JPH07258135A - ジプロピレングリコールｔ−ブチルエーテルを製造および採取する方法 - Google Patents
ジプロピレングリコールｔ−ブチルエーテルを製造および採取する方法Info
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- JPH07258135A JPH07258135A JP7052110A JP5211095A JPH07258135A JP H07258135 A JPH07258135 A JP H07258135A JP 7052110 A JP7052110 A JP 7052110A JP 5211095 A JP5211095 A JP 5211095A JP H07258135 A JPH07258135 A JP H07258135A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/40—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
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- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ジプロピレングリコールｔ−ブチルエーテル
（ＤＰＴＢ）を酸触媒の存在下でジプロピレングリコー
ルをイソブチレンと反応させることによって製造する。
抽出剤グリコール好ましくはジプロピレングリコールを
用いた生成物混合物の抽出蒸留により、ジ−ｔ−ブチル
エーテル不純物を塔頂生成物として除去し、ＤＰＴＢ生
成物を蒸留して、ＤＰＴＢからグリコール抽出剤を分離
する。 【効果】 本発明により実質的にジエーテルを含まず、
溶剤として非常に有用な高純度ＤＰＴＢが得られる。
（ＤＰＴＢ）を酸触媒の存在下でジプロピレングリコー
ルをイソブチレンと反応させることによって製造する。
抽出剤グリコール好ましくはジプロピレングリコールを
用いた生成物混合物の抽出蒸留により、ジ−ｔ−ブチル
エーテル不純物を塔頂生成物として除去し、ＤＰＴＢ生
成物を蒸留して、ＤＰＴＢからグリコール抽出剤を分離
する。 【効果】 本発明により実質的にジエーテルを含まず、
溶剤として非常に有用な高純度ＤＰＴＢが得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジプロピレングリコー
ルとイソブチレンとの酸触媒反応から得られる生成物で
あるジプロピレングリコールｔ−ブチルエーテル（ＤＰ
ＴＢ）の精製方法に関する。より詳しくは、本発明は純
粋なＤＰＴＢの採取を可能にする抽出剤グリコールを使
用する蒸留方法である。
ルとイソブチレンとの酸触媒反応から得られる生成物で
あるジプロピレングリコールｔ−ブチルエーテル（ＤＰ
ＴＢ）の精製方法に関する。より詳しくは、本発明は純
粋なＤＰＴＢの採取を可能にする抽出剤グリコールを使
用する蒸留方法である。
【０００２】
【従来の技術】ジプロピレングリコールｔ−ブチルエー
テル（ＤＰＴＢ）は、すぐれた溶解力、低臭気、良好な
凝集特性（ｃｏａｌｅｓｃｉｎｇ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅ
ｓ）、および割合に低い蒸気圧のため、洗浄剤および塗
料に有用な溶剤となる。ＤＰＴＢは酸触媒の存在下でジ
プロピレングリコールをイソブチレンと反応させること
によって製造することができる。この方法で製造される
粗製ＤＰＴＢは、未反応ジプロピレングリコールとジプ
ロピレングリコールから誘導されるジ−ｔ−ブチルエー
テルとを含む。ＤＰＴＢはジプロピレングリコールより
も揮発性が高く、これら二物質は通常の蒸留技術によっ
て首尾良く分離することができる。一方、ジプロピレン
グリコールから誘導されるジ−ｔ−ブチルエーテルは、
ＤＰＴＢから簡単には分離されない。これらの化合物は
大体同じ沸点範囲を有するからである。
テル（ＤＰＴＢ）は、すぐれた溶解力、低臭気、良好な
凝集特性（ｃｏａｌｅｓｃｉｎｇ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅ
ｓ）、および割合に低い蒸気圧のため、洗浄剤および塗
料に有用な溶剤となる。ＤＰＴＢは酸触媒の存在下でジ
プロピレングリコールをイソブチレンと反応させること
によって製造することができる。この方法で製造される
粗製ＤＰＴＢは、未反応ジプロピレングリコールとジプ
ロピレングリコールから誘導されるジ−ｔ−ブチルエー
テルとを含む。ＤＰＴＢはジプロピレングリコールより
も揮発性が高く、これら二物質は通常の蒸留技術によっ
て首尾良く分離することができる。一方、ジプロピレン
グリコールから誘導されるジ−ｔ−ブチルエーテルは、
ＤＰＴＢから簡単には分離されない。これらの化合物は
大体同じ沸点範囲を有するからである。
【０００３】この方法で生成されるジ−ｔ−ブチルエー
テルの量を最小限におさえるために、ＤＰＴＢを、過剰
のジプロピレングリコールを用いて製造することがで
き、したがって主要な分離の問題は未反応ジプロピレン
グリコールからＤＰＴＢを分離することにある。このと
き、ＤＰＴＢ生成物中に残留するジ−ｔ−ブチルエーテ
ルの濃度は非常に低い。
テルの量を最小限におさえるために、ＤＰＴＢを、過剰
のジプロピレングリコールを用いて製造することがで
き、したがって主要な分離の問題は未反応ジプロピレン
グリコールからＤＰＴＢを分離することにある。このと
き、ＤＰＴＢ生成物中に残留するジ−ｔ−ブチルエーテ
ルの濃度は非常に低い。
【０００４】不都合なことに、ジプロピレングリコール
から誘導されるジ−ｔ−ブチルエーテルは水と混和しな
い。したがって、ＤＰＴＢ中のジエーテル不純物は低い
濃度でも水混和性を大きくそこない、ＤＰＴＢの水性混
合物に曇った外観を与える。十分な水混和性を有するＤ
ＰＴＢ生成物を得るためには、ジ−ｔ−ブチルエーテル
不純物の除去が必要である。しかし、ＤＰＴＢとジ−ｔ
−ブチルエーテル不純物の沸点は大体同じであるため、
通常の蒸留による精製は実用的でない。
から誘導されるジ−ｔ−ブチルエーテルは水と混和しな
い。したがって、ＤＰＴＢ中のジエーテル不純物は低い
濃度でも水混和性を大きくそこない、ＤＰＴＢの水性混
合物に曇った外観を与える。十分な水混和性を有するＤ
ＰＴＢ生成物を得るためには、ジ−ｔ−ブチルエーテル
不純物の除去が必要である。しかし、ＤＰＴＢとジ−ｔ
−ブチルエーテル不純物の沸点は大体同じであるため、
通常の蒸留による精製は実用的でない。
【０００５】大体同じ沸点を有する化合物の分離のため
に、しばしば抽出蒸留が使用される。この方法において
は、当該化合物間の沸点差を拡大するために、蒸留工程
で抽出剤が加えられる。たとえば、Ｂｅｒｇら（米国特
許第４，５８５，５２６号明細書）は、抽出剤としてプ
ロポキシプロパノールを使用して、ｍ−キシレンからｏ
−キシレンを分離することを教示している。多くの抽出
蒸留法が公知であるが、本件の出願人はグリコールジエ
ーテル不純物からグリコールモノエーテルを分離する抽
出蒸留法があるということを知らない。
に、しばしば抽出蒸留が使用される。この方法において
は、当該化合物間の沸点差を拡大するために、蒸留工程
で抽出剤が加えられる。たとえば、Ｂｅｒｇら（米国特
許第４，５８５，５２６号明細書）は、抽出剤としてプ
ロポキシプロパノールを使用して、ｍ−キシレンからｏ
−キシレンを分離することを教示している。多くの抽出
蒸留法が公知であるが、本件の出願人はグリコールジエ
ーテル不純物からグリコールモノエーテルを分離する抽
出蒸留法があるということを知らない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】ＤＰＴＢとジプロピレ
ングリコールから誘導される小さな割合のジ−ｔ−ブチ
ルエーテル不純物との混合物からＤＰＴＢを採取する方
法が必要である。好ましくは、この方法は、ジエーテル
の存在によって生じる水混和性の問題を克服するのに十
分なだけＤＰＴＢの純度を高めうるようなものである。
好ましい方法は、実施が容易で、かつジプロピレングリ
コールとイソブチレンからＤＰＴＢを製造する方法と統
合しうるようなものである。
ングリコールから誘導される小さな割合のジ−ｔ−ブチ
ルエーテル不純物との混合物からＤＰＴＢを採取する方
法が必要である。好ましくは、この方法は、ジエーテル
の存在によって生じる水混和性の問題を克服するのに十
分なだけＤＰＴＢの純度を高めうるようなものである。
好ましい方法は、実施が容易で、かつジプロピレングリ
コールとイソブチレンからＤＰＴＢを製造する方法と統
合しうるようなものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段１】本発明は、ジプロピレ
ングリコールｔ−ブチルエーテル（ＤＰＴＢ）とジプロ
ピレングリコールから誘導される小さな割合のジ−ｔ−
ブチルエーテル不純物との混合物から、ＤＰＴＢを採取
する方法である。ＤＰＴＢとジ−ｔ−ブチルエーテル不
純物とは大体同じ沸点範囲を有するが、ここでの意外な
発見によれば、前記混合物を抽出剤グリコールの存在下
で抽出蒸留塔内で蒸留すると、前記不純物を除去して首
尾良くＤＰＴＢを精製することができる。有効な抽出剤
グリコールは、ジプロピレングリコールとジプロピレン
グリコールよりも高い沸点を有するグリコール類とであ
る。抽出剤グリコールは、前記混合物から塔頂蒸留生成
物としてジ−ｔ−ブチルエーテル不純物の除去を可能に
するのに有効な量だけ使用する。ジ−ｔ−ブチルエーテ
ル不純物の除去後、前記混合物を生成物蒸留塔内で蒸留
して、実質的にジ−ｔ−ブチルエーテル不純物を含まな
いＤＰＴＢを塔頂生成物として採取する。
ングリコールｔ−ブチルエーテル（ＤＰＴＢ）とジプロ
ピレングリコールから誘導される小さな割合のジ−ｔ−
ブチルエーテル不純物との混合物から、ＤＰＴＢを採取
する方法である。ＤＰＴＢとジ−ｔ−ブチルエーテル不
純物とは大体同じ沸点範囲を有するが、ここでの意外な
発見によれば、前記混合物を抽出剤グリコールの存在下
で抽出蒸留塔内で蒸留すると、前記不純物を除去して首
尾良くＤＰＴＢを精製することができる。有効な抽出剤
グリコールは、ジプロピレングリコールとジプロピレン
グリコールよりも高い沸点を有するグリコール類とであ
る。抽出剤グリコールは、前記混合物から塔頂蒸留生成
物としてジ−ｔ−ブチルエーテル不純物の除去を可能に
するのに有効な量だけ使用する。ジ−ｔ−ブチルエーテ
ル不純物の除去後、前記混合物を生成物蒸留塔内で蒸留
して、実質的にジ−ｔ−ブチルエーテル不純物を含まな
いＤＰＴＢを塔頂生成物として採取する。
【０００８】本発明はＤＰＴＢを製造および採取する方
法を含む。この方法においては、まず、酸触媒の存在下
でジプロピレングリコールをイソブチレンと反応させる
ことによって、ＤＰＴＢが製造される。次に、ＤＰＴＢ
と未反応ジプロピレングリコールとジ−ｔ−ブチルエー
テル不純物とを含む生成物混合物を、前述のように抽出
剤グリコールを使用して抽出蒸留によって精製する。し
たがって、本発明の精製方法はＤＰＴＢを製造する方法
と首尾良く統合される。
法を含む。この方法においては、まず、酸触媒の存在下
でジプロピレングリコールをイソブチレンと反応させる
ことによって、ＤＰＴＢが製造される。次に、ＤＰＴＢ
と未反応ジプロピレングリコールとジ−ｔ−ブチルエー
テル不純物とを含む生成物混合物を、前述のように抽出
剤グリコールを使用して抽出蒸留によって精製する。し
たがって、本発明の精製方法はＤＰＴＢを製造する方法
と首尾良く統合される。
【０００９】
【発明の効果】本発明の重要な効果は、実質的にジ−ｔ
−ブチルエーテルとイソブチレンオリゴマー不純物とを
含まないＤＰＴＢの製造が可能であり、通常の方法で製
造され精製されるＤＰＴＢにおける水混和性の問題が克
服される、ということである。ジプロピレングリコール
を抽出剤グリコールとして使用できるので、精製がＤＰ
ＴＢ製造方法に首尾良く統合される。
−ブチルエーテルとイソブチレンオリゴマー不純物とを
含まないＤＰＴＢの製造が可能であり、通常の方法で製
造され精製されるＤＰＴＢにおける水混和性の問題が克
服される、ということである。ジプロピレングリコール
を抽出剤グリコールとして使用できるので、精製がＤＰ
ＴＢ製造方法に首尾良く統合される。
【００１０】
【実施例１】図１は、本発明の方法によりジプロピレン
グリコールｔ−ブチルエーテル（ＤＰＴＢ）を製造およ
び採取するための一つの実施態様を示す。ジプロピレン
グリコールとイソブチレンは酸性樹脂床１で反応する。
未反応イソブチレンはフラッシュタンク２内で反応器流
出液をフラッシュ蒸留することによって採取される。生
成物は、抽出蒸留塔３内で添加ジプロピレングリコール
（抽出剤）の存在下で蒸留される。
グリコールｔ−ブチルエーテル（ＤＰＴＢ）を製造およ
び採取するための一つの実施態様を示す。ジプロピレン
グリコールとイソブチレンは酸性樹脂床１で反応する。
未反応イソブチレンはフラッシュタンク２内で反応器流
出液をフラッシュ蒸留することによって採取される。生
成物は、抽出蒸留塔３内で添加ジプロピレングリコール
（抽出剤）の存在下で蒸留される。
【００１１】ジ−ｔ−ブチルエーテルおよびイソブチレ
ンオリゴマー不純物は塔頂から除去され、また随意に酸
性樹脂床に戻される。抽出蒸留塔残液は生成物蒸留塔４
内で再蒸留され、精製ＤＰＴＢが採取される。ジプロピ
レングリコール（ＤＰＧ）は生成物蒸留塔から採取さ
れ、抽出蒸留塔、または酸性樹脂床、またはこれら両者
に戻される。
ンオリゴマー不純物は塔頂から除去され、また随意に酸
性樹脂床に戻される。抽出蒸留塔残液は生成物蒸留塔４
内で再蒸留され、精製ＤＰＴＢが採取される。ジプロピ
レングリコール（ＤＰＧ）は生成物蒸留塔から採取さ
れ、抽出蒸留塔、または酸性樹脂床、またはこれら両者
に戻される。
【００１２】
【課題を解決するための手段２】本発明はジプロピレン
グリコールｔ−ブチルエーテル（ＤＰＴＢ）を採取する
方法である。「ＤＰＴＢ」という言葉はジプロピレング
リコールから誘導されるすべてのモノ−ｔ−ブチルエー
テルを意味するものとする。ＤＰＴＢは酸性条件下でジ
プロピレングリコールをイソブチレンと反応させること
によって製造することができる。得られる生成物混合物
は、ＤＰＴＢと未反応ジプロピレングリコールとジプロ
ピレングリコールから誘導されるジ−ｔ−ブチルエーテ
ル不純物とを含み、特有の分離の問題を生じる。ＤＰＴ
Ｂとジ−ｔ−ブチルエーテル不純物の沸点が大体同じで
あるからである。この方法を過剰のジプロピレングリコ
ールを用いて実施すると、小さな割合のジ−ｔ−ブチル
エーテル不純物しか生成されない。ＤＰＴＢは単純蒸留
によってジプロピレングリコールから分離することがで
きるので、残る重要問題は小さな割合のジ−ｔ−ブチル
エーテル不純物をどのようにしてＤＰＴＢから分離する
かということである。
グリコールｔ−ブチルエーテル（ＤＰＴＢ）を採取する
方法である。「ＤＰＴＢ」という言葉はジプロピレング
リコールから誘導されるすべてのモノ−ｔ−ブチルエー
テルを意味するものとする。ＤＰＴＢは酸性条件下でジ
プロピレングリコールをイソブチレンと反応させること
によって製造することができる。得られる生成物混合物
は、ＤＰＴＢと未反応ジプロピレングリコールとジプロ
ピレングリコールから誘導されるジ−ｔ−ブチルエーテ
ル不純物とを含み、特有の分離の問題を生じる。ＤＰＴ
Ｂとジ−ｔ−ブチルエーテル不純物の沸点が大体同じで
あるからである。この方法を過剰のジプロピレングリコ
ールを用いて実施すると、小さな割合のジ−ｔ−ブチル
エーテル不純物しか生成されない。ＤＰＴＢは単純蒸留
によってジプロピレングリコールから分離することがで
きるので、残る重要問題は小さな割合のジ−ｔ−ブチル
エーテル不純物をどのようにしてＤＰＴＢから分離する
かということである。
【００１３】沸点の近い化合物の分離のための抽出蒸留
法が公知であるということを承知したうえで、本件の出
願人は、ジ−ｔ−ブチルエーテル不純物からのＤＰＴＢ
の分離を助長する抽出剤を見出しうるかどうかと考え
た。ジプロピレングリコールが最初からＤＰＴＢ製造方
法の一部となっているので、まず、ＤＰＴＢ、ジ−ｔ−
ブチルエーテル不純物、およびジプロピレングリコール
の混合物に関する蒸気−液体平衡データをとった。
法が公知であるということを承知したうえで、本件の出
願人は、ジ−ｔ−ブチルエーテル不純物からのＤＰＴＢ
の分離を助長する抽出剤を見出しうるかどうかと考え
た。ジプロピレングリコールが最初からＤＰＴＢ製造方
法の一部となっているので、まず、ＤＰＴＢ、ジ−ｔ−
ブチルエーテル不純物、およびジプロピレングリコール
の混合物に関する蒸気−液体平衡データをとった。
【００１４】ここでの実験によれば、前記平衡混合物に
おけるジプロピレングリコールの液相濃度が約４０ｗｔ
％を越えると、ＤＰＴＢとジ−ｔ−ブチルエーテル不純
物との相対揮発度にかなりの違いが生じる。明らかに、
ジ−ｔ−ブチルエーテルに対するジプロピレングリコー
ルとＤＰＴＢとの分子会合度の差は、約４０ｗｔ％ジプ
ロピレングリコールにおいては、ＤＰＴＢとジ−ｔ−ブ
チルエーテルとにかなりの沸点差を生じるのに十分な大
きさとなる。この予想外の観察結果に勇気づけられて、
ＤＰＴＢ精製のための抽出蒸留法における抽出剤として
ジプロピレングリコールを使用することを試みた。
おけるジプロピレングリコールの液相濃度が約４０ｗｔ
％を越えると、ＤＰＴＢとジ−ｔ−ブチルエーテル不純
物との相対揮発度にかなりの違いが生じる。明らかに、
ジ−ｔ−ブチルエーテルに対するジプロピレングリコー
ルとＤＰＴＢとの分子会合度の差は、約４０ｗｔ％ジプ
ロピレングリコールにおいては、ＤＰＴＢとジ−ｔ−ブ
チルエーテルとにかなりの沸点差を生じるのに十分な大
きさとなる。この予想外の観察結果に勇気づけられて、
ＤＰＴＢ精製のための抽出蒸留法における抽出剤として
ジプロピレングリコールを使用することを試みた。
【００１５】ここでの発見によれば、ジプロピレングリ
コールとジプロピレングリコールよりも高い沸点を有す
るグリコール類とは、実際にＤＰＴＢ精製のための抽出
蒸留法における抽出剤として有効に使用することができ
る。塔頂蒸留生成物としてジ−ｔ−ブチルエーテル不純
物を除去するのを可能にするのに有効な量だけ、抽出剤
グリコールを抽出蒸留塔に供給することによって、約
０．５ｗｔ％よりも少ないジ−ｔ−ブチルエーテル不純
物を含むＤＰＴＢを得ることができる。「塔頂」蒸留生
成物という言葉は、蒸留塔から塔頂留出物またはサイド
カット生成物（ｓｉｄｅ−ｄｒａｗ ｐｒｏｄｕｃｔ）
として濃縮・除去することのできる割合に揮発性の高い
成分を意味するものとする。意外なことに、抽出剤グリ
コールの使用により、粗製ＤＰＴＢ混合物中に普通に存
在するイソブチレンオリゴマーの塔頂除去も促進され
る。
コールとジプロピレングリコールよりも高い沸点を有す
るグリコール類とは、実際にＤＰＴＢ精製のための抽出
蒸留法における抽出剤として有効に使用することができ
る。塔頂蒸留生成物としてジ−ｔ−ブチルエーテル不純
物を除去するのを可能にするのに有効な量だけ、抽出剤
グリコールを抽出蒸留塔に供給することによって、約
０．５ｗｔ％よりも少ないジ−ｔ−ブチルエーテル不純
物を含むＤＰＴＢを得ることができる。「塔頂」蒸留生
成物という言葉は、蒸留塔から塔頂留出物またはサイド
カット生成物（ｓｉｄｅ−ｄｒａｗ ｐｒｏｄｕｃｔ）
として濃縮・除去することのできる割合に揮発性の高い
成分を意味するものとする。意外なことに、抽出剤グリ
コールの使用により、粗製ＤＰＴＢ混合物中に普通に存
在するイソブチレンオリゴマーの塔頂除去も促進され
る。
【００１６】高純度のＤＰＴＢを製造する能力は本発明
の主要な効果である。なぜならば、たとえ低濃度であっ
ても、ジ−ｔ−ブチルエーテルの存在は水混和性をそこ
なうことによってＤＰＴＢの溶剤とての有用性をそこな
うからである。水混和性がそこなわれるため、ジ−ｔ−
ブチルエーテル不純物を実質的に除去してしまわないか
ぎり、ＤＰＴＢを含む水性混合物は曇ったものとなり、
透明溶液が必要な最終用途において許容されないものと
なる。
の主要な効果である。なぜならば、たとえ低濃度であっ
ても、ジ−ｔ−ブチルエーテルの存在は水混和性をそこ
なうことによってＤＰＴＢの溶剤とての有用性をそこな
うからである。水混和性がそこなわれるため、ジ−ｔ−
ブチルエーテル不純物を実質的に除去してしまわないか
ぎり、ＤＰＴＢを含む水性混合物は曇ったものとなり、
透明溶液が必要な最終用途において許容されないものと
なる。
【００１７】本発明の方法は二つの蒸留工程を含む。ま
ず、ＤＰＴＢとジプロピレングリコールから誘導される
小さな割合のジ−ｔ−ブチルエーテル不純物とが抽出蒸
留塔を用いて抽出剤グリコールの存在下で蒸留される。
適当な抽出剤グリコールはジプロピレングリコールとジ
プロピレングリコールよりも高い沸点を有するグリコー
ル類とである。もっと揮発性の高いグリコール類は一般
に適当でない。なぜならば、ＤＰＴＢは、ジプロピレン
グリコールよりも揮発性の高いグリコール類からは塔頂
生成物として簡単には分離できないからである。適当な
抽出剤グリコール類としては、ジプロピレングリコー
ル、トリプロピレングリコール、トリエチレングリコー
ル、テトラプロピレングリコール、その他があるが、こ
れらのみには限定されない。ジプロピレングリコールが
好ましい。
ず、ＤＰＴＢとジプロピレングリコールから誘導される
小さな割合のジ−ｔ−ブチルエーテル不純物とが抽出蒸
留塔を用いて抽出剤グリコールの存在下で蒸留される。
適当な抽出剤グリコールはジプロピレングリコールとジ
プロピレングリコールよりも高い沸点を有するグリコー
ル類とである。もっと揮発性の高いグリコール類は一般
に適当でない。なぜならば、ＤＰＴＢは、ジプロピレン
グリコールよりも揮発性の高いグリコール類からは塔頂
生成物として簡単には分離できないからである。適当な
抽出剤グリコール類としては、ジプロピレングリコー
ル、トリプロピレングリコール、トリエチレングリコー
ル、テトラプロピレングリコール、その他があるが、こ
れらのみには限定されない。ジプロピレングリコールが
好ましい。
【００１８】好ましくは、抽出剤グリコールは抽出蒸留
塔の頂部近くの場所からこの蒸留塔内に連続的に供給さ
れ、前記場所の上方からは粗製ＤＰＴＢが供給される。
通常、蒸留トレーは抽出剤が供給される場所の上方にあ
って、グリコール損失が防がれるようになっている。塔
頂パージ流はジプロピレングリコールから誘導されるジ
−ｔ−ブチルエーテル不純物を含み、また他のいろいろ
な軽質不純物たとえばイソブチレンオリゴマーをも含
む。この抽出塔は、ＤＰＴＢとジ−ｔ−ブチルエーテル
不純物との間の必要な程度の分離を達成するのに十分な
トレーを有するものとすべきである。
塔の頂部近くの場所からこの蒸留塔内に連続的に供給さ
れ、前記場所の上方からは粗製ＤＰＴＢが供給される。
通常、蒸留トレーは抽出剤が供給される場所の上方にあ
って、グリコール損失が防がれるようになっている。塔
頂パージ流はジプロピレングリコールから誘導されるジ
−ｔ−ブチルエーテル不純物を含み、また他のいろいろ
な軽質不純物たとえばイソブチレンオリゴマーをも含
む。この抽出塔は、ＤＰＴＢとジ−ｔ−ブチルエーテル
不純物との間の必要な程度の分離を達成するのに十分な
トレーを有するものとすべきである。
【００１９】抽出剤グリコールは混合物から塔頂蒸留生
成物としてジ−ｔ−ブチルエーテル不純物を除去するの
を可能にするのに有効な量だけ使用する。蒸気−液体平
衡データから、液体中のジプロピレングリコール濃度が
少なくとも約４０ｗｔ％である場合に、ＤＰＴＢとジ−
ｔ−ブチルエーテル不純物との良好な分離が達成され
る、ということがわかった。したがって、還流混合物の
濃度を調節して、抽出蒸留塔内のトレー上の液体に少な
くとも約４０ｗｔ％の抽出剤グリコールが含まれるよう
にするのが好ましい。より好ましくは、抽出塔内のトレ
ー上の液体の抽出剤グリコール濃度は約８０ｗｔ％まで
とする。
成物としてジ−ｔ−ブチルエーテル不純物を除去するの
を可能にするのに有効な量だけ使用する。蒸気−液体平
衡データから、液体中のジプロピレングリコール濃度が
少なくとも約４０ｗｔ％である場合に、ＤＰＴＢとジ−
ｔ−ブチルエーテル不純物との良好な分離が達成され
る、ということがわかった。したがって、還流混合物の
濃度を調節して、抽出蒸留塔内のトレー上の液体に少な
くとも約４０ｗｔ％の抽出剤グリコールが含まれるよう
にするのが好ましい。より好ましくは、抽出塔内のトレ
ー上の液体の抽出剤グリコール濃度は約８０ｗｔ％まで
とする。
【００２０】抽出蒸留は真空下で実施する。好ましく
は、抽出塔内の圧力は約１０〜約４００ｍｍＨｇの範囲
とする。さらに好ましい範囲は約１０〜約５０ｍｍＨｇ
である。還流／留出物（Ｒ／Ｄ）比は、塔頂パージ流に
おいてジ−ｔ−ブチルエーテル不純物を濃縮し、かつ抽
出剤グリコールの損失を最小限におさえるのに十分な大
きさとすべきである。好ましくは、Ｒ／Ｄ比は約５より
も大きくする。
は、抽出塔内の圧力は約１０〜約４００ｍｍＨｇの範囲
とする。さらに好ましい範囲は約１０〜約５０ｍｍＨｇ
である。還流／留出物（Ｒ／Ｄ）比は、塔頂パージ流に
おいてジ−ｔ−ブチルエーテル不純物を濃縮し、かつ抽
出剤グリコールの損失を最小限におさえるのに十分な大
きさとすべきである。好ましくは、Ｒ／Ｄ比は約５より
も大きくする。
【００２１】第２の蒸留工程において、抽出蒸留工程で
塔底生成物（ｂｏｔｔｏｍ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）として
得られるＤＰＴＢと抽出剤グリコールを生成物塔で蒸留
し、実質的にジ−ｔ−ブチルエーテル不純物を含まない
ＤＰＴＢを塔頂生成物として採取する。ＤＰＴＢと抽出
剤グリコールとの沸点の差は相当に大きいので、この分
離の達成には単純蒸留を使用することができる。
塔底生成物（ｂｏｔｔｏｍ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）として
得られるＤＰＴＢと抽出剤グリコールを生成物塔で蒸留
し、実質的にジ−ｔ−ブチルエーテル不純物を含まない
ＤＰＴＢを塔頂生成物として採取する。ＤＰＴＢと抽出
剤グリコールとの沸点の差は相当に大きいので、この分
離の達成には単純蒸留を使用することができる。
【００２２】抽出蒸留の塔底生成物は生成物塔の中央付
近から生成物塔に供給するのが好ましい。生成物塔も真
空下で運転される。好ましくは、生成物塔内の圧力は約
１０〜４００ｍｍＨｇの範囲とする。より好ましい範囲
は約１０〜約５０ｍｍＨｇである。生成物塔はＤＰＴＢ
と抽出剤グリコールとの分離を達成するのに十分なトレ
ーを有するものとすべきである。好ましいＲ／Ｄ比は少
なくとも約１で、好ましくは約１〜２０の範囲にある。
生成物塔の塔底から採取される抽出剤グリコールは、抽
出蒸留塔、またはＤＰＴＢ製造用の反応塔、またはこれ
ら両者に再循環させられる。
近から生成物塔に供給するのが好ましい。生成物塔も真
空下で運転される。好ましくは、生成物塔内の圧力は約
１０〜４００ｍｍＨｇの範囲とする。より好ましい範囲
は約１０〜約５０ｍｍＨｇである。生成物塔はＤＰＴＢ
と抽出剤グリコールとの分離を達成するのに十分なトレ
ーを有するものとすべきである。好ましいＲ／Ｄ比は少
なくとも約１で、好ましくは約１〜２０の範囲にある。
生成物塔の塔底から採取される抽出剤グリコールは、抽
出蒸留塔、またはＤＰＴＢ製造用の反応塔、またはこれ
ら両者に再循環させられる。
【００２３】本発明はジプロピレングリコールｔ−ブチ
ルエーテル（ＤＰＴＢ）を製造および採取する方法を含
む。この方法においては、ジプロピレングリコールが酸
触媒の存在下でイソブチレンと反応し、ＤＰＴＢ、なら
びに小さな割合の、未反応ジプロピレングリコール、お
よびジプロピレングリコールから誘導されるジ−ｔ−ブ
チルエーテル不純物から成る混合物が生成される。次
に、この粗製ＤＰＴＢ生成物混合物は、本発明の二段蒸
留法を用いて精製される。
ルエーテル（ＤＰＴＢ）を製造および採取する方法を含
む。この方法においては、ジプロピレングリコールが酸
触媒の存在下でイソブチレンと反応し、ＤＰＴＢ、なら
びに小さな割合の、未反応ジプロピレングリコール、お
よびジプロピレングリコールから誘導されるジ−ｔ−ブ
チルエーテル不純物から成る混合物が生成される。次
に、この粗製ＤＰＴＢ生成物混合物は、本発明の二段蒸
留法を用いて精製される。
【００２４】任意の適当な酸触媒、たとえば鉱酸、有機
酸、酸性イオン交換樹脂、ルイス酸、その他を使用する
ことができる。好ましい酸は酸性イオン交換樹脂であ
り、これはＤＰＴＢを製造および精製するための連続法
に良く適している。
酸、酸性イオン交換樹脂、ルイス酸、その他を使用する
ことができる。好ましい酸は酸性イオン交換樹脂であ
り、これはＤＰＴＢを製造および精製するための連続法
に良く適している。
【００２５】本発明の好ましい実施態様においては、酸
性イオン交換樹脂の存在下で過剰のジプロピレングリコ
ールがイソブチレンと反応し、未反応ジプロピレングリ
コールとＤＰＴＢとジプロピレングリコールから誘導さ
れる小さな割合のジ−ｔ−ブチルエーテル不純物とから
成る生成物混合物が生じる。生成物混合物はある程度の
未反応イソブチレンをも含みうるが、これはフラッシュ
蒸留によって除去される。次に、粗製生成物混合物は抽
出蒸留塔に送られ、蒸留される。追加分のジプロピレン
グリコールが抽出蒸留塔の頂部近くから抽出剤として供
給され、抽出塔内のトレー上の液体に４０〜８０ｗｔ％
のジプロピレングリコールが連続的に供給される。減圧
下での蒸留によって、ジ−ｔ−ブチルエーテル不純物と
イソブチレンオリゴマーが塔頂から除去される。この塔
頂生成物は廃棄することができるが、好ましくは酸性樹
脂床に戻され、この樹脂床において、少なくとも一部が
分解されてイソブチレンとジプロピレングリコールに戻
る。ＤＰＴＢと未反応ジプロピレングリコールを含む、
抽出塔の塔底生成物は生成物蒸留塔に送られ、減圧下で
蒸留される。約０．５ｗｔ％よりも少ないジ−ｔ−ブチ
ルエーテル不純物を含む精製ＤＰＴＢが塔頂生成物とし
て採取される。生成物蒸留によって採取されるジプロピ
レングリコールは、抽出塔、またはＤＰＴＢ製造用の反
応塔、またはこれら両者に再循環させられる。
性イオン交換樹脂の存在下で過剰のジプロピレングリコ
ールがイソブチレンと反応し、未反応ジプロピレングリ
コールとＤＰＴＢとジプロピレングリコールから誘導さ
れる小さな割合のジ−ｔ−ブチルエーテル不純物とから
成る生成物混合物が生じる。生成物混合物はある程度の
未反応イソブチレンをも含みうるが、これはフラッシュ
蒸留によって除去される。次に、粗製生成物混合物は抽
出蒸留塔に送られ、蒸留される。追加分のジプロピレン
グリコールが抽出蒸留塔の頂部近くから抽出剤として供
給され、抽出塔内のトレー上の液体に４０〜８０ｗｔ％
のジプロピレングリコールが連続的に供給される。減圧
下での蒸留によって、ジ−ｔ−ブチルエーテル不純物と
イソブチレンオリゴマーが塔頂から除去される。この塔
頂生成物は廃棄することができるが、好ましくは酸性樹
脂床に戻され、この樹脂床において、少なくとも一部が
分解されてイソブチレンとジプロピレングリコールに戻
る。ＤＰＴＢと未反応ジプロピレングリコールを含む、
抽出塔の塔底生成物は生成物蒸留塔に送られ、減圧下で
蒸留される。約０．５ｗｔ％よりも少ないジ−ｔ−ブチ
ルエーテル不純物を含む精製ＤＰＴＢが塔頂生成物とし
て採取される。生成物蒸留によって採取されるジプロピ
レングリコールは、抽出塔、またはＤＰＴＢ製造用の反
応塔、またはこれら両者に再循環させられる。
【００２６】
【実施例２】以下に示す例は単に本発明を説明するため
だけのものである。当業者には明らかなように、本発明
の意図と特許請求の範囲とを逸脱することなく、多くの
変形を考えることができる。
だけのものである。当業者には明らかなように、本発明
の意図と特許請求の範囲とを逸脱することなく、多くの
変形を考えることができる。
【００２７】例１ 蒸気−液体平衡（ＶＬＥ）データ
【００２８】９７．２ｗｔ％のジプロピレングリコール
ｔ−ブチルエーテル（ＤＰＴＢ）、２．４ｗｔ％のジ−
ｔ−ブチルエーテル、および０．４ｗｔ％のジプロピレ
ングリコール（ＤＰＧ）から成る蒸留された試料（約８
０ｇ）を、蒸気−液体平衡試料を得るために、再循環蒸
気−液体平衡（ＶＬＥ）ガラス蒸留器に還流させた。別
々のＶＬＥ実験を１０ｍｍＨｇおよび５０ｍｍＨｇで実
施した。蒸気および液体試料の組成に基づいて、ＤＰＴ
Ｂに対するジ−ｔ−ブチルエーテルの相対揮発度を、１
０ｍｍＨｇで０．８９、５０ｍｍＨｇで０．８１と決定
した。これらの相対揮発度は１に近く、二つの成分の分
離が難しいことを示す。蒸留されたＤＰＴＢとＤＰＧの
混合物を使用し、ＤＰＧ濃度を段階的に増大させて、あ
と８回のＶＬＥ実験を１０および５０ｍｍＨｇで実施し
た。表１に、ＤＰＴＢに対するジ−ｔ−ブチルエーテル
の相対揮発度データを示す。このデータは、ＤＰＧ濃度
が増大すると、ＤＰＴＢとジ−ｔ−ブチルエーテルの分
離可能性が向上することを明瞭に示している。
ｔ−ブチルエーテル（ＤＰＴＢ）、２．４ｗｔ％のジ−
ｔ−ブチルエーテル、および０．４ｗｔ％のジプロピレ
ングリコール（ＤＰＧ）から成る蒸留された試料（約８
０ｇ）を、蒸気−液体平衡試料を得るために、再循環蒸
気−液体平衡（ＶＬＥ）ガラス蒸留器に還流させた。別
々のＶＬＥ実験を１０ｍｍＨｇおよび５０ｍｍＨｇで実
施した。蒸気および液体試料の組成に基づいて、ＤＰＴ
Ｂに対するジ−ｔ−ブチルエーテルの相対揮発度を、１
０ｍｍＨｇで０．８９、５０ｍｍＨｇで０．８１と決定
した。これらの相対揮発度は１に近く、二つの成分の分
離が難しいことを示す。蒸留されたＤＰＴＢとＤＰＧの
混合物を使用し、ＤＰＧ濃度を段階的に増大させて、あ
と８回のＶＬＥ実験を１０および５０ｍｍＨｇで実施し
た。表１に、ＤＰＴＢに対するジ−ｔ−ブチルエーテル
の相対揮発度データを示す。このデータは、ＤＰＧ濃度
が増大すると、ＤＰＴＢとジ−ｔ−ブチルエーテルの分
離可能性が向上することを明瞭に示している。
【００２９】
【表１】
【００３０】比較例２ 抽出蒸留なしで試みたＤＰＴＢの精製
【００３１】未反応イソブチレンをフラッシュ蒸留除去
して得られたＤＰＴＢ反応塔流出液の試料に対して、Ｄ
ＰＧとジ−ｔ−ブチルエーテルの除去を意図して、二段
階連続蒸留を行った。この試料は、約３５ｗｔ％のＤＰ
ＴＢ、７ｗｔ％のジ−ｔ−ブチルエーテル、および５８
ｗｔ％のＤＰＧを含む。蒸留塔は、約３８の理論プレー
ト（ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ ｐｌａｔｅｓ）を有する
内径５ｃｍ（２インチ）の充填ガラス塔である。この塔
に対して、試料を約１６２ｇ／ｈの速度で、塔頂から２
８番目の理論プレートのところに供給した。塔頂におけ
る塔圧力を、約１０ｍｍＨｇの真空に維持した。還流比
（還流／留出物）は、２０に設定した。リボイラー温度
は約１３８℃、塔頂温度は約９３℃とした。留出物を、
第１の塔と同じ構成と条件を有する第２の塔に送った。
第２の塔の塔頂および塔底温度はそれぞれ約９３℃およ
び１１６℃である。蒸留結果を表２に示す。
して得られたＤＰＴＢ反応塔流出液の試料に対して、Ｄ
ＰＧとジ−ｔ−ブチルエーテルの除去を意図して、二段
階連続蒸留を行った。この試料は、約３５ｗｔ％のＤＰ
ＴＢ、７ｗｔ％のジ−ｔ−ブチルエーテル、および５８
ｗｔ％のＤＰＧを含む。蒸留塔は、約３８の理論プレー
ト（ｔｈｅｏｒｅｔｉｃａｌ ｐｌａｔｅｓ）を有する
内径５ｃｍ（２インチ）の充填ガラス塔である。この塔
に対して、試料を約１６２ｇ／ｈの速度で、塔頂から２
８番目の理論プレートのところに供給した。塔頂におけ
る塔圧力を、約１０ｍｍＨｇの真空に維持した。還流比
（還流／留出物）は、２０に設定した。リボイラー温度
は約１３８℃、塔頂温度は約９３℃とした。留出物を、
第１の塔と同じ構成と条件を有する第２の塔に送った。
第２の塔の塔頂および塔底温度はそれぞれ約９３℃およ
び１１６℃である。蒸留結果を表２に示す。
【００３２】
【表２】
【００３３】第１の蒸留により、９９ｗｔ％を越えるジ
プロピレングリコールが首尾良く除去される。第２の蒸
留はＤＰＴＢからジ−ｔ−ブチルエーテル不純物を除去
することを意図したものである。しかし、わずか約５０
ｗｔ％のジ−ｔ−ブチルエーテルしか除去されない。こ
の不純物の沸点範囲がＤＰＴＢのそれに近いからであ
る。第２の蒸留塔の留出物の生成物純度は約９０ｗｔ％
ＤＰＴＢであって、１０ｗｔ％のジ−ｔ−ブチルエーテ
ル不純物を含む。この純度水準は大部分のＤＰＴＢ溶剤
用途において許容されない。
プロピレングリコールが首尾良く除去される。第２の蒸
留はＤＰＴＢからジ−ｔ−ブチルエーテル不純物を除去
することを意図したものである。しかし、わずか約５０
ｗｔ％のジ−ｔ−ブチルエーテルしか除去されない。こ
の不純物の沸点範囲がＤＰＴＢのそれに近いからであ
る。第２の蒸留塔の留出物の生成物純度は約９０ｗｔ％
ＤＰＴＢであって、１０ｗｔ％のジ−ｔ−ブチルエーテ
ル不純物を含む。この純度水準は大部分のＤＰＴＢ溶剤
用途において許容されない。
【００３４】例３ ＤＰＧを用いた抽出蒸留によるＤＰＴＢの精製
【００３５】比較例２で使用したものと同じ粗製ＤＰＴ
Ｂ試料に対して、ＤＰＧを用いた抽出蒸留を行い、次に
生成物蒸留により、塔頂生成物として精製ＤＰＴＢを採
取した。蒸留塔は例２で使用したものと同じである。ど
ちらの蒸留塔も１０ｍｍＨｇの圧力で運転した。粗製Ｄ
ＰＴＢを、抽出蒸留塔に対して、約１２６ｇ／ｈの速度
で２８番目の理論プレートのところに供給した。また、
この塔に対して、純ＤＰＧを、約１８９ｇ／ｈの速度で
塔頂近くの５番目の理論プレートのところに供給した。
この塔は還流比５を有する。濃縮ジ−ｔ−ブチルエーテ
ルが塔頂留出物として得られた。残液は生成物塔に送
り、蒸留によってＤＰＧからＤＰＴＢを採取した。結果
を表３に示す。生成物塔の留出物は、０．５ｗｔ％より
も少ないジ−ｔ−ブチルエーテル不純物を含むＤＰＴＢ
である。全体でのＤＰＴＢ採取率は９５％を越える。
Ｂ試料に対して、ＤＰＧを用いた抽出蒸留を行い、次に
生成物蒸留により、塔頂生成物として精製ＤＰＴＢを採
取した。蒸留塔は例２で使用したものと同じである。ど
ちらの蒸留塔も１０ｍｍＨｇの圧力で運転した。粗製Ｄ
ＰＴＢを、抽出蒸留塔に対して、約１２６ｇ／ｈの速度
で２８番目の理論プレートのところに供給した。また、
この塔に対して、純ＤＰＧを、約１８９ｇ／ｈの速度で
塔頂近くの５番目の理論プレートのところに供給した。
この塔は還流比５を有する。濃縮ジ−ｔ−ブチルエーテ
ルが塔頂留出物として得られた。残液は生成物塔に送
り、蒸留によってＤＰＧからＤＰＴＢを採取した。結果
を表３に示す。生成物塔の留出物は、０．５ｗｔ％より
も少ないジ−ｔ−ブチルエーテル不純物を含むＤＰＴＢ
である。全体でのＤＰＴＢ採取率は９５％を越える。
【００３６】
【表３】
【００３７】以上の例は単に説明を意図するだけのもの
である。本発明の範囲は特許請求の範囲によって定めら
れる。
である。本発明の範囲は特許請求の範囲によって定めら
れる。
【図１】本発明の方法によりジプロピレングリコールｔ
−ブチルエーテル（ＤＰＴＢ）を製造および採取するた
めの一つの実施態様を示した説明図である。
−ブチルエーテル（ＤＰＴＢ）を製造および採取するた
めの一つの実施態様を示した説明図である。
１ 酸性樹脂床 ２ フラッシュタンク ３ 抽出蒸留塔 ４ 生成物蒸留塔
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ステフェン エイチ ハリス アメリカ合衆国 ペンシルベニア 19348 ケネット スクエア ソルトナー ドラ イブ 104
Claims (21)
- 【請求項１】 ジプロピレングリコールｔ−ブチルエー
テル（ＤＰＴＢ）とジプロピレングリコールから誘導さ
れるジ−ｔ−ブチルエーテル不純物との混合物から、Ｄ
ＰＴＢを採取する方法であって、 （ａ）ＤＰＴＢとジプロピレングリコールから誘導され
る小さな割合のジ−ｔ−ブチルエーテル不純物との混合
物から塔頂蒸留生成物としてジ−ｔ−ブチルエーテル不
純物を除去することを可能にするのに有効な量だけ、ジ
プロピレングリコールとジプロピレングリコールよりも
高い沸点を有するグリコール類とから成るグループから
選択される抽出剤グリコールが存在する条件下で、前記
混合物を抽出蒸留塔内で蒸留し、 （ｂ）生成される、ＤＰＴＢと抽出剤グリコールとの精
製混合物を生成物蒸留塔内で蒸留して、実質的にジ−ｔ
−ブチルエーテル不純物を含まないＤＰＴＢを塔頂生成
物として採取すること、から成ることを特徴とする方
法。 - 【請求項２】 工程（ａ）において、抽出剤グリコール
が抽出蒸留塔の塔頂近くから連続的に供給されることを
特徴とする請求項１の方法。 - 【請求項３】 抽出剤グリコールが、抽出蒸留塔内のト
レー上の液体中に少なくとも４０ｗｔ％の抽出剤グリコ
ールを維持するのに有効な量だけ抽出蒸留塔内に供給さ
れることを特徴とする請求項１の方法。 - 【請求項４】 抽出剤グリコールがジプロピレングリコ
ールであることを特徴とする請求項１の方法。 - 【請求項５】 工程（ｂ）の蒸留で塔底生成物として採
取される抽出剤グリコールが工程（ａ）で抽出剤として
再使用されることを特徴とする請求項１の方法。 - 【請求項６】 各蒸留が約１０〜約４００ｍｍＨｇの範
囲内の減圧下で実施されることを特徴とする請求項１の
方法。 - 【請求項７】 工程（ｂ）で採取される精製ＤＰＴＢが
０．５ｗｔ％よりも少ないジ−ｔ−ブチルエーテル不純
物を含むことを特徴とする請求項１の方法。 - 【請求項８】 ジプロピレングリコールｔ−ブチルエー
テル（ＤＰＴＢ）を製造および採取する方法であって、 （ａ）酸触媒の存在下でジプロピレングリコールをイソ
ブチレンと反応させて、ＤＰＴＢと未反応ジプロピレン
グリコールとジプロピレングリコールから誘導されるジ
−ｔ−ブチルエーテル不純物とから成る混合物を生成さ
せ、 （ｂ）前記混合物から塔頂蒸留生成物としてジ−ｔ−ブ
チルエーテル不純物を除去することを可能にするのに有
効な量だけ、ジプロピレングリコールとジプロピレング
リコールよりも高い沸点を有するグリコール類とから成
るグループから選択される抽出剤グリコールが存在する
条件下で、前記混合物を抽出蒸留塔内で蒸留し、 （ｃ）生成される、ＤＰＴＢと未反応ジプロピレングリ
コールと抽出剤グリコールとの精製混合物を、生成物蒸
留塔内で蒸留して、実質的にジ−ｔ−ブチルエーテル不
純物を含まないＤＰＴＢを、塔頂生成物として採取する
こと、から成ることを特徴とする方法。 - 【請求項９】 酸触媒が酸性イオン交換樹脂であること
を特徴とする請求項８の方法。 - 【請求項１０】 抽出剤グリコールが、抽出蒸留塔内の
トレー上の液体中に少なくとも４０ｗｔ％の抽出剤グリ
コールを維持するのに有効な量だけ抽出蒸留塔内に供給
されることを特徴とする請求項８の方法。 - 【請求項１１】 抽出剤グリコールがジプロピレングリ
コールであることを特徴とする請求項８の方法。 - 【請求項１２】 工程（ｂ）において、抽出剤グリコー
ルが抽出蒸留塔の塔頂近くから連続的に供給されること
を特徴とする請求項８の方法。 - 【請求項１３】 工程（ｃ）の蒸留で塔底生成物として
採取される抽出剤グリコールが工程（ｂ）で抽出剤とし
て再使用されることを特徴とする請求項８の方法。 - 【請求項１４】 工程（ｃ）の蒸留で塔底生成物として
採取される抽出剤グリコールが工程（ａ）で反応物とし
て再使用されることを特徴とする請求項８の方法。 - 【請求項１５】 工程（ｂ）の塔頂蒸留生成物が工程
（ａ）で反応物として再使用されることを特徴とする請
求項８の方法。 - 【請求項１６】 各蒸留が約１０〜４００ｍｍＨｇの範
囲内の減圧下で実施されることを特徴とする請求項８の
方法。 - 【請求項１７】 工程（ｃ）で採取される精製ＤＰＴＢ
が０．５ｗｔ％よりも少ないジ−ｔ−ブチルエーテル不
純物を含むことを特徴とする請求項８の方法。 - 【請求項１８】 ジプロピレングリコールｔ−ブチルエ
ーテル（ＤＰＴＢ）を製造および採取する方法であっ
て、 （ａ）酸性イオン交換樹脂の存在下でジプロピレングリ
コールをイソブチレンと反応させて、ＤＰＴＢと未反応
ジプロピレングリコールとジプロピレングリコールから
誘導されるジ−ｔ−ブチルエーテル不純物とから成る混
合物を生成させ、 （ｂ）抽出蒸留塔内で、該蒸留塔内のトレー上の液体中
に少なくとも４０ｗｔ％のジプロピレングリコールを維
持するのに有効で、かつ前記混合物から塔頂蒸留生成物
としてジ−ｔ−ブチルエーテル不純物を除去することを
可能にするのに有効な量だけ、ジプロピレングリコール
が存在する条件下で、前記混合物を蒸留し、 （ｃ）生成される、ＤＰＴＢとジプロピレングリコール
との精製混合物を、生成物蒸留塔内で蒸留して、実質的
にジ−ｔ−ブチルエーテル不純物を含まないＤＰＴＢ
を、塔頂生成物として採取すること、から成ることを特
徴とする方法。 - 【請求項１９】 工程（ｃ）の蒸留で塔底生成物として
採取されるジプロピレングリコールが工程（ｂ）で抽出
剤として再使用されることを特徴とする請求項１８の方
法。 - 【請求項２０】 工程（ｃ）の蒸留で塔底生成物として
採取されるジプロピレングリコールが工程（ａ）で反応
物として再使用されることを特徴とする請求項１８の方
法。 - 【請求項２１】 工程（ｂ）の塔頂蒸留生成物が工程
（ａ）で反応物として再使用されることを特徴とする請
求項１８の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/203,162 US5552024A (en) | 1994-02-28 | 1994-02-28 | Process for recovering dipropylene glycol tert-butyl ethers |
| US08/203162 | 1994-02-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07258135A true JPH07258135A (ja) | 1995-10-09 |
Family
ID=22752772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7052110A Pending JPH07258135A (ja) | 1994-02-28 | 1995-02-17 | ジプロピレングリコールｔ−ブチルエーテルを製造および採取する方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5552024A (ja) |
| EP (1) | EP0669307B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07258135A (ja) |
| AU (1) | AU680709B2 (ja) |
| CA (1) | CA2143407A1 (ja) |
| DE (1) | DE69501120T2 (ja) |
| ES (1) | ES2110290T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012001540A (ja) * | 2010-06-14 | 2012-01-05 | Daelim Industrial Co Ltd | グリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとグリコールジ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルとの分離方法 |
| KR101331553B1 (ko) * | 2011-02-18 | 2013-11-20 | 대림산업 주식회사 | 글리콜에테르를 이용한 고순도 이소부텐의 제조 방법 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5723683A (en) * | 1996-03-12 | 1998-03-03 | Arco Chemical Technology, L.P. | Separation of monoethers from diethers |
| US6306263B1 (en) * | 1999-03-31 | 2001-10-23 | Arco Chemical Technology, L.P. | Impurities separation by distillation |
| US6264800B1 (en) * | 2000-07-19 | 2001-07-24 | Arco Chemical Technology, L.P. | Purification process |
| US8269049B2 (en) * | 2009-12-31 | 2012-09-18 | Chinese Petroleum Corp. | Method of producing diethylene-glycol tert-butyl ether using isobutylene and diethylene glycol |
| KR101331551B1 (ko) * | 2011-02-22 | 2013-11-20 | 대림산업 주식회사 | 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르 화합물의 제조 방법 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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