JP5161466B2 - ポリ乳酸からラクチドを製造する方法 - Google Patents
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Description
限定を受けるものではない。尚実施例及び比較例において「部」と称しているものは重
量部を表す。
ポリ乳酸を熱分解して得られるラクチドは、高速液体クロマトグラフ(カラム:ダイセル化学 CHIRALSEL OD−H(φ0.46×L25cm.)、溶離液:n−ヘキサン/2−プロパノール=90/10)によって測定し、LL−ラクチド、DD−ラクチド、DL−ラクチドの割合を求めた。
ラクチドの回収率については、まずポリ乳酸を熱分解して得られるラクチドの重量を把握し、ラクチドの分子量及びポリ乳酸の単位分子量を用い、次の式にて求めた。
ラクチドの回収率=(ラクチドの重量部/144×2)/(ポリ乳酸の重量部/90)×100
ここで144、90はそれぞれラクチドと乳酸の分子量を表す。
LL−ラクチドの光学純度については、得られたLL−ラクチド、DD−ラクチド及びDL−ラクチドの量を用い、次の式にて求めた。
LL−ラクチドの光学純度={(LL−ラクチドの重量部)−(DD−ラクチドの重量部)−(DL−ラクチドの重量部)}/{(LL−ラクチドの重量部)+(DD−ラクチドの重量部)+(DL−ラクチドの重量部)}×100
ポリ乳酸(L体=97.7%ee、融点160〜170℃、フクビ化学製ポリ乳酸壁面パネル)100部、酸化スズ0.5部、乳酸オリゴマー(酸価:71KOHmg/g、平均重合度:約10)3.0部を熱分解槽に投入し、300rpmで攪拌下徐々に加温し温度を上げ、ポリ乳酸が溶融した段階で、20mmHgまで減圧した。更にラクチドが留出する211〜215℃の温度条件とし、ベーパー状でラクチドを留出させ空冷により固体状のラクチドを回収した。ラクチドが留出開始してから1.5時間で得られたラクチド生成物を分析したところ、ラクチドの収率は87.5%mol%であり、LL−ラクチドの収率は76.0mol%であった。この結果からLL−ラクチドの光学純度は、73.7%eeであった。
実施例1において、乳酸オリゴマーの量を1.0部に変更し、同様の操作を行った。ラクチドの留出した温度は215〜220℃の条件であった。その結果、得られたラクチド生成物を分析したところ、ラクチドの収率は84.0%mol%であり、LL−ラクチドの収率は77.4mol%であった。この結果からLL−ラクチドの光学純度は、84.3%eeであった。
実施例1において、圧力を100mmHgとし、更にラクチドが留出する247〜252℃の温度条件とし、同様の操作を行った。その結果、得られたラクチド生成物を分析したところ、ラクチドの収率は70.5%mol%であり、LL−ラクチドの収率は44.4mol%であった。この結果からLL−ラクチドの光学純度は、26.0%eeであった。
実施例1において、乳酸オリゴマーを加えずに、同様の操作を行った。その結果、ラクチドの留出した温度は280〜290℃の条件であった。その結果、得られたラクチド生成物を分析したところ、ラクチドの収率は40.9%mol%であり、LL−ラクチドの収率は30.7mol%であった。この結果からLL−ラクチドの光学純度は、50.1%eeであった。
Claims (3)
- ポリ乳酸を熱分解してラクチドを製造する方法であって、ポリ乳酸、該ポリ乳酸に対して0.5〜5重量%の乳酸オリゴマー化合物及び触媒の共存下、且つ170℃〜245℃の温度下、前記温度におけるラクチドの蒸気圧以下の圧力条件下にて、生成したラクチドを留去させながらポリ乳酸からラクチドを製造する方法。
- 乳酸オリゴマー化合物が、2量体以上の多量体化合物の単体及び/又は2量体以上の多量体化合物の混合物である、請求項1記載のラクチドを製造する方法。
- 触媒が、スズ化合物である、請求項1又は2記載のラクチドを製造する方法。
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