JP5078614B2 - 改善された性能を有する潤滑油組成物 - Google Patents
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Description
a)式(I)
R1は、1ないし4個の炭素原子を有するアルキル基を表わし;
nは、1ないし4の整数を表わし;
R2は、Hを表わすか又はR3の意味を有し;
R3は、−(CH2)x−COOR4(式中、xは1ないし10を表わし;
R4は、1ないし24個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基又は部分式Eで表わされる基を表わす。)を表わし;
nが1を表わす場合、Eは1ないし24個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基を表わし;
nが2を表わす場合、Eは2ないし12個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキレン基又は1ないし5個のO原子又はS原子によって中断された前記アルキレン基を表わし;
nが3を表わす場合、Eは3ないし6個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルカントリイル基を表わし;
nが4を表わす場合、Eはペンタエリトリチル基を表わす。]で表わされる少なくとも
1種のヒンダードフェノール系抗酸化剤化合物;
b)少なくとも1種の更なる抗酸化剤化合物;及び、
c)基油
を含む。
とりわけ本発明は、
a)ジイソオクチルα−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)グルタレート、
b)2,6−ジ−第三ブチルフェノール及びイソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート;及び、
c)基油
を含む潤滑油組成物に関する。
ジメチルα−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)グルタレート、
ジイソオクチルα−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)グルタレート、及び
モノメチル−モノイソオクチルα−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)グルタレート、
からなる群から選択される式(I)で表わされるヒンダードフェノール系抗酸化剤化合物を含む。
本発明の組成物における好ましい成分b)のフェノール系抗酸化剤は、
n−オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、
イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、
ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、
チオジエチレンビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、
3,6−ジオキサオクタメチレンビス(3−メチル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
2,6−ジ−第三ブチル−p−クレゾール、
2,2’−エチリデン−ビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−4−第三ブチル−3−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、
1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、
1,3,5−トリス[2−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)エチル]イソシアヌレート、
3,5−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)メシトール、
ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
1−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−3,5−ジ(オクチルチオ)−s−トリアジン、
N,N’−ヘキサメチレン−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナムアミド)、
カルシウムビス(エチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホスホネート)、
エチレンビス[3,3−ジ(3−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、
オクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、
ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイル)ヒドラジド、
N,N’−ビス[2−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)−エチル]オキサミド、
2,6−ジ−第三ブチルフェノール、
2,4−ジ−第三ブチルフェノール、
メチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、
ペンタエリトリトールトリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
ペンタエリトリトールジ(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、
ジ−n−オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、
N,N−ジ−(炭素原子数14ないし24のアルキル)−N−メチルアミンオキシド、
N,N−ジアルキルヒドロキシルアミン及び
N,N−ジ(水素化牛脂)ヒドロキシルアミン、
からなる群から選択される。
n−オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、
イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、
ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
チオジエチレンビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
2,2’−エチリデン−ビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、
ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
N,N’−ヘキサメチレン−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナムアミド)、
エチレンビス[3,3−ジ(3−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、
ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイル)ヒドラジド、
2,6−ジ−第三ブチルフェノール、
2,4−ジ−第三ブチルフェノール、
メチル 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、
ペンタエリトリトールトリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナ
メート)、
ペンタエリトリトールジ(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、及び
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、
からなる群から選択される。
n−オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、
イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、
ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
チオジエチレンビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
2,6−ジ−第三ブチルフェノール、
2,4−ジ−第三ブチルフェノール、
メチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、
ペンタエリトリトールトリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
ペンタエリトリトールジ(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、及び
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、
からなる群から選択される。
エタノール、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ニトロメタン)等の非炭化水素系材料からなる液状燃料組成物も、トウモロコシ、アルファルファ、頁岩及び石炭等の植物又は鉱物源から誘導される液状燃料であるので、本発明の範囲内である。1種以上の炭化水素系燃料と1種以上の非炭化水素系材料の混合物である燃料も考慮される。このような混合物の例は、ガソリンとエタノールの組み合わせ及びディーゼル燃料とエーテルの組み合わせである。
a)式中、R1、R2、R3、R4及びEが上記で定義した通りである式(I)で表わされる少なくとも1種のヒンダードフェノール系抗酸化剤化合物;及び、
b)少なくとも1種の更なる抗酸化剤化合物
の混合物を含む抗酸化剤組成物も開示する。
する。
b)上記で定義した成分b)に従った少なくとも1種の抗酸化剤化合物;及び、
c)基油
を含む潤滑油組成物における酸化性能を改善するための方法であって、該方法は、前記潤滑油組成物中に上記で定義した式(I)で表わされる成分a)の化合物を少なくとも1種配合することからなる方法に関する。
抗酸化剤の例は、以下に示すものである:
1)アルキル化モノフェノール、例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、線状又は側鎖において枝分かれしたしたノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデシ−1’−イル)フェノール又はそれらの混合物。
2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート又はビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン又は1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
1)ベンゾトリアゾール及びそれらの誘導体、例えば4−又は5−アルキルベンゾトリアゾール(例えば、トルトリアゾール)及びその誘導体、4,5,6,7−テトラヒドロ
ベンゾトリアゾール、5,5’−メチレンビスベンゾトリアゾール;ベンゾトリアゾール又はトルトリアゾールの、例えば1−[ジ(2−エチルヘキシル)アミノメチル]トルトリアゾール及び 1−[ジ(2−エチルヘキシル)アミノメチル]−ベンゾトリアゾールのマンニッヒ塩基;アルコキシアルキルベンゾトリアゾール、例えば1−(ノニルオキシメチル)−ベンゾトリアゾール、1−(1−ブトキシエチル)−ベンゾトリアゾール及び1−(1−シクロヘキシルオキシブチル)−トルトリアゾール。
1)有機酸、それらのエステル、金属塩、アミン塩及び無水物、例えば、アルキル−及びアルケニル琥珀酸及びアルコール、ジオール又はヒドロキシカルボン酸とのその部分エステル、アルキル−及びアルケニル琥珀酸の部分アミド、4−ノニルフェノキシ酢酸、アルコキシ−及びアルコキシエトキシカルボン酸、例えばドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ(エトキシ)酢酸及びそれらのアミン塩、及びまた、N−オレオイルサルコシン、ソルビタンモノオレエート、ナフテン酸鉛、アルケニル無水琥珀酸、例えば、ドデセニル無水琥珀酸、2−(2−カルボキシエチル)−1−ドデシル−3−メチルグリセロール及びその塩、特にナトリウム及びトリエタノールアミン塩。
i)第一級、第二級又は第三級脂肪族又は脂環式アミン及び有機酸及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性アルキルアンモニウムカルボキシレート、及びまた、1−[N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−3−(4−ノニルフェノキシ)プロパノ−2−オール。
ii)複素環式化合物、例えば置換イミダゾリン及びオキサゾリン、2−ヘプタデセニル−1−(2−ヒドロキシエチル)−イミダゾリン。
エトキシカルボニル5−オクチルジチオカルバメートである。
R27は、水素原子、未置換の又は少なくとも1個の炭素原子数1ないし6のアルコキシ基によって置換された炭素原子数1ないし25の直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、飽和した非環式又は脂環式基、又はアリール基を表わし;
R28は、未置換の又は少なくとも1個の炭素原子数1ないし6のアルコキシ基によって置換された炭素原子数1ないし25の直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、飽和非環式基又は脂環式基、又はアリール基を表わし;
R29は、水素原子、炭素原子数1ないし25の直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、飽和又は不飽和非環式基又は脂環式基又はアリール基を表わし;水素原子又は炭素原子数1ないし12の直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基を表わし;
R30及びR31は、各々互いに独立して、炭素原子数1ないし25の直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基、飽和又は不飽和非環式基又は脂環式基又はアリール基を表わし、
好ましくは、R27及びR28は、直鎖の又は枝分かれした炭素原子数1ないし12のアルキル基を表わし、R29、R30及びR31は、直鎖の又は枝分かれした炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わす。)を有するモノ−及びジ−酸ホスフェートアミンである。
ルズ)は、特に、厳しい米軍性能規格を満たすように基油の磨耗性能を強化するため、非常に有用であることが発見された。イルガルベ 349は、式
例1:オクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート。
例2−13:抗酸化剤組成物。
例14−18:適用例。
メチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート(256.0g、0.88mol)及びイソオクタノール(133.0g、0.91mol)を必要な補助装置を備えた研究室用反応器に添加した。混合物を0.04バールの減圧下で85℃まで加熱した。15分後、減圧を解除し、アルミニウムイソプロポキシド(1.77g、0.0087mol、ローヌ−プーラン(Rhone−Poulenc)、マナロックス 130(登録商標:Manalox))を添加した。反応塊を、0.1バールの減圧下で130℃まで加熱した。2時間後、反応塊を、0.04バールの減圧下で165℃まで1時間加熱した。過剰なイソオクタノールを、165℃において減圧蒸留により除去した。校正ガスクロマトグラフィーにより測定された純度が97%であるところの表題の化合物(331.0g、収率97%)を、淡黄色オイルとして得た。
フェノール系抗酸化剤及びホスフィットを有機溶媒、例えばメタノール及びイソプロパノールから結晶化した。これらの溶媒流を一緒にブレンドし、該溶媒を蒸留により回収した。溶媒蒸留後に残る残渣は、2,6−ジ−第三ブチルフェノール:5.4質量%;2,4−ジ−第三ブチルフェノール:0.35質量%;メチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート:21.2質量%;化合物A:29.0質量%;チオジエチレンビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート):3.7質量%;ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート):2.2質量%;ペンタエリトリトールトリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート):5.9質量%;ペンタエリトリトールジ(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート):4.3質量%;n−オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート:4.2質量%;及びトリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット:0.3質量%を含む(校正ガスクロマトグラフィーにより分析。)。
化合物Aは、
フェノール系抗酸化剤を、それらの製造中、蒸留によって精製した。残った蒸留残渣は、2,6−ジ−第三ブチルフェノール:42.3質量%;2,4−ジ−第三ブチルフェノール:0.85質量%;メチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート:29.0質量%;及び、化合物A(実施例2の構造式で表わされる。):27.9質量%を含む(校正ガスクロマトグラフィーにより分析。)。
例1に従って得られた組成物(80.0g、0.21mol)、実施例2に従って得られた組成物(20.0g)及びメタノール(2.8g、0.088mol)をフラスコに入れ、均一になるまで攪拌した。その後、溶液を減圧下で加熱し、水分及びメタノールを除去した。恒量となるまで蒸留を続けた。抗酸化剤組成物を淡い琥珀色のオイルとして得た(99.0g)。
例1に従った組成物(90.0g、0.23mol)、実施例2に従った組成物(10.0g)及びメタノール(1.4g、0.044mol)をフラスコに入れ、均一になるまで攪拌した。その後、溶液を減圧下で加熱し、水分及びメタノールを除去した。恒量となるまで蒸留を続けた。表題の抗酸化剤組成物を淡い琥珀色のオイルとして得た(98.0g)。
例1に従った組成物(95.0g、0.24mol)、実施例2に従った組成物(5.0g)及びメタノール(0.7g、0.022mol)をフラスコに入れ、均一になるまで攪拌した。溶液を減圧下で加熱し、水分及びメタノールを除去した。恒量となるまで蒸留を続けた。抗酸化剤組成物を淡い琥珀色のオイルとして得た(99.0g)。
メチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート(254.0g、0.87mol)、イソオクタノール(142.5g、1.09mol、エクソン社製エクザル 8(Exxal 8))及び実施例2に従った組成物(51.0g)を反応フラスコに入れ、減圧下で85℃まで加熱した。減圧を解除し、アルミニウムイソプロポキシド(5.0g、0.025mol、ローヌ−プーラン、マナロックス 130)を少しずつ添加した。減圧下で130℃まで加熱した。7時間後、温度を165℃まで3時間で上げた。過剰なイソオクタノールを減圧下で蒸留により除去した。(混合物として)イソオクチルエステルを87.6質量%含む(校正ガスクロマトグラフィーにより分析。)抗酸化剤組成物を淡い琥珀色のオイルとして得た(380.2g)。
メチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート(125.0g、0.43mol)、イソオクタノール(75.0g、0.58mol、エクソン社製エクザル 8(Exxal 8))及び実施例3に従った組成物(30.3g)を反応フラスコに入れ、減圧下で87℃まで加熱した。減圧を解除し、アルミニウムイソプロポキシド(0.78g、0.004mol、ローヌ−プーラン、マナロックス 130)を添加した。0.13バールの減圧下で150℃まで加熱した。2時間半後、過剰なイソオクタノールを減圧下で蒸留により除去した。(混合物として)イソオクチルエステルを88.2質量%含む(校正ガスクロマトグラフィーにより分析。)抗酸化剤組成物を淡い琥珀色のオイルとして得た(187.3g)。
メチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート(10.224g、34.97mol)、イソオクタノール(6002.0g、46.1mol、エクソン社製エクザル 8(Exxal 8))及び実施例3に従った組成物(1139.0g)を反応フラスコに入れ、減圧下で100℃まで加熱した。減圧を解除し、アルミニウムイソプロポキシド(244.2g、1.25mol、ローヌ−プーラン、マナロックス 130)を添加した。減圧下で150℃まで加熱した。1時間後、温度を165℃まで3時間で上げた。過剰なイソオクタノールを減圧下で蒸留により除去した。(混合物として)イソオクチルエステルを90.8質量%含む(校正ガスクロマトグラフィーにより分析。)抗酸化剤組成物を淡い琥珀色のオイルとして得た(15.164g)。
メチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート(8640g、2
9.5mol)、イソオクタノール(5339.0g、41mol、エクソン社製エクザル 8(Exxal 8))及び実施例2に従った組成物(2229.0g)を反応フラスコに入れ、減圧下で100℃まで加熱した。減圧を解除し、アルミニウムイソプロポキシド(120.0g、0.62mol、ローヌ−プーラン、マナロックス 130)を添加した。減圧下で150℃まで加熱した。2時間半後、過剰なイソオクタノールを減圧下で蒸留により除去した。(混合物として)イソオクチルエステルを88.1質量%含む(校正ガスクロマトグラフィーにより分析。)抗酸化剤組成物を淡い琥珀色のオイルとして得た(13,497g)。
メチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート(8909.0g、30.5mol)、イソオクタノール(4999.0g、38.4mol、エクソン社製エクザル 8(Exxal 8))及び実施例2に従った組成物(1815.0g)を反応フラスコに入れ、減圧下で100℃まで加熱した。減圧を解除し、アルミニウムイソプロポキシド(174.0g、0.89mol、ローヌ−プーラン、マナロックス 130)を少しずつ添加した。減圧下で130℃まで加熱した。7時間後、温度を165℃まで3時間で上げた。過剰なイソオクタノールを減圧下で蒸留により除去した。(混合物として)イソオクチルエステルを89.0質量%含む(校正ガスクロマトグラフィーにより分析。)抗酸化剤組成物を淡い琥珀色のオイルとして得た(13,834g)。
メチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート(100kg)、イソオクタノール(62.9kg、エクソン社製エクザル 8(Exxal 8))及び実施例3に従った組成物(30.7kg)を反応器に入れ、減圧下で100℃まで加熱した。減圧を解除し、アルミニウムイソプロポキシド(650.0g、3.3mol、ローヌ−プーラン、マナロックス 130)を添加した。0.2バールの減圧下で150℃まで加熱した。2時間半後、過剰なイソオクタノールを減圧下で蒸留により除去した。(混合物として)イソオクチルエステルを85.9質量%含む(校正ガスクロマトグラフィーにより分析。)抗酸化剤組成物を淡い琥珀色のオイルとして得た(356.9ポンド)。
メチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、イソオクタノール及び実施例3に従った組成物を反応器に入れ、減圧下で100℃まで加熱した。減圧を解除し、マナロックス 130を添加した。0.2バールの減圧下で150℃まで加熱した。2時間半後、過剰なイソオクタノールを減圧下で蒸留により除去した。これらの反応条件下で、ジメチルα−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)グルタレート、ジイソオクチルα−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)グルタレート及びモノメチル−モノイソオクチルα−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)グルタレートが生成した。
揮発性の可燃性成分が存在しないことを確認するため、実施例に基づき引火点試験を行った。試料を、22.2℃、60.6℃及び92.8℃においてエールドコ ラピッド テスター モデルRT−1(Erdco Rapid Tester Model RT−1)を使用して試験した。結果を以下にまとめた。
高温における揮発性を評価するために、いくつかの典型的な実施例に従った組成物を用いて熱重量分析(TGA)を行った。温度の増加に対する試料の質量損失を測定し、10%及び50%の質量損失が生じるところの温度を示した。結果を以下にまとめた。
組成物の乗用車用モーターオイル及びディーゼルエンジンオイル配合物等の潤滑剤におけるデポジット形成の抑制能力を評価した。スチールカップ上のオイルの薄膜をアルコルマイクロカーボン レジデュー テスター(AlcorMicro Carbon ResidueTester)中で230℃において長時間加熱した。各時間間隔後、カップをヘキサンで洗浄し、残った残渣の量を決定した。設定時間間隔間に基本配合物によって形成されるデポジットと基本配合物と安定剤によって形成されるデポジットの差(%)を比較した。デポジット形成における有意な減少度は、性能指数(PI)を示す比で評価した。試料は、PIが高いほど、デポジット形成の制御においてより良好である。各配合物は、リンを0.05質量%含有するGF−4型配合物である完全配合SAE5W−30乗用車用モーターオイル中に安定剤を1.5質量%含む。
組成物を、オイル試料のデポジット形成性を測定する試験で評価した。試験において、油滴を248℃に加熱したガラス毛管チューブ内部の圧縮空気によって上方に押した。試験オイルは、16時間、チューブを通して上昇浸透し、チューブ内壁上にラッカーを形成した。試験の終わりにおいて、チューブを洗浄し、乾燥させ、0−10の尺度で清浄度を評価した(0:汚い、10:清浄)。
各配合物は、リンを0.05質量%含有するGF−4型配合物である完全配合SAE 5W−30乗用車用モーターオイル中に安定剤を1.5質量%含む。2つの試験の平均を示すデータを以下にまとめた。
高圧示差走査熱量計(HPDSC)は、様々な基材における添加剤の酸化性能を評価する分析技術である。TAインストゥルメント モデル 2920(TAInstruments Model 2920)を評価のために使用した。評価する材料の揮発を防止するために、試験は加圧下で行った。この評価において、アルミニウム皿中の試料を、空気で0.519バールまで加圧したセル中で210℃において等温的に加熱した。発熱反応が発生するまでの時間(酸化誘発時間)を測定した。酸化誘発時間が長いほど、試料はより安定である。各配合物は、リンを0.05質量%含有するGF−4型配合物である完全配合SAE 5W−30乗用車用モーターオイル中に安定剤を1.5質量%含む。2つの試験の平均を示すデータを以下にまとめた。
Claims (5)
- a)ジイソオクチルα−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)グルタレート、
b)2,6−ジ−第三ブチルフェノール及びイソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート;及び、
c)基油
を含み、ジイソオクチルα−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)グルタレート、2,6−ジ−第三ブチルフェノール、及びイソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメートの総モルに基づき、
ジイソオクチルα−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)グルタレートが2乃至5モル%の範囲であり、
2,6−ジ−第三ブチルフェノールが1乃至14モル%の範囲であり、
イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメートが81乃至94モル%の範囲である、潤滑油組成物。 - 更に、d)他の抗酸化剤、金属不動態化剤、さび止め剤、腐食抑制剤、粘度指数向上剤、極圧添加剤、流動点降下剤、固体潤滑剤、分散剤、洗浄剤、消泡剤、色安定剤、更なる極圧添加剤、乳化破壊剤、摩擦調整剤及び磨耗防止剤からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含む請求項1に記載の組成物。
- b)2,6−ジ−第三ブチルフェノール及びイソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート;及び
c)基油
を含む潤滑油組成物における酸化性能を改善するための方法であって、該方法は、前記潤滑油組成物中に請求項1の成分a)ジイソオクチルα−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)グルタレートを配合することからなる方法であって、得られる組成物中、ジイソオクチルα−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)グルタレート、2,6−ジ−第三ブチルフェノール、及びイソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメートの総モルに基づき、
ジイソオクチルα−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)グルタレートが2乃至5モル%の範囲であり、
2,6−ジ−第三ブチルフェノールが1乃至14モル%の範囲であり、
イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメートが81乃至94モル%の範囲である、方法。 - a)ジイソオクチルα−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)グルタレート;及び、
b)2,6−ジ−第三ブチルフェノール及びイソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート
の混合物を含み、ジイソオクチルα−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)グルタレート、2,6−ジ−第三ブチルフェノール、及びイソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメートの総モルに基づき、
ジイソオクチルα−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)グルタレートが2乃至5モル%の範囲であり、
2,6−ジ−第三ブチルフェノールが1乃至14モル%の範囲であり、
イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメートが81乃至94モル%の範囲である、抗酸化剤組成物。 - 更に、e)少なくとも1種の酸化、熱又は光誘発分解の悪影響を受けやすい有機材料を含む請求項4に記載の抗酸化剤組成物。
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