JP2008510053A5 - - Google Patents
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- PLTOWUBLEPQHQC-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]-3-hydroxypropyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(CO)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 PLTOWUBLEPQHQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MFSAJLWSXLIOHZ-UHFFFAOYSA-N [2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MFSAJLWSXLIOHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
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- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N tris(2,4-ditert-butylphenyl) phosphite Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-N-[6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoylamino]hexyl]propanamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCCCCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LRYDMYPWXGPTAU-UHFFFAOYSA-L C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C(CCC(C([O-])=O)C(C)(C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)(C)C)C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)(C)C)C([O-])=O)C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)(C)C)=C1 Chemical compound C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C(CCC(C([O-])=O)C(C)(C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)(C)C)C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)(C)C)C([O-])=O)C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)(C)C)=C1 LRYDMYPWXGPTAU-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N Cyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
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- BUZQSUSEQHVGCB-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[5-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-4-hydroxy-1,3,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]methyl]phenol Chemical compound C1C(C)(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)C(C)=CC1(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BUZQSUSEQHVGCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXWDLAHVJDUQJM-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylamino]-2-oxoacetyl]amino]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCNC(=O)C(=O)NCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OXWDLAHVJDUQJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-M 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC1=CC(CCC([O-])=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- BXULGGYCPFDQON-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis(octylsulfanyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]amino]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound C1N(SCCCCCCCC)CN(SCCCCCCCC)CN1NC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BXULGGYCPFDQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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- DYHSBBDFFBVQSS-UHFFFAOYSA-J dicalcium;2,6-ditert-butyl-4-(1-phosphonatopropyl)phenol Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].CCC(P([O-])([O-])=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.CCC(P([O-])([O-])=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DYHSBBDFFBVQSS-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
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Claims (6)
- a)式(I)
R1は、1ないし4個の炭素原子を有するアルキル基を表わし;
nは、1ないし4の整数を表わし;
R2は、Hを表わすか又はR3の意味を有し;
R3は、−(CH2)x−COOR4(式中、xは1ないし10を表わし;
R4は、1ないし24個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基又は部分式Eで表わされる基を表わす。)を表わし;
nが1を表わす場合、Eは1ないし24個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキル基を表わし;
nが2を表わす場合、Eは2ないし12個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルキレン基又は1ないし5個のO原子又はS原子によって中断された前記アルキレン基を表わし;
nが3を表わす場合、Eは3ないし6個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれ鎖のアルカントリイル基を表わし;
nが4を表わす場合、Eはペンタエリトリチル基を表わす。]で表わされる少なくとも1種のヒンダードフェノール系抗酸化剤化合物;
b)少なくとも1種の更なる抗酸化剤化合物;及び、
c)基油
を含む潤滑油組成物。 - 前記成分a)が、
ジメチルα−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)グルタレート、
ジイソオクチルα−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)グルタレート、及び
モノメチル−モノイソオクチルα−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)グルタレート、
からなる群から選択される式(I)で表わされるヒンダードフェノール系抗酸化剤化合物を含む請求項1に記載の組成物。 - 成分b)のフェノール系抗酸化剤化合物が、
n−オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、
イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、
ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、
チオジエチレンビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、
3,6−ジオキサオクタメチレンビス(3−メチル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
2,6−ジ−第三ブチル−p−クレゾール、
2,2’−エチリデン−ビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−4−第三ブチル−3−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、
1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、
1,3,5−トリス[2−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)エチル]イソシアヌレート、
3,5−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)メシトール、
ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
1−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−3,5−ジ(オクチルチオ)−s−トリアジン、
N,N’−ヘキサメチレン−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナムアミド)、
カルシウムビス(エチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホスホネート)、
エチレンビス[3,3−ジ(3−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、
オクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、
ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイル)ヒドラジド、
N,N’−ビス[2−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)−エチル]オキサミド、
2,6−ジ−第三ブチルフェノール、
2,4−ジ−第三ブチルフェノール、
メチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、
ペンタエリトリトールトリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
ペンタエリトリトールジ(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、
ジ−n−オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、
N,N−ジ−(炭素原子数14ないし24のアルキル)−N−メチルアミンオキシド、
N,N−ジアルキルヒドロキシルアミン及び
N,N−ジ(水素化牛脂)ヒドロキシルアミン、
からなる群から選択される請求項1に記載の組成物。 - 成分b)のフェノール系抗酸化剤化合物が、
n−オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、
イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、
ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
チオジエチレンビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
2,2’−エチリデン−ビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、
ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
N,N’−ヘキサメチレン−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナムアミド)、
エチレンビス[3,3−ジ(3−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、
ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイル)ヒドラジド、
2,6−ジ−第三ブチルフェノール、
2,4−ジ−第三ブチルフェノール、
メチル 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、
ペンタエリトリトールトリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
ペンタエリトリトールジ(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、及び
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、
からなる群から選択される請求項1に記載の組成物。 - 成分b)のフェノール系抗酸化剤化合物が、
n−オクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、
イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、
ネオペンタンテトライルテトラキス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
チオジエチレンビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
2,6−ジ−第三ブチルフェノール、
2,4−ジ−第三ブチルフェノール、
メチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート、
ペンタエリトリトールトリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、
ペンタエリトリトールジ(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナメート)、及び
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、
からなる群から選択される請求項1に記載の組成物。 - a)式中、R1、R2、R3、R4及びEが請求項1で定義した通りである式(I)で表わされる少なくとも1種のヒンダードフェノール系抗酸化剤化合物;及び、
b)少なくとも1種の更なる抗酸化剤化合物
の混合物を含む抗酸化剤組成物。
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CA2598703A1 (en) | 2005-02-22 | 2006-08-31 | Polnox Corporation | Nitrogen and hindered phenol containing dual functional macromolecular antioxidants: synthesis , performances and applications |
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US7705176B2 (en) | 2005-10-27 | 2010-04-27 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on sterically hindered phenols and phosphites |
US20070106059A1 (en) * | 2005-10-27 | 2007-05-10 | Cholli Ashok L | Macromolecular antioxidants and polymeric macromolecular antioxidants |
US20070149660A1 (en) | 2005-10-27 | 2007-06-28 | Vijayendra Kumar | Stabilized polyolefin compositions |
US20070161522A1 (en) * | 2005-12-02 | 2007-07-12 | Cholli Ashok L | Lubricant oil compositions |
US7928045B2 (en) * | 2006-02-28 | 2011-04-19 | Chemtura Corporation | Stabilizing compositions for lubricants |
WO2007135017A1 (en) * | 2006-05-23 | 2007-11-29 | Ciba Holding Inc. | Corrosion inhibiting composition for non-ferrous metals |
WO2008005358A2 (en) | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Polnox Corporation | Novel macromolecular antioxidants comprising differing antioxidant moieties: structures, methods of making and using the same |
US7767853B2 (en) | 2006-10-20 | 2010-08-03 | Polnox Corporation | Antioxidants and methods of making and using the same |
JP2010534754A (ja) * | 2007-08-01 | 2010-11-11 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 液状酸化防止剤混合物 |
TWI391480B (zh) * | 2007-08-08 | 2013-04-01 | Sanyo Chemical Ind Ltd | 低硫磺燃料油用降低磨損劑 |
CN101397521B (zh) * | 2007-09-28 | 2012-05-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 压缩机油组合物 |
US7897552B2 (en) * | 2007-11-30 | 2011-03-01 | Afton Chemical Corporation | Additives and lubricant formulations for improved antioxidant properties |
EP2257614B1 (en) * | 2008-03-26 | 2016-09-14 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Use of a viscosity index improver in a diesel fuel composition |
CN101851546B (zh) * | 2009-03-31 | 2012-05-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 冷冻机油组合物 |
US8377856B2 (en) | 2009-05-14 | 2013-02-19 | Afton Chemical Corporation | Extended drain diesel lubricant formulations |
US20100292112A1 (en) * | 2009-05-14 | 2010-11-18 | Afton Chemical Corporation | Extended drain diesel lubricant formulations |
KR101136530B1 (ko) * | 2010-10-07 | 2012-04-17 | 송원산업 주식회사 | 신규한 화합물의 산화방지제 및 이를 포함하는 폴리 아세탈 수지 조성물 |
US8236205B1 (en) | 2011-03-11 | 2012-08-07 | Wincom, Inc. | Corrosion inhibitor compositions comprising tetrahydrobenzotriazoles and other triazoles and methods for using same |
US8236204B1 (en) | 2011-03-11 | 2012-08-07 | Wincom, Inc. | Corrosion inhibitor compositions comprising tetrahydrobenzotriazoles solubilized in activating solvents and methods for using same |
CN102937581A (zh) * | 2012-11-08 | 2013-02-20 | 中国人民解放军空军勤务学院 | 润滑脂高温抗氧化性能的快速评定方法 |
US10294423B2 (en) | 2013-11-22 | 2019-05-21 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures, methods of making and using the same |
CN104152214A (zh) * | 2014-08-15 | 2014-11-19 | 天津利安隆新材料股份有限公司 | 一种润滑油组合物 |
CN106661493B (zh) | 2015-02-09 | 2020-11-13 | 株式会社Moresco | 润滑剂组合物及其利用、以及脂肪族醚化合物 |
EP3298112B1 (en) * | 2015-05-19 | 2023-05-10 | Quaker Chemical Corporation | Synthetic esters derived from high stability oleic acid |
CN104987304B (zh) * | 2015-06-19 | 2017-06-30 | 武汉轻工大学 | N‑(4‑苯胺基苯基)‑酰胺基硫醚类化合物的抗氧剂 |
GB2549061B (en) | 2015-09-03 | 2020-04-01 | Si Group Switzerland Chaa Gmbh | Stabilising Compositions |
US20180251695A1 (en) | 2017-03-01 | 2018-09-06 | Polnox Corporation | Macromolecular Corrosion (McIn) Inhibitors: Structures, Methods Of Making And Using The Same |
EP3692098A4 (en) * | 2017-10-03 | 2020-10-14 | SI Group-Shanghai Co., Ltd. | PHENOLIC RESINS MIXED WITH ANTIOXIDANTS |
JP7061016B2 (ja) * | 2018-05-18 | 2022-04-27 | シェルルブリカンツジャパン株式会社 | レシプロ型コンプレッサー油 |
WO2020109184A1 (en) | 2018-11-26 | 2020-06-04 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Fuel compositions |
JP7181778B2 (ja) * | 2018-12-07 | 2022-12-01 | シェルルブリカンツジャパン株式会社 | 難燃性油圧作動油 |
CN117568090B (zh) * | 2023-11-16 | 2024-04-30 | 俄美达(武汉)有限公司 | 一种半导体合金靶材切削液及其制备方法 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE624206A (ja) * | 1961-10-30 | |||
US3285855A (en) * | 1965-03-11 | 1966-11-15 | Geigy Chem Corp | Stabilization of organic material with esters containing an alkylhydroxy-phenyl group |
US3637585A (en) * | 1966-01-26 | 1972-01-25 | Ethyl Corp | Antioxidation of organic compositions |
DE1947128B2 (de) | 1969-09-18 | 1972-05-25 | Advance Prod Gmbh | Verwendung von (4-hydroxy-3,5-dialkylbenzyl)-tetracarbonsaeure-estern zum stabilisieren von polyolefinen und styrol-copolymerisaten |
US4659863A (en) * | 1985-09-12 | 1987-04-21 | Ethyl Corporation | Phenolic ester synthesis |
US5523007A (en) * | 1987-07-01 | 1996-06-04 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilized diesel engine oil |
US5198130A (en) * | 1991-01-08 | 1993-03-30 | Ciba-Geigy Corporation | Lubricant compositions |
JPH05238989A (ja) * | 1992-02-28 | 1993-09-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | アルキル−β−(3,5−ジアルキル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートの製法 |
ES2101994T3 (es) * | 1992-04-08 | 1997-07-16 | Ciba Geigy Ag | Antioxidantes liquidos como estabilizadores. |
JP3510368B2 (ja) * | 1995-01-31 | 2004-03-29 | 東燃ゼネラル石油株式会社 | 内燃機関用潤滑油組成物 |
US5744430A (en) * | 1995-04-28 | 1998-04-28 | Nippon Oil Co., Ltd. | Engine oil composition |
AU701875B2 (en) * | 1995-09-08 | 1999-02-11 | Lubrizol Corporation, The | Pour point depressants and their use |
US6096695A (en) * | 1996-06-03 | 2000-08-01 | Ethyl Corporation | Sulfurized phenolic antioxidant composition, method of preparing same, and petroleum products containing same |
US5711767A (en) * | 1996-07-11 | 1998-01-27 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Stabilizers for the prevention of gum formation in gasoline |
GB2325472B (en) | 1997-05-20 | 2001-06-06 | Ciba Sc Holding Ag | Liquid multifunctional additives |
US5840672A (en) * | 1997-07-17 | 1998-11-24 | Ethyl Corporation | Antioxidant system for lubrication base oils |
WO2000022070A1 (en) * | 1998-10-13 | 2000-04-20 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Long life gas engine oil and additive system |
EP1227145B1 (en) * | 2001-01-24 | 2013-03-13 | Nippon Mitsubishi Oil Corporation | Lubricating oil compositions |
WO2003033629A1 (fr) * | 2001-10-12 | 2003-04-24 | Nippon Oil Corporation | Composition d'huile de lubrification pour moteur thermique |
JP4011967B2 (ja) * | 2002-05-07 | 2007-11-21 | シェブロンジャパン株式会社 | 潤滑油組成物 |
AU2003241824A1 (en) | 2002-06-28 | 2004-01-19 | Nippon Oil Corporation | Lubricating oil composition |
US7667066B2 (en) * | 2004-02-27 | 2010-02-23 | Albemarle Corporation | Preparation of sterically hindered hydroxyphenylcarboxylic acid esters |
-
2005
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