KR101321760B1 - 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올의 정제 - Google Patents

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Abstract

실질적으로 1,1,1-트리플루오로아세톤(TFA)이 존재하지 않는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올(HFIP)은 두 화합물 모두를 함유하는 혼합물로부터, A) 수소로의 촉매적 환원후 분별 증류; B) HFIP가 동결되고 TFA가 액체로 존재하는 온도로 냉각; C) HF 및 TFA를 포함하는 고비등점 복합물의 형성 후 분별증류; 또는 D) HF-부재 조건으로 처리하여 HFIP/TFA 공비혼합물 수득 후 분별증류에 의해 분리될 수 있다. 본 요약서는 조사자 또는 다른 독자(reader)가 기술적 설명의 대상을 신속히 알아낼 수 있도록 하는 요약서 요구 규정을 충족시키기 위해 제공된 것이다. 이는 청구항의 범위 또는 의미를 해석하거나 제한하는데 사용되지 않을 것으로 이해됨과 함께 제출된 것이다. 37 CFR § 1.72(b).

Description

1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올의 정제 {PURIFICATION OF 1,1,1,3,3,3-HEXAFLUOROISOPROPANOL}
본 발명은 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 정제하는 방법에 관한 것이다.
1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol; HFIP)은 맑은 무색투명의 액체(clear, water-white liquid)로서, 물 및 다수의 유기 용매에 용해될 수 있다. 이의 강력한 수소결합 성질 때문에, HFIP는 또한 많은 상이한 타입의 중합체에 대한 용매로서 사용될 수 있다. HFIP는 또한 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트 중합체의 플루오르화된 에스테르를 제조하고, 합성 제약을 제조하는데 사용된다.
HFIP는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로아세톤(1,1,1,3,3,3-hexafluoroacetone; HFA)으로부터 하기 반응식에 따른 촉매적 환원(catalytic reduction)에 의해 제조될 수 있다:
Figure 112006062273370-pct00001
수소첨가 촉매(hydrogenation catalyst)는 대개 니켈, 팔라듐, 루테늄, 로듐 또는 백금 금속이거나, 하나 이상의 이러한 금속을 함유하는 화합물이다. 촉매적 환원의 부산물은 1,1,1-트리플루오로아세톤(1,1,1-trifluoroacetone; TFA)인데, 이는 HFIP로부터 분리하는데 매우 어렵다.
본 발명은 실질적으로 1,1,1-트리플루오로아세톤이 존재하지 않는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 제조하는 제 1 방법을 제공한다. 본 발명의 제 1 방법은 하기 단계를 포함한다:
a) 제 1 수소첨가 촉매의 존재하에 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로아세톤을 수소로 환원시켜 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올 및 1,1,1-트리플루오로아세톤을 포함하는 생성 혼합물을 생산하는 단계; 및
b) i) 제 2 수소첨가 촉매의 존재하에서 생성 혼합물을 수소로 추가 환원시켜 환원된 생성 혼합물을 수득하고, 상기 환원된 생성 혼합물로부터 실질적으로 1,1,1-트리플루오로아세톤이 존재하지 않는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 분별증류하여 분리하는 단계;
ii) 생성 혼합물을 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올이 동결되고 1,1,1-트리플루오로아세톤이 액체로 존재하는 온도로 냉각시키는 단계;
iii) 본 정제 단계를 목적으로 불화수소산 및 1,1,1-트리플루오로아세톤을 포함하는 고비등점 복합물을 추가로 포함하는 생성 혼합물을 분별증류시키고, 분별증류에 의해 상기 고비등점 복합물로부터 실질적으로 1,1,1-트리플루오로아세톤이 존재하지 않는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 분리하는 단계; 및
iv) 생성 혼합물을 불화수소산 부재 조건으로 처리하여 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올은 1,1,1-트리플루오로아세톤과 함께 고비등점 공비혼합물을 형성시키고, 분별증류에 의해 상기 고비등점 공비혼합물로부터 실질적으로 1,1,1-트리플루오로아세톤이 존재하지 않는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 분리시키는 단계로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 정제 단계를 포함하는 정제 공정으로 생성 혼합물을 처리하여 실질적으로 1,1,1-트리플루오로아세톤이 존재하지 않는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 제조하는 단계.
환원 단계 (a)는 실질적으로 당업계에서 널리 공지된 바와 같이 수행된다. 제 1 수소첨가 촉매는 물론 HFA의 환원이 HFIP 및 TFA 둘모두를 포함하는 생성 혼합물을 생산하는데 제공되는 임의의 적합한 촉매일 수 있다. 상술된 바와 같이, 이와 관련하여 유용한 촉매로는 니켈, 팔라듐, 루테늄, 로듐 및 백금 금속 촉매, 및 하나 이상의 이러한 금속들을 함유한 화합물, 예를 들어, 탄소상 팔라듐 촉매(palladium on carbon catalyst), 구체적으로 탄소상 2% 팔라듐 촉매를 포함한다.
환원 단계 (a)의 생성물은 HFIP 및 TFA 둘모두를 포함하는 생성 혼합물이다. TFA는 초기에 이러한 생성 혼합물에 요망되지 않는 양 또는 현저한 양으로 존재한다. 이러한 생성 혼합물은 정제 공정 (b)로 처리될 것이며, 그 결과 TFA 함량이 감소될 것이며, 이후 실질적으로 TFA가 존재하지 않은 HFIP가 회수될 수 있다. "실질적으로 TFA가 존재하지 않는"은 HFIP가 500 ppm 미만, 200 ppm 미만 또는 100 ppm 미만의 TFA를 함유함을 의미하는 것이다.
제 1 정제 공정에서, 중간 워크업(work-up) 없이 또는 이와 함께 단계 (a)로부터 수득된 생성 혼합물은 제 2 수소첨가 촉매의 존재하에서 수소로 추가 환원되어 환원된 생성 혼합물을 수득하고, 실질적으로 TFA가 존재하지 않는 HFIP는 분별증류에 의해 상기 환원된 생성 혼합물로부터 분리된다. HFA를 HFIP 및 TFA로 환원시키는데 사용되는 조건은 또한 단계 (a)로부터 수득된 생성 혼합물을 환원시키기 위해 사용될 수 있으나, 최상의 결과는 상승된 온도 및 보다 긴 접촉 시간으로 수득된다. 제 2 수소첨가 촉매는 대개 더욱 용이하게 하기 때문에 제 1 수소첨가 촉매와 동일한 것을 사용하지만, 제 2 수소첨가 촉매는 요망되는 경우 제 1 수소첨가 촉매와 상이할 수 있다. 예를 들어, 제 1 수소첨가 촉매가 탄소상 팔라듐 촉매, 구체적으로 탄소상 2% 팔라듐 촉매인 경우, 제 2 수소첨가 촉매는 탄소상 팔라듐 촉매, 구체적으로 탄소상 2% 팔라듐 촉매일 수 있거나, 제 2 수소첨가 촉매는 제 1 수소첨가 촉매와 상이한 것일 수 있다.
제 2 정제 공정에서, 중간 워크업 없이 또는 이와 함께 단계 (a)로부터 수득된 생성 혼합물은 HFIP가 동결되고 TFA가 액체로 존재하는 온도로 냉각된다. HFIP는 TFA(-78℃)와 비교하여 높은 융점(-4℃)을 갖는다. 실질적으로 TFA가 존재하지 않는 HFIP는 단계 (a)로부터 수득된 생성 혼합물을 약 -4℃ 내지 약 -78℃의 온도로 냉각시킴으로써 수득될 수 있다. 동결된 HFIP는 액체 TFA로부터 임의의 적합한 방법, 예를 들어, 상층액 분리(decantation), 원심분리, 여과 등에 의해 분리될 수 있다.
제 3 정제 공정에서, 본 출원인은 불화수소산(HF)이 단계 (a)에서 형성된 TFA 및 일부 HFIP와 함께 고비등점 복합물을 형성시키며, 실질적으로 TFA가 존재하지 않는 HFIP가 고비등점 복합물로부터, HFIP 및 고비등점 HF/TFA/HFIP 복합물을 함유한 생성 혼합물을 분별증류하므로써 분리될 수 있음을 발견하였다. 상술된 반응식에 명확하게 나타난 바와 같이, HF는 일반적으로 HFA의 환원 부산물로서 생산된다. 그러나, 부산물로서 생산된 HF의 양은 분별증류동안 HFIP로부터 입수가능한 TFA의 양을 분리시키는데 불충분할 수 있다. 이러한 경우에, 추가 HF가 다른 반응물과 함께 도입되거나 환원 단계 (a)로 별도로 첨가되고/되거나, HF가, 일부 또는 전부의 HF가 TFA 및 단계 (a)에서 형성된 일부 또는 전부의 HFIP와 함께 고비등점 복합물을 형성시키는 조건하에서 중간 워크-업 없이 또는 이와 함께 단계 (a)로부터 수득된 생성 혼합물에 첨가될 수 있으며, 실질적으로 TFA가 존재하지 않는 HFIP는 분별증류에 의해 상기 고비등점 복합물로부터 분리된다. 한 구체예에서, 제 3 정제 공정은 HF를 단계 (a)로부터 수득된 생성 혼합물에, 약 1:99 내지 약 1:19의 불화수소산:생성 혼합물의 비로 첨가함을 포함하여, HF의 양이 생성 혼합물의 약 1% 내지 약 5%가 되도록 한다. 다른 구체예에서, HF는 다른 반응물과 함께 도입되거나 환원 단계 (a)로 별도로 첨가되며, 본 구체예에서 요망되는 경우 보다 많은 양의 HF가 첨가될 수 있다.
제 4 정제 공정에서, 단계 (a)로부터 수득된 생성 혼합물은 HF 부재 조건으로 처리되어 HFIP가 TFA와 함께 고비등점 공비혼합물을 형성시키도록 하며, 실질적으로 TFA가 존재하지 않는 HFIP는 분별증류에 의해 상기 고비등점 공비혼합물로부터 분리된다. HF 부재 조건은 당업계에 널리 공지된 임의의 적합한 기술, 예를 들어 실리카 또는 칼륨 플루오라이드를 통한 생성 혼합물의 여과로 설정될 수 있다.
임의의 상술된 기술은 혼합물의 소스에 상관없이 실질적으로 TFA가 존재하지 않는 HFIP를 달성하기 위해 HFIP 및 TFA의 혼합물을 분리하는 수단을 제공하는 것은 자명할 것이다. 따라서, 본 발명은 또한 HFIP 및 TFA의 혼합물로부터 실질적으로 TFA가 존재하지 않는 HFIP를 분리시키기 위한 제 2 방법에 관한 것이다. 본 제 2의 발명 공정은 하기 단계를 포함한다:
a) 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올 및 1,1,1-트리플루오로아세톤을 포함하는 혼합물을 제공하는 단계; 및
b) i) 수소첨가 촉매의 존재하에 혼합물을 수소로 환원시켜 환원된 혼합물을 수득하고, 분별증류에 의해 상기 환원된 혼합물로부터 실질적으로 1,1,1-트리플루오로아세톤이 존재하지 않는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 분리시키는 단계;
ii) 혼합물을 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올이 동결되고 1,1,1-트리플루오로아세톤이 액체로 존재하는 온도로 냉각시키는 단계;
iii) 정제 단계를 목적으로 불화수소산 및 1,1,1-트리플루오로아세톤을 포함하는 고비등점 복합물을 추가로 포함하는 생성물을 분별증류시키고, 분별증류에 의해 상기 고비등점 복합물로부터 실질적으로 1,1,1-트리플루오로아세톤이 존재하지 않는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 분리시키는 단계; 및
iv) 혼합물을 불화수소산 부재 조건으로 처리하여 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올이 1,1,1-트리플루오로아세톤과 함께 고비등점 공비혼합물을 형성시키고, 분별증류에 의해 상기 고비등점 공비혼합물로부터 실질적으로 1,1,1-트리플루오로아세톤이 존재하지 않는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 분리시키는 단계로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 정제 단계를 포함하는 정제 공정으로 혼합물을 처리하여 실질적으로 1,1,1-트리플루오로아세톤이 존재하지 않는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 제조하는 단계.
본 발명의 제 2 방법은 본 발명의 제 1 방법에 대해 전술된 바와 동일한 방식으로 수행된다.
본 발명의 제 1 방법 및 제 2 방법 모두에 대해, 정제 단계가 조합될 수 있다. 다시 말해서, 본 발명은 또한 단계(b)(i) 내지 (b)(iv) 중 두개 이상이 수행되는 공정을 포함한다.
본 발명은 하기 실시예와 관련하여 보다 상세히 기술될 것이다:
HFIP, HF 및 소량의 TFA를 포함하는 생성 혼합물을 분별증류를 수반하는 제 3 정제 공정에 따라 연속적으로 정제하였다. 실험 파라미터는 하기와 같다:
실험 파라미터
컬럼: 3" × 20'
압력: 40 psig
Dp: 15"의 H2O
공급 속도: 2 kg/hr
공급물 중 HP: 2%
결과는 하기와 같다:
공급물 중 TFA % 하부에서의 TFA % 상부에서의 TFA %
0.2% 2.2% 0.009%
0.2% 2.4% 0.013%
0.2% 2.8% 0.041%
0.2% 2.9% 0.025%
전술은 단지 본 발명의 하나 이상의 구체예의 상세한 설명이며 기술된 구체예에 대한 숫자 변경은 본 발명의 정신 또는 범위를 벗어나지 않고 본원의 설명에 따라 이루어질 수 있는 것으로 이해될 것이다. 그러므로, 전술된 명세서는 본 발명의 범위를 제한하려고 의도되지 않는다. 또한 본 발명의 범위는 첨부된 청구범위 및 이들의 균등물에 의해 결정될 수 있다.

Claims (24)

1,1,1-트리플루오로아세톤("TFA")의 함량이 500 ppm 미만인 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올("HFIP")을 제조하는 방법으로서,
a) 수소첨가 촉매의 존재하에 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로아세톤을 수소로 환원시켜 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올 및 1,1,1-트리플루오로아세톤을 포함하는 생성 혼합물을 생산하는 단계; 및
b) i) 정제 단계를 목적으로 불화수소산 및 1,1,1-트리플루오로아세톤을 포함하는 고비등점 복합물을 추가로 포함하는 생성 혼합물을 분별증류시키고, 분별증류에 의해 상기 고비등점 복합물로부터 1,1,1-트리플루오로아세톤의 함량이 500 ppm 미만인 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 분리시키는 단계로서, 불화수소산이 반응물과 함께 도입되거나 환원 단계 (a)에서 별도로 첨가되는 단계; 및
ii) 생성 혼합물을 불화수소산 부재 조건으로 처리하여 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올이 1,1,1-트리플루오로아세톤과 함께 고비등점 공비혼합물을 형성시키고, 분별증류에 의해 상기 고비등점 공비혼합물로부터 1,1,1-트리플루오로아세톤의 함량이 500 ppm 미만인 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 분리시키는 단계로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 정제 단계를 포함하는 정제 공정으로 생성 혼합물을 처리하여, 1,1,1-트리플루오로아세톤의 함량이 500 ppm 미만인 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 제조하는 단계를 포함하는 방법.
제 1항에 있어서, 수소첨가 촉매가 탄소상 팔라듐 촉매(palladium on carbon catalyst)인 방법.
제 2항에 있어서, 탄소상 팔라듐 촉매가 탄소상 2% 팔라듐 촉매인 방법.
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제 1항에 있어서, 생성 혼합물이, 불화수소산 및 1,1,1-트리플루오로아세톤을 포함하는 고비등점 복합물을 추가로 포함하는 생성 혼합물을 분별증류시키고, 분별증류에 의해 상기 고비등점 복합물로부터 1,1,1-트리플루오로아세톤의 함량이 500 ppm 미만인 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 분리시키는 단계로서, 불화수소산이 반응물과 함께 도입되거나 환원 단계 (a)에서 별도로 첨가되는 단계를 포함하는 정제 공정으로 처리되는 방법.
제 9항에 있어서, 생성 혼합물에 불화수소산을 1:99 내지 1:19의 불화수소산:생성 혼합물의 중량비로 첨가함을 포함하는 방법.
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제 1항에 있어서, 생성 혼합물이, 생성 혼합물을 실리카 또는 칼륨 플루오라이드를 통해 생성 혼합물을 여과시킴으로써 설정되는 불화수소산 부재 조건으로 처리하여, 1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올이 1,1,1-트리플루오로아세톤과 함께 고비등점 공비혼합물을 형성시키고, 분별증류에 의해 상기 고비등점 공비혼합물로부터 1,1,1-트리플루오로아세톤의 함량이 500 ppm 미만인 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 분리시키는 단계를 포함하는 정제 공정으로 처리되는 방법.
삭제
1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올 및 1,1,1-트리플루오로아세톤을 포함하는 혼합물로부터 1,1,1-트리플루오로아세톤의 함량이 500 ppm 미만인 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 분리시키는 방법으로서,
a) 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올 및 1,1,1-트리플루오로아세톤을 포함하는 혼합물을 제공하는 단계; 및
b) i) 정제 단계를 목적으로 불화수소산 및 1,1,1-트리플루오로아세톤을 포함하는 고비등점 복합물을 추가로 포함하는 혼합물에 불화수소산을 첨가하고, 상기 생성된 혼합물을 분별증류시키며, 분별증류에 의해 상기 고비등점 복합물로부터 1,1,1-트리플루오로아세톤의 함량이 500 ppm 미만인 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 분리시키는 단계; 및
ii) 혼합물을 불화수소산 부재 조건으로 처리하여, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올이 1,1,1-트리플루오로아세톤과 함께 고비등점 공비혼합물을 형성시키고, 분별증류에 의해 상기 고비등점 공비혼합물로부터 1,1,1-트리플루오로아세톤의 함량이 500 ppm 미만인 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 분리시키는 단계로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 정제 단계를 포함하는 정제 공정으로 혼합물을 처리하여 1,1,1-트리플루오로아세톤의 함량이 500 ppm 미만인 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 제조하는 단계를 포함하는 방법.
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제 14항에 있어서, 혼합물이, 불화수소산 및 1,1,1-트리플루오로아세톤을 포함하는 고비등점 복합물을 추가로 포함하는 혼합물에 불화수소산을 첨가하고, 상기 생성된 혼합물을 분별증류시키며, 분별증류에 의해 상기 고비등점 복합물로부터 1,1,1-트리플루오로아세톤의 함량이 500 ppm 미만인 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 분리하는 단계를 포함하는 정제 공정으로 처리되는 방법.
제 20항에 있어서, 혼합물에 불화수소산을 1:99 내지 1:19의 불화수소산:혼합물의 중량비로 첨가함을 포함하는 방법.
제 20항에 있어서, 혼합물이 이미 불화수소산을 포함하는 방법.
제 14항에 있어서, 혼합물이, 혼합물을 실리카 또는 칼륨 플루오라이드를 통해 생성 혼합물을 여과시킴으로써 설정되는 불화수소산 부재 조건으로 처리하여, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올이 1,1,1-트리플루오로아세톤과 함께 고비등점 공비혼합물을 형성시키고, 분별증류에 의해 상기 고비등점 공비 혼합물로부터 1,1,1-트리플루오로아세톤의 함량이 500 ppm 미만인 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로판올을 분리시키는 단계를 포함하는 정제 공정으로 처리되는 방법.
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