JP5112148B2 - 二次電池用非水電解質及び該二次電池用非水電解質を含む非水電解質二次電池 - Google Patents
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Description
非水電解質を含む電池の代表例として、リチウム電池及びリチウムイオン二次電池が挙げられる。これらの電池は、金属リチウム又はリチウムの吸蔵・放出が可能である活物質からなる負極と、遷移金属酸化物、弗化黒鉛、及びリチウムと遷移金属との複合酸化物等からなる正極と、非水電解質とを有する。
非水電解質は、非プロトン性有機溶媒にLiBF4 、LiPF6 、LiClO4 、LiAsF6 、LiCF3 SO3 、Li2 SiF6 等のLi電解質を混合してなる溶液である。
電極に対する安定化を図った非水電解質として、非特許文献1には、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート等の高誘電率カーボネート溶媒、ジエチルカーボネート、メチルエチルカーボネート、ジメチルカーボネート等の低粘度カーボネート溶媒にLiPF6 等のリチウム塩を溶解したものが示されている。
上述のように電池が膨れるのは、高温環境下で電池を放置したために正極及び負極上で非水電解質が分解して気体が発生することによる。
また、放電容量が低下するのは、正極及び負極上における非水電解質の分解反応が進行して、電極の反応抵抗の上昇、非水電解質の電気伝導率の低下、セパレータの目詰まり、及び電池の膨れに起因する電極間の隙間増大等が生じるからである。
これらの性能を改善するために、電極表面を安定化する機能を有する添加剤を非水電解質に添加することが行われている。このような添加剤として、ビニレンカーボネート等の炭素炭素不飽和結合を有する炭酸エステル化合物、1,3−プロパンスルトン、亜硫酸エチレン、硫酸エチレン等の硫酸エステル化合物が特許文献1乃至3に開示されている。
また、特許文献4には、所定の金属にフェニル基、アルコキシ基、及び水酸基が配位した有機金属化合物を含む非水電解質添加剤の発明が開示されている。
また、エチルボロン酸、フェニルボロン酸等の特許文献4の有機金属化合物を添加した非水電解質を用いた電池は、充放電サイクル寿命特性が低下し、高温放置時に電池の膨れが大きくなることが確認されている。
これらの問題を解決するために、正極、及び負極表面上における非水電解質の分解を良好に抑制する添加剤の開発が求められている。
とにより、非水電解質二次電池を作製した場合に、高温で充放電を繰り返した際の放電容
量の低下が少なく、高温で放置した際の電池の膨れが抑制されており、電池の充放電サイ
クル寿命特性、及び高温放置特性が良好である二次電池用非水電解質を提供することを目的とする。
すなわち、第1発明に係る二次電池用非水電解質は、下記一般式(1)で表される含ホウ素化合物を含有することを特徴とする。
本発明においては、非水電解質に前記含ホウ素化合物を添加しているので、この非水電解質を用いて非水電解質二次電池を作製した場合に、高温で充放電を繰り返したときの放電容量の低下が抑制され、良好な充放電サイクル寿命特性を有し、高温で放置したときの電池の膨れが抑制され、良好な高温放置特性を有する。従って、電子機器への装着性が悪くなり、また、電池の寿命が短くなることが抑制されている。
フェニル基は、後述する比較例3にあるように、高温放置時の電池の膨れが大きくなり、また高温で充放電を繰り返した際の放電容量の低下が大きい。この理由は定かではないが、フェニル基のみであると、負極及び正極上で形成される皮膜の安定性が低いことが原因であると考えられる。
そして、電子吸引性が高いハロゲン基のみを置換基として有するフェニル基を含ホウ素化合物が含む場合、さらに正極上で反応しにくくなり、また、酸化電位が高くなるため、正極上で高温放置時に非水溶媒の分解を抑制する皮膜が形成されにくくなり、高温放置時の電池の膨れがより大きくなると考えられる。そして、高温で充放電を繰り返した際の劣化がより進行しやすくなると考えられる。また、理由は明らかではないが、負極上で形成される皮膜の安定性が悪いことも原因であると考えられる。
XがS原子を含む有機基である場合、この二次電池用非水電解質を用いて非水電解質二次電池を作製した場合に、負極で分解されやすく、負極で安定な保護皮膜が形成されるとともに、分解物が非水溶媒に溶解して正極において作用し、正極でも安定な保護皮膜が形成されるので、高温で充放電を繰り返したときの放電容量の低下が良好に抑制され、充放電サイクル寿命特性が良好になり、高温放置時の電極の膨れが良好に抑制される。
本発明の電池(非水電解質二次電池)は、正極、負極、セパレータ及び非水電解質を有する。
本発明に係る非水電解質は、後述する非水溶媒、及びリチウム塩に、前記一般式(1)で表される含ホウ素化合物を含有してなる。
前記一般式(1)中、Xは、炭素炭素不飽和結合を含む有機基、又はS原子を含む有機基である。Xはボロン酸基、又はボリン酸基を置換基として含み得る。但し、Xはアルキル基、アルコキシ基、フェニル基、及びハロゲン基のみを置換基として有するフェニル基を除く。また、前記一般式(1)は、3−ヒドロキシフェニルホウ酸、3−アミノフェニルホウ酸、β−フェニルエチルボロン酸を除く。n=2、m=1である。
鎖状の有機基の具体例としては、アルケニル基、及びアルキニル基等の炭素炭素不飽和結合を有する電子供与性の炭化水素基が好ましく、高温で充放電を繰り返した場合の放電容量の低下を抑制するのみでなく、高温で放置した場合の電極の厚み増加の抑制にも寄与することからビニル基、1−プロペニル基、アリル基(2−プロペニル基)、エチニル基、及びプロパルギル基等の炭素炭素不飽和結合を有する炭化水素基であることがより好ましく、ビニル基であることがさらに好ましい。
環状の非プロトン性溶媒としては、エチレンカーボネート等の環状カーボネート、γ−ブチロラクトン等の環状エステル、スルホラン等の環状スルホン、ジオキソラン等の環状エーテルが例示される。
鎖状の非プロトン性溶媒としては、ジメチルカーボネート等の鎖状カーボネート、プロピオン酸メチル等の鎖状カルボン酸エステル、ジメトキシエタン等の鎖状エーテルが例示される。
環状カーボネートの例として具体的には、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、1,2−ブチレンカーボネート、トランス−2,3−ブチレンカーボネート、シス−2,3−ブチレンカーボネート、1,2−ペンチレンカーボネート、トランス−2,3−ペンチレンカーボネート、シス−2,3−ペンチレンカーボネート、トリフルオロメチルエチレンカーボネート、フルオロエチレンカーボネート、4,5−ジフルオロエチレンカーボネート等が挙げられる。
これらのうち、誘電率が高いエチレンカーボネート及びプロピレンカーボネートが好ましい。負極活物質に黒鉛を使用する場合、エチレンカーボネートを使用するのがさらに好ましい。また、これらの環状カーボネートは2種以上混合して使用してもよい。
炭酸エステル化合物を非水電解質に含有させることにより、特に負極における非水電解質の安定性が高まる効果があるが、電池を高温で放置した際の電池の膨れが大きくなるという問題があった。
しかしながら、本発明の含ホウ素化合物と併用することにより、電極の厚みの増加が大幅に抑制され、高温における充放電繰り返し時の容量保持率が向上し、高温における保存特性と、高温における充放電サイクル寿命特性とに優れた非水電解質を得ることができる。
これらのうち、ビニレンカーボネート、ジメチルビニレンカーボネート等の環内に炭素炭素不飽和結合を有する炭酸エステル化合物が好ましい。
前記炭酸エステル化合物の含有量は、非水電解質の総質量に対して0.1〜10質量%であるのが好ましく、0.5〜5質量%であるのがより好ましい。
リチウム塩の具体例としては、LiPF6 、LiBF4 、LiClO4 、LiAsF6 Li2 SiF6 、LiOSO2 Ck F(2k+1)(k=1〜8の整数)、LiN(SO2 Ck F(2k+1))2 (k=1〜8の整数)、LiPFn (Ck F(2k+1))(6-n)(n=1〜5、k=1〜8の整数)、LiBFn Ck F(2k+1)(n=1〜3、k=1〜8の整数)、LiB(C2 O4 )2 (リチウムビスオキサリルボレ−ト)、LiBF2 (C2 O4 )(リチウムジフルオロオキサリルボレ−ト)、LiPF3 (C2 O4 )(リチウムトリフルオロオキサリルフォスフェート)が挙げられる。
また、次の一般式(3)〜(5)で示されるリチウム塩も使用することができる。
LiC(SO2 R11)(SO2 R12)(SO2 R13) …(3)
LiN(SO2 OR14)(SO2 OR15) …(4)
LiN(SO2 R16)(SO2 OR17) …(5)
(式中、R11〜R17は、互いに同一であっても異なっていてもよく、炭素数1〜8のパーフルオロアルキル基である)。
これらのリチウム塩は単独で使用してもよく、また2種以上を混合して使用してもよい。
これらのうち、特に、LiPF6 、LiBF4 、LiN(SO2 Ck F(2k+1))2 (k=1〜8の整数)が好ましい。
以上のリチウム塩は、好ましくは0.1〜3モル/リットル、より好ましくは0.5〜2モル/リットルの濃度で非水電解質中に含有される。
本発明の電池に用いられる正極活物質としては、リチウムを吸蔵・放出可能な化合物である、組成式Lix MO2 、Liy M2 O4 (但し、Mは遷移金属から選ばれる一種又は複数種、0≦x≦1、0≦y≦2)で表される複合酸化物、トンネル構造及び層状構造の金属カルコゲン化物又は金属酸化物を用いることができる。その具体例としては、LiCoO2 、LiCox Ni1-x O2 、LiMn2 O4 、Li2 Mn2 O4 、MnO2 、FeO2 、V2 O5 、V6 O13、TiO2 、TiS2 等が挙げられる。
また、有機化合物としては、例えばポリアニリン等の導電性ポリマー等が挙げられる。 さらに、無機化合物及び有機化合物を問わず、上述の各種の活物質を混合して用いてもよい。
粒状の正極活物質を用いる場合には、正極は、例えば、正極活物質粒子と導電助剤と結着剤とからなる合剤をアルミニウム等の金属集電体上に形成することで作製される。
本発明の負極活物質には、金属リチウム、リチウム合金、リチウムの吸蔵放出が可能な炭素材料等、一般に知られているものすべてを使用することができる。この負極活物質としては、Al、Si、Pb、Sn、Zn、Cd等とリチウムとの合金、LiFe2 O3 、WO2 、MoO2 、SiO、CuO等の金属酸化物、グラファイト、カーボン等の炭素質材料、Li3 N等の窒化リチウム、若しくは金属リチウム、又はこれらの混合物を用いることができる。
本発明のセパレータとしては、織布、不織布、合成樹脂微多孔膜等を用いることができ、合成樹脂微多孔膜を好適に用いることができる。中でもポリエチレン及びポリプロピレン製の微多孔膜、又はこれらを複合した微多孔膜等のポリオレフィン系微多孔膜が、厚み、膜強度、膜抵抗等の面で好適に用いられる。
また、高分子固体電解質等の固体電解質を用いることで、セパレータを兼ねさせることもできる。
さらに、合成樹脂微多孔膜と高分子固体電解質等とを組み合わせて使用してもよい。この場合、高分子固体電解質として有孔性高分子固体電解質膜を用い、高分子固体電解質にさらに電解液を含有させることにしてもよい。
図1は、本発明に係る非水電解質二次電池を示す断面図である。図1において、1は角型の非水電解質二次電池(以下、電池という)、2は電極群、3は負極、4は正極、5はセパレータ、6は電池ケース、7はケース蓋、8は安全弁、9は負極端子、10は負極リードである。電極群2は、負極3と正極4とをセパレータ5を介して扁平状に巻回して得られる。電極群2及び非水電解質は電池ケース6に収納され、電池ケース6の開口部は、安全弁8が設けられたケース蓋7をレーザー溶接することで密閉される。負極端子9は負極リード10を介して負極3と接続され、正極4は電池ケース6の内面と接続されている。
正極活物質としてのLiCoO2 90質量%と、導電助剤としてのアセチレンブラック5質量%と、結着剤としてのポリフッ化ビニリデン(PVDF)5質量%とを混合して正極合剤とし、これをN−メチル−2−ピロリドンに分散させることによりペーストを得た。このペーストを厚み20μmのアルミニウム集電体に均一に塗布して乾燥させた後、ロールプレスで圧縮成型することにより正極4を得た。
負極活物質としての黒鉛97質量%と、結着剤としてのカルボキシメチルセルロース1.5質量%及びスチレンブタジエンゴム1.5質量%とを混合し、蒸留水を適宜加えて分散させ、スラリーを調製した。このスラリーを厚み15μmの銅集電体に均一に塗布、乾燥させ、100℃で5時間乾燥させた後、結着剤及び活物質からなる負極活物質層の密度が1.40g/cm3になるように、ロールプレスで圧縮成形することにより負極3を得た。
非水電解質としては、エチレンカーボネート(EC)とエチルメチルカーボネート(EMC)とジエチルカーボネート(DEC)との体積比1:1:1の混合溶媒に、LiPF6 を1.1mol/L溶解させ、ビニレンカーボネートを非水電解質の総質量に対して1質量%添加し、さらに、非水電解質の総質量に対して、前記一般式(1)で表される含ホウ素化合物としてのビニルボロン酸(前記化合物1)を0.2質量%添加したものを用いた。
非水電解質の総質量に対して2−チオフェンボロン酸(前記化合物2)を0.01質量%添加し、それ以外は実施例1と同様にして電池を作製した。
(実施例3)
非水電解質の総質量に対して前記化合物2を0.1質量%添加し、それ以外は実施例1と同様にして電池を作製した。
(実施例4)
非水電解質の総質量に対して前記化合物2を0.2質量%添加し、それ以外は実施例1と同様にして電池を作製した。
(実施例5)
非水電解質の総質量に対して前記化合物2を0.5質量%添加し、それ以外は実施例1と同様にして電池を作製した。
非水電解質の総質量に対して前記化合物2を1.0質量%添加し、それ以外は実施例1と同様にして電池を作製した。
(実施例7)
非水電解質の総質量に対して前記化合物2を3.0質量%添加し、それ以外は実施例1と同様にして電池を作製した。
非水電解質の総質量に対して3−チオフェンボロン酸(前記化合物3)を0.2質量%添加し、それ以外は実施例1と同様にして電池を作製した。
非水電解質の総質量に対して2,5−チオフェンジボロン酸(前記化合物4)を0.2質量%添加し、それ以外は実施例1と同様にして電池を作製した。
非水電解質の総質量に対してベンゾ[b]チオフェン−2−ボロン酸(前記化合物5)を0.2質量%添加し、それ以外は実施例1と同様にして電池を作製した。
非水電解質の総質量に対して4−(メチルチオ)フェニルボロン酸(前記化合物6)を0.2質量%添加し、それ以外は実施例1と同様にして電池を作製した。
非水電解質の総質量に対して4−ビニルフェニルボロン酸(前記化合物7)を0.2質量%添加し、それ以外は実施例1と同様にして電池を作製した。
非水電解質の総質量に対して4−ビフェニルボロン酸(前記化合物8)を0.2質量%添加し、それ以外は実施例1と同様にして電池を作製した。
非水電解質の総質量に対して3−ピリジンボロン酸(前記化合物9)を0.2質量%添加し、それ以外は実施例1と同様にして電池を作製した。
非水電解質の総質量に対して4−ピリジンボロン酸(前記化合物10)を0.2質量%添加し、それ以外は実施例1と同様にして電池を作製した。
非水電解質の総質量に対して4−メトキシフェニルボロン酸(前記化合物11)を0.2質量%添加し、それ以外は実施例1と同様にして電池を作製した。
非水電解質の総質量に対して5−フルオロ−2−メトキシフェニルボロン酸(前記化合物12)を0.2質量%添加し、それ以外は実施例1と同様にして電池を作製した。
非水電解質の総質量に対して前記一般式(1)で表される2−カルボキシルフェニルボロン酸(前記化合物13)を0.2質量%添加し、それ以外は実施例1と同様にして電池を作製した。
非水電解質に、前記一般式(1)で表される含ホウ素化合物は添加せず、それ以外は実施例1と同様にして電池を作製した。
非水電解質の総質量に対してエチルボロン酸(下記化合物14)を0.2質量%添加し、それ以外は実施例1と同様にして電池を作製した。
非水電解質の総質量に対してフェニルボロン酸(前記化合物15)を0.2質量%添加
し、それ以外は実施例1と同様にして電池を作製した。
各実施例及び各比較例の電池に対して、初期容量(mAh)を測定した。各実施例及び各比較例の電池を夫々5セルずつ作製し、各電池につき、800mAの電流で4.2Vまで3時間定電流定電圧充電を行い、その後800mAの電流で3Vまで放電を行い、放電容量(初期容量)を測定し、5セルの平均値を求めた。
常温充放電サイクル試験は、以下に示す条件で行った。
初期容量確認試験後の電池を、45℃の恒温槽中で、初期容量の測定と同一の条件の充放電サイクルを500サイクル繰り返した後、初期容量に対する500サイクル目の容量保持率(=500サイクル目の放電容量÷初期容量×100)を求めた。
高温放置後の厚み増分の測定は、作製した各電池を、800mAの電流で4.2Vまで3時間定電流定電圧充電して電池厚さを測定した後、85℃の恒温槽中で100時間放置して電池厚さを測定し、放置前後での電池厚さの差(厚さ増分)を求めた。
以下に、実施例及び比較例の結果について考察する。
実施例1〜19の電池は全て、比較例1〜3の電池より容量保持率が大きく、電池の膨れが小さい。以下に、各化合物の構造と結果について考察する。
構造内にビニル基を含む化合物1を非水電解質の添加剤として用いた実施例1の電池は、エチル基を含む化合物を用いた比較例2の電池と比較して、容量保持率が向上し、高温放置時の膨れが小さくなった。詳細な理由は明らかではないが、ビニル基を含む化合物1が負極で分解して安定な保護皮膜が形成され、負極上における非水電解質(非水溶媒)の分解反応が抑制されたためであると考えられる。
構造内にS原子を含む化合物2〜6を非水電解質の添加剤として用いた実施例2〜11の電池は、比較例1の電池と比較して、容量保持率がより大きくなり、高温放置時の膨れがより小さくなった。
また、添加量が同一である場合、化合物2〜5に示すチオフェン構造を有する化合物を用いた実施例4、8、9、及び10の電池は、メチルチオフェニル基を有する化合物を用いた実施例11の電池より、容量保持率が大きいことが分かる。詳細な理由は明らかではないが、チオフェン構造を有する、これらの化合物は、環状構造の中にS原子、及び二重結合を有し、負極で分解して、より安定な保護皮膜が形成されるとともに、分解物が非水溶媒に溶解して正極においてもより良好に保護皮膜が形成され、充放電の繰り返し時、及び高温放置時における非水電解質の酸化分解が抑制されたためであると考えられる。
また、ボロン酸基は、チオフェンのどの部位にあってもよく、ボロン酸基が2つあってもよい。ボロン酸基が1である実施例8と、ボロン酸基が2である実施例9とを比較することにより、ボロン酸の基の数が多い方が、高温放置時の電池の膨れが小さくなることが分かる。
ビニル基を置換基として有するフェニル基を含む化合物7を用いた実施例12の電池は、フェニル基を含む化合物15を用いた比較例3の電池と比較して、充放電サイクル時の容量保持率が大幅に向上し、また高温放置時の電池の膨れも小さくなった。フェニル基に置換基としてビニル基を有するので、化合物7は負極で分解されやすく、安定な保護皮膜が形成され、負極上での非水電解質の分解反応が抑制されたためであると考えられる。
また、化合物7を用いた実施例12の電池は、化合物1を用いた実施例1の電池より高温放置時の電池の膨れが小さかった。これは、化合物7のフェニル基は電子供与性基であるビニル基を置換基として有するので、正極でボロン酸基がより分解されやすく、正極に非水電解質の分解を抑制する保護皮膜がより良好に形成されたためであると考えられる。
ビフェニル基を有する化合物8を用いた実施例13の電池は、フェニル基を有する化合物15を用いた比較例3の電池と比較して、充放電繰り返し時の容量保持率が向上し、また高温放置時の電池の膨れも小さくなった。ビフェニル基を有する化合物8が正極で分解して、正極で安定な皮膜が形成され、非水電解質の分解反応が抑制されたためであると考えられる。
ピリジル基を有する化合物9、10を用いた実施例14、15の電池は、充放電繰り返し時の容量保持率が大きく向上し、また高温放置時の電池の膨れも小さくなった。ピリジル基をもつ化合物により、負極で安定な皮膜が形成され、負極上での非水電解質の分解反応が抑制されたためであると考えられる。理由は不明だが、ボロン酸は3位に付加しているより、4位に付加している方が、容量保持率が大きく、また、高温放置時の電池膨れが小さいので好ましい。
メトキシ基を置換基として有するフェニル基を含む化合物11を用いた実施例16の電池、及びカルボキシル基を置換基として有するフェニル基を含む化合物13を用いた実施例18の電池は、置換基を有しないフェニル基を含む化合物15を用いた比較例3の電池より、容量保持率が向上し、高温放置時の膨れが小さくなった。
化合物11のベンゼン環上のメトキシ基は電子供与性基であり、化合物11が正極及び負極で分解して、良好に保護皮膜が形成され、非水電解質の分解が抑制されたたためであると考えられる。
また、カルボキシル基を有する化合物13は、酸化電位が低いので、化合物13が正極及び負極で分解して、良好に保護皮膜が形成され、正極及び負極上で皮膜が形成され、非水電解質の分解を抑制したためであると考えられる。
実施例16の電池は、実施例18の電池より容量保持率が大きく、実施例18の電池は実施例16の電池より電池の膨れが小さい。
電子吸引性のフッ素のみを置換基として有するフェニル基を含む含ホウ素化合物は、フェニル基を含む含ホウ素化合物を用いた比較例3の電池よりもさらに酸化分解電位が高くなるので、正極上で皮膜が形成されにくくなり、高温放置時の非水電解質の分解が抑制されにくくなると考えられる。
2 電極群
3 負極板
4 正極板
5 セパレータ
6 電池ケース
7 ケース蓋
8 安全弁
9 負極端子
10 負極リード
Claims (3)
- Xは、炭素炭素不飽和結合を含み、かつS原子を含む有機基であることを特徴とする請求項1に記載の二次電池用非水電解質。
- 請求項1又は2に記載の二次電池用非水電解質を含むことを特徴とする非水電解質二次電池。
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