JP2020011922A - イソキノリンの製造方法及びイソキノリンの分離方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)粗製キノリンを回分又は連続法で脱水蒸留し、キノリンより低沸点の水分やピリジン塩基類などを除いて脱水粗製キノリンを製造する工程
(2)脱水粗製キノリンを回分又は連続法で蒸留してキノリンを製造する工程
(3)キノリン製造残液を回分蒸留してイソキノリン留分を製造する工程
(4)イソキノリン留分を回分蒸留してイソキノリンを製造する工程
蒸留によるキノリンやイソキノリンの製造は常圧でも行えるが、常圧で行う場合は塔内が高温となるため、分解、重合などで品質の悪化が生じる恐れがある。したがって、一般に(2),(3),(4)の工程は減圧で行われる。
<1.イソキノリン混合物>
イソキノリン混合物とは、イソキノリンと、不純物とが混合してなるものである。ここでいう不純物とは、イソキノリン以外の物質を指す。例えば、キノリンやフェノール類を不純物として含むものであってもよい。
(i)製造例1
図1に示すように、脱水粗製キノリンを減圧下で回分蒸留してキノリン留分を除くことにより取得された蒸留残液を、イソキノリン混合物として使用できる。脱水粗製キノリンとは、硫酸法粗製キノリンを回分又は連続法で脱水蒸留し、キノリンより低沸点の水分やピリジン塩基類などを除いたものである。この脱水粗製キノリンが、コールタールを蒸留して得られるイソキノリン含有留分に相当する。蒸留残液は低濃度のキノリンとイソキノリン、2−メチルキノリン、8−メチルキノリンや高沸点のメチルキノリン類を多く含んでいる。なお図1において、符号10は蒸留塔、符号11は凝縮器、符号12は加熱器である。以下の図面においても同様である。図中、減圧設備の記載を省略する。以下の図でも同様である。
図2に示すように、脱水粗製キノリンを減圧下で連続蒸留してキノリン留分を除くことにより取得された蒸留残液を、イソキノリン混合物として使用できる。蒸留残液は低濃度のキノリンとイソキノリン、2−メチルキノリン、8−メチルキノリンや高沸点のメチルキノリン類を多く含んでいる。
図3は、減圧連続蒸留によりイソキノリン混合物を製造する例を示す。1段目の第1塔10aの蒸留でキノリンを分離し、2段目の第2塔10bで残液中のキノリンをイソキノリンと共に除去し、キノリン分が極めて少ない蒸留残液を得ることができる。この残留溶液が、イソキノリン混合物の一例である。
図4は、減圧回分蒸留によりイソキノリン混合物を取得する例を示す。脱水粗製キノリンを蒸留してキノリンを取得した後、更に蒸留を続けて、不純物としてキノリン、2−メチルキノリンなどの他、フェノール類を含む60〜85%濃度の粗製イソキノリン留分を取得する。この粗製イソキノリン留分が、イソキノリン混合物の一例である。
図5は、減圧連続蒸留によりイソキノリン混合物を取得する例を示す。この例では、製品のキノリンと共に粗製イソキノリンを留分として取得する。この粗製イソキノリン留分が、イソキノリン混合物の一例である。蒸留条件によっても異なるが、ここで得られる粗製イソキノリン留分は60−85%濃度で、不純物としてキノリン、2−メチルキノリンなどのほか、フェノール類を含んでいる。
粗製イソキノリンの減圧連続蒸留の応用として半連続操作、例えば、粗製イソキノリンを蒸留塔に間歇挿入しても良く、また、残液を間歇抜き出ししても良い。
また、粗製イソキノリン留分からイソキノリンを精製した後の残液をイソキノリン混合物としてもよい。
図6は、原料であるイソキノリン混合物中のキノリン濃度が比較的低い場合に好適な製造例を示す図である。このようなイソキノリン混合物として、例えば、図3で得られた蒸留残液が該当しうる。もちろん、キノリン濃度が高いイソキノリン混合物を用いても分離操作は可能である。図6の場合、減圧連続蒸留塔20の塔頂から高純度イソキノリンを取得できる。
減圧連続蒸留条件は、蒸留塔の性能や粗製キノリン品質によって任意に設定することができる。なお、例えば、理論段数30段以上の蒸留塔を用いて、400mmHg(53.33kPa)以下、還流比5から60程度としてもよい。
減圧連続蒸留条件は、蒸留塔の性能や粗製キノリン品質によって任意に設定することができる。なお、例えば、理論段数60段以上の蒸留塔を用いて、400mmHg(53.33kPa)以下、還流比5から200程度としてもよい。この場合、還流比はキノリンの含有量によって大きく左右される。
図6の減圧蒸留装置を用いて以下の蒸留条件により減圧連続蒸留し、フェノール類を低減したイソキノリンを製造した。結果を表1に示す。
蒸留条件
蒸留塔:理論段数80段
原料挿入段:上から40段
塔頂圧:100mmHg(13.33kPa)
還流比:35
塔頂圧を400mmHgとした以外は実施例1と同じ条件で減圧連続蒸留し、フェノール類を低減したイソキノリンを製造した。
塔頂圧を常圧とした以外は実施例1と同じ方法で常圧連続蒸留した。結果を表3に示す。
実施例1と同じ原料を用いて減圧下で回分蒸留した。以下の蒸留条件により減圧回分蒸留した結果を表4に示す。
蒸留条件
蒸留塔:直径1,000mm、理論段数80段
原料挿入:20,000kg
塔頂圧:100mmHg(13.33kPa)
還流比:35
表1,2に示されるように、実施例1,2にて製造されたイソキノリンには、フェノール類は含まれておらず、ほぼ完全に分離できていた。また、より高度な減圧下で蒸留を行った実施例1は無色透明なイソキノリンを取得することができた。また、実施例1よりは程度の低い減圧下で蒸留を行った実施例2では、淡黄色透明なイソキノリンを取得することができた。
(3a)本実施形態のイソキノリン製造方法、即ち、減圧連続蒸留によりイソキノリン混合物からイソキノリンを分離する方法であれば、フェノールを高度に低減しつつ、高収率で、かつ着色が抑制されたイソキノリンを製造することができる。
しかしながら、本開示の製造方法では、その理由は必ずしも明らかではないが、フェノール類の高度な分離と着色の抑制を両立することができる。
なお、イソキノリン及びフェノール類の合計を100wt%とした場合に、フェノール類の残量は、0.1wt%以下、特に好ましくは0.05wt%以下であることが好ましいが、本実施形態では、フェノール類の残量を0.01wt%以下にすることができる。
以上、本開示の実施形態について説明したが、本開示は上記実施形態に何ら限定されることはなく、本開示の技術的範囲に属する限り様々な製造方法を採用することができる。
また例えば、上記実施形態では、イソキノリン混合物はコールタールを蒸留して得られるイソキノリン含有留分を含む構成を例示したが、コールタール由来でなくともよいし、フェノール類を含まないものでもよい。
Claims (8)
- イソキノリンと不純物とを含むイソキノリン混合物からイソキノリンを蒸留分離してイソキノリンを製造するイソキノリンの製造方法であって、
前記イソキノリン混合物を減圧連続蒸留することによりイソキノリンの蒸留分離を行う、イソキノリンの製造方法。 - 請求項1に記載のイソキノリンの製造方法であって、
前記イソキノリン混合物は、フェノール類を含む、イソキノリンの製造方法。 - 請求項1又は請求項2に記載のイソキノリンの製造方法であって、
前記イソキノリン混合物は、コールタール由来のイソキノリンを含む、イソキノリンの製造方法。 - 請求項1又は請求項2に記載のイソキノリンの製造方法であって、
前記イソキノリン混合物は、コールタールを原料とし、少なくとも蒸留工程を経て得られるキノリン含有留分を減圧蒸留してキノリン留分を除いた蒸留残液を含む、イソキノリンの製造方法。 - 請求項1又は請求項2に記載のイソキノリンの製造方法であって、
前記イソキノリン混合物は、コールタールを原料とし、少なくとも蒸留工程を経て得られるキノリン含有留分を減圧蒸留して得たイソキノリン留分を含む、イソキノリンの製造方法。 - 請求項1又は請求項2に記載のイソキノリンの製造方法であって、
前記イソキノリン混合物は、イソキノリンを精製した後の残液を含む、イソキノリンの製造方法。 - 請求項1から請求項6のいずれか1項に記載のイソキノリンの製造方法であって、
前記減圧連続蒸留における蒸留圧が400mmHg以下である、イソキノリンの製造方法。 - コールタール由来のイソキノリンと不純物とを含むイソキノリン混合物からイソキノリンを蒸留により分離する分離方法であって、
前記イソキノリン混合物を減圧連続蒸留することによりイソキノリンの蒸留分離を行う、イソキノリンの分離方法。
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