JP5170076B2 - 紫外線吸収剤、それを含有する光学フィルム、光学フィルムの製造方法、それを用いた偏光板及び液晶表示装置 - Google Patents
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Description
色がなく透明性に優れ、また、ブリードアウトが少ない紫外線吸収剤、それを含有するリ
ターデーションの変動が少ない光学フィルム、及びそれを用いて、長期耐光性及び耐久性
に優れ、さらには高いコントラストが維持された偏光板と液晶表示装置を提供することで
ある。
収剤であることを特徴とする第1項〜第3項までのいずれか一項に記載の光学フィルム。
5.前記光学フィルムが下記一般式(4)で表されるラクトン系化合物を含有することを特徴とする第1項〜第4項までのいずれか一項に記載の光学フィルム。
6.第1項〜第5項までのいずれか一項に記載の光光学フィルムが、溶融流延法により製造されることを特徴とする光学フィルムの製造方法。
即ち、発明者らは、上記課題を解決することができる紫外線吸収剤、及びそれを含有する光学フィルムについて鋭意検討した結果、その詳しい理由は解明されていないが、分子内に2つの2−ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール骨格を有し、それらを特定の官能基を含有する連結基で結合したベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が、分光吸収性能に優れ、着色がなく透明性に優れ、また、ブリードアウトの少ない紫外線吸収剤であり、それを含有するリターデーションの変動が少ない光学フィルムが得られることを見出した。
前記一般式(1)〜(3)において、R1及びR2は置換基を表す。
本発明の光学フィルムは、前記一般式(4)で表されるラクトン系化合物を含有することが特に好ましい。
次に、本発明の光学フィルムの詳細について説明する。
次いで、本発明の最も好ましい態様であるセルロースエステルを有してなる光学フィルムの製造方法について説明する。
本発明の光学フィルムを構成するセルロースエステルとしては、溶融製膜可能なセルロースエステルであれば特に限定はされず、例えば芳香族カルボン酸エステル等も用いられるが、光学特性等の得られるフィルムの特性を鑑みると、セルロースの低級脂肪酸エステルを使用するのが好ましい。
式(II) 0.1≦X≦2.4
式(III) 0.5≦Y≦2.5
この内、特にセルロースアセテートプロピオネートが好ましく用いられ、中でも1.0≦X≦2.1であり、0.6≦Y≦1.5であることが好ましい。
装置 :HLC−8220(東ソー(株)製)
カラム :TSKgel SuperHM−M(東ソー(株)製)
カラム温度:40℃
試料濃度 :0.1質量%
注入量 :10μl
流量 :0.6ml/min
校正曲線 :標準ポリスチレン:PS−1(Polymer Laboratories社製)Mw=2,560,000〜580までの9サンプルによる校正曲線を使用した。
式(ii) Rt=((nx+ny)/2−nz)×d
(式中、nxはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率、nyはフィルム面内の進相軸方向の屈折率、nzはフィルムの厚み方向の屈折率(屈折率は23℃、55%RHの環境下、波長590nmで測定)、dはフィルムの厚さ(nm)を表す。)
また、セルロースエステルの洗浄は、水に加えて、メタノール、エタノールのような貧溶媒、あるいは結果として貧溶媒であれば貧溶媒と良溶媒の混合溶媒を用いることができ、残留酸以外の無機物、低分子の有機不純物を除去することができる。
本発明の光学フィルムには、可塑剤を添加することができる。
これらの化合物の一例を下記に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
モノペットSOA:第一工業製薬社製
ポリマー可塑剤としては、具体的には、脂肪族炭化水素系ポリマー、脂環式炭化水素系ポリマー、ポリアクリル酸エチル、ポリメタクリル酸メチル、メタクリル酸メチルとメタクリル酸−2−ヒドロキシエチルとの共重合体、メタクリル酸メチルとアクリル酸メチルとメタクリル酸−2−ヒドロキシエチルとの共重合体等のアクリル系ポリマー、ポリビニルイソブチルエーテル、ポリN−ビニルピロリドン等のビニル系ポリマー、ポリスチレン、ポリ4−ヒドロキシスチレン等のスチレン系ポリマー、ポリブチレンサクシネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド等のポリエーテル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリウレア等が挙げられる。
本発明に好ましく用いられる光学用光学フィルムにおいては、上記可塑剤の他にも可塑剤と同様の作用を示す添加剤を含有させることができる。
IRGAFOS P−EPQ:チバスペシャルティケミカルズ社製
TINUVIN 770:チバスペシャルティケミカルズ社製
TINUVIN 144:チバスペシャルティケミカルズ社製
ADK STABLA LA−52:ADEKA社製
PEP−24G:ADEKA社製
PEP−36:ADEKA社製
Sumiliezer GP:住友化学社製
Sumiliezer GM:住友化学社製
Sumiliezer GS:住友化学社製
Sumiliezer TP−D:住友化学社製
GSY−P101:堺化学工業社製
加熱溶融により光学フィルムを製造する場合、セルロースエステルの水分含有量は3.0質量%以下が好ましい。水分含有量3.0質量%以下のセルロースエステルは、加熱溶融する前に1種以上の添加剤を内包していることが好ましい。
液晶表示装置に本発明に係る光学用光学フィルムを偏光板保護フィルムとして偏光板を形成し用いる場合、少なくとも一方の面の偏光板が本発明の偏光板であることが好ましく、両面が本発明の偏光板であることがより好ましい。
(例示化合物1の合成)
融点は174℃であった。また、塩化メチレン中で分光吸収を測定したところ、λmaxは353nmであり、その波長でのε(モル吸光係数)は33,800であった。
(例示化合物50の合成)
融点は204℃であった。
〔偏光板保護フィルム用の光学フィルム1の作製〕
後述するセルロースエステルC−1を、空気中、常圧下で130℃、2時間乾燥し、室温まで放冷した。このセルロースエステルに下記の添加剤を添加し、この混合物を250℃の溶融温度に加熱溶融した後、T型ダイより溶融押出成形し、さらに160℃において1.2×1.2の延伸比で延伸し、膜厚40μmの光学フィルム1を得た。
IRGANOX 1010 0.5部
GSY−P101 0.25部
例示化合物5−1(ラクトン系化合物) 0.3部
可塑剤−A 8.0部
〔光学フィルム2〜23の作製〕
光学フィルム1の作製において、セルロースエステルの種類、紫外線吸収剤を表1のように変更した以外は同様にして、光学フィルム2〜23(いずれも膜厚40μm)を作製した。
また、光学フィルム16の可塑剤−A(8.0質量部)を、可塑剤−B(4.0質量部)と可塑剤−C(8.0質量部)の組み合わせに置きかえた以外は光学フィルム16と同様にして光学フィルム20を作製した。更に、光学フィルム16の可塑剤−A(8.0質量部)を、可塑剤−B(8.0質量部)と可塑剤−D(4.0質量部)の組み合わせに置きかえた以外は光学フィルム16と同様にして光学フィルム21を作製した。
C−2:セルロースアセテートプロピオネート(アセチル基置換度1.3、プロピオニル基置換度1.2、分子量Mn=66,000、Mw/Mn=3.0)
C−3:セルロースアセテートプロピオネート(アセチル基置換度1.7、プロピオニル基置換度1.0、分子量Mn=73,000、Mw/Mn=2.9)
C−4:セルロースアセテートプロピオネート(アセチル基置換度2.0、プロピオニル基置換度0.7、分子量Mn=91,000、Mw/Mn=2.4)
以上のように作製した光学フィルムについて、以下のような評価を行った。
Spectrophotometer U−3200(日立製作所製)を用い、光学フィルムの分光吸収スペクトルを測定し、400nmと380nmにおける透過率を求め、以下のようにランク分けを行った。各ランクにおいて、400nmの透過率は高い程優れており、380nmの透過率は低い程優れている。
A:透過率80%以上
B:透過率70%以上80%未満
C:透過率60%以上70%未満
D:透過率60%未満
〈380nm透過率〉
A:透過率5%未満
B:透過率5%以上8%未満
C:透過率8%以上10%未満
D:透過率10%以上
(ブリードアウト)
光学フィルムを、80℃、90%RHの高温高湿雰囲気下で1000時間放置後、光学フィルム表面のブリードアウト(結晶析出)の有無を目視観察を行い、下記基準に従って評価を行った。
○:表面で、部分的なブリードアウトが僅かに認められる
△:表面で、全面に亘りブリードアウトが僅かに認められる
×:表面で、全面に亘り明確なブリードアウトが認められる
(リターデーションの変動係数(CV))
成形されたフィルムから表層を剥離して、得られた光学フィルムの幅手方向に1cm間隔でリターデーションを測定し、下記式より得られたリターデーションの変動係数(CV)で表したものである。測定には自動複屈折計KOBURA・21ADH(王子計測器(株)製)を用いて、23℃、55%RHの環境下で、波長が590nmにおいて、試料の幅手方向に1cm間隔で3次元複屈折率測定を行い、測定値を次式に代入して求めた。なお、変動係数(CV)は小さい方が好ましい。
厚み方向リターデーションRt=((nx+ny)/2−nz)×d
式中、dはフィルムの厚み(nm)、屈折率nx(フィルムの面内の最大の屈折率、遅相軸方向の屈折率ともいう)、ny(フィルム面内で遅相軸に直角な方向の屈折率)、nz(厚み方向におけるフィルムの屈折率)である。得られた面内及び厚み方向のリターデーションをそれぞれ(n−1)法による標準偏差を求めた。
◎:ばらつきが(CV)が1.5%未満
○:ばらつき(CV)が1.5%以上5%未満
△:ばらつき(CV)が5%以上、10%未満
×:ばらつき(CV)が10%以上
(ヘイズ)
ヘイズ計(1001DP型、日本電色工業(株)製)を用いて測定した結果から、試料の厚さが80μmの場合のヘイズの値に換算し、下記基準に従って評価を行った。
○:ヘイズが0.5〜1.0%未満表
△:ヘイズが1.0〜1.5%未満
×:ヘイズが1.5%以上
〔偏光板の作製〕
以下に記載の方法に従い、作製した光学フィルム1〜23のアルカリケン化処理を行った後、それぞれ偏光板1〜23を作製した。
ケン化工程:2モル/L NaOH 50℃ 90秒
水洗工程 : 水 30℃ 45秒
中和工程 :10質量%HCl 30℃ 45秒
水洗工程 : 水 30℃ 45秒
上記条件で各試料を、ケン化、水洗、中和、水洗の順に行い、次いで80℃で乾燥を行った。
厚さ120μmのポリビニルアルコールフィルムを、沃素1質量部、ホウ酸4質量部を含む水溶液100質量部に浸漬し、50℃で6倍に延伸して偏光膜を作製した。この偏光膜の両面に、上記アルカリケン化処理を行った試料を、完全ケン化型ポリビニルアルコール5質量%水溶液を粘着剤として各々貼り合わせ偏光板を作製した。
次に、以下のようにして偏光板の耐光性及び耐久性を評価した。
強制劣化未処理試料の平行透過率(H0)と直行透過率(H90)を測定し、下式に従って偏光度を算出した。その後、各々の偏光板をサンシャインウェザーメーター500時間、UVカットフィルター無しの条件で強制劣化処理を施した後、再度、強制劣化処理後の平行透過率(H0′)と直行透過率(H90′)を測定し、下式に従って偏光度P0、P500を算出し、偏光度変化量を下記式により求めた。
偏光度P0=〔(H0−H90)/(H0+H90)〕1/2×100
偏光度P500=〔(H0′−H90′)/(H0′+H90′)〕1/2×100
偏光度変化量=P0−P500
P0:強制劣化処理前の偏光度
P500:強制劣化処理500時間後の偏光度
以上のようにして求めた偏光度変化量を、以下の基準に則り判定し、耐光性の評価を行った。
○:偏光度変化量が10%以上25%未満
×:偏光度変化量が25%以上
(耐久性)
上記の要領で得られた500mm×500mmの偏光板試料2枚を熱処理(条件:90℃で100時間放置する)し、直交状態にしたときの縦または横の中心線部分のどちらか大きい方の縁の白抜け部分の長さを測定して、辺の長さ(500mm)に対する比率を算出し、その比率に応じて下記のように判定した。縁の白抜けとは直交状態で光を通さない偏光板の縁の部分が光を通す状態になることで、目視で判定できる。偏光板の状態では縁の部分の表示が見えなくなる故障となる。
○:縁の白抜けが5%以上10%未満(偏光板として問題ないレベル)
△:縁の白抜けが10%以上20%未満(偏光板として何とか使えるレベル)
×:縁の白抜けが20%以上(偏光板として問題のあるレベル)
以上により得られた結果を表1に示す。
〔液晶表示装置の作製と評価〕
32型TFT型カラー液晶ディスプレイベガ(ソニー社製)の偏光板を剥がし、実施例3で作製した偏光板を液晶セルのサイズに合わせて断裁した。液晶セルを挟むようにして、偏光板2枚を偏光板の偏光軸が元と変わらないように互いに直交するように貼り付け、32型TFT型カラー液晶表示装置を作製した。
Claims (9)
- 下記一般式(2)で表される紫外線吸収剤を含有することを特徴とする光学フィルム。
L1及びL2は−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR7−、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基から選ばれる少なくとも1種以上の基から形成される2価の連結基を表し、R7は水素原子または置換基を表し、Xは炭素原子または硫黄原子を表す。
なお、R1〜R 7 が置換基を表す時、該置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、ハロゲン原子、アルキニル基、複素環基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ホスホノ基、アシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、シロキシ基、アシルオキシ基、スルホン酸基、スルホン酸の塩、アミノカルボニルオキシ基、アミノ基、アニリノ基、イミド基、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環チオ基、チオウレイド基、カルボキシル基、カルボン酸の塩、ヒドロキシル基、メルカプト基、またはニトロ基を表す。pは0〜4の整数を表し、qは0〜3の整数を表し、rは1または2の整数を表す。] - 前記光学フィルムが前記一般式(2)で表される紫外線吸収剤を含有するセルロースエステルを有してなる光学フィルムであることを特徴とする請求項1に記載の光学フィルム。
- 前記一般式(2)で表される紫外線吸収剤の分子量が700〜1200であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の光学フィルム。
- 前記一般式(2)で表される紫外線吸収剤が下記一般式(3)で表される紫外線吸収剤であることを特徴とする請求項1〜請求項3までのいずれか一項に記載の光学フィルム。
なお、R 1 、R 2 、及びR 7 が置換基を表す時、該置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、ハロゲン原子、アルキニル基、複素環基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ホスホノ基、アシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、シロキシ基、アシルオキシ基、スルホン酸基、スルホン酸の塩、アミノカルボニルオキシ基、アミノ基、アニリノ基、イミド基、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環チオ基、チオウレイド基、カルボキシル基、カルボン酸の塩、ヒドロキシル基、メルカプト基、またはニトロ基を表す。pは0〜4の整数を表し、qは0〜3の整数を表し、rは1または2の整数を表す。] - 前記光学フィルムが下記一般式(4)で表されるラクトン系化合物を含有することを特徴とする請求項1〜請求項4までのいずれか一項に記載の光学フィルム。
なお、R 11 〜R 16 が置換基を表す時、該置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、ハロゲン原子、アルキニル基、複素環基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ホスホノ基、アシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、シロキシ基、アシルオキシ基、スルホン酸基、スルホン酸の塩、アミノカルボニルオキシ基、アミノ基、アニリノ基、イミド基、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環チオ基、チオウレイド基、カルボキシル基、カルボン酸の塩、ヒドロキシル基、メルカプト基、またはニトロ基を表す。] - 請求項1〜請求項5までのいずれか一項に記載の光学フィルムが、溶融流延法により製造されることを特徴とする光学フィルムの製造方法。
- 請求項1〜請求項5までのいずれか一項に記載の光学フィルムまたは請求項6に記載の光学フィルムの製造方法により得られた光学フィルムを偏光子の少なくとも一方の面に有することを特徴とする偏光板。
- 請求項7に記載の偏光板を液晶セルの少なくとも一方の面に用いることを特徴とする液晶表示装置。
- 下記一般式(3)で表され、分子量が700〜1200の範囲であることを特徴とする紫外線吸収剤。
なお、R 1 、R 2 、及びR 7 が置換基を表すとき、該置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルケニル基、ハロゲン原子、アルキニル基、複素環基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ホスホノ基、アシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、複素環オキシ基、シロキシ基、アシルオキシ基、スルホン酸基、スルホン酸の塩、アミノカルボニルオキシ基、アミノ基、アニリノ基、イミド基、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環チオ基、チオウレイド基、カルボキシル基、カルボン酸の塩、ヒドロキシル基、メルカプト基、またはニトロ基を表す。pは0〜4の整数を表し、qは0〜3の整数を表し、rは1または2の整数を表す。]
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