JP5150791B2 - ネオペンチルグリコールのジエステル - Google Patents
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Description
[1]ネオペンチルグリコールとカルボン酸とのエステルであり、前記カルボン酸が、イソ酪酸と、2−エチルヘキサン酸および/または3,5,5−トリメチルヘキサン酸とを含有するネオペンチルグリコールのジエステル。
[2]前記カルボン酸における2−エチルヘキサン酸および/または3,5,5−トリメチルヘキサン酸に対するイソ酪酸のモル比[イソ酪酸/(2−エチルヘキサン酸および/または3,5,5−トリメチルヘキサン酸)比]が10/90〜75/25の範囲にある[1]に記載のネオペンチルグリコールのジエステル。
[3]前記カルボン酸における2−エチルヘキサン酸および/または3,5,5−トリメチルヘキサン酸に対するイソ酪酸のモル比[イソ酪酸/(2−エチルヘキサン酸および/または3,5,5−トリメチルヘキサン酸)比]が26/74〜75/25の範囲にある[1]または[2]に記載のネオペンチルグリコールのジエステル。
[4]前記カルボン酸がイソ酪酸と2−エチルヘキサン酸および/または3,5,5−トリメチルヘキサン酸とからなる[1]〜[3]のいずれかに記載のネオペンチルグリコールのジエステル。
(i)同一分子における構成カルボン酸がイソ酪酸と、2−エチルヘキサン酸または3,5,5−トリメチルヘキサン酸の双方を含むネオペンチルグリコールのジエステル
(ii)ネオペンチルグリコールとイソ酪酸を含有するカルボン酸とのジエステルと、ネオペンチルグリコールと2−エチルヘキサン酸を含有するカルボン酸とのジエステルおよび/またはネオペンチルグリコールと3,5,5−トリメチルヘキサン酸を含有するカルボン酸とのジエステルの混合物
(iii)上記(i)および(ii)の混合物
の各態様が包含される。
また、本発明のネオペンチルグリコールのジエステル中にネオペンチルグリコールのモノエステル等が不純物として含まれていてもよい。
イソ酪酸/2−エチルヘキサン酸
=ピークXの積分値/ピークYの積分値
イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸
=ピークXの積分値/ピークZの積分値
ここで、ピークXはイソ酪酸におけるメチン基上の水素原子のピークに相当し、ピークYは2−エチルヘキサン酸におけるメチン基上の水素原子のピークに相当し、ピークZは3,5,5−トリメチルヘキサン酸におけるメチン基上の水素原子のピークに相当する。
吸着剤としては、協和化学工業社製キョーワード500を用いた。
活性炭としては、日本エンバイロケミカルズ社製白鷺Pを用いた。
ディーンスタークトラップの付いた反応器にネオペンチルグリコール417g(4.0モル、三菱瓦斯化学社製)、イソ酪酸211g(2.4モル、東京化成社製)および3,5,5−トリメチルヘキサン酸1139g(7.2モル、協和発酵ケミカル社製)を仕込み、混合物を攪拌しながら室温で30分間窒素バブリングを行うことにより混合物を脱気した。
次いで、窒素バブリングを行いながら混合物を150〜220℃で12時間攪拌し、次いで、反応混合物にテトラブトキシチタン0.2gを添加し、次いで、反応混合物を220℃で3時間攪拌した。反応後、反応生成物を2.4kPaの減圧下、180℃で5時間攪拌することにより、反応生成物中の未反応のカルボン酸を留去した。反応生成物を、該反応生成物の酸価に対して2倍モルの水酸化ナトリウムを含むアルカリ水溶液500mLで、80℃で1時間洗浄した。次いで、反応生成物を、水500mLで80℃で30分間、3回洗浄した。次いで、窒素バブリングを行いながら反応生成物を1.3kPaの減圧下、90℃で1時間攪拌することにより反応生成物を乾燥した。
反応生成物に吸着剤10g(反応生成物の1重量%に相当する)および活性炭10g(反応生成物の1重量%に相当する)を添加し、窒素バブリングを行いながら反応生成物を1.3kPaの減圧下、90℃で1時間攪拌した後、濾過助剤を用いて濾過することにより、ジエステル1を1091g得た。
ネオペンチルグリコール、イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ネオペンチルグリコール/イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)を1/0.72/1.68にする以外は、実施例1と同様に操作して、ジエステル2を得た。
ネオペンチルグリコール、イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ネオペンチルグリコール/イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)を1/0.84/1.56にする以外は、実施例1と同様に操作して、ジエステル3を得た。
ネオペンチルグリコール、イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ネオペンチルグリコール/イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)を1/0.96/1.44にする以外は、実施例1と同様に操作して、ジエステル4を得た。
ネオペンチルグリコール、イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ネオペンチルグリコール/イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)を1/1.20/1.20にする以外は、実施例1と同様に操作して、ジエステル5を得た。
ネオペンチルグリコール、イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ネオペンチルグリコール/イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)を1/2.16/0.24にする以外は、実施例1と同様に操作して、ジエステル6を得た。
3,5,5−トリメチルヘキサン酸の代わりに2−エチルヘキサン酸(協和発酵ケミカル社製)を用い、ネオペンチルグリコール、イソ酪酸および2−エチルヘキサン酸の使用量のモル比(ネオペンチルグリコール/イソ酪酸/2−エチルヘキサン酸比)を1/0.72/1.68にする以外は、実施例1と同様に操作して、ジエステル7を得た。
3,5,5−トリメチルヘキサン酸の代わりに2−エチルヘキサン酸(協和発酵ケミカル社製)を用い、ネオペンチルグリコール、イソ酪酸および2−エチルヘキサン酸の使用量のモル比(ネオペンチルグリコール/イソ酪酸/2−エチルヘキサン酸比)を1/1.20/1.20にする以外は、実施例1と同様に操作して、ジエステル8を得た。
3,5,5−トリメチルヘキサン酸の代わりに2−エチルヘキサン酸(協和発酵ケミカル社製)を用い、ネオペンチルグリコール、イソ酪酸および2−エチルヘキサン酸の使用量のモル比(ネオペンチルグリコール/イソ酪酸/2−エチルヘキサン酸比)を1/1.92/0.48にする以外は、実施例1と同様に操作して、ジエステル9を得た。
ネオペンチルグリコール、イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ネオペンチルグリコール/イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)を1/0/2.4にする以外は、実施例1と同様に操作して、ジエステルAを得た。
キャノン−フェンスケ粘度計を用い、JIS K2283:2000の方法に準じてジエステル1〜9およびAの40℃における動粘度を測定した。結果を表1および表2に示す。
JIS K2211:2009の方法に準じてジエステル1〜9およびAの二層分離温度を測定した。ジエステル1〜9およびAのそれぞれ0.4gとジフルオロメタン冷媒3.6gを耐圧ガラス管に封入し、混合物を30℃から毎分0.5℃の速度で冷却し、混合物が二層分離または白濁する温度を二層分離温度とした。結果を表1および表2に示す。
表2より、ジエステル7〜9は、40℃における動粘度が3.4〜5.7mm2/秒であって、二層分離温度が−43℃以下とジフルオロメタン冷媒に対する優れた相溶性を有することがわかる。
回転ボンベ式酸化安定度試験器RBOT−02(離合社製)を用い、JIS K2514−1996の方法に準じて酸化安定度試験を行った。
ジエステル6の49.75gと、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)0.25gと、水5mLと、紙やすりで磨いた電解銅線(直径1.6mm、長さ3m)を耐圧容器に入れた。次いで、該耐圧容器に酸素を620kPaまで圧入し、該耐圧容器を150℃の恒温槽に入れ、毎分100回転で回転させた。該耐圧容器の圧力が最高になったときから175kPaの圧力降下をするまでの時間は、118分間であった。このことから、ジエステル6は、優れた酸化安定性を有することがわかる。
Claims (4)
- ネオペンチルグリコールとカルボン酸とのエステルであり、前記カルボン酸が、イソ酪酸と、2−エチルヘキサン酸および/または3,5,5−トリメチルヘキサン酸とを含有するネオペンチルグリコールのジエステル。
- 前記カルボン酸における2−エチルヘキサン酸および/または3,5,5−トリメチルヘキサン酸に対するイソ酪酸のモル比[イソ酪酸/(2−エチルヘキサン酸および/または3,5,5−トリメチルヘキサン酸)比]が10/90〜75/25の範囲にある請求項1に記載のネオペンチルグリコールのジエステル。
- 前記カルボン酸における2−エチルヘキサン酸および/または3,5,5−トリメチルヘキサン酸に対するイソ酪酸のモル比[イソ酪酸/(2−エチルヘキサン酸および/または3,5,5−トリメチルヘキサン酸)比]が26/74〜75/25の範囲にある請求項1または2に記載のネオペンチルグリコールのジエステル。
- 前記カルボン酸がイソ酪酸と2−エチルヘキサン酸および/または3,5,5−トリメチルヘキサン酸とからなる請求項1〜3のいずれかに記載のネオペンチルグリコールのジエステル。
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Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5975262B2 (ja) * | 2012-04-26 | 2016-08-23 | 日油株式会社 | 冷凍機油用エステルの製造方法 |
JP5572273B1 (ja) * | 2012-10-24 | 2014-08-13 | Khネオケム株式会社 | ビスペンタエリスリトールモノホルマールのヘキサエステル |
JP6048810B2 (ja) * | 2012-11-13 | 2016-12-21 | 日油株式会社 | エステルの製造方法 |
GB201502874D0 (en) * | 2015-02-20 | 2015-04-08 | M & I Materials Ltd | Low temperature dielectric fluid compositions |
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US10604720B2 (en) * | 2015-07-07 | 2020-03-31 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and composition for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines |
EP3555243A1 (en) * | 2016-12-19 | 2019-10-23 | ExxonMobil Research and Engineering Company | Composition and method for preventing or reducing engine knock and pre-ignition in high compression spark ignition engines |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0617073A (ja) * | 1992-07-04 | 1994-01-25 | Kao Corp | 冷凍機作動流体用組成物 |
JPH0625682A (ja) * | 1992-07-08 | 1994-02-01 | Kao Corp | 冷凍機作動流体用組成物 |
JPH06108076A (ja) * | 1991-01-09 | 1994-04-19 | Kyoseki Seihin Gijutsu Kenkyusho:Kk | 冷凍機用潤滑油 |
WO1997011933A1 (fr) * | 1995-09-25 | 1997-04-03 | Kao Corporation | Composes d'esters et composition d'huile lubrifiante |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3142321B2 (ja) | 1991-09-03 | 2001-03-07 | 日石三菱株式会社 | 冷凍機油組成物 |
JPH08151590A (ja) * | 1994-11-30 | 1996-06-11 | Mitsubishi Oil Co Ltd | 冷凍機油組成物及び圧縮機 |
KR100288029B1 (ko) | 1998-01-21 | 2001-04-16 | 다니구찌 이찌로오, 기타오카 다카시 | HFC-32, HFC-125 또는 HFC-134a를 사용하는 냉동기용 윤활유 조성물 |
CA2807945C (en) | 2010-08-24 | 2017-04-25 | Katsuya Takigawa | Ester-based refrigerating machine oil compatible with difluoromethane and/or unsaturated hydrocarbon refrigerants |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPH0617073A (ja) * | 1992-07-04 | 1994-01-25 | Kao Corp | 冷凍機作動流体用組成物 |
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