JP5042243B2 - ポリ−3−ヒドロキシブチレートを用いてβ−ラクタム化合物を調製する方法 - Google Patents
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Description
a)P(3HB)を分解して、得られた(3R)−3−RO−CH(CH3)CH2COOCH3を保護することと、
b)(3R)−3−RO−CH(CH3)CH2COOCH3の還元により(3R)−3−RO−CH(CH3)CH2CHOを得ることと、
c)(3R)−3−RO−CH(CH3)CH2CHOをエノール化して、イソシアン酸クロロスルホニルと反応させて、還元により最終生成物を得ることと、
を含む方法。
80gのP(3HB)を1Lの無水ジクロロエタン中に溶解した。混合液を1時間還流した後、20mlの濃硫酸および400mlの無水メタノールを添加し、全体を更に3日間還流した後に、室温に冷却した。200mlの飽和NaCl溶液を反応混合液に添加し、全体を30分間攪拌した。水相を分離し、全部で500mlのクロロホルムで3回洗浄した。組み合わされた有機層は、それぞれ、200mlの飽和NaCl溶液、200mlの飽和炭酸水素ナトリウム溶液、および200mlの飽和NaCl溶液を用いて3回洗浄した。硫酸マグネシウム上で乾燥され、混合液は、減圧下で蒸発されて溶媒が除去される。残留物を減圧蒸留する。摂氏61−62度/18mmHgで留分を収集し、104gの生成物が得られた。この生成物を三口フラスコ中に入れ、400mlのジクロロエタンと50gのイミダゾールを添加し、全体を均一に攪拌した。120gの3−t−ブチル−ジメチルメチルシリルクロリドをゆっくりと混合液に添加し、5時間後ろ過が行われる。ろ過物は、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、HCLおよび飽和NaCl溶液でそれぞれ洗浄される。有機層を分離し、硫酸マグネシウム上で一晩乾燥させ、減圧下で濃縮することで、200gの(3R)−3−t−ブチル−ジメチルシロキシメチルブチレートが92.5%の収率で得られた。
この方法は、実施例1における方法と同じであるが、3−t−ブチル−ジメチルメチルシリルクロリドを、トリイソプロピルメチルシリルクロリドに差し替えて、200gの(3R)−トリイソプロピルシロキシメチルブチレートが87.2%の収率で得られた。
46.4gの(3R)−3−t−ブチル−ジメチルシロキシメチルブチレートを、200mlのn−ヘキサン中に溶解し、−78℃まで冷却し、240mlの1モル/LのiBuAIH溶液をn−ヘキサン中にゆっくりと滴状に添加する。添加後、反応混合液は、同じ温度で2時間反応させられる。反応の完了後、温度をゆっくりと上昇し、混合液を1Lの飽和酒石酸カリウムナトリウム溶液中に注入し、次に、1.5Lのエーテルおよび0.5Lの水が添加され、全体を1時間しっかりと攪拌する。分離後、有機相は飽和NaCl溶液で洗浄され、水相は全部で1.2Lのエーテルで3回洗浄され、結果として得られる複数の有機相は組み合わされ、硫酸ナトリウム上で一晩乾燥され、減圧下で蒸発されて溶媒が除去された。結果として得られる粗生成物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィ(溶離剤:酢酸エチル:ヘキサン=1:1)上で精製されて、39.7gの(3R)−3−t−ブチル−ジメチルシロキシブチルアルデヒドが98.3%の収率で得られた。
この方法は、実施例3における方法と同じであるが、(3R)−3−t−ブチル−ジメチルシロキシメチルブチレートを、54.8gの(3R)−トリイソプロピルシロキメチルブチレートに差し替えて、44gの(3R)−トリイソプロピルシロキシブチルアルデヒドが90.2%の収率で得られた。
20.2gの(3R)−3−t−ブチル−ジメチルシロキシブチルアルデヒド、15gの酢酸イソプロペニル、および1gのp−トルエンスルホン酸を還流で加熱し、混合液をビグリューカラムに入れ、系内に生成されたアセトンを完全に除去する。残液は、pH値が中性となるまで飽和重炭酸ナトリウム溶液で中和され、次に、全体は減圧下で蒸発され、水と原物質を含む共沸混合物を除去して、17.2gのエノール生成物が70.5%の収率で得られた。
NMR(500MHz、CDCl3)
σ(ppm):0.08(6H,s)、0.84(9H,s)、1.20(3H,d)、2.01(3H,s)、3.04(1H,dd)、4.12(1H,m)、5.76(1H,d)、6.73(NH)
融点:106−110℃
この方法は、実施例5における方法と同じであるが、(3R)−3−t−ブチル−ジメチルシロキシブチルアルデヒドを、24.4gの(3R)−トリイソプロピルシロキシブチルアルデヒドに差し替えて、10.9gの最終生成物が33.1%の収率で得られた。
Claims (5)
- ポリ−3−ヒドロキシブチレートを用いて化学式(I)を有する化合物を調製する方法であって、
化学式(I)
a)ポリ−3−ヒドロキシブチレートを分解して、得られた(3R)−3−RO−CH(CH3)CH2COOCH3を保護することと、
b)(3R)−3−RO−CH(CH3)CH2COOCH3の還元により(3R)−3−RO−CH(CH3)CH2CHOを得ることと、
c)(3R)−3−RO−CH(CH3)CH2CHOをエノール化して、イソシアン酸クロロスルホニルと反応させて、還元により最終生成物を得ることと、
を含み、
前記c)における前記エノール化は、(3R)−3−RO−CH(CH 3 )CH 2 CHOを、加熱還流により酢酸イソプロペニルおよびp−トルエンスルホン酸と反応させることである、方法。 - 前記a)は、ポリ−3−ヒドロキシブチレートを無水メタノールおよび硫酸で還流し、初期生成物を得るべく後処理を行い、置換メチルシリルクロリドと反応させることである、請求項1に記載の方法。
- 前記還流は3日間行われる、請求項2に記載の方法。
- (3R)−3−RO−CH(CH3)CH2COOCH3は、(3R)−3−t−ブチル−ジメチルシロキシメチルブチレートである、請求項1に記載の方法。
- 前記c)に用いられる還元剤は、重亜硫酸ナトリウムである、請求項1に記載の方法。
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