JPH11349575A - ２ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体、その製造方法および用途 - Google Patents
２ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体、その製造方法および用途Info
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- JPH11349575A JPH11349575A JP16924398A JP16924398A JPH11349575A JP H11349575 A JPH11349575 A JP H11349575A JP 16924398 A JP16924398 A JP 16924398A JP 16924398 A JP16924398 A JP 16924398A JP H11349575 A JPH11349575 A JP H11349575A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた紫外線吸収能および飛散が少なく高い
光安定性を有する２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体、そ
れを含む紫外線吸収剤、耐候性有機高分子組成物および
前記２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体の製造方法の提
供。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基およ
びアルコキシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ1
はハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシ基よりな
る群から選ばれた基であり、Ｒ2は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アシルア
ミノ基およびアロイルアミノ基よりなる群から選ばれた
基であり、Ｒ3はメチレン基、エチレン基およびイソプ
ロピレン基よりなる群から選ばれたアルキレン基であ
る。）で示される２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体、そ
の製法、該誘導体を含有する紫外線吸収剤および該誘導
体を含有する耐候性有機高分子組成物。
光安定性を有する２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体、そ
れを含む紫外線吸収剤、耐候性有機高分子組成物および
前記２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体の製造方法の提
供。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基およ
びアルコキシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ1
はハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシ基よりな
る群から選ばれた基であり、Ｒ2は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アシルア
ミノ基およびアロイルアミノ基よりなる群から選ばれた
基であり、Ｒ3はメチレン基、エチレン基およびイソプ
ロピレン基よりなる群から選ばれたアルキレン基であ
る。）で示される２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体、そ
の製法、該誘導体を含有する紫外線吸収剤および該誘導
体を含有する耐候性有機高分子組成物。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた紫外線吸収
能および飛散が少なく高い光安定性を有する２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール誘導体、それを含む紫外線吸収剤、耐候
性有機高分子組成物および前記２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル誘導体の製造方法に関する。
能および飛散が少なく高い光安定性を有する２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール誘導体、それを含む紫外線吸収剤、耐候
性有機高分子組成物および前記２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル誘導体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機高分子物質の紫外線による劣化を防
止するために、現在多くの紫外線吸収剤が使用されてい
る。代表的な紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン
系、ベンゾトリアゾール系、シアノアクリレート系、サ
リシレート系等が挙げられる。これらは、紫外線を吸収
し、無害なエネルギーとして放散させ、有機高分子物質
の劣化を防止する。
止するために、現在多くの紫外線吸収剤が使用されてい
る。代表的な紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン
系、ベンゾトリアゾール系、シアノアクリレート系、サ
リシレート系等が挙げられる。これらは、紫外線を吸収
し、無害なエネルギーとして放散させ、有機高分子物質
の劣化を防止する。
【０００３】従来知られている紫外線吸収剤の多くは、
紫外線吸収効率は優れているが、有機高分子材料に練り
込んで加熱、加工する際に、一部分解や揮散したり、加
工後成型品として使用する際に、徐々に揮発飛散する問
題がある。これを改善するために、紫外線吸収剤を高分
子量化したり、不揮発性官能基を付加することにより、
揮発、飛散の欠点を改良する試みが行われてきたが、紫
外線吸収効率の点で十分に満足できるものではなかっ
た。
紫外線吸収効率は優れているが、有機高分子材料に練り
込んで加熱、加工する際に、一部分解や揮散したり、加
工後成型品として使用する際に、徐々に揮発飛散する問
題がある。これを改善するために、紫外線吸収剤を高分
子量化したり、不揮発性官能基を付加することにより、
揮発、飛散の欠点を改良する試みが行われてきたが、紫
外線吸収効率の点で十分に満足できるものではなかっ
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、揮発、飛散が少なく、安定性が高く、かつ基材との
相溶性にも優れ、紫外線吸収能力、すなわち分子吸光係
数の極めて大きい新規化合物およびその製造方法を提供
する点にある。本発明の第二の目的は、前記紫外線吸収
能力を生かした新規な紫外線吸収剤およびそれを含む耐
候性有機高分子組成物を提供する点にある。
は、揮発、飛散が少なく、安定性が高く、かつ基材との
相溶性にも優れ、紫外線吸収能力、すなわち分子吸光係
数の極めて大きい新規化合物およびその製造方法を提供
する点にある。本発明の第二の目的は、前記紫外線吸収
能力を生かした新規な紫外線吸収剤およびそれを含む耐
候性有機高分子組成物を提供する点にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の第一は、一般式
（１）
（１）
【化５】 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基およ
びアルコキシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ1
はハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシ基よりな
る群から選ばれた基であり、Ｒ2は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アシルア
ミノ基およびアロイルアミノ基よりなる群から選ばれた
基であり、Ｒ3はメチレン基、エチレン基およびイソプ
ロピレン基よりなる群から選ばれたアルキレン基であ
る。）で示される２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体に関
する。
びアルコキシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ1
はハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシ基よりな
る群から選ばれた基であり、Ｒ2は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アシルア
ミノ基およびアロイルアミノ基よりなる群から選ばれた
基であり、Ｒ3はメチレン基、エチレン基およびイソプ
ロピレン基よりなる群から選ばれたアルキレン基であ
る。）で示される２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体に関
する。
【０００６】本発明の第二は、請求項１記載の２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール誘導体を含有する紫外線吸収剤に関す
る。
ンゾトリアゾール誘導体を含有する紫外線吸収剤に関す
る。
【０００７】本発明の第三は、請求項１記載の２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール誘導体を含有する耐候性有機高分子組
成物に関する。
ンゾトリアゾール誘導体を含有する耐候性有機高分子組
成物に関する。
【０００８】本発明の第四は、下記一般式（２）
【化６】 （式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同一である。）で示され
る化合物と、下記一般式（３）
る化合物と、下記一般式（３）
【化７】 （式中、ＲおよびＲ3は前記と同一である。）で示され
るジアリールメタン ジイソシアナート類を有機溶剤中
で反応させることを特徴とする下記一般式（１）
るジアリールメタン ジイソシアナート類を有機溶剤中
で反応させることを特徴とする下記一般式（１）
【化８】 （式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記と同一であ
る。）で示される２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体の製
造方法に関する。
る。）で示される２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体の製
造方法に関する。
【０００９】前記Ｒにおける、ハロゲン原子の例として
は、塩素、臭素などを挙げることができる。アルキル基
の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉｓｏ−プロピル基などを挙げることができるが、その
炭素数は１〜３のものが好ましい。アルコキシ基の例と
しては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基な
どを挙げることができるが、その炭素数は１〜３が好ま
しい。
は、塩素、臭素などを挙げることができる。アルキル基
の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉｓｏ−プロピル基などを挙げることができるが、その
炭素数は１〜３のものが好ましい。アルコキシ基の例と
しては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基な
どを挙げることができるが、その炭素数は１〜３が好ま
しい。
【００１０】前記Ｒ1における、ハロゲン原子の例とし
ては、前記Ｒにおけるものと同一のものを例示すること
ができる。アルキル基の例としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−アミル基、ｔｅｒｔ−オクチル基
などを挙げることができるが、その炭素数は１〜８のも
のが好ましい。アルコキシ基の例としては、メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基などを挙げることが
できるが、その炭素数は１〜３のものが好ましい。
ては、前記Ｒにおけるものと同一のものを例示すること
ができる。アルキル基の例としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ｔｅｒｔ−アミル基、ｔｅｒｔ−オクチル基
などを挙げることができるが、その炭素数は１〜８のも
のが好ましい。アルコキシ基の例としては、メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基などを挙げることが
できるが、その炭素数は１〜３のものが好ましい。
【００１１】前記Ｒ2における、ハロゲン原子およびア
ルキル基の例としては、前記Ｒにおけるものと同一のも
のを例示することができる。アルコキシ基の例として
は、前記Ｒにおけるものと同一のものを例示することが
できる。アシルアミノ基の例としては、アセチルアミノ
基、プロピオニルアミノ基、ｎ−バレロイルアミノ基、
ｉｓｏ−バレロイルアミノ基などを挙げることができる
が、その炭素数は１〜６のものが好ましい。アロイルア
ミノ基の例としては、ベンゾイルアミノ基、トルオイル
アミノ基、アニソイルアミノ基などを挙げることができ
る。
ルキル基の例としては、前記Ｒにおけるものと同一のも
のを例示することができる。アルコキシ基の例として
は、前記Ｒにおけるものと同一のものを例示することが
できる。アシルアミノ基の例としては、アセチルアミノ
基、プロピオニルアミノ基、ｎ−バレロイルアミノ基、
ｉｓｏ−バレロイルアミノ基などを挙げることができる
が、その炭素数は１〜６のものが好ましい。アロイルア
ミノ基の例としては、ベンゾイルアミノ基、トルオイル
アミノ基、アニソイルアミノ基などを挙げることができ
る。
【００１２】前記反応に用いる溶媒としては、通常ジク
ロロメタン、ジクロロエタン、ジ−ｉｓｏ−プロピルエ
ーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなど
を挙げることができる。反応温度は溶媒の沸点付近で実
施するが、好ましくは２０〜８０℃で実施するのがよ
い。
ロロメタン、ジクロロエタン、ジ−ｉｓｏ−プロピルエ
ーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなど
を挙げることができる。反応温度は溶媒の沸点付近で実
施するが、好ましくは２０〜８０℃で実施するのがよ
い。
【００１３】本発明において用いられる前記一般式
（１）で表わされる２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体の
具体例としては、例えば、４，４′−ビス［２−ヒドロ
キシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
５−メチルフェニルウレイレン］ジフェニルメタン、
４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−ｔｒｅｔ−ブチルフェ
ニルウレイレン］ジフェニルメタン、４，４′−ビス
［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニルウレイレ
ン］ジフェニルメタン、４，４′−ビス［２−ヒドロキ
シ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−ｔｅｒｔ−オクチルフェニルウレイレン］ジフェニル
メタン、３，３′−ジメチル−４，４′−ビス［２−ヒ
ドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−メチルフェニルウレイレン］ジフェニルメタ
ン、３，３′−ジメチル−４，４′−ビス［２−ヒドロ
キシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルウレイレン］ジフェニル
メタン、３，３′−ジメチル−４，４′−ビス［２−ヒ
ドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニルウレイレン］ジフ
ェニルメタン、３，３′−ジメチル−４，４′−ビス
［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニルウレイレ
ン］ジフェニルメタン、４，４′−ビス［２−ヒドロキ
シ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−５−メチルフェニルウレイレン］ジフェニル
メタン、４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−
クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニルウレイレン］ジフェニルメタ
ン、４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−クロ
ロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅ
ｒｔ−アミルフェニルウレイレン］ジフェニルメタン、
４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ
−オクチルフェニルウレイレン］ジフェニルメタン、
３，３′−ジメチル−４，４′−ビス［２−ヒドロキシ
−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル）−５−メチルフェニルウレイレン］ジフェニルメ
タン、３，３′−ジメチル−４，４′−ビス［２−ヒド
ロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルウレイレ
ン］ジフェニルメタン、３，３′−ジメチル−４，４′
−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミル
フェニルウレイレン］ジフェニルメタン、３，３′−ジ
メチル−４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−
クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
ｔｅｒｔ−オクチルフェニルウレイレン］ジフェニルメ
タン、４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ブ
ロモ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メ
チルフェニルウレイレン］ジフェニルメタン、４，４′
−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ブロモ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニルウレイレン］ジフェニルメタン、４，４′−ビ
ス［２−ヒドロキシ−３−（５−ブロモ−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェ
ニルウレイレン］ジフェニルメタン、４，４′−ビス
［２−ヒドロキシ−３−（５−ブロモ−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェ
ニルウレイレン］ジフェニルメタン、３，３′−ジメチ
ル−４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ブロ
モ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチ
ルフェニルウレイレン］ジフェニルメタン、３，３′−
ジメチル−４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５
−ブロモ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルウレイレン］ジフェニルメ
タン、３，３′−ジメチル−４，４′−ビス［２−ヒド
ロキシ−３−（５−ブロモ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニルウレイレ
ン］ジフェニルメタン、３，３′−ジメチル−４，４′
−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ブロモ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルフェニルウ
レイレン］ジフェニルメタン、４，４′−ビス［２−ヒ
ドロキシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−メチルフェニルウレイレン］ジフ
ェニルメタン、４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルウレイレン］ジフェニ
ルメタン、４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５
−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−ｔｅｒｔ−アミルフェニルウレイレン］ジフェニルメ
タン、４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メ
チル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ
ｅｒｔ−オクチルフェニルウレイレン］ジフェニルメタ
ン、４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（６−メチ
ル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチ
ルフェニルウレイレン］ジフェニルメタン、４，４′−
ビス［２−ヒドロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニルウレイレン］ジフェニルメタン、４，４′−ビス
［２−ヒドロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニ
ルウレイレン］ジフェニルメタン、４，４′−ビス［２
−ヒドロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル
ウレイレン］ジフェニルメタン、３，３′−ジメチル−
４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メチル−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルフ
ェニルウレイレン］ジフェニルメタン、３，３′−ジメ
チル−４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メ
チル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニルウレイレン］ジフェニルメタ
ン、３，３′−ジメチル−４，４′−ビス［２−ヒドロ
キシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニルウレイレ
ン］ジフェニルメタン、３，３′−ジメチル−４，４′
−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチ
ルフェニルウレイレン］ジフェニルメタン、３，３′−
ジメチル−４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（６
−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−メチルフェニルウレイレン］ジフェニルメタン、３，
３′−ジメチル−４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３
−（６−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−ｔｒｅｔ−ブチルフェニルウレイレン］ジフ
ェニルメタン、３，３′−ジメチル−４，４′−ビス
［２−ヒドロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｔｒｅｔ−アミルフェニ
ルウレイレン］ジフェニルメタン、３，３′−ジメチル
−４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（６−メチル
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｒｅ
ｔ−オクチルフェニルウレイレン］ジフェニルメタン、
前記各ジフェニルメタンの代わりに、ジフェニルエタン
である化合物群およびジフェニルイソプロパンである化
合物群などを挙げることができる。
（１）で表わされる２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体の
具体例としては、例えば、４，４′−ビス［２−ヒドロ
キシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
５−メチルフェニルウレイレン］ジフェニルメタン、
４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−ｔｒｅｔ−ブチルフェ
ニルウレイレン］ジフェニルメタン、４，４′−ビス
［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニルウレイレ
ン］ジフェニルメタン、４，４′−ビス［２−ヒドロキ
シ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−ｔｅｒｔ−オクチルフェニルウレイレン］ジフェニル
メタン、３，３′−ジメチル−４，４′−ビス［２−ヒ
ドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−メチルフェニルウレイレン］ジフェニルメタ
ン、３，３′−ジメチル−４，４′−ビス［２−ヒドロ
キシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルウレイレン］ジフェニル
メタン、３，３′−ジメチル−４，４′−ビス［２−ヒ
ドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニルウレイレン］ジフ
ェニルメタン、３，３′−ジメチル−４，４′−ビス
［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニルウレイレ
ン］ジフェニルメタン、４，４′−ビス［２−ヒドロキ
シ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−５−メチルフェニルウレイレン］ジフェニル
メタン、４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−
クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニルウレイレン］ジフェニルメタ
ン、４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−クロ
ロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅ
ｒｔ−アミルフェニルウレイレン］ジフェニルメタン、
４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ
−オクチルフェニルウレイレン］ジフェニルメタン、
３，３′−ジメチル−４，４′−ビス［２−ヒドロキシ
−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル）−５−メチルフェニルウレイレン］ジフェニルメ
タン、３，３′−ジメチル−４，４′−ビス［２−ヒド
ロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルウレイレ
ン］ジフェニルメタン、３，３′−ジメチル−４，４′
−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミル
フェニルウレイレン］ジフェニルメタン、３，３′−ジ
メチル−４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−
クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
ｔｅｒｔ−オクチルフェニルウレイレン］ジフェニルメ
タン、４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ブ
ロモ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メ
チルフェニルウレイレン］ジフェニルメタン、４，４′
−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ブロモ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニルウレイレン］ジフェニルメタン、４，４′−ビ
ス［２−ヒドロキシ−３−（５−ブロモ−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェ
ニルウレイレン］ジフェニルメタン、４，４′−ビス
［２−ヒドロキシ−３−（５−ブロモ−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェ
ニルウレイレン］ジフェニルメタン、３，３′−ジメチ
ル−４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ブロ
モ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチ
ルフェニルウレイレン］ジフェニルメタン、３，３′−
ジメチル−４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５
−ブロモ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルウレイレン］ジフェニルメ
タン、３，３′−ジメチル−４，４′−ビス［２−ヒド
ロキシ−３−（５−ブロモ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニルウレイレ
ン］ジフェニルメタン、３，３′−ジメチル−４，４′
−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ブロモ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルフェニルウ
レイレン］ジフェニルメタン、４，４′−ビス［２−ヒ
ドロキシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−メチルフェニルウレイレン］ジフ
ェニルメタン、４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルウレイレン］ジフェニ
ルメタン、４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５
−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−ｔｅｒｔ−アミルフェニルウレイレン］ジフェニルメ
タン、４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メ
チル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ
ｅｒｔ−オクチルフェニルウレイレン］ジフェニルメタ
ン、４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（６−メチ
ル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチ
ルフェニルウレイレン］ジフェニルメタン、４，４′−
ビス［２−ヒドロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニルウレイレン］ジフェニルメタン、４，４′−ビス
［２−ヒドロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニ
ルウレイレン］ジフェニルメタン、４，４′−ビス［２
−ヒドロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル
ウレイレン］ジフェニルメタン、３，３′−ジメチル−
４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メチル−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルフ
ェニルウレイレン］ジフェニルメタン、３，３′−ジメ
チル−４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メ
チル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニルウレイレン］ジフェニルメタ
ン、３，３′−ジメチル−４，４′−ビス［２−ヒドロ
キシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニルウレイレ
ン］ジフェニルメタン、３，３′−ジメチル−４，４′
−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチ
ルフェニルウレイレン］ジフェニルメタン、３，３′−
ジメチル−４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（６
−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−メチルフェニルウレイレン］ジフェニルメタン、３，
３′−ジメチル−４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３
−（６−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−ｔｒｅｔ−ブチルフェニルウレイレン］ジフ
ェニルメタン、３，３′−ジメチル−４，４′−ビス
［２−ヒドロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｔｒｅｔ−アミルフェニ
ルウレイレン］ジフェニルメタン、３，３′−ジメチル
−４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（６−メチル
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｒｅ
ｔ−オクチルフェニルウレイレン］ジフェニルメタン、
前記各ジフェニルメタンの代わりに、ジフェニルエタン
である化合物群およびジフェニルイソプロパンである化
合物群などを挙げることができる。
【００１４】下記一般式（２）
【化９】 （式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同一である。）の化合物
の具体例としては、２−（２−ヒドロキシ−３−アミノ
−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
２−（２−ヒドロキシ−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２
−ヒドロキシ−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェ
ニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロ
キシ−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−５−クロロ
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−アミ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−５−クロ
ロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−５
−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−５−ブロモ
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−アミ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−５−ブロ
モベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−５−ブ
ロモベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−５
−ブロモベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−５−メチル
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−アミ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−５−メチ
ルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−５−メ
チルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−５
−メチルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−６−メチル
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−アミ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−６−メチ
ルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−６−メ
チルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−６
−メチルベンゾトリアゾールなどを挙げることができ
る。
の具体例としては、２−（２−ヒドロキシ−３−アミノ
−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
２−（２−ヒドロキシ−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２
−ヒドロキシ−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェ
ニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロ
キシ−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−５−クロロ
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−アミ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−５−クロ
ロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−５
−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−５−ブロモ
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−アミ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−５−ブロ
モベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−５−ブ
ロモベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−５
−ブロモベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−５−メチル
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−アミ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−５−メチ
ルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−５−メ
チルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−５
−メチルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−６−メチル
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−アミ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−６−メチ
ルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−６−メ
チルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−６
−メチルベンゾトリアゾールなどを挙げることができ
る。
【００１５】下記一般式（３）
【化１０】 （式中、ＲおよびＲ3は前記と同一である。）の化合物
の具体例としては、例えば、４，４′−ジフェニルメタ
ン ジイソシアナ−ト、３，３′−ジメチル−４，４′
−ジフェニルメタン ジイソシアナ−ト、３，３′−ジ
エチル−４，４′−ジフェニルメタン ジイソシアナ−
ト、３，３′−ジクロロ−４，４′−ジフェニルメタン
ジイソシアナ−ト、３，３′−ジメトキシ−４，４′
−ジフェニルメタン ジイソシアナ−ト、前記ジフェニ
ルメタンの部分がジフェニルエタンあるいはジフェニル
イソプロパンに代わる名称の化合物群などを挙げること
ができる。
の具体例としては、例えば、４，４′−ジフェニルメタ
ン ジイソシアナ−ト、３，３′−ジメチル−４，４′
−ジフェニルメタン ジイソシアナ−ト、３，３′−ジ
エチル−４，４′−ジフェニルメタン ジイソシアナ−
ト、３，３′−ジクロロ−４，４′−ジフェニルメタン
ジイソシアナ−ト、３，３′−ジメトキシ−４，４′
−ジフェニルメタン ジイソシアナ−ト、前記ジフェニ
ルメタンの部分がジフェニルエタンあるいはジフェニル
イソプロパンに代わる名称の化合物群などを挙げること
ができる。
【００１６】一般式（１）で表される化合物によって安
定化された有機高分子物質は、慣用の添加物をさらに含
有してもよく、例えば、酸化防止剤、光安定剤、金属不
活性剤、過酸化物スカベンジャ−を含有してもよい。
定化された有機高分子物質は、慣用の添加物をさらに含
有してもよく、例えば、酸化防止剤、光安定剤、金属不
活性剤、過酸化物スカベンジャ−を含有してもよい。
【００１７】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い酸化防止剤としては、例えば２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノール、２−ｔ−４，６−ジメチルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェノ
ール、２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノ
ール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジ
メチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチ
ルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノ
ール、２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、
２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ウンデカ−
１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−イル）−フェノー
ル、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−トリデカ
−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物、
２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−ｔ−ブチルフェ
ノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチル
フェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エ
チルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４
−ノニルフェノールおよびそれらの混合物、２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−
ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルハ
イドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチルハイドロキ
ノン、２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルステアレート、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）アジペートおよびそれらの混合
物、２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，
３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６
−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニ
リノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカ
プト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス
（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエ
チル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジ
ン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−
４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート等および
２，２′−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２′−メチレンビス（６−ｔ−ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２′−エチリデンビ
ス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−
エチリデンビス（６−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェ
ノール）、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−
ブチルフェノール）、４，４′−メチレンビス（６−ｔ
−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、エチレングリコールビス〔３，３′−ビス
（３′−ｔ−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕等ならびに１，３，５−トリス（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−
テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−
ジ−ｔ−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール等を挙
げることができる。
い酸化防止剤としては、例えば２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノール、２−ｔ−４，６−ジメチルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェノ
ール、２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノ
ール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジ
メチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチ
ルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノ
ール、２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、
２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ウンデカ−
１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−イル）−フェノー
ル、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−トリデカ
−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物、
２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−ｔ−ブチルフェ
ノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチル
フェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エ
チルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４
−ノニルフェノールおよびそれらの混合物、２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−
ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルハ
イドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチルハイドロキ
ノン、２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルステアレート、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）アジペートおよびそれらの混合
物、２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，
３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６
−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニ
リノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカ
プト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス
（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエ
チル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジ
ン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−
４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート等および
２，２′−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２′−メチレンビス（６−ｔ−ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２′−エチリデンビ
ス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−
エチリデンビス（６−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェ
ノール）、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−
ブチルフェノール）、４，４′−メチレンビス（６−ｔ
−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、エチレングリコールビス〔３，３′−ビス
（３′−ｔ−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕等ならびに１，３，５−トリス（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−
テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−
ジ−ｔ−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール等を挙
げることができる。
【００１８】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い光安定剤としては、例えば２−（２′−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′−ｔ−ブチル−
２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
〔２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−
（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−
ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒ
ドロキシ−４′−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（３′，５′−ジ−ｔ−アミル−２′−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−〔３′−ｔ
−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２′−オクチル
オキシカルボニルエチルフェニル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール等：４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、
４−オクトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシル
オキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−ト
リヒドロキシ−、２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメト
キシ−または４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−
ヒドロキシベンゾフェノン誘導体等：４−ｔ−ブチルフ
ェニル サリシレート、フェニル サリシレート、オク
チルフェニル サリシレート、ジベンゾイルレゾルシノ
ール、ビス（４−ｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノー
ル、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル ３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト等：エチル α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリ
レート、イソオクチル α−シアノ−β，β−ジフェニ
ルアクリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメ
ート、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
シンナメート等：ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）サクシネート、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）アジペート等：４，４′−ジ−オクチルオキシオ
キザニリド、２，２′−ジエトキシオキシオキザニリ
ド、２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジ−ｔ
−ブチルオキザニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ
−５，５′−ジ−ｔ−ブチルオキザニリド、２−エトキ
シ−２′−エチルオキザニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−
ジメチルアミノプロピル）オキザニリド、２−エトキシ
−５−ｔ−ブチル−２′−エトキシオキザニリド等：
２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，
４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン等が
挙げられる。
い光安定剤としては、例えば２−（２′−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′−ｔ−ブチル−
２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
〔２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−
（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−
ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒ
ドロキシ−４′−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（３′，５′−ジ−ｔ−アミル−２′−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−〔３′−ｔ
−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２′−オクチル
オキシカルボニルエチルフェニル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール等：４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、
４−オクトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシル
オキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−ト
リヒドロキシ−、２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメト
キシ−または４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−
ヒドロキシベンゾフェノン誘導体等：４−ｔ−ブチルフ
ェニル サリシレート、フェニル サリシレート、オク
チルフェニル サリシレート、ジベンゾイルレゾルシノ
ール、ビス（４−ｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノー
ル、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル ３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト等：エチル α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリ
レート、イソオクチル α−シアノ−β，β−ジフェニ
ルアクリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメ
ート、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
シンナメート等：ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）サクシネート、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）アジペート等：４，４′−ジ−オクチルオキシオ
キザニリド、２，２′−ジエトキシオキシオキザニリ
ド、２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジ−ｔ
−ブチルオキザニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ
−５，５′−ジ−ｔ−ブチルオキザニリド、２−エトキ
シ−２′−エチルオキザニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−
ジメチルアミノプロピル）オキザニリド、２−エトキシ
−５−ｔ−ブチル−２′−エトキシオキザニリド等：
２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，
４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン等が
挙げられる。
【００１９】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い金属不活性化剤としては、例えばＮ，Ｎ′−ジフェニ
ルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サルチラル−Ｎ′−サリチロ
イルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒド
ラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−
サリチロイルアミノ−１，２，３−トリアゾール、ビス
（ベンジリデン）シュウ酸ヒドラジド、イソフタル酸ジ
ヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセタール−アジピン酸ジヒ
ドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイルシュウ酸ジヒ
ドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイル−チオプロピ
オン酸ジヒドラジド等が挙げられる。
い金属不活性化剤としては、例えばＮ，Ｎ′−ジフェニ
ルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サルチラル−Ｎ′−サリチロ
イルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒド
ラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−
サリチロイルアミノ−１，２，３−トリアゾール、ビス
（ベンジリデン）シュウ酸ヒドラジド、イソフタル酸ジ
ヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセタール−アジピン酸ジヒ
ドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイルシュウ酸ジヒ
ドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイル−チオプロピ
オン酸ジヒドラジド等が挙げられる。
【００２０】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い過酸化物スカベンジャーとして、例えば、ジラウリル
−チオジプロピオネート、ジステアリル−チオジプロピ
オネート、ジミリスチル−チオジプロピオネートまたは
ジトリデシル−チオジプロピオネート、チオジプロピオ
ネート、２−メルカプトベンズイミダゾール、ペンタエ
リスリトールテトラキス（ドデシルメルカプト）プロピ
オネート等が挙げられる。
い過酸化物スカベンジャーとして、例えば、ジラウリル
−チオジプロピオネート、ジステアリル−チオジプロピ
オネート、ジミリスチル−チオジプロピオネートまたは
ジトリデシル−チオジプロピオネート、チオジプロピオ
ネート、２−メルカプトベンズイミダゾール、ペンタエ
リスリトールテトラキス（ドデシルメルカプト）プロピ
オネート等が挙げられる。
【００２１】
【実施例】以下、本発明の実施例を挙げて本発明を具体
的に説明するが、これらは好ましい実施態様の例示に過
ぎず、本発明はこれらの実施例だけに限定するものでは
ない。
的に説明するが、これらは好ましい実施態様の例示に過
ぎず、本発明はこれらの実施例だけに限定するものでは
ない。
【００２２】実施例１ ４，４′−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−メチルフェニルウレイ
レン］ジフェニルメタン［一般式（１）において、Ｒ＝
Ｒ2＝水素原子、Ｒ1＝メチル基］の合成 １５０ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に２−ヒド
ロキシ−３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール（１．００ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を加
えて、撹拌下に４０℃に加温する。透明液となったら、
テトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解した４，４′−ジ
フェニルメタン ジイソシアナート（０．５２６ｇ、
２．１ｍｍｏｌ）の溶液を同温度において５分かけて滴
下する。滴下終了後、１時間加熱還流する。加熱還流を
開始してから約１０分後には目的物の析出が始まる。冷
却後、析出物を濾取し、得られた粉末をジメチルホルム
アミド（５０ｍｌ）で再結晶させると、融点２７３〜２
７４℃、１．１６ｇ（７６％）の目的物が得られる。
トリアゾール−２−イル）−５−メチルフェニルウレイ
レン］ジフェニルメタン［一般式（１）において、Ｒ＝
Ｒ2＝水素原子、Ｒ1＝メチル基］の合成 １５０ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に２−ヒド
ロキシ−３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール（１．００ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を加
えて、撹拌下に４０℃に加温する。透明液となったら、
テトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解した４，４′−ジ
フェニルメタン ジイソシアナート（０．５２６ｇ、
２．１ｍｍｏｌ）の溶液を同温度において５分かけて滴
下する。滴下終了後、１時間加熱還流する。加熱還流を
開始してから約１０分後には目的物の析出が始まる。冷
却後、析出物を濾取し、得られた粉末をジメチルホルム
アミド（５０ｍｌ）で再結晶させると、融点２７３〜２
７４℃、１．１６ｇ（７６％）の目的物が得られる。
【００２３】紫外吸収スペクトル（ジメチルアセトアミ
ド）：λｍａｘ（ｎｍ）３１６．０、εｍａｘ ２７，
９００ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）：ｃｍ-1 ３２８０（Ｏ
Ｈ及びＮＨ）、１６５０（アミドＣ＝Ｏ）、１５５０、
１２１８（アミドＮＨおよびアミドＣＮのカップリン
グ）
ド）：λｍａｘ（ｎｍ）３１６．０、εｍａｘ ２７，
９００ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）：ｃｍ-1 ３２８０（Ｏ
Ｈ及びＮＨ）、１６５０（アミドＣ＝Ｏ）、１５５０、
１２１８（アミドＮＨおよびアミドＣＮのカップリン
グ）
【００２４】実施例２ ４，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェ
ニルウレイレン］ジフェニルメタン［一般式（１）にお
いて、Ｒ＝Ｒ2＝水素原子、Ｒ1＝ｔｅｒｔ−オクチル
基］の合成 ２０ｍｌのＴＨＦに２−（２−ヒドロキシ−３−アミノ
−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール（１．００ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を加えて、
撹拌下に４０℃に加温する。透明液となったら、テトラ
ヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解した４，４′−ジフェニ
ルメタン ジイソシアナート（０．３７５ｇ、１．５ｍ
ｍｏｌ）の溶液を同温度において５分かけて滴下する。
滴下終了後、１時間加熱還流する。冷却後、析出物を濾
取し、メタノールで洗浄し、乾燥する。融点２１４〜２
１５℃、１．１７ｇ（８０％）の４，４′−ビス［２−
ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニルウレイレン］ジ
フェニルメタンが得られる。
リアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェ
ニルウレイレン］ジフェニルメタン［一般式（１）にお
いて、Ｒ＝Ｒ2＝水素原子、Ｒ1＝ｔｅｒｔ−オクチル
基］の合成 ２０ｍｌのＴＨＦに２−（２−ヒドロキシ−３−アミノ
−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール（１．００ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を加えて、
撹拌下に４０℃に加温する。透明液となったら、テトラ
ヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解した４，４′−ジフェニ
ルメタン ジイソシアナート（０．３７５ｇ、１．５ｍ
ｍｏｌ）の溶液を同温度において５分かけて滴下する。
滴下終了後、１時間加熱還流する。冷却後、析出物を濾
取し、メタノールで洗浄し、乾燥する。融点２１４〜２
１５℃、１．１７ｇ（８０％）の４，４′−ビス［２−
ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニルウレイレン］ジ
フェニルメタンが得られる。
【００２５】紫外吸収スペクトル（クロロホルム）：λ
ｍａｘ（ｎｍ）３２３．５、εｍａｘ ３８，０００ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）：ｃｍ-1 ３３４０（Ｏ
ＨおよびＮＨ）、１６６０（アミドＣ＝Ｏ）、１５４
０、１２１８（アミドＣ＝ＯおよびアミドＣＮのカップ
リング）。
ｍａｘ（ｎｍ）３２３．５、εｍａｘ ３８，０００ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）：ｃｍ-1 ３３４０（Ｏ
ＨおよびＮＨ）、１６６０（アミドＣ＝Ｏ）、１５４
０、１２１８（アミドＣ＝ＯおよびアミドＣＮのカップ
リング）。
【００２６】実施例３（高分子物質に対する光安定化効
果） ポリエチレン粉末またはポリプロピレン粉末１００重量
部に、実施例２で製造したサンプルを、それぞれ０．０
５重量部、０．２重量部および０．５重量部を配合し
て、ミキサーで充分混合した後、シリンダー温度２００
℃、２５ｍｍ径押出機によって溶融混練して造粒した。
得られたペレットを２１０℃で、厚さ０．２５ｍｍのシ
ートに圧縮成型して試験片を作成した。得られた試験片
は、引張り試験に対応するダンベル型に打ち抜いた。上
記と同様の方法により光安定剤無添加の比較対照用の試
験片を作成し、評価を行った。
果） ポリエチレン粉末またはポリプロピレン粉末１００重量
部に、実施例２で製造したサンプルを、それぞれ０．０
５重量部、０．２重量部および０．５重量部を配合し
て、ミキサーで充分混合した後、シリンダー温度２００
℃、２５ｍｍ径押出機によって溶融混練して造粒した。
得られたペレットを２１０℃で、厚さ０．２５ｍｍのシ
ートに圧縮成型して試験片を作成した。得られた試験片
は、引張り試験に対応するダンベル型に打ち抜いた。上
記と同様の方法により光安定剤無添加の比較対照用の試
験片を作成し、評価を行った。
【００２７】これらの試験片をスガ試験機株式会社製Ｗ
ＥＬ−７５ＸＳ−ＨＳ−ＢＥＣ型キセノン・サンシャイ
ンロングライフウェザーオメーターを用い、ブラックパ
ネル温度８０℃で光照射して、各々の試験片の引張り強
度低下の経時変化を比較した。引張り試験は島津製作所
（株）製ＤＳＳ−５０００型引張り試験機を用い、温度
２３±２℃、相対湿度５０±５％、試験速度毎分５０±
５．０ｍｍで行った。引張り強度は以下の方法により求
めた。
ＥＬ−７５ＸＳ−ＨＳ−ＢＥＣ型キセノン・サンシャイ
ンロングライフウェザーオメーターを用い、ブラックパ
ネル温度８０℃で光照射して、各々の試験片の引張り強
度低下の経時変化を比較した。引張り試験は島津製作所
（株）製ＤＳＳ−５０００型引張り試験機を用い、温度
２３±２℃、相対湿度５０±５％、試験速度毎分５０±
５．０ｍｍで行った。引張り強度は以下の方法により求
めた。
【数１】 Ｔｓ＝引張り強度（ｋｇｆ／ｍｍ2） Ｔ＝サンプルの厚み（ｍｍ） Ｗ＝サンプルの幅（ｍｍ） Ｓ＝サンプルの最大強度（ｋｇｆ）
【００２８】得られた結果は表１に示す通りであった。
表１に示した結果から明らかなように、本発明による２
Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体は優れた安定化効果（す
なわち劣化時間の延長）を示す。
表１に示した結果から明らかなように、本発明による２
Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体は優れた安定化効果（す
なわち劣化時間の延長）を示す。
【表１】
【００２９】
【効果】本発明の新規化合物は、優れた紫外線吸収能を
有し、有機物、特に高分子化合物の光劣化を大幅に防止
し、また光、熱および湿気に極めて安定である。
有し、有機物、特に高分子化合物の光劣化を大幅に防止
し、また光、熱および湿気に極めて安定である。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基およ
びアルコキシ基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ1
はハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシ基よりな
る群から選ばれた基であり、Ｒ2は水素原子、ハロゲン
原子、 アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アシルアミノ基
およびアロイルアミノ基よりなる群から選ばれた基であ
り、Ｒ3はメチレン基、エチレン基およびイソプロピレ
ン基よりなる群から選ばれたアルキレン基である。）で
示される２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体。 - 【請求項２】 請求項１記載の２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル誘導体を含有する紫外線吸収剤。 - 【請求項３】 請求項１記載の２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル誘導体を含有する耐候性有機高分子組成物。 - 【請求項４】 下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1およびＲ2は前記と同一である。）で示され
る化合物と、下記一般式（３） 【化３】 （式中、ＲおよびＲ3は前記と同一である。）で示され
るジアリールメタン ジイソシアナート類を有機溶剤中
に反応させることを特徴とする下記一般式（１） 【化４】 （式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は前記と同一であ
る。）で示される２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16924398A JPH11349575A (ja) | 1998-06-02 | 1998-06-02 | ２ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体、その製造方法および用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16924398A JPH11349575A (ja) | 1998-06-02 | 1998-06-02 | ２ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体、その製造方法および用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11349575A true JPH11349575A (ja) | 1999-12-21 |
Family
ID=15882905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16924398A Pending JPH11349575A (ja) | 1998-06-02 | 1998-06-02 | ２ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体、その製造方法および用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11349575A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008102466A1 (ja) * | 2007-02-21 | 2008-08-28 | Konica Minolta Opto, Inc. | 紫外線吸収剤、それを含有する光学フィルム、光学フィルムの製造方法、それを用いた偏光板及び液晶表示装置 |
| JP2018528165A (ja) * | 2015-07-07 | 2018-09-27 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 置換ベンゾトリアゾールフェノール |
-
1998
- 1998-06-02 JP JP16924398A patent/JPH11349575A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008102466A1 (ja) * | 2007-02-21 | 2008-08-28 | Konica Minolta Opto, Inc. | 紫外線吸収剤、それを含有する光学フィルム、光学フィルムの製造方法、それを用いた偏光板及び液晶表示装置 |
| JP2018528165A (ja) * | 2015-07-07 | 2018-09-27 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 置換ベンゾトリアゾールフェノール |
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