JP5048342B2 - １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロパノールの精製 - Google Patents
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Description
本出願は２００４年２月４日出願の米国仮特許出願第６０／５４１，８１８号の優先権を主張する。
本発明は、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールの精製方法に関する。
本発明は、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールの精製方法に関する。
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノール（ＨＦＩＰ）は、透明なウォーターホワイト液であり、水および多くの有機溶剤に可溶である。その強い水素結合特性のためにＨＦＩＰはまた、多くの様々な種類のポリマーの溶媒として用いることができる。ＨＦＩＰはまた、ポリアクリレートおよびポリメタクリレートポリマーのフッ化エステルの製造に、また合成医薬品の製造に用いられる。
ＨＦＩＰは、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロアセトン（ＨＦＡ）から下記のスキームに従って触媒還元により製造することができる。
この水素化触媒は、通常はニッケル、パラジウム、ルテニウム、ロジウム、または白金の金属、あるいはこれら金属の１種または複数種を含有する化合物である。この触媒還元の副産物が1,1,1−トリフルオロアセトン（ＴＦＡ）であり、ＨＦＩＰから分離するのは極めて困難である。
本発明は、1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを製造するための第一の方法を提供する。この第一の本発明の方法は、
ａ）1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロアセトンを第一の水素化触媒の存在下において水素で還元して、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールおよび1,1,1−トリフルオロアセトンを含む生成混合物を生成するステップ、および
ｂ）この生成混合物を精製工程にかけることによって1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを製造するステップ
を含み、この精製工程が、
ｉ）この生成混合物を第二の水素化触媒の存在下で水素による更なる還元にかけて還元生成混合物にし、分別蒸留によって上記還元生成混合物から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階であって、前記第二の水素化触媒が前記第一の水素化触媒と異なるか、又は前記第二の水素化触媒が前記第一の水素化触媒と同一の場合には前記更なる還元が前記生成ステップａ）よりも高温で長い接触時間で行われる、段階、
ii）この生成混合物を、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールが凍結し、かつ1,1,1−トリフルオロアセトンが液体のままである温度まで冷却する段階、
iii）フッ化水素酸および1,1,1−トリフルオロアセトンを含む高沸点錯体をこの精製の段階のためにさらに含むこの生成混合物を分別蒸留にかけ、上記分別蒸留によって上記高沸点錯体から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階、および
iv）この生成混合物を、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールが1,1,1−トリフルオロアセトンと高沸点共沸混合物を形成する、フッ化水素酸を含まない条件にさらし、分別蒸留によって上記高沸点共沸混合物から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階
からなる群から選択される少なくとも１つの精製の段階を含む。
ａ）1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロアセトンを第一の水素化触媒の存在下において水素で還元して、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールおよび1,1,1−トリフルオロアセトンを含む生成混合物を生成するステップ、および
ｂ）この生成混合物を精製工程にかけることによって1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを製造するステップ
を含み、この精製工程が、
ｉ）この生成混合物を第二の水素化触媒の存在下で水素による更なる還元にかけて還元生成混合物にし、分別蒸留によって上記還元生成混合物から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階であって、前記第二の水素化触媒が前記第一の水素化触媒と異なるか、又は前記第二の水素化触媒が前記第一の水素化触媒と同一の場合には前記更なる還元が前記生成ステップａ）よりも高温で長い接触時間で行われる、段階、
ii）この生成混合物を、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールが凍結し、かつ1,1,1−トリフルオロアセトンが液体のままである温度まで冷却する段階、
iii）フッ化水素酸および1,1,1−トリフルオロアセトンを含む高沸点錯体をこの精製の段階のためにさらに含むこの生成混合物を分別蒸留にかけ、上記分別蒸留によって上記高沸点錯体から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階、および
iv）この生成混合物を、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールが1,1,1−トリフルオロアセトンと高沸点共沸混合物を形成する、フッ化水素酸を含まない条件にさらし、分別蒸留によって上記高沸点共沸混合物から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階
からなる群から選択される少なくとも１つの精製の段階を含む。
この還元のステップ（ａ）は、実際には当業界でよく知られている方法で行われる。その第一の水素化触媒は、もちろんそのＨＦＡの還元がＨＦＩＰとＴＦＡの両方を含む生成混合物を生成するという条件で任意の適切な触媒であることができる。上記で示したようにこの点で有用な触媒には、ニッケル、パラジウム、ルテニウム、ロジウム、および白金の金属触媒、ならびにこれら金属の１種または複数種を含有する化合物、例えば炭素担持パラジウム触媒、具体的には炭素に担持された2％パラジウム触媒が挙げられる。
この還元のステップ（ａ）の生成物は、ＨＦＩＰとＴＦＡの両方を含む生成混合物である。このＴＦＡは、当初このような生成混合物中に望ましくないまたは著しい量で存在する。この生成混合物は精製の工程（ｂ）にかけられることになり、その結果このＴＦＡ含量は減少することになり、その後、実質上ＴＦＡを含まないＨＦＩＰを回収することができる。「実質上ＴＦＡを含まない」とは、そのＨＦＩＰが５００ｐｐｍ未満、２００ｐｐｍ未満、または１００ｐｐｍ未満のＴＦＡを含有することを意味する。
第一の精製工程ではステップ（ａ）から得られる生成混合物を、中間検査（intermediate work-up）の有無にかかわらず、さらに第二の水素化触媒の存在下において水素で還元して還元生成混合物にし、分別蒸留によって上記還元生成混合物からＴＦＡを実質上含まないＨＦＩＰを分離する。ＨＦＡをＨＦＩＰおよびＴＦＡに還元するために使用される条件はまた、ステップ（ａ）から得られる生成混合物を還元するためにも使用することができるが、最善の結果は高温および長い接触時間で得られる。この第二の水素化触媒は、そのほうが容易なので通常は第一の水素化触媒と同一だが、望むなら第一の水素化触媒と違ってもよい。例えばその第一の水素化触媒が炭素担持パラジウム触媒、具体的には炭素に担持された２％パラジウム触媒であり、その第二の水素化触媒もまた炭素担持パラジウム触媒、具体的には炭素に担持された２％パラジウム触媒であるか、あるいはその第二の水素化触媒が第一の水素化触媒と違ってもよい。
第二の精製工程では中間検査の有無にかかわらず、ステップ（ａ）から得られる生成混合物を、ＨＦＩＰが凍結し、かつＴＦＡが液体のままである温度まで冷却する。ＨＦＩＰは、ＴＦＡの融点（−７８℃）と比べて高い融点（−４℃）を有する。ＴＦＡを実質上含まないＨＦＩＰは、ステップ（ａ）から得られる生成混合物を約−４℃と約−７８℃の間の温度まで冷却することによって得ることができる。この凍結ＨＦＩＰは、任意の適切な方法、例えばデカンテーション、遠心分離、濾過などにより液体ＴＦＡから分離することができる。
第三の精製工程では、フッ化水素酸（ＨＦ）がステップ（ａ）で形成されたＴＦＡおよびＨＦＩＰの一部と高沸点錯体を形成すること、ならびにこのＨＦＩＰおよび高沸点ＨＦ／ＴＦＡ／ＨＦＩＰ錯体を含有する生成混合物を分別蒸留にかけることによりＴＦＡを実質上含まないＨＦＩＰをこの高沸点錯体から分離することができることが見出された。上記で図示した反応スキームから分かるように、通常はＨＦがＨＦＡの反応の副産物として生成される。しかし、副産物として生成されるＨＦの量は、分別蒸留の間に在りあわせの量のＴＦＡをＨＦＩＰから分離するには不十分である可能性がある。この場合、追加のＨＦを還元のステップ（ａ）にその他の反応物と共に導入するかまたは別々に加えることができ、かつ／または、ＨＦをそのＨＦの少なくとも一部がＴＦＡおよびステップ（ａ）で形成されるＨＦＩＰの一部と高沸点錯体を形成する条件下で中間検査の有無にかかわらずステップ（ａ）から得られる生成混合物に加えることができる。ＴＦＡを実質上含まないＨＦＩＰは、上記高沸点錯体から分別蒸留により分離される。一実施形態ではこの第三の精製工程は、ＨＦの量が生成混合物の約１から約５重量％になるようにステップ（ａ）から得られる生成混合物にＨＦを約１：９９から約１：１９のフッ化水素酸：生成混合物の比で加えることを含む。別の実施形態では、還元のステップ（ａ）にＨＦをその他の反応物と共に導入するかまたは別々に加える。この実施形態では望むならより多量のＨＦを加えることもできる。
第四の精製工程では、ステップ（ａ）から得られる生成混合物は、そのＨＦＩＰがＴＦＡと高沸点共沸混合物を形成するようにＨＦを含まない条件にさらされる。ＴＦＡを実質上含まないＨＦＩＰは、分別蒸留により上記高沸点共沸混合物から分離される。このＨＦを含まない条件は、当業界でよく知られている任意の適切な手法、例えば生成混合物をシリカまたはフッ化カリウムに通す濾過によって設定することができる。
前述の手法のいずれもが、その混合物の供給源にかかわらず、ＨＦＩＰとＴＦＡの混合物を分離してＴＦＡを実質上含まないＨＦＩＰを得るための手段を与えることが分かるはずである。したがって本発明はまた、ＨＦＩＰとＴＦＡの混合物からＴＦＡを実質上含まないＨＦＩＰを分離する第二の方法に関する。この第二の本発明の方法は、
ａ）1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールおよび1,1,1−トリフルオロアセトンを含む混合物を供給するステップ、および
ｂ）この混合物を精製工程にかけることにより1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを製造するステップ
を含み、この精製工程が、
ｉ）この混合物を水素化触媒の存在下で水素による還元にかけて還元混合物にし、分別蒸留によって上記還元混合物から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階、
ii）この混合物を、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールが凍結し、かつ1,1,1−トリフルオロアセトンが液体のままである温度まで冷却する段階、
iii）フッ化水素酸および1,1,1−トリフルオロアセトンを含む高沸点錯体をこの精製の段階のためにさらに含むその混合物を分別蒸留にかけ、上記分別蒸留によって1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを上記高沸点錯体から分離する段階、および
iv）1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールが1,1,1−トリフルオロアセトンと高沸点共沸混合物を形成する、フッ化水素酸を含まない条件にこの混合物をさらし、分別蒸留によって上記高沸点共沸混合物から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階
からなる群から選択される少なくとも１つの精製の段階を含む。
ａ）1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールおよび1,1,1−トリフルオロアセトンを含む混合物を供給するステップ、および
ｂ）この混合物を精製工程にかけることにより1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを製造するステップ
を含み、この精製工程が、
ｉ）この混合物を水素化触媒の存在下で水素による還元にかけて還元混合物にし、分別蒸留によって上記還元混合物から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階、
ii）この混合物を、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールが凍結し、かつ1,1,1−トリフルオロアセトンが液体のままである温度まで冷却する段階、
iii）フッ化水素酸および1,1,1−トリフルオロアセトンを含む高沸点錯体をこの精製の段階のためにさらに含むその混合物を分別蒸留にかけ、上記分別蒸留によって1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを上記高沸点錯体から分離する段階、および
iv）1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールが1,1,1−トリフルオロアセトンと高沸点共沸混合物を形成する、フッ化水素酸を含まない条件にこの混合物をさらし、分別蒸留によって上記高沸点共沸混合物から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階
からなる群から選択される少なくとも１つの精製の段階を含む。
この第二の本発明の方法は、第一の本発明の方法で述べた前条と同じやり方で行われる。
この第一の本発明の方法および第二の本発明の方法の両方に対してその精製の段階を組み合わせることができる。換言すれば本発明にはまた、段階（ｂ）（ｉ）〜（ｂ）（iv）の２つ以上を行う方法が含まれる。
次に本発明を下記実施例に関してより詳細に述べることにする。
次に本発明を下記実施例に関してより詳細に述べることにする。
ＨＦＩＰ、ＨＦ、および少量のＴＦＡを含む生成混合物を、分別蒸留を伴う第三の精製工程により連続的に精製する。その実験パラメータは次のとおりである。
実験パラメータ
カラム ３”（７．６ｃｍ） × ２０’（６．１ｍｍ）
圧力 ４０ｐｓｉｇ
Ｄｐ 水 １５”（３８ｃｍ）
フィード速度 ２ｋｇ／ｈｒ
フィード中のＨＰ ２％
実験パラメータ
カラム ３”（７．６ｃｍ） × ２０’（６．１ｍｍ）
圧力 ４０ｐｓｉｇ
Ｄｐ 水 １５”（３８ｃｍ）
フィード速度 ２ｋｇ／ｈｒ
フィード中のＨＰ ２％
結果は次のとおりである。
これまで述べたことは、単に本発明の１または複数の実施形態の詳細な説明に過ぎないこと、および開示した実施形態の多数の変更を本発明の範囲から逸脱することなく本明細書中の開示に従って行うことができることを理解されたい。したがって上記の説明は、本発明の範囲を限定するものではない。もっと正確に言えば本発明の範囲は、添付の特許請求の範囲およびそれらの均等物によってのみ決まるべきである。
Claims (24)
- 実質上1,1,1−トリフルオロアセトンを含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを製造する方法であって、
ａ）1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロアセトンを第一の水素化触媒の存在下において水素で還元して1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールおよび1,1,1−トリフルオロアセトンを含む生成混合物を生成するステップ、および
ｂ）前記生成混合物を精製工程にかけることによって1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを製造するステップ
を含み、前記精製工程が、
ｉ）前記生成混合物を第二の水素化触媒の存在下で水素による更なる還元にかけて還元生成混合物にし、分別蒸留によって前記還元生成混合物から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階であって、前記第二の水素化触媒が前記第一の水素化触媒と異なるか、又は前記第二の水素化触媒が前記第一の水素化触媒と同一の場合には前記更なる還元が前記生成ステップａ）よりも高温で長い接触時間で行われる、段階、
ii）前記生成混合物を、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールが凍結し、かつ1,1,1−トリフルオロアセトンが液体のままである温度まで冷却する段階、
iii）フッ化水素酸および1,1,1−トリフルオロアセトンを含む高沸点錯体をこの精製の段階のためにさらに含む前記生成混合物を分別蒸留にかけ、分別蒸留によって前記高沸点錯体から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階、および
iv）1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールが1,1,1−トリフルオロアセトンと高沸点共沸混合物を形成する、フッ化水素酸を含まない条件に前記生成混合物をさらし、分別蒸留によって前記高沸点共沸混合物から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階
からなる群から選択される少なくとも１つの精製の段階を含む、方法。 - 前記第一の水素化触媒が炭素担持パラジウム触媒である、請求項１に記載の方法。
- 前記炭素担持パラジウム触媒が、炭素に担持された２％パラジウム触媒である、請求項２に記載の方法。
- 前記生成混合物が、前記生成混合物を第二の水素化触媒の存在下で水素による更なる還元にかけて還元生成混合物にし、分別蒸留によって前記還元生成混合物から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階を含む精製工程にかけられる、請求項１に記載の方法。
- 前記第二の水素化触媒が炭素担持パラジウム触媒である、請求項４に記載の方法。
- 前記炭素担持パラジウム触媒が、炭素に担持された２％パラジウム触媒である、請求項５に記載の方法。
- 前記生成混合物が、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールが凍結し、かつ1,1,1−トリフルオロアセトンが液体のままである温度まで冷却することを含む精製工程にかけられる、請求項１に記載の方法。
- 前記生成混合物が−４℃から−７８℃の間の温度まで冷却される、請求項７に記載の方法。
- 前記生成混合物が、フッ化水素酸および1,1,1−トリフルオロアセトンを含む高沸点錯体をさらに含む生成混合物を分別蒸留にかけ、分別蒸留によって前記高沸点錯体から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階を含む精製工程にかけられる、請求項１に記載の方法。
- １：９９から１：１９のフッ化水素酸：生成混合物の比でフッ化水素酸を前記生成混合物に加えることを含む、請求項９に記載の方法。
- フッ化水素酸が還元のステップ（ａ）に前記反応物と共に導入されるか、または別々に加えられる、請求項９に記載の方法。
- 前記生成混合物が、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールが1,1,1−トリフルオロアセトンと高沸点共沸混合物を形成する、フッ化水素酸を含まない条件に前記生成混合物をさらし、分別蒸留によって前記高沸点共沸混合物から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階を含む精製工程にかけられる、請求項１に記載の方法。
- 前記フッ化水素酸を含まない条件が、前記生成混合物をシリカまたはフッ化カリウムに通す濾過にかけることによって設定される、請求項１２に記載の方法。
- 1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールおよび1,1,1−トリフルオロアセトンを含む混合物から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する方法であって、
ａ）1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールおよび1,1,1−トリフルオロアセトンを含む混合物を供給するステップ、および
ｂ）前記混合物を精製工程にかけることによって1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを製造するステップ
を含み、前記精製工程が、
ｉ）前記混合物を水素化触媒の存在下で水素による還元にかけて還元混合物にし、分別蒸留によって前記還元混合物から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階、
ii）前記混合物を、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールが凍結し、かつ1,1,1−トリフルオロアセトンが液体のままである温度まで冷却する段階、
iii）フッ化水素酸および1,1,1−トリフルオロアセトンを含む高沸点錯体をこの精製の段階のためにさらに含む前記混合物を分別蒸留にかけ、分別蒸留によって前記高沸点錯体から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階、および
iv）1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールが1,1,1−トリフルオロアセトンと高沸点共沸混合物を形成する、フッ化水素酸を含まない条件に前記混合物をさらし、分別蒸留によって前記高沸点共沸混合物から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階
からなる群から選択される少なくとも１つの精製の段階を含む、方法。 - 前記混合物が、前記混合物を水素化触媒の存在下で水素による還元にかけ、分別蒸留によって前記還元混合物から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階を含む精製工程にかけられる、請求項１４に記載の方法。
- 前記水素化触媒が炭素担持パラジウム触媒である、請求項１５に記載の方法。
- 前記炭素担持パラジウム触媒が、炭素に担持された２％パラジウム触媒である、請求項１６に記載の方法。
- 前記混合物が、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールが凍結し、かつ1,1,1−トリフルオロアセトンが液体のままである温度まで前記混合物を冷却することを含む精製工程にかけられる、請求項１４に記載の方法。
- 前記混合物が−４℃から−７８℃の間の温度まで冷却される、請求項１８に記載の方法。
- 前記混合物が、フッ化水素酸および1,1,1−トリフルオロアセトンを含む高沸点錯体をさらに含む混合物を分別蒸留にかけ、分別蒸留によって前記高沸点錯体から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階を含む精製工程にかけられる、請求項１４に記載の方法。
- １：９９から１：１９のフッ化水素酸：生成混合物の比でフッ化水素酸を前記混合物に加えることを含む、請求項２０に記載の方法。
- 前記混合物がフッ化水素酸をすでに含んでいる、請求項２０に記載の方法。
- 前記混合物が、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールが1,1,1−トリフルオロアセトンと高沸点共沸混合物を形成する、フッ化水素酸を含まない条件に前記混合物をさらし、分別蒸留によって前記高沸点共沸混合物から1,1,1−トリフルオロアセトンを実質上含まない1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロパノールを分離する段階を含む精製の工程にかけられる、請求項１４に記載の方法。
- 前記フッ化水素酸を含まない条件が、前記生成混合物をシリカまたはフッ化カリウムに通す濾過にかけることによって設定される、請求項２３に記載の方法。
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