JPH11302263A - ２ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体、その製造方法および用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 揮発、飛散が少なく、安定性が高く、かつ基
材との相溶性にも優れ、紫外線吸収能力、すなわち分子
吸光係数の極めて大きい新規化合物およびその製造方法
と紫外線吸収能力を生かした新規な紫外線吸収剤および
それを含む耐候性有機高分子組成物の提供。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹は直鎖または分岐の、アルキル基、アルコ
キシ基およびハロゲン原子よりなる群から選ばれた基で
あり、Ｒ²は水素原子、直鎖または分岐の、アルキル
基、アルコキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アロイ
ルアミノ基、およびハロゲン原子よりなる群から選ばれ
た基であり、Ｒ³は直鎖または分岐の、アルキル基、シ
クロアルキル基またはアリール基である。）で示される
２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体、その紫外線吸収剤と
しての用途およびそれを含む耐候性有機高分子組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、優れた紫外線吸収
能および飛散が少なく高い光安定性を有する２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール誘導体、それを含む紫外線吸収剤、耐候
性有機高分子組成物および前記２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル誘導体の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機高分子物質の紫外線による劣化を防
止するために、現在多くの紫外線吸収剤が使用されてい
る。代表的な紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン
系、ベンゾトリアゾール系、シアノアクリレート系、サ
リシレート系等が挙げられる。これらは、紫外線を吸収
し、無害なエネルギーとして放散させ、有機高分子物質
の劣化を防止する。

【０００３】従来知られている紫外線吸収剤の多くは、
紫外線吸収効率は優れているが、有機高分子材料に練り
込んで加熱、加工する際に、一部分解や揮散したり、加
工後成型品として使用する際に、徐々に揮発飛散する問
題がある。これを改善するために、紫外線吸収剤を高分
子量化したり、不揮発性官能基を付加することにより、
揮発、飛散の欠点を改良する試みが行われてきたが、紫
外線吸収効率の点で十分に満足できるものではなかっ
た。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、揮発、飛散が少なく、安定性が高く、かつ基材との
相溶性にも優れ、紫外線吸収能力、すなわち分子吸光係
数の極めて大きい新規化合物およびその製造方法を提供
する点にある。本発明の第二の目的は、前記紫外線吸収
能力を生かした新規な紫外線吸収剤およびそれを含む耐
候性有機高分子組成物を提供する点にある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明の第一は、一般式
（１）

【化５】 （式中、Ｒ¹は直鎖または分岐の、アルキル基、アルコ
キシ基およびハロゲン原子よりなる群から選ばれた基で
あり、Ｒ²は水素原子、直鎖または分岐の、アルキル
基、アルコキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アロイ
ルアミノ基、およびハロゲン原子よりなる群から選ばれ
た基であり、Ｒ³は直鎖または分岐の、アルキル基、シ
クロアルキル基またはアリール基である。）で示される
２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体に関する。

【０００６】本発明の第二は、請求項１記載の２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール誘導体を含有する紫外線吸収剤に関す
る。

【０００７】本発明の第三は、請求項１記載の２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール誘導体を含有する耐候性有機高分子組
成物に関する。

【０００８】本発明の第四は、下記一般式（２）

【化６】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同一である。）で示され
る化合物と、下記一般式（３）

【化７】 （式中、Ｒ³は前記と同一である。）で示される直鎖ま
たは分岐の、アルキル イソシアナート類、シクロアル
キルイソシアナート類およびアリール イソシアナート
類よりなる群から選ばれたイソシアナート類を有機溶剤
中で反応させることを特徴とする下記一般式（１）

【化８】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は前記と同一である。）で
示される２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体の製造方法に
関する。

【０００９】前記Ｒ¹におけるアルキル基の例として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プ
ロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−アミル基、
ｔｅｒｔ−オクチル基などを挙げることができるが、そ
の炭素数は１〜８のものが好ましい。アルコキシ基の例
としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基
などを挙げることができるが、その炭素数は１〜３のも
のが好ましい。

【００１０】前記Ｒ²におけるアルキル基の例として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プ
ロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などを挙げることができ
るが、その炭素数は１〜３のものが好ましい。アルコキ
シ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基などを挙げることができるが、その炭素数は１
〜３のものが好ましい。アシルアミノ基の例としては、
アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ｎ−バレロ
イルアミノ基、ｉｓｏ−バレロイルアミノ基などを挙げ
ることができるが、その炭素数は１〜４のものが好まし
い。アロイルアミノ基の例としては、ベンゾイルアミノ
基、トルオイルアミノ基、アニソイルアミノ基などを挙
げることができる。

【００１１】前記Ｒ³におけるアルキル基の例として
は、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル
基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、
ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ
−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデ
シル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基など
を挙げることができる。シクロアルキル基の例として
は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げる
ことができる。アリール基の例としては、フェニル基、
ｏ−、ｍ−またはｐ−トリル基、ｏ−、ｍ−またはｐ−
アニシル基、ｏ−、ｍ−またはｐ−クロロフェニル基な
どを挙げることができる。

【００１２】前記反応に用いる有機溶媒の例としては、
通常ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジ−ｉｓｏ−プ
ロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフ
ランなどを挙げることができる。反応温度は溶媒の沸点
付近で実施するが、好ましくは２０〜８０℃で実施する
のがよい。

【００１３】本発明において用いられる前記一般式
（１）で示される２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体の具
体例としては、例えば、下記の化合物を挙げることがで
きるＮ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−５−メチルフェニル］−Ｎ′−ｎ
−プロピル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルフェニ
ル］−Ｎ′−シクロヘキシル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキ
シ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−メチルフェニル］−Ｎ′−フェニル尿素、Ｎ−［２−
ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−メチルフェニル］−Ｎ′−ｍ−トリル尿素、
Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−メチルフェニル］−Ｎ′−ｐ−ト
リル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル］−Ｎ′−ｎ−プロピル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキ
シ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］−Ｎ′−シクロヘキシル
尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル］−Ｎ′−フェニル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３
−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル］−Ｎ′−ｍ−トリル尿素、Ｎ−
［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］−Ｎ′−
ｐ−トリル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミ
ルフェニル］−Ｎ′−ｎ−プロピル尿素、Ｎ−［２−ヒ
ドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル］−Ｎ′−シクロ
ヘキシル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾ−ル−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミル
フェニル］−Ｎ′−フェニル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキ
シ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−ｔｅｒｔ−アミルフェニル］−Ｎ′−ｍ−トリル尿
素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル］
−Ｎ′−ｐ−トリル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−
（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−メチルフェニル］−Ｎ′−ｎ−プロピル尿素、Ｎ
−［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−メチルフェニル］−
Ｎ′−シクロヘキシル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３
−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−メチルフェニル］−Ｎ′−フェニル尿素、Ｎ
−［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾ−ル−２−イル）−５−メチルフェニル］−
Ｎ′−ｍ−トリル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−
（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−メチルフェニル］−Ｎ′−ｐ−トリル尿素、Ｎ−
［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル］−Ｎ′−ｎ−プロピル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ
−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］−Ｎ′−シク
ロヘキシル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（５−ク
ロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル］−Ｎ′−フェニル尿素、Ｎ−
［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル］−Ｎ′−ｍ−トリル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−
３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾ−ルー２−イ
ル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］−Ｎ′−ｐ−ト
リル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ
−アミルフェニル］−Ｎ′−ｎ−プロピル尿素、Ｎ−
［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニ
ル］−Ｎ′−シクロヘキシル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキ
シ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル］−Ｎ′−フ
ェニル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒ
ｔ−アミルフェニル］−Ｎ′−ｍ−トリル尿素、Ｎ−
［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニ
ル］−Ｎ′−ｐ−トリル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−
３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル］−Ｎ′−ｎ−
プロピル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（５−クロ
ロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅ
ｒｔ−オクチルフェニル］−Ｎ′−シクロヘキシル尿
素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オク
チルフェニル］−Ｎ′−フェニル尿素、Ｎ−［２−ヒド
ロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル］−
Ｎ′−ｍ−トリル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−
（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル］−Ｎ′−ｐ−トリ
ル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（６−クロロ−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルフェ
ニル］−Ｎ′−ｎ−プロピル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキ
シ−３−（６−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−５−メチルフェニル］−Ｎ′−シクロヘキシ
ル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（６−クロロ−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルフェ
ニル］−Ｎ′−フェニル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−
３−（６−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−メチルフェニル］−Ｎ′−ｍ−トリル尿素、
Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（６−クロロ−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルフェニル］−
Ｎ′−ｐ−トリル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−
（６−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］−Ｎ′−ｎ−プロピ
ル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（６−クロロ−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル］−Ｎ′−シクロヘキシル尿素、Ｎ−
［２−ヒドロキシ−３−（６−クロロ−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル］−Ｎ′−フェニル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３
−（６−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−ｔｅｒｔブチルフェニル］−Ｎ′−ｍ−トリ
ル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（６−クロロ−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル］−Ｎ′−ｐ−トリル尿素、Ｎ−［２−
ヒドロキシ−３−（６−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル］−
Ｎ′−ｎ−プロピル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−
（６−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル］−Ｎ′−シクロヘキ
シル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（６−クロロ−
２Ｈ−ベンゾトリアゾ−ル−２−イル）−５−ｔｅｒｔ
−アミルフェミル］−Ｎ′−シクロヘキシル尿素、Ｎ−
［２−ヒドロキシ−３−（６−クロロ−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニ
ル］−Ｎ′−フェニル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３
−（６−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル］−Ｎ′−ｍ−ト
リル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（６−クロロ−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ
−アミルフェニル］−Ｎ′−ｐ−トリル尿素、Ｎ−［２
−ヒドロキシ−３−（６−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニ
ル］−Ｎ′−ｎ−プロピル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ
−３−（６−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル］−Ｎ′−シ
クロヘキシル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（６−
クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
ｔｅｒｔ−オクチルフェニル］−Ｎ′−フェニル尿素、
Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（６−クロロ−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチル
フェニル］−Ｎ′−ｍ−トリル尿素、Ｎ−［２−ヒドロ
キシ−３−（６−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル］−Ｎ′
−ｐ−トリル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（５−
メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
メチルフェニル］−Ｎ′−ｎ−プロピル尿素、Ｎ−［２
−ヒドロキシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−５−メチルフェニル］−Ｎ′−シ
クロヘキシル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（５−
メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
メチルフェニル］−Ｎ′−フェニル尿素、Ｎ−［２−ヒ
ドロキシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−メチルフェニル］−Ｎ′−ｍ−ト
リル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（５−メチル−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルフ
ェニル］−Ｎ′−ｐ−トリル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキ
シ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］−Ｎ′−ｎ
−プロピル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（５−メ
チル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル］−Ｎ′−シクロヘキシル尿
素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（５−メチル−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル］−Ｎ′−フェニル尿素、Ｎ−［２−ヒドロ
キシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］−Ｎ′−
ｍ−トリル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（５−メ
チル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル］−Ｎ′−ｐ−トリル尿素、Ｎ
−［２−ヒドロキシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェ
ニル］−Ｎ′−ｎ−プロピル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキ
シ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル］−Ｎ′−シ
クロヘキシル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（５−
メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
ｔｅｒｔ−アミルフェニル］−Ｎ′−フェニル尿素、Ｎ
−［２−ヒドロキシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェ
ニル］−Ｎ′−ｍ−トリル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ
−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル］−Ｎ′−ｐ−
トリル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（５−メチル
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒ
ｔ−オクチルフェニル］−Ｎ′−ｎ−プロピル尿素、Ｎ
−［２−ヒドロキシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフ
ェニル］−Ｎ′−シクロヘキシル尿素、Ｎ−［２−ヒド
ロキシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル］−
Ｎ′−フェニル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（５
−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル］−Ｎ′−ｍ−トリル尿
素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（５−メチル−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オク
チルフェニル］−Ｎ′−ｐ−トリル尿素、Ｎ−［２−ヒ
ドロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−メチルフェニル］−Ｎ′−ｎ−プ
ロピル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（６−メチル
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチル
フェニ］−Ｎ′−シクロヘキシル尿素、Ｎ−［２−ヒド
ロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−メチルフェニル］−Ｎ′−フェニル
尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルフェニ
ル］−Ｎ′−ｍ−トリル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−
３−（６−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−メチルフェニル］−Ｎ′−ｐ−トリル尿素、
Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル］−Ｎ′−ｎ−プロピル尿素、Ｎ−［２−ヒドロ
キシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］−Ｎ′−
シクロヘキシル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（６
−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］−Ｎ′−フェニル尿素、
Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル］−Ｎ′−ｍ−トリル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキ
シ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル］−Ｎ′−ｐ
−トリル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（６−メチ
ル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅ
ｒｔ−アミルフェニル］−Ｎ′−ｎ−プロピル尿素、Ｎ
−［２−ヒドロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェ
ニル］−Ｎ′−シクロヘキシル尿素、Ｎ−［２−ヒドロ
キシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル］−Ｎ′−
フェニル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（６−メチ
ル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅ
ｒｔ−アミルフェニル］−Ｎ′−ｍ−トリル尿素、Ｎ−
［２−ヒドロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニ
ル］−Ｎ′−ｐ−トリル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−
３−（６−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル］−Ｎ′−ｎ−
プロピル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（６−メチ
ル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅ
ｒｔ−オクチルフェニル］−Ｎ′−シクロヘキシル尿
素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オク
チルフェニル］−Ｎ′−フェニル尿素、Ｎ−［２−ヒド
ロキシ−３−（６−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル］−
Ｎ′−ｍ−トリル尿素、Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−
（６−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル］−Ｎ′−ｐ−トリ
ル尿素等。

【００１４】下記一般式（２）

【化９】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同一である。）の化合物
の具体例としては、２−（２−ヒドロキシ−３−アミノ
−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、
２−（２−ヒドロキシ−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２
−ヒドロキシ−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェ
ニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロ
キシ−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−５−クロロ
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−アミ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−５−クロ
ロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−５
−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−５−ブロモ
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−アミ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−５−ブロ
モベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−５−ブ
ロモベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−５
−ブロモベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−５−メチル
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−アミ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−５−メチ
ルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−５−メ
チルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−５
−メチルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−６−メチル
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−アミ
ノ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−６−メチ
ルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ア
ミノ−５−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−６−メ
チルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−６
−メチルベンゾトリアゾールなどを挙げることができ
る。

【００１５】下記一般式（３）

【化１０】 （式中、Ｒ³は前記と同一である。）の化合物の具体例
としては、例えば、テトラメチレン ジイソシアナー
ト、ペンタメチレン ジイソシアナート、ヘキサメチレ
ン ジイソシアナート、ヘプタメチレン ジイソシアナ
ート、オクタメチレン ジイソシアナートなどを挙げる
ことができる。

【００１６】一般式（１）で表される化合物によって安
定化された有機高分子物質は、慣用の添加物をさらに含
有してもよく、例えば、酸化防止剤、光安定剤、金属不
活性剤、過酸化物スカベンジャーを含有してもよい。

【００１７】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い酸化防止剤としては、例えば２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノール、２−ｔ−４，６−ジメチルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェノ
ール、２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノ
ール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジ
メチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチ
ルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノ
ール、２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、
２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ウンデカ−
１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−イル）−フェノー
ル、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−トリデカ
−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物、
２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−ｔ−ブチルフェ
ノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチル
フェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エ
チルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４
−ノニルフェノールおよびそれらの混合物、２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−
ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルハ
イドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチルハイドロキ
ノン、２，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソ
ール、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルステアレート、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）アジペートおよびそれらの混合
物、２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，
３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６
−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニ
リノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカ
プト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス
（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエ
チル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジ
ン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−
４−ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート等および
２，２′−メチレンビス（６−ｔ−ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２′−メチレンビス（６−ｔ−ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２′−エチリデンビ
ス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−
エチリデンビス（６−ｔ−ブチル−４−イソブチルフェ
ノール）、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−
ブチルフェノール）、４，４′−メチレンビス（６−ｔ
−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、エチレングリコールビス〔３，３′−ビス
（３′−ｔ−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕等ならびに１，３，５−トリス（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−
テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−
ジ−ｔ−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール等を挙
げることができる。

【００１８】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い光安定剤としては、例えば２−（２′−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′−ｔ−ブチル−
２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
〔２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−
（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−
ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒ
ドロキシ−４′−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（３′，５′−ジ−ｔ−アミル−２′−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−〔３′−ｔ
−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２′−オクチル
オキシカルボニルエチルフェニル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール等：４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、
４−オクトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシル
オキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−ト
リヒドロキシ−、２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメト
キシ−または４−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−
ヒドロキシベンゾフェノン誘導体等：４−ｔ−ブチルフ
ェニル サリシレート、フェニル サリシレート、オク
チルフェニル サリシレート、ジベンゾイルレゾルシノ
ール、ビス（４−ｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノー
ル、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル ３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト等：エチル α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリ
レート、イソオクチル α−シアノ−β，β−ジフェニ
ルアクリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメ
ート、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
シンナメート等：ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）サクシネート、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）アジペート等：４，４′−ジ−オクチルオキシオ
キザニリド、２，２′−ジエトキシオキシオキザニリ
ド、２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジ−ｔ
−ブチルオキザニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ
−５，５′−ジ−ｔ−ブチルオキザニリド、２−エトキ
シ−２′−エチルオキザニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−
ジメチルアミノプロピル）オキザニリド、２−エトキシ
−５−ｔ−ブチル−２′−エトキシオキザニリド等：
２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，
４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン等が
挙げられる。

【００１９】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い金属不活性化剤としては、例えばＮ，Ｎ′−ジフェニ
ルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サルチラル−Ｎ′−サリチロ
イルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒド
ラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−
サリチロイルアミノ−１，２，３−トリアゾール、ビス
（ベンジリデン）シュウ酸ヒドラジド、イソフタル酸ジ
ヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセタール−アジピン酸ジヒ
ドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイルシュウ酸ジヒ
ドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス−サリチロイル−チオプロピ
オン酸ジヒドラジド等が挙げられる。

【００２０】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い過酸化物スカベンジャーとして、例えば、ジラウリル
−チオジプロピオネート、ジステアリル−チオジプロピ
オネート、ジミリスチル−チオジプロピオネートまたは
ジトリデシル−チオジプロピオネート、チオジプロピオ
ネート、２−メルカプトベンズイミダゾール、ペンタエ
リスリトールテトラキス（ドデシルメルカプト）プロピ
オネート等が挙げられる。

【００２１】本発明の一般式（１）の２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール誘導体の最大吸収領域は２８０〜３５０ｎｍの
範囲であり、従来公知のＵＶ−Ｂ領域の紫外線吸収剤に
比べ、極めて大きい紫外線吸収能力を有する。

【００２２】

【実施例】以下、本発明化合物の実施例を挙げて本発明
を具体的に説明するが、これらは好ましい実施態様の例
示に過ぎず、本発明はこれらの実施例だけに限定するも
のではない。

【００２３】実施例１ Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−メチルフェニル］−Ｎ′−ｎ−プ
ロピル尿素［一般式（１）において、Ｒ¹＝メチル、Ｒ²
＝水素原子、Ｒ³＝ｎ−プロピル］の合成 ３５ｍｌのテトラヒドロフランに２−（２−ヒドロキシ
−３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール（１．００ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を加えて、
４０℃で加温撹拌する。透明液となったら、テトラヒド
ロフラン（２ｍｌ）に溶解したｎ−プロピル イソシア
ナート（０．３５ｇ、４．１ｍｍｏｌ）の溶液を同温度
において５分かけて滴下する。滴下終了後、２時間加熱
還流する。冷却後、析出物を吸引濾過により濾取する。
４０ｍｌのジメチルホルムアミドと８０ｍｌのイソプロ
パノールの混合溶液で再結晶させると、融点２２２〜２
２４℃、０．７２ｇ（収率５４％）の精製物が得られ
る。

【００２４】紫外吸収スペクトル（ジメチルアセトアミ
ド）：λｍａｘ（ｎｍ）３１７．０、εｍａｘ ２０，
８００ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）：ｃｍ^-1 ３３２０（Ｏ
ＨおよびＮＨ）、１６５０（アミドＣ＝Ｏ）、１５８
０、１２５０、１２２０（アミドＮＨおよびアミドＣＮ
のカップリング）

【００２５】実施例２ Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−メチルフェニル］−Ｎ′−シクロ
ヘキシル尿素［一般式（１）において、Ｒ¹＝メチル、
Ｒ²＝水素原子、Ｒ³＝シクロヘキシル］の合成 ３５ｍｌのテトラヒドロフランに２−（２−ヒドロキシ
−３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール（１．００ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を加えて、
４０℃で加温撹拌する。透明液となったら、テトラヒド
ロフラン（２ｍｌ）に溶解したシクロヘキシル イソシ
アナート（０．５２ｇ、４．１ｍｍｏｌ）の溶液を同温
度において５分かけて滴下する。滴下終了後、２時間加
熱還流する。冷却後、析出物を吸引濾過により濾取す
る。４０ｍｌのジメチルホルムアミドと８０ｍｌのイソ
プロパノールの混合溶液で再結晶させると、融点２２６
〜２３７．５℃ ０．８６ｇ（収率５７％）の精製物が
得られる。

【００２６】紫外吸収スペクトル（ジメチルアセトアミ
ド）：λｍａｘ（ｎｍ）３１７．５、εｍａｘ １７，
４００ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）：ｃｍ^-1 ３３２０（Ｏ
ＨおよびＮＨ）、１６４０（アミドＣ＝Ｏ）、１５７
０、１２５０、１２２０（アミドＮＨおよびアミドＣＮ
のカップリング）。

【００２７】実施例３ Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−メチルフェニル］−Ｎ′−フェニ
ル尿素［一般式（１）において、Ｒ¹＝メチル、Ｒ²＝水
素原子、Ｒ³＝フェニル］の合成 ３５ｍｌのテトラヒドロフランに２−（２−ヒドロキシ
−３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール（１．００ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を加えて、
４０℃で加温撹拌する。透明液となったら、テトラヒド
ロフラン（２ｍｌ）に溶解したフェニル イソシアナー
ト（０．５０ｇ、４．１ｍｍｏｌ）の溶液を同温度にお
いて５分かけて滴下する。滴下終了後、２時間加熱還流
する。冷却後、析出物を吸引濾過により濾取する。４０
ｍｌのジメチルホルムアミドと８０ｍｌのイソプロパノ
ールの混合溶液で再結晶させると、融点２３０〜２３１
℃、０．６３ｇ（収率４２％）の精製物が得られる。

【００２８】紫外吸収スペクトル（ジメチルアセトアミ
ド）：λｍａｘ（ｎｍ）３１８．０、εｍａｘ １９，
０００ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）：ｃｍ^-1 ３３００（Ｏ
ＨおよびＮＨ）、１６５０（アミドＣ＝Ｏ）、１５７
０、１２５０、１２２０（アミドＮＨおよびアミドＣＮ
のカップリング）。

【００２９】実施例４ Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−メチルフェニル］−Ｎ′−ｍ−ト
リル尿素［一般式（１）において、Ｒ¹＝メチル、Ｒ²＝
水素原子、Ｒ³＝ｍ−トリル］の合成 ３５ｍｌのテトラヒドロフランに２−（２−ヒドロキシ
−３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール（１．００ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を加えて、
４０℃で加温撹拌する。透明液となったら、テトラヒド
ロフラン（２ｍｌ）に溶解したｍ−トリル イソシアナ
ート（０．５６ｇ、４．１ｍｍｏｌ）の溶液を同温度に
おいて５分かけて滴下する。滴下終了後、２時間加熱還
流する。冷却後、析出物を吸引濾過により濾取する。４
０ｍｌのジメチルホルムアミドと８０ｍｌのイソプロパ
ノールの混合溶液で再結晶させると、融点２２８〜２３
０℃、０．７０ｇ（収率４５％）の精製物が得られる。

【００３０】紫外吸収スペクトル（ジメチルアセトアミ
ド）：λｍａｘ（ｎｍ）３１８．５、εｍａｘ １６，
０００ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）：ｃｍ^-1 ３３４０（Ｏ
ＨおよびＮＨ）、１６５０（アミドＣ＝Ｏ）、１５５
８、１２６０、１２２０（アミドＮＨおよびアミドＣＮ
のカップリング）。

【００３１】実施例５ Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−メチルフェニル］−Ｎ′−ｐ−ト
リル尿素［一般式（１）において、Ｒ¹＝メチル、Ｒ²＝
水素原子、Ｒ³＝ｐ−トリル］の合成 ３５ｍｌのテトラヒドロフランに２−（２−ヒドロキシ
−３−アミノ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール（１．００ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を加えて、
４０℃で加温撹拌する。透明液となったら、テトラヒド
ロフラン（２ｍｌ）に溶解したｐ−トリル イソシアナ
ート（０．５６ｇ、４．１ｍｍｏｌ）の溶液を同温度に
おいて５分かけて滴下する。滴下終了後、２時間加熱還
流する。冷却後、析出物を吸引濾過により濾取する。４
０ｍｌのジメチルホルムアミドと８０ｍｌのイソプロパ
ノールの混合溶液で再結晶させると、融点２２８〜２２
８．５℃、０．８１ｇ（収率５２％）の精製物が得られ
る。

【００３２】紫外吸収スペクトル（ジメチルアセトアミ
ド）：λｍａｘ（ｎｍ）３１７．５、εｍａｘ １７，
７００ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）：ｃｍ^-1 ３３２０、３
２７０（ＯＨおよびＮＨ）、１６５０（アミドＣ＝
Ｏ）、１５４０、１２５０、１２２０（アミドＮＨおよ
びアミドＣＮのカップリング）。

【００３３】実施例６ Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル］−
Ｎ′−ｎ−プロピル尿素［一般式（１）において、Ｒ¹
＝ｔｅｒｔ−オクチル、Ｒ²＝水素原子、Ｒ³＝ｎ−プロ
ピル］の合成 １０ｍｌのテトラヒドロフランに２−（２−ヒドロキシ
−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール（１．００ｇ、３．０ｍｍｏ
ｌ）を加えて、４０℃で加温撹拌する。透明液となった
ら、テトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解したｎ−プロ
ピル イソシアナート（０．３５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）
の溶液を同温度において５分かけて滴下する。滴下終了
後、２時間加熱還流する。冷却後、５％食塩水（１００
ｍｌ）に激しく撹拌しながら反応液を注入する。注入が
終わったら、なお３０分撹拌を続ける。析出物を吸引濾
過により濾取する。メタノールから再結晶させると、融
点９５〜９８℃、０．９２ｇ（収率７４％）の精製物が
得られる。

【００３４】紫外吸収スペクトル（ジメチルアセトアミ
ド）：λｍａｘ（ｎｍ）３２０．０、εｍａｘ １８，
０００ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）：ｃｍ^-1 ３３６０（Ｏ
ＨおよびＮＨ）、１６５８（アミドＣ＝Ｏ）、１５６
０、１２５０、１２２０（アミドＮＨおよびアミドＣＮ
のカップリング）。

【００３５】実施例７ Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル］−
Ｎ′−シクロヘキシル尿素［一般式（１）において、Ｒ
¹＝ｔｅｒｔ−オクチル、Ｒ²＝水素原子、Ｒ³＝シクロ
ヘキシル］の合成 １０ｍｌのテトラヒドロフランに２−（２−ヒドロキシ
−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール（１．００ｇ、３．０ｍｍｏ
ｌ）を加えて、４０℃で加温撹拌する。透明液となった
ら、テトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解したフェニル
イソシアナート（０．３５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）の溶
液を同温度において５分かけて滴下する。滴下終了後、
２時間加熱還流する。冷却後、５％食塩水（１００ｍ
ｌ）に激しく撹拌しながら反応液を注入する。注入が終
わったら、なお３０分撹拌を続ける。析出物を吸引濾過
により濾取する。メタノールから再結晶させると、融点
１８７．５〜１８９℃、１．１２ｇ（収率８２％）の精
製物が得られる。

【００３６】紫外吸収スペクトル（ジメチルアセトアミ
ド）：λｍａｘ（ｎｍ）３２０．０、εｍａｘ １６，
６００ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）：ｃｍ^-1 ３３６０、３
２６０（ＯＨおよびＮＨ）、１６６０（アミドＣ＝
Ｏ）、１５４８、１２５０、１２２０（アミドＮＨおよ
びアミドＣＮのカップリング）。

【００３７】実施例８ Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル］−
Ｎ′−フェニル尿素［一般式（１）において、Ｒ¹＝ｔ
ｅｒｔ−オクチル、Ｒ²＝水素原子、Ｒ³＝フェニル］の
合成 １０ｍｌのテトラヒドロフランに２−（２−ヒドロキシ
−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール（１．００ｇ、３．０ｍｍｏ
ｌ）を加えて、４０℃で加温撹拌する。透明液となった
ら、テトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解したフェニル
イソシアナート（０．３５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）の溶
液を同温度において５分かけて滴下する。滴下終了後、
２時間加熱還流する。冷却後、５％食塩水（１００ｍ
ｌ）に激しく撹拌しながら反応液を注入する。注入が終
わったら、なお３０分撹拌を続ける。析出物を吸引濾過
により濾取する。メタノールから再結晶させると、融点
１８９〜１９０℃、１．２８ｇ（収率９５％）の精製物
が得られる。

【００３８】紫外吸収スペクトル（ジメチルアセトアミ
ド）：λｍａｘ（ｎｍ）３１８．０、εｍａｘ １８，
２００ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）：ｃｍ^-1 ３３６０（Ｏ
ＨおよびＮＨ）、１６６０（アミドＣ＝Ｏ）、１５５
０、１２５０、１２１０（アミドＮＨおよびアミドＣＮ
のカップリング）。

【００３９】実施例９ Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル］−
Ｎ′−ｍ−トリル尿素［一般式（１）において、Ｒ¹＝
ｔｅｒｔ−オクチル、Ｒ²＝水素原子、Ｒ³＝ｍ−トリ
ル］の合成 １０ｍｌのテトラヒドロフランに２−（２−ヒドロキシ
−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール（１．００ｇ、３．０ｍｍｏ
ｌ）を加えて、４０℃で加温撹拌する。透明液となった
ら、テトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解したｍ−トリ
ル イソシアナート（０．３９ｇ、３．０ｍｍｏｌ）の
溶液を同温度において５分かけて滴下する。滴下終了
後、２時間加熱還流する。冷却後、５％食塩水（１００
ｍｌ）に激しく撹拌しながら反応液を注入する。注入が
終わったら、なお３０分撹拌を続ける。析出物を吸引濾
過により濾取する。メタノールから再結晶させると、融
点１９７〜１９８℃、１．２５ｇ（収率９０％）の精製
物が得られる。

【００４０】紫外吸収スペクトル（ジメチルアセトアミ
ド）：λｍａｘ（ｎｍ）３１８．５、εｍａｘ １７，
４００ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）：ｃｍ^-1 ３３４０（Ｏ
ＨおよびＮＨ）、１６６０（アミドＣ＝Ｏ）、１５４
８、１２４８、１２２０（アミドＮＨおよびアミドＣＮ
のカップリング）。

【００４１】実施例１０ Ｎ−［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル］−
Ｎ′−ｐ−トリル尿素［一般式（１）において、Ｒ¹＝
ｔｅｒｔ−オクチル、Ｒ²＝水素原子、Ｒ³＝ｐ−トリ
ル］の合成 １０ｍｌのテトラヒドロフランに２−（２−ヒドロキシ
−３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール（１．００ｇ、３．０ｍｍｏ
ｌ）を加えて、４０℃で加温撹拌する。透明液となった
ら、テトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解したｐ−トリ
ル イソシアナート（０．３９ｇ、３．０ｍｍｏｌ）の
溶液を同温度において５分かけて滴下する。滴下終了
後、２時間加熱還流する。冷却後、５％食塩水（１００
ｍｌ）に激しく撹拌しながら反応液を注入する。注入が
終わったら、なお３０分撹拌を続ける。析出物を吸引濾
過により濾取する。メタノールから再結晶させると、融
点１８８．５〜１８９．５℃、１．３２ｇ（収率９５
％）の精製物が得られる。

【００４２】紫外吸収スペクトル（ジメチルアセトアミ
ド）：λｍａｘ（ｎｍ）３１８．５、εｍａｘ １６，
５００ 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ）：ｃｍ^-1 ３３６０（Ｏ
ＨおよびＮＨ）、１６７０（アミドＣ＝Ｏ）、１５５
０、１２５０、１２１８、１２０８（アミドＮＨおよび
アミドＣＮのカップリング）。

【００４３】実施例１１（高分子物質に対する光安定化
効果） ポリエチレン粉末またはポリプロピレン粉末１００重量
部に、実施例８で製造したサンプルを、それぞれ０．０
５重量部、０．２重量部および０．５重量部を配合し
て、ミキサーで充分混合した後、シリンダー温度２００
℃、２５ｍｍ径押出機によって溶融混練して造粒した。
得られたペレットを２１０℃で、厚さ０．２５ｍｍのシ
ートに圧縮成型して試験片を作成した。得られた試験片
は、引張り試験に対応するダンベル型に打ち抜いた。上
記と同様の方法により光安定剤無添加の比較対照用の試
験片を作成し、評価を行った。

【００４４】これらの試験片をスガ試験機株式会社製Ｗ
ＥＬ−７５ＸＳ−ＨＳ−ＢＥＣ型キセノン・サンシャイ
ンロングライフウェザーオメーターを用い、ブラックパ
ネル温度８０℃で光照射して、各々の試験片の引張り強
度低下の経時変化を比較した。引張り試験は島津製作所
（株）製ＤＳＳ−５０００型引張り試験機を用い、温度
２３±２℃、相対湿度５０±５％、試験速度毎分５０±
５．０ｍｍで行った。引張り強度は以下の方法により求
めた。

【数１】 Ｔｓ＝引張り強度（ｋｇｆ／ｍｍ²） Ｔ＝サンプルの厚み（ｍｍ） Ｗ＝サンプルの幅（ｍｍ） Ｓ＝サンプルの最大強度（ｋｇｆ）

【００４５】得られた結果は表１に示す通りであった。
表１に示した結果から明らかなように、本発明による２
Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体は優れた安定化効果（す
なわち劣化時間の延長）を示す。

【００４６】

【表１】

【００４７】

【効果】本発明の新規化合物は、優れた紫外線吸収能を
有し、有機物、特に高分子化合物の光劣化を大幅に防止
し、また光、熱および湿気に極めて安定である。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹は直鎖または分岐の、アルキル基、アルコ
   キシ基およびハロゲン原子よりなる群から選ばれた基で
   あり、Ｒ²は水素原子、直鎖または分岐の、アルキル
   基、アルコキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アロイ
   ルアミノ基、およびハロゲン原子よりなる群から選ばれ
   た基であり、Ｒ³は直鎖または分岐の、アルキル基、シ
   クロアルキル基またはアリール基である。）で示される
   ２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体。
2. 【請求項２】 請求項１記載の２Ｈ−ベンゾトリアゾー
   ル誘導体を含有する紫外線吸収剤。
3. 【請求項３】 請求項１記載の２Ｈ−ベンゾトリアゾー
   ル誘導体を含有する耐候性有機高分子組成物。
4. 【請求項４】 下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同一である。）で示され
   る化合物と、下記一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ³は前記と同一である。）で示される直鎖ま
   たは分岐の、アルキル イソシアナート類、シクロアル
   キルイソシアナート類およびアリール イソシアナート
   類よりなる群から選ばれたイソシアナート類を有機溶剤
   中で反応させることを特徴とする下記一般式（１） 【化４】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は前記と同一である。）で
   示される２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体の製造方法。