JP5067766B2 - (メタ)アクリルポリマー骨格の乾燥に次ぐ官能基化による櫛形ポリマーの製造方法、得られたポリマーおよびこれらの使用 - Google Patents
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Description
a)(メタ)アクリル酸のホモポリマーまたはコポリマーの溶液を、溶融媒体中のアルコキシポリオキシアルキレングリコールまたはアルコキシポリオキシアルキレンアミンと混合する工程、
b)この混合物から水を除去する工程、
c)次いで、アルコキシポリアルキレングリコールによる(メタ)アクリル酸のホモポリマーまたはコポリマーのエステル化、またはアルコキシポリオキシアルキレンアミンによるこれらのアミド化を行い、エステル化反応から生じる水を除去する工程
からなる合成方法が存在する。
−有機溶媒の存在下でマレイン酸無水物と例えば特にスチレンなどの他の親油性モノマーとの共重合の後、場合により得られたコポリマーの乾燥、次いでアルコキシポリオキシアルキレングリコール基またはアルコキシポリアルキレンアミン基による官能基化、
−水溶液または溶媒の存在下での(メタ)アクリル酸モノマーとポリエーテル(メタ)アクリル型マクロモノマーとの共重合(前記モノマーおよび前記マクロモノマーは溶液中に加えられる。)、
−水溶液または溶媒の存在下での(メタ)アクリル酸モノマーとオキシアルキル化懸垂鎖を有するビニルマクロモノマーとの共重合(前記モノマーおよび前記マクロモノマーは溶液中に加えられる。)、
は、これらが、配合者および環境にとって有害であり、コスト面でも除去されるべき有機溶媒を使用しているので、および/またはこれらの方法は、高価なマクロモノマーを使用しているので、当業者に満足を与えるものではない。
a)(メタ)アクリル酸の少なくとも1種のホモポリマーおよび/または(メタ)アクリル酸と少なくとも1種の他のモノマーとの少なくとも1種のコポリマーを含む水溶液を調製すること、
b)乾燥状態の(メタ)アクリル酸のホモポリマーおよび/または乾燥状態の(メタ)アクリル酸と少なくとも1種の他のモノマーとのコポリマーを得るために、段階a)において得られた溶液を乾燥すること、
c)段階b)によって得られた乾燥状態の生成物を溶融状態の少なくとも1種のアルコキシポリオキシアルキレングリコールおよび/または少なくとも1種の溶融状態のアルコキシポリオキシアルキレンアミンおよび/または少なくとも1種の液体状または気体状のアルキレンオキシドと混合すること、
d)次いで、
−少なくとも1種のアルコキシポリオキシアルキレングリコールによるエステル化、
−および/または少なくとも1種のアルコキシポリオキシアルキレンアミンによるアミド化、
−または少なくとも1種のアルキレンオキシドによるエトキシル化
によって(メタ)アクリル酸のホモポリマーおよび/またはコポリマーを官能基化すること
にあることを特徴とする方法を開発した。
a)少なくとも1種の(メタ)アクリル酸のホモポリマーおよび/または(メタ)アクリル酸と少なくとも1種の他のモノマーとの少なくとも1種のコポリマーとを含む溶液を製造する段階、
b)乾燥状態の(メタ)アクリル酸のホモポリマーおよび/または乾燥状態の(メタ)アクリル酸と少なくとも1種の他のモノマーとのコポリマーを得るために、段階a)において得られた溶液を乾燥する段階、
c)段階b)によって得られた乾燥状態の生成物を少なくとも1種の溶融状態のアルコキシポリオキシアルキレングリコールおよび/または少なくとも1種の溶融状態のアルコキシポリアルキレンアミンおよび/または少なくとも1種の液体状態または気体状態のアルキレンオキシドと混合する段階、
d)次に
−少なくとも1種のアルコキシポリオキシアルキレングリコールによるエステル化、
−および/または少なくとも1種のアルコキシポリオキシアルキレンアミンによるアミド化、
−または少なくとも1種のアルキレンオキシドによるエトキシル化
によって(メタ)アクリル酸のホモポリマーおよび/またはコポリマーを官能基化する段階
からなることを特徴とする、(メタ)アクリル系主鎖およびポリオキシアルキル化側鎖基を有する櫛形ポリマーの製造方法である。
−好ましくは、アクリル酸またはメタクリル酸である、エチレン性不飽和基およびモノカルボキシル官能基を含む、少なくとも1種のアニオン性モノマー、
−エチレン性不飽和基およびジカルボキシル官能基を有する少なくとも1種のモノマーの中から選択され、好ましくは、クロトン酸、イタコン酸もしくはマレイン酸もしくは更にカルボン酸無水物の中から選択され、好ましくはマレイン酸無水物であり、またはエチレン性不飽和基およびスルホン酸官能基を有するモノマーの中から選択され、好ましくは、2−アクリルアミド−2−メチル−プロパン−スルホン酸、ビニルスルホン酸、もしくはアリルエーテルスルホネート酸塩、スチレンスルホン酸塩から選択され、またはエチレン性不飽和基およびリン酸官能基を有するモノマーの中から実際に選択され、好ましくは、ビニルリン酸、エチレングリコールメタクリレートホスフェート、プロピレングリコールメタクリレートホスフェート、エチレングリコールホスフェート、プロピレングリコールアクリレートホスフェートおよびこれらのエトキシレートの中から選択され、またはエチレン性不飽和基およびホスホン酸官能基を有するモノマーの中から実際に選択され、好ましくはビニルホスホン酸であり、またはビニルカプロラクトンもしくはビニルピロリドンまたはこれらの混合物の中から選択される、エチレン性不飽和基を有する少なくとも1種のモノマー、
−例えばアルキルアクリレートまたはメタクリレートまたはこれらの混合物などの少なくとも1種の非水溶性モノマーあるいはこれらのモノマーの混合物
の中から選択されることを特徴とする。
この試験は、従来技術を例証する。
−溶融形態のPolyglykol(商標)の名前で、CLARIANT(商標)社によって販売されている5,000g/モルに等しい分子質量のメトキシポリエチレングリコール350g
−p−トルエンスルホン酸0.44g
−TP941の名前でCOATEX(商標)社によって販売されている、30重量%の比率の水溶液のメタクリル酸のホモポリマー52.6g
を秤量して入れる。
これは、当初、27.3mgKOH/gに等しい。
この酸指数は、カルボキシ基の存在に相応し、反応の進行の度合いは、この指数の変化によって示される。
この試験は、本発明を例証する。
−溶融形態でPolyglykol(商標)M5000の名前で、CLARIANT(商標)社によって販売されている5,000g/モルに等しい分子質量のメトキシポリエチレングリコール350g
−p−トルエンスルホン酸0.44g
−前述の乾燥方法によって得られたメタクリル酸の乾燥ホモポリマー15.8g
を混合する。
この試験は、本発明を例証する。
−溶融形態でPolyglykol(商標)M5000の名前で、CLARIANT(商標)社によって販売されている5,000g/モルに等しい分子質量のメトキシポリエチレングリコール350g
−p−トルエンスルホン酸0.44g
−前述の乾燥方法によって得られたメタクリル酸のホモポリマー14g
を混合する。
この試験は、従来技術を例証する。
−溶融形態の、試験No.1のものと同じメトキシポリエチレングリコール350g
−p−トルエンスルホン酸0.45g
−アクリル酸/メタクリル酸コポリマー(モル比10/90)の25質量%水溶液60g
を秤量して入れる。
この試験は、本発明を例証する。
−溶融形態の、試験No.2において使用されたものと同じメトキシポリエチレングリコール350g
−p−トルエンスルホン酸0.45g
−前術の乾燥方法によって得られたアクリル酸とメタクリル酸のコポリマー15.0g
を混合する。
この試験は、従来技術を例証する。
−溶融形態の、試験No.1のものと同じメトキシポリエチレングリコール350g
−p−トルエンスルホン酸0.42g
−スチレン/メタクリル酸コポリマー(モル比3/97)の20質量%水溶液80g
を秤量して入れる。
この試験は、本発明を例証する。
−溶融形態の、試験No.2において使用されたものと同じメトキシポリエチレングリコール350g
−p−トルエンスルホン酸0.42g
−前述の乾燥方法によって得られたアクリル酸とメタクリル酸のコポリマー20.0g
を混合する。
この試験は、従来技術を例証する。
−溶融形態の、試験No.1のものと同じメトキシポリエチレングリコール350g
−p−トルエンスルホン酸0.44g
−イタコン酸/メタクリル酸コポリマー(モル比5/95)の30質量%水溶液80g
を秤量して入れる。
この試験は、本発明を例証する。
−溶融形態の、試験No.2において使用されたものと同じメトキシポリエチレングリコール350g
−p−トルエンスルホン酸0.44g
−前述の乾燥方法によって得られたアクリル酸とメタクリル酸のコポリマー24.0g
を混合する。
(試験No.9)
この試験は、従来技術を例証する。これは、
−メタクリル酸80モル%
−750g/モルに等しい分子質量のメトキシポリエチレングリコール20モル%
からなる櫛型ポリマーの試験No.1に記載されたものと同じ方法による合成に相当する。
(試験No.9b)
この試験は、本発明を例証する。これは、
−メタクリル酸80モル%
−750g/モルに等しい分子質量のメトキシポリエチレングリコール20モル%
からなる櫛型ポリマーの試験No.2に記載されたものと同じ方法による合成に相当する。
(試験No.10)
この試験は、従来技術を例証する。これは、
−メタクリル酸85モル%
−2,000g/モルに等しい分子質量のメトキシポリエチレングリコール15モル%
からなる櫛型ポリマーの試験No.1に記載されたものと同じ方法による合成に相当する。
(試験No.10b)
この試験は、本発明を例証する。これは、
−メタクリル酸85モル%
−2,000g/モルに等しい分子質量のメトキシポリエチレングリコール15モル%
からなる櫛型ポリマーの試験No.2に記載されたものと同じ方法による合成に相当する。
(試験No.11)
この試験は、従来技術を例証する。これは、
−メタクリル酸85モル%
−2,000g/モルに等しい分子質量のメトキシポリエチレングリコール15モル%
からなる櫛型ポリマーの試験No.1に記載されたものと同じ方法による合成に相当する。
(試験No.11b)
この試験は、本発明を例証する。これは、
−メタクリル酸85モル%
−2,000g/モルに等しい分子質量のメトキシポリエチレングリコールアミン15モル%
からなる櫛型ポリマーの試験No.2に記載されたものと同じ方法による合成に相当する。
(試験No.12)
この試験は、従来技術を例証する。これは、
−メタクリル酸85モル%
−2,000g/モルに等しい分子質量のメトキシポリエチレングリコールアミン15モル%
からなる櫛型ポリマーの試験No.1に記載されたものと同じ方法による合成に相当する。
(試験No.12b)
この試験は、本発明を例証する。これは、
−メタクリル酸80モル%
−2,000g/モルに等しい分子質量のメトキシポリエチレングリコールアミン20モル%
からなる櫛型ポリマーの試験No.2に記載されたものと同じ方法(本発明による方法の段階c)がアミド化であって、エステル化ではない点で異なる。)による合成に相当する。
Claims (30)
- a)少なくとも1種の(メタ)アクリル酸のホモポリマーおよび/または(メタ)アクリル酸と少なくとも1種の他のモノマーとの少なくとも1種のコポリマーとを含む水溶液を生成する段階、
b)乾燥状態の(メタ)アクリル酸のホモポリマーおよび/または乾燥状態の(メタ)アクリル酸と少なくとも1種の他のモノマーとのコポリマーを得るために、段階a)において得られた溶液を乾燥する段階、
c)段階b)によって得られた乾燥状態の生成物を溶融状態の少なくとも1種のアルコキシポリオキシアルキレングリコールおよび/または少なくとも1種の溶融状態のアルコキシポリオキシアルキレンアミンおよび/または少なくとも1種の液体状態または気体状態のアルキレンオキシドと混合する段階、
d)次いで、
−少なくとも1種のアルコキシポリオキシアルキレングリコールによるエステル化、
−および/または少なくとも1種のアルコキシポリオキシアルキレンアミンによるアミド化、
−および/または少なくとも1種のアルキレンオキシドによるエトキシル化
によって(メタ)アクリル酸のホモポリマーおよび/またはコポリマーを官能基化する段階
からなることを特徴とする、(メタ)アクリル主鎖およびポリオキシアルキル化側鎖基を有する櫛形ポリマーの製造方法。 - アルコキシポリオキシアルキレングリコールが、メトキシポリオキシアルキレングリコールであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- アルコキシポリオキシアルキレングリコールが、メトキシポリオキシエチレングリコールであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- アルコキシポリオキシアルキレンアミンが、メトキシポリオキシアルキレンアミンであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- アルコキシポリオキシアルキレンアミンが、メトキシポリオキシエチレンアミンであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- アルキレンオキシドが、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドまたはこれらの混合物であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- (メタ)アクリル酸のホモポリマーおよび/または(メタ)アクリル酸のコポリマーが、触媒系および移動剤の存在下、溶液中もしくは直接乳化液中でのラジカル重合方法によって、またはニトロキシド(NMP)もしくはコバロキシム媒介重合、原子移動ラジカル重合(ATRP)、硫化誘導体(カルバメート、ジチオエステルもしくはトリチオカーボネート(RAFT)もしくはキサンテートの中から選択される。)による制御ラジカル重合方法によって、得られることを特徴とする、請求項1から6の一項に記載の方法。
- (メタ)アクリル酸のコポリマーの他方のモノマーが、
(a)アクリル酸もしくはメタクリル酸である、エチレン性不飽和基およびモノカルボキシル官能基を含む少なくとも1種のアニオン性モノマー、またはこれらの混合物、
(b)(i)クロトン酸、イタコン酸またはマレイン酸もしくはマレイン酸無水物であるカルボン酸無水物の中から選択される、エチレン性不飽和基およびジカルボキシル官能基を有する少なくとも1種のモノマー、(ii)2−アクリルアミド−2−メチル−プロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸もしくはスチレンスルホン酸の中から選択される、エチレン性不飽和基およびスルホン酸官能基を有するモノマー、(iii)ビニルリン酸、エチレングリコールメタクリレートホスフェート、プロピレングリコールメタクリレートホスフェート、エチレングリコールアクリレートホスフェート、プロピレングリコールアクリレートホスフェートおよびこれらのエトキシレートの中から選択される、エチレン性不飽和基およびリン酸官能基を有するモノマー、または、(iv)ビニルホスホン酸である、エチレン性不飽和基およびホスホン酸官能基を有するモノマー、の中から選択される、エチレン性不飽和基を有する少なくとも1種のモノマーあるいはこれらの混合物、
(c)アルキルアクリレートもしくはメタクリレートである、少なくとも1種の非水溶性モノマー、またはこれらの混合物、及び、
(d)これらのモノマーの混合物、
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から7の一項に記載の方法。 - 段階b)によって行われる(メタ)アクリル酸のホモポリマーおよび/またはコポリマーの乾燥が、乾燥機中で噴霧によって実行されることを特徴とする、請求項1から8の一項に記載の方法。
- 段階b)によって達成される、(メタ)アクリル酸のホモポリマーおよび/またはコポリマーの乾燥が、HR83という名でMETTLER−TOLEDO(商標)社によって販売されているデシケータ−天秤によって測定した場合(30秒間にわたって1mgより少ない重量減しか得られなくなるまで、150℃で乾燥することによって、測定がなされる。)、前記ホモポリマーおよび/またはコポリマーの重量で80%を超える乾燥物比率が得られるまで、実行されることを特徴とする、請求項1から9の一項に記載の方法。
- 段階d)の後に、段階d)の終わりに得られた生成物を水溶液中に入れ、および次いで、1種以上の中和剤によって、前記生成物を全部または部分的に中和することからなる段階e)を含むことを特徴とする、請求項1から10の一項に記載の方法。
- 中和剤が、(a)(i)ナトリウム、カリウム、リチウムまたはアンモニウムの中から選択される、アルカリ陽イオン、または、(ii) ステアリルアミン、エタノールアミン(モノ−、ジ−、トリエタノールアミン)、モノ−およびジエチルアミン、シクロヘキシルアミン、メチルシクロヘキシルアミン、アミノメチルプロパノールまたはモルホリンの中から選択される、第一級、第二級、第三級の脂肪族および/または環状アミン、の中から選択される、一価の中和官能基を有する中和剤、(b)マグネシウム、カルシウムまたは亜鉛の中から選択される、アルカリ土類二価陽イオンの中から選択される、二価の中和官能基を有する中和剤、(c)アルミニウムからなる、三価の中和官能基を有する中和剤、(d)三価の官能基より高い中和官能基を有する中和剤、及び(e)これらの混合物、からなる群から選択されることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- 請求項1から12の一項に記載の方法の段階a)およびb)の使用によって得られることを特徴とする、乾燥状態の(メタ)アクリル酸のホモポリマーおよび/または(メタ)アクリル酸と少なくとも1種の他のモノマーとのコポリマーである中間体乾燥生成物。
- HR83という名でMETTLER−TOLEDO(商標)社によって販売されているデシケータ−天秤によって測定した場合(30秒間にわたって1mgより少ない重量減しか得られなくなるまで、150℃で乾燥することによって、測定がなされる。)、重量で80%を超える乾燥物比率を有することを特徴とする、請求項13に記載の乾燥生成物。
- 請求項1から10の一項に記載の方法によって得られることを特徴とする、(メタ)アクリル主鎖およびポリオキシアルキル化側鎖基を有する、乾燥状態の櫛型ポリマー。
- HR83という名でMETTLER−TOLEDO(商標)社によって販売されているデシケータ−天秤によって測定した場合(30秒間にわたって1mgより少ない重量減しか得られなくなるまで、150℃で乾燥することによって、測定がなされる。)、重量で80%を超える乾燥物比率を有することを特徴とする、請求項15に記載の櫛型ポリマー。
- 請求項11または12の一項に記載の方法によって得られることを特徴とする、(メタ)アクリル主鎖およびポリオキシアルキル化側鎖基を有する、水溶液の櫛型ポリマー。
- 請求項15から17の一項に記載の少なくとも1種の櫛型ポリマーを含むことを特徴とする、無機物質または有機物質を含む配合物。
- 無機物質が、大理石、方解石、チョークもしくはこれらの混合物の中から選択される天然炭酸カルシウム、沈降炭酸カルシウムである合成炭酸カルシウム、ドロマイト、カオリン、タルク、石こう、石灰、セメント、マグネシア、二酸化チタン、サチン白、三酸化アルミニウムもしくは三水酸化アルミニウム、シリカ、マイカ、炭酸および硫酸バリウム、ならびにタルク−炭酸カルシウムまたは炭酸カルシウム−カオリンである物質種複数の混合物、または炭酸カルシウムと三水酸化アルミニウムもしくは三酸化アルミニウムとの混合物、または合成もしくは天然繊維との混合物、またはタルク−炭酸カルシウム複合構造物もしくはタルク−二酸化チタン複合構造物あるいはこれらの混合物である無機複合構造物、及び有色の無機酸化物、からなる群から選択され、また、有機物質が、カーボンブラックおよび有機顔料またはこれらの混合物の中から選択されることを特徴とする、請求項18に記載の配合物。
- 無機物質または有機物質を含むプラスチックからなることを特徴とする、請求項18または19の一項に記載の配合物。
- 無機物質または有機物質を含有する水性配合物であることを特徴とする、請求項18または19の一項に記載の配合物。
- 分散剤および/または粉砕助剤を含む、無機物質または有機物質の水性分散物または懸濁物であることを特徴とする、請求項21に記載の水性配合物。
- コンクリート、モルタル、スラグ、セメントスリップ及びプラスターからなる群から選択された水硬性結合剤ベースを含む水性組成物であることを特徴とする、請求項21に記載の水性配合物。
- 紙コーティングであることを特徴とする、請求項21に記載の水性配合物。
- 塗料であることを特徴とする、請求項21に記載の水性配合物。
- 化粧用配合物であることを特徴とする、請求項21に記載の水性配合物。
- 洗剤配合物であることを特徴とする、請求項21に記載の水性配合物。
- 繊維配合物であることを特徴とする、請求項21に記載の水性配合物。
- セラミック配合物であることを特徴とする、請求項21に記載の水性配合物。
- 掘削泥水であることを特徴とする、請求項21に記載の水性配合物。
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