1種類の硬化促進剤、
を含み、
該フルオロポリマーが、テトラフルオロエチレン、ペルフルオロアルキルビニルエーテルおよび少なくとも1種類の硬化部位モノマーのポリマーを含むペルフルオロポリマーであり、該フルオロポリマーを架橋するための該少なくとも1つの官能基が該少なくとも1種類の硬化部位モノマーに位置する、フルオロエラストマー組成物。 - 前記ペルフルオロポリマーが2種類の硬化部位モノマーを含み、前記少なくとも1つの官能基がシアノ基であり、該2種類の硬化部位モノマーの各々にシアノ基が位置する、請求項1に記載の組成物。
- 前記硬化部位モノマー類の一方が一級シアノ基を有し、他方の硬化部位モノマーが二級シアノ基を有する、請求項2に記載の組成物。
- 前記硬化剤が前記官能化ビフェニルベースの化合物である、請求項1に記載の組成物。
- 前記硬化剤が2,2−ビス[3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル]ヘキサフルオロプロパンである、請求項4に記載の組成物。
- 前記官能化ビフェニルベースの化合物が式(III)であらわされる化合物であって:
R3およびR4は各々独立して、炭素原子と;アルキル基、ハロゲン化アルキル基および過弗素化アルキル基からなる群から選択される炭素原子2〜22個の置換または非置換の分岐鎖または直鎖炭素基とからなる群から選択され、該基の各々は少なくとも1つの酸素原子によって割り込まれていてもよく;
各Zはアミノ、メルカプト、スルフヒドリル、またはヒドロキシル基からなる群から独立して選択され;
各Jは、式(IV):
各Aは式(IV)と;弗素原子と;炭素原子1〜22個のアルキル、ハロゲン化アルキルおよびペルフルオロアルキル基からなる群から選択される非置換または置換の分岐鎖または直鎖炭素ベースの基とからなる群から独立して選択され;該基の各々は少なくとも1つの酸素原子によって割り込まれていてもよく;rが0で、R3が炭素原子である場合、Jおよび各Aの少なくとも1つは式(IV)ではない、
請求項4に記載の組成物。 - 前記硬化剤が式(I)であらわされる化合物であって、ペルフルオロオクタンアミジン、ヘプタフルオロブチリルアミジン、ベンズアミジン、トリフルオロメチルベンズアミドキシム、トリフルオロメトキシベンズアミドキシム、およびこれらの混合物並びに組合わせからなる群から選択される化合物である、請求項1に記載の組成物。
- 前記ペルオキシドが、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)ヘキシン−3,2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)ヘキサン、ジクミルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、t−ブチルペルベンゾエート、α,α’−ビス(t−ブチルペルオキシ−ジイソプロピルベンゼン)、ジ[1,3−ジメチル−3−(t−ブチルペルオキシ)−ブチル]カーボネート、およびこれらの組合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 着色剤をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記着色剤がキナクリドン類、ベンズイミダザロン類、インダンスロン類、ペリレン類、イソインドリノン類、イソインドリン類およびこれらの組合わせからなる群から選択される、請求項9に記載の組成物。
- 前記着色剤がキナクリドンである、請求項10に記載の組成物。
- フルオロエラストマー組成物の硬化を促進する方法であって、該フルオロエラストマー組成物は、
(i)少なくとも1種類のフルオロポリマーであって、該フルオロポリマーを架橋するための少なくとも1つの官能基を有する、フルオロポリマーと、
(ii)該少なくとも1種類のフルオロポリマーを硬化できる官能化ビフェニルベースの硬化剤、
とを含み、該方法は、該フルオロエラストマー組成物に、ペルオキシドを含む少なくとも1種類の硬化促進剤を加える工程を包含し、
該フルオロエラストマー組成物がペルフルオロエラストマー組成物である、方法。 - フルオロエラストマー組成物であって:
(a)少なくとも1種類の硬化性フルオロポリマーであって、該フルオロポリマーを架橋するための少なくとも1つの官能基を含む、硬化性フルオロポリマー;
(b)硬化剤であって、
官能化ビフェニルベースの化合物と、
式(I)であらわされる化合物であって:
式(II)であらわされる化合物であって:
これらの組合わせ、
とからなる群から選択される、該少なくとも1種類のフルオロポリマーを架橋できる硬化剤;および
(c)少なくとも1種類のペルオキシドを含む少なくとも2種類の硬化促進剤、
を含み、
該フルオロポリマーが、テトラフルオロエチレン、ペルフルオロアルキルビニルエーテルおよび少なくとも1種類の硬化部位モノマーのポリマーを含むペルフルオロポリマーであり、該フルオロポリマーを架橋するための該少なくとも1つの官能基が該少なくとも1種類の硬化部位モノマーに位置する、フルオロエラストマー組成物。 - 前記少なくとも1種類のペルオキシドが、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)ヘキシン−3,2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)ヘキサン、ジクミルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、t−ブチルペルベンゾエート、α,α’−ビス(t−ブチルペルオキシ−ジイソプロピルベンゼン)、ジ[1,3−ジメチル−3−(t−ブチルペルオキシ)−ブチル]カーボネート、およびこれらの組合わせからなる群から選択される、請求項13に記載の組成物。
- 前記フルオロポリマーが、テトラフルオロエチレン、ペルフルオロアルキルビニルエーテルおよび2種類の硬化部位モノマーのポリマーを含むペルフルオロポリマーであり、該フルオロポリマーを架橋するための前記少なくとも1つの官能基が、該硬化部位モノマー類の各々に位置し、該少なくとも1つの官能基はシアノ基であり、該シアノ基が該2種類の硬化部位モノマーの各々に位置する、請求項13に記載の組成物。
- 前記硬化剤が2,2−ビス[3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル]ヘキサフルオロプロパンである、請求項13に記載の組成物。
- 前記硬化剤が式(I)であらわされる化合物であり、ペルフルオロオクタンアミジン、ヘプタフルオロブチリルアミジン、ベンズアミジン、トリフルオロメチルベンズアミドキシム、トリフルオロメトキシベンズアミドキシムおよびこれらの組合わせからなる群から選択される、請求項13に記載の組成物。
- フルオロエラストマー組成物の硬化を促進する方法であって、該フルオロエラストマー組成物は、
(i)少なくとも1種類のフルオロポリマーであって、該フルオロポリマーを架橋するための少なくとも1つの官能基を含む、フルオロポリマーと、
(ii)該少なくとも1種類のフルオロポリマーを硬化できる官能化ビフェニルベースの硬化剤と、
を含み、該方法は、少なくとも1種類のペルオキシドを含む少なくとも2種類の硬化促進剤を該フルオロエラストマー組成物に加える工程を包含し、
該フルオロエラストマー組成物がペルフルオロエラストマー組成物である、方法。 - 前記フルオロエラストマー組成物が、テトラフルオロエチレン、ペルフルオロアルキルビニルエーテルおよび2種類の硬化部位モノマーのポリマーを含むペルフルオロエラストマー組成物であり、前記フルオロポリマーを架橋するための前記少なくとも1つの官能基が該硬化部位モノマーの各々に位置し、該少なくとも1つの官能基がシアノ基であり、該シアノ基が該2種類の硬化部位モノマーの各々に位置する、請求項18に記載の方法。
- ペルフルオロエラストマー組成物であって;
(a)少なくとも1種類の硬化性ペルフルオロポリマーであって、該ペルフルオロポリマーを架橋するための少なくとも1つの官能基を含む、硬化性ペルフルオロポリマーと;
(b)該少なくとも1種類のペルフルオロポリマーを硬化できる官能化ビフェニルベースの硬化剤と;
(c)ペルオキシドを含む少なくとも1種類の硬化促進剤、
とを含む、ペルフルオロエラストマー組成物。 - キナクリドン類、ベンズイミダザロン類、インダンスロン類、ペリレン類、イソインドリノン類、イソインドリン類およびこれらの組合わせからなる群から選択される、金属元素不含有の着色剤をさらに含む、請求項20に記載の組成物。
- 前記ペルオキシドが、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)ヘキシン−3,2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)ヘキサン、ジクミルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、t−ブチルペルベンゾエート、α,α’−ビス(t−ブチルペルオキシ−ジイソプロピルベンゼン)、ジ[1,3−ジメチル−3−(t−ブチルペルオキシ)−ブチル]カーボネート、およびこれらの組合わせからなる群から選択される、請求項20に記載の組成物。
- 前記ペルフルオロポリマーが、テトラフルオロエチレン、ペルフルオロアルキルビニルエーテルおよび2種類の硬化部位モノマーのポリマーを含み、該ペルフルオロポリマーを架橋するための前記少なくとも1つの官能基が該硬化部位モノマーの各々に位置し、該少なくとも1つの官能基がシアノ基であり、該シアノ基が該2種類の硬化部位モノマーの各々に位置する、請求項20に記載の組成物。
- 前記硬化剤が2,2−ビス[3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル]ヘキサフルオロプロパンである、請求項20に記載の組成物。
- ペルフルオロエラストマー組成物の硬化を促進する方法であって、該ペルフルオロエラストマー組成物は、
(i)少なくとも1種類のペルフルオロポリマーであって、該ペルフルオロポリマーを架橋するための少なくとも1つの官能基を有する、ペルフルオロポリマーと、
(ii)該少なくとも1種類のペルフルオロポリマーを硬化できる官能化ビフェニルベースの硬化剤、
とを含み、該方法は、ペルオキシドを含む少なくとも1種類の硬化促進剤を該ペルフルオロエラストマー組成物に加える工程を包含する、方法。 - ペルフルオロエラストマー組成物であって、
(i)少なくとも1種類のペルフルオロポリマーであって、該少なくとも1種類のペルフルオロポリマーを架橋するための少なくとも1つの官能基を含む、ペルフルオロポリマーを100重量部;
(ii)該少なくとも1種類のペルフルオロポリマーを架橋できる硬化剤であって、
官能化ビフェニルベースの化合物と、
式(I)であらわされる化合物であって:
式(II)であらわされる化合物であって:
これらの組合わせ、
とからなる群から選択される、硬化剤を、該少なくとも1種類のペルフルオロポリマー100重量部あたり0.1〜10重量部;
(iii)ペルオキシドを含む少なくとも1種類の硬化促進剤を、該ペルフルオロポリマー100重量部あたり0.1〜5重量部
を含む、ペルフルオロエラストマー組成物。 - さらに(iv)金属元素を含まない着色剤を、前記ペルフルオロポリマー100重量部あたり0.1〜20重量部含む、請求項26に記載のペルフルオロエラストマー組成物。
- さらにシリカを含み、前記着色剤0.1〜5重量部と、ペルオキシドを含む前記硬化促進剤0.5〜1重量部とを含む、請求項27に記載のペルフルオロエラストマー組成物。
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