JPH05255237A - 新規なトリフルオロ乳酸アルデヒド前駆体及びその製造方法 - Google Patents
新規なトリフルオロ乳酸アルデヒド前駆体及びその製造方法Info
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- JPH05255237A JPH05255237A JP4089333A JP8933392A JPH05255237A JP H05255237 A JPH05255237 A JP H05255237A JP 4089333 A JP4089333 A JP 4089333A JP 8933392 A JP8933392 A JP 8933392A JP H05255237 A JPH05255237 A JP H05255237A
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- JP
- Japan
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- group
- trifluorolactic
- formula
- aldehyde precursor
- novel
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】一般式１
（Ｒは直鎖状、枝分かれのある鎖状又は環状で、その中
にヘテロ原子または多重結合を含んでいてもよいアルキ
ル基或いは置換基を持つこともある芳香族性基を、Ａは
２級水酸基の保護基を、Ｘはハロゲン原子を示す）の新
規なトリフルオロ乳酸アルデヒド前駆体、及びその光学
活性体、並びに下記一般式２ （Ｒ、Ａは上記に同じ）のトリフルオロイソプロパノー
ル誘導体またはその光学活性体をハロゲン化剤と反応さ
せる新規トリフルオロ乳酸アルデヒド前駆体またはその
光学活性体の製造方法。 【効果】入手困難であったトリフルオロ乳酸アルデヒド
等価体を安価に入手でき、これを原料とする生理活性物
質などの有機化合物の製造が可能となる。
にヘテロ原子または多重結合を含んでいてもよいアルキ
ル基或いは置換基を持つこともある芳香族性基を、Ａは
２級水酸基の保護基を、Ｘはハロゲン原子を示す）の新
規なトリフルオロ乳酸アルデヒド前駆体、及びその光学
活性体、並びに下記一般式２ （Ｒ、Ａは上記に同じ）のトリフルオロイソプロパノー
ル誘導体またはその光学活性体をハロゲン化剤と反応さ
せる新規トリフルオロ乳酸アルデヒド前駆体またはその
光学活性体の製造方法。 【効果】入手困難であったトリフルオロ乳酸アルデヒド
等価体を安価に入手でき、これを原料とする生理活性物
質などの有機化合物の製造が可能となる。
Description
【産業上の利用分野】本発明は、医薬や農薬等の生理活
性物質、液晶や界面活性剤等の機能性有機化合物等々の
合成中間原料として有用な新規トリフルオロ乳酸アルデ
ヒド前駆体、及びその光学活性体、さらにこれらの化合
物の製造方法に関する。
性物質、液晶や界面活性剤等の機能性有機化合物等々の
合成中間原料として有用な新規トリフルオロ乳酸アルデ
ヒド前駆体、及びその光学活性体、さらにこれらの化合
物の製造方法に関する。
【０００２】なお、この新規トリフルオロ乳酸アルデヒ
ド前駆体は容易にトリフルオロ乳酸アルデヒドへと転化
できるものであり、またトリフルオロ乳酸アルデヒドの
化学的に安定な等価体として種々の有用な有機化合物の
合成中間原料と成り得るものである。
ド前駆体は容易にトリフルオロ乳酸アルデヒドへと転化
できるものであり、またトリフルオロ乳酸アルデヒドの
化学的に安定な等価体として種々の有用な有機化合物の
合成中間原料と成り得るものである。
【０００３】
【従来の技術】一般に、機能性或いは生理活性を有する
既知化合物の水素をフッ素に置き換えた化合物は、その
フッ素原子の特異的な電子効果により、その機能や生理
活性が強化され、或いは新しい機能や生理活性を獲得す
ることが知られている。そのため既知化合物の原料中間
体の特定の水素原子等をフッ素と置換した構造を持つ含
フッ素ビルディングブロックが多数設計され合成されて
きている〔例えば、「９０年代のフッ素系生理活性物
質」石川延男監修 ＣＭＣ社刊（１９９１）；「Fluorin
e in Bioorganic Chemistry」J.T.Welch, S.Eswarakris
hnan著, John Wiley& Sons社刊 (1991)〕。
既知化合物の水素をフッ素に置き換えた化合物は、その
フッ素原子の特異的な電子効果により、その機能や生理
活性が強化され、或いは新しい機能や生理活性を獲得す
ることが知られている。そのため既知化合物の原料中間
体の特定の水素原子等をフッ素と置換した構造を持つ含
フッ素ビルディングブロックが多数設計され合成されて
きている〔例えば、「９０年代のフッ素系生理活性物
質」石川延男監修 ＣＭＣ社刊（１９９１）；「Fluorin
e in Bioorganic Chemistry」J.T.Welch, S.Eswarakris
hnan著, John Wiley& Sons社刊 (1991)〕。
【０００４】アルデヒド化合物あるいはその等価体は、
その官能基中心の炭素の求電子性により、新しい炭素−
炭素結合を形成することが容易であり、含フッ素ビルデ
ィングブロックとしての価値が高い。特に、本特許の対
象物質のように、活性官能基に隣接するメチン炭素が不
斉中心であり、かつヘテロ官能基を持つ場合、この炭素
−炭素結合の形成時に新しい不斉中心を誘導することが
できるので、複数の光学活性中心を持つ化合物の原料と
しては非常に好ましく、その開発が非常に強く望まれて
いる。
その官能基中心の炭素の求電子性により、新しい炭素−
炭素結合を形成することが容易であり、含フッ素ビルデ
ィングブロックとしての価値が高い。特に、本特許の対
象物質のように、活性官能基に隣接するメチン炭素が不
斉中心であり、かつヘテロ官能基を持つ場合、この炭素
−炭素結合の形成時に新しい不斉中心を誘導することが
できるので、複数の光学活性中心を持つ化合物の原料と
しては非常に好ましく、その開発が非常に強く望まれて
いる。
【０００５】また、既知のトリフルオロ乳酸アルデヒド
或いはその等価体については、その合成例が１例公知に
なっている〔R.Bravo, M.Frigerio, G.Resnati; J.Org.
Chem.,55,4216 (1990)〕。しかし、この例においてトリ
フルオロ乳酸アルデヒドは、中間体として観測を行なっ
てはいるが、単離はしておらず、従って一般的な合成中
間原料としての価値はない。
或いはその等価体については、その合成例が１例公知に
なっている〔R.Bravo, M.Frigerio, G.Resnati; J.Org.
Chem.,55,4216 (1990)〕。しかし、この例においてトリ
フルオロ乳酸アルデヒドは、中間体として観測を行なっ
てはいるが、単離はしておらず、従って一般的な合成中
間原料としての価値はない。
【０００６】発明者らはこのような要請を満たすため、
既に１−アルキルカルボニルオキシ−２−ヒドロキシ−
１−アルキルチオ−３，３，３−トリフルオロプロパン
及びその製造方法を提案したが（特願平４−２０６３４
号）、この化合物の製造においては、その中に電解酸化
過程を含むため特殊な反応装置を必要とし、また大量合
成反応にはなじまなかった。
既に１−アルキルカルボニルオキシ−２−ヒドロキシ−
１−アルキルチオ−３，３，３−トリフルオロプロパン
及びその製造方法を提案したが（特願平４−２０６３４
号）、この化合物の製造においては、その中に電解酸化
過程を含むため特殊な反応装置を必要とし、また大量合
成反応にはなじまなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な現状に鑑みてなされたもので、本発明の目的は生理活
性物質や機能性有機化合物等の合成中間原料として有用
な新規なトリフルオロ乳酸アルデヒド前駆体を提供する
と共に、安価でかつ簡便なこの化合物の製造方法を提供
することにある。
な現状に鑑みてなされたもので、本発明の目的は生理活
性物質や機能性有機化合物等の合成中間原料として有用
な新規なトリフルオロ乳酸アルデヒド前駆体を提供する
と共に、安価でかつ簡便なこの化合物の製造方法を提供
することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式化
３
３
【化３】 で表される新規なトリフルオロ乳酸アルデヒド前駆体、
及びその光学活性体、並びに下記一般式化４
及びその光学活性体、並びに下記一般式化４
【化４】 で表されるトリフルオロイソプロパノ−ル誘導体または
その光学活性体をハロゲン化剤と反応させることからな
る新規トリフルオロ乳酸アルデヒド前駆体またはその光
学活性体の製造方法である。
その光学活性体をハロゲン化剤と反応させることからな
る新規トリフルオロ乳酸アルデヒド前駆体またはその光
学活性体の製造方法である。
【０００９】上記一般式化３および化４中のＲは、直鎖
状、枝分かれのある鎖状又は環状で、その中にヘテロ原
子または多重結合を含んでいてもよいアルキル基或いは
置換基を持つこともある芳香族性基を示すもので、これ
らの基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シ
クロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ベンジル
基、フェニル基、トリル基、トリフルオロメチル基、
２,２,２-トリフルオロエチル基、３-ブチレン基等を例
示できる。
状、枝分かれのある鎖状又は環状で、その中にヘテロ原
子または多重結合を含んでいてもよいアルキル基或いは
置換基を持つこともある芳香族性基を示すもので、これ
らの基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シ
クロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ベンジル
基、フェニル基、トリル基、トリフルオロメチル基、
２,２,２-トリフルオロエチル基、３-ブチレン基等を例
示できる。
【００１０】一方、上記一般式化３及び化４中のＡは２
級水酸基の保護基を示すもので、例えばメチル基、メト
キシメチル基、２-メトキシエトキシメチル基、テトラ
ヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、１-エト
キシエチル基、２,２,２-トリクロロエチル基、アリー
ル基、ベンジル基、置換ベンジル基、ジフェニルメチル
基、トリフェニルメチル基、トリメチルシリル基、トリ
エチルシリル基、ｔ-ブチルジメチルシリル基、ホルミ
ル基、アセチル基、クロロアセチル基、ピバロイル基、
ベンゾイル基、トルオイル基、メトキシカルボニル基、
カルバモイル基、ニトロ基等を例示できる。また、上記
一般式化３中のＸは、ハロゲン原子すなわちフッ素、塩
素、臭素、ヨウ素等であるが、生成物の安定性、原料の
入手の面から塩素にすることが好ましい。
級水酸基の保護基を示すもので、例えばメチル基、メト
キシメチル基、２-メトキシエトキシメチル基、テトラ
ヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、１-エト
キシエチル基、２,２,２-トリクロロエチル基、アリー
ル基、ベンジル基、置換ベンジル基、ジフェニルメチル
基、トリフェニルメチル基、トリメチルシリル基、トリ
エチルシリル基、ｔ-ブチルジメチルシリル基、ホルミ
ル基、アセチル基、クロロアセチル基、ピバロイル基、
ベンゾイル基、トルオイル基、メトキシカルボニル基、
カルバモイル基、ニトロ基等を例示できる。また、上記
一般式化３中のＸは、ハロゲン原子すなわちフッ素、塩
素、臭素、ヨウ素等であるが、生成物の安定性、原料の
入手の面から塩素にすることが好ましい。
【００１１】上記一般式化３で表されるトリフルオロ乳
酸アルデヒド前駆体としては、２-アセチルオキシ-１-
クロロ-１-フェニルチオ-３,３,３-トリフルオロプロパ
ン、２-アセチルオキシ-１-ブロモ-１-フェニルチオ-
３,３,３-トリフルオロプロパン、２-アセチルオキシ-
１-ヨウド-１-フェニルチオ-３,３,３-トリフルオロプ
ロパン、２-メトキシ-１-クロロ-１-フェニルチオ-３,
３,３-トリフルオロプロパン、２-ベンジルオキシ-１-
クロロ-１-フェニルチオ-３,３,３-トリフルオロプロパ
ン、２-トリメチルシリルオキシ-１-クロロ-１-フェニ
ルチオ-３,３,３-トリフルオロプロパン等を例示でき
る。
酸アルデヒド前駆体としては、２-アセチルオキシ-１-
クロロ-１-フェニルチオ-３,３,３-トリフルオロプロパ
ン、２-アセチルオキシ-１-ブロモ-１-フェニルチオ-
３,３,３-トリフルオロプロパン、２-アセチルオキシ-
１-ヨウド-１-フェニルチオ-３,３,３-トリフルオロプ
ロパン、２-メトキシ-１-クロロ-１-フェニルチオ-３,
３,３-トリフルオロプロパン、２-ベンジルオキシ-１-
クロロ-１-フェニルチオ-３,３,３-トリフルオロプロパ
ン、２-トリメチルシリルオキシ-１-クロロ-１-フェニ
ルチオ-３,３,３-トリフルオロプロパン等を例示でき
る。
【００１２】これらの化合物を合成するための出発物質
となる一般式化４のトリフルオロイソプロパノ-ル誘導
体は、トリフルオロプロペンを微生物酸化することによ
り得られる３,３,３-トリフルオロプロペンオキシド
（特公昭６１-１４７９８号公報参照）をチオールを用
いて開環付加する（特願平３-６５３３４号）ことによ
り容易にかつ収率良く得られる。この場合、前記微生物
酸化により得られる３,３,３-トリフルオロプロペンオ
キシドは光学純度が７５〜７７％eeの光学活性体であ
り、この方法により得られるトリフルオロイソプロパノ
ール誘導体も原料と同じ光学純度の光学活性体となる。
となる一般式化４のトリフルオロイソプロパノ-ル誘導
体は、トリフルオロプロペンを微生物酸化することによ
り得られる３,３,３-トリフルオロプロペンオキシド
（特公昭６１-１４７９８号公報参照）をチオールを用
いて開環付加する（特願平３-６５３３４号）ことによ
り容易にかつ収率良く得られる。この場合、前記微生物
酸化により得られる３,３,３-トリフルオロプロペンオ
キシドは光学純度が７５〜７７％eeの光学活性体であ
り、この方法により得られるトリフルオロイソプロパノ
ール誘導体も原料と同じ光学純度の光学活性体となる。
【００１３】次にこのトリフルオロイソプロパノール誘
導体の水酸基を適当な方法で保護してやるが、この保護
法については、用いる試薬にたいして反応性を持たない
ものであれば特に制限はないが、塩化アセチルとアミン
とを用いるアセチル化保護が安価かつ容易で好ましい。
導体の水酸基を適当な方法で保護してやるが、この保護
法については、用いる試薬にたいして反応性を持たない
ものであれば特に制限はないが、塩化アセチルとアミン
とを用いるアセチル化保護が安価かつ容易で好ましい。
【００１４】このようにして得られるトリフルオロプロ
パン誘導体とハロゲン化剤とを反応させることにより目
的物であるトリフルオロ乳酸アルデヒド前駆体を得るこ
とができる。
パン誘導体とハロゲン化剤とを反応させることにより目
的物であるトリフルオロ乳酸アルデヒド前駆体を得るこ
とができる。
【００１５】この反応におけるハロゲン化剤としては、
ハロゲン化スルフリル、ハロゲン化チオニル等を用いる
ことができるが、反応性、生成物であるトリフルオロ乳
酸アルデヒド誘導体の安定性、及び試薬の価格を考慮す
ると塩化スルフリルや塩化フッ化スルフリルが好適であ
る。
ハロゲン化スルフリル、ハロゲン化チオニル等を用いる
ことができるが、反応性、生成物であるトリフルオロ乳
酸アルデヒド誘導体の安定性、及び試薬の価格を考慮す
ると塩化スルフリルや塩化フッ化スルフリルが好適であ
る。
【００１６】この反応においては、このハロゲン化剤は
トリフルオロプロパン誘導体１モルに対して１〜５モル
程度用いると良い。
トリフルオロプロパン誘導体１モルに対して１〜５モル
程度用いると良い。
【００１７】この反応において、高い収率で目的物を得
るためには、反応溶媒中で行うと良い。この場合の溶媒
としては、試薬と反応するものでなければ特には制限は
なく、例えばヘキサン、塩化メチレン、クロロホルムな
どを例示することができる。ただし、反応中に発生する
酸性ガスの影響を考慮した場合、極性の低いヘキサンが
好適である。
るためには、反応溶媒中で行うと良い。この場合の溶媒
としては、試薬と反応するものでなければ特には制限は
なく、例えばヘキサン、塩化メチレン、クロロホルムな
どを例示することができる。ただし、反応中に発生する
酸性ガスの影響を考慮した場合、極性の低いヘキサンが
好適である。
【００１８】反応温度は−２０℃から溶媒の沸点までを
用いることができるが、操作上室温で反応を進めること
が簡便で好ましい。
用いることができるが、操作上室温で反応を進めること
が簡便で好ましい。
【００１９】反応の終了は、ＮＭＲ、ガスクロマトグラ
フィー等の分析手段により確認することができる。
フィー等の分析手段により確認することができる。
【００２０】反応の後処理は、用いたハロゲン化剤に応
じて中和を行った後、抽出、乾燥、濃縮等の方法を行う
と良い。また、得られたトリフルオロ乳酸アルデヒド類
の精製は、カラムクロマトグラフ法などの一般的な方法
で行なうことができる。
じて中和を行った後、抽出、乾燥、濃縮等の方法を行う
と良い。また、得られたトリフルオロ乳酸アルデヒド類
の精製は、カラムクロマトグラフ法などの一般的な方法
で行なうことができる。
【００２１】
【実施例】１-フェニルチオ-３,３,３-トリフルオロ-２
-プロパノール３.６g(１６.２mmol)を１０mlの塩化メチ
レン中に溶かし、そこへ１.５g(１.３当量）の塩化アセ
チルを加える。その後この反応溶液中に１.７g(１.１当
量)のトリエチルアミンを加え、１時間撹拌した後にこ
の反応溶液をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラム
にあけ、ヘキサン-エーテル溶媒を用いて流出し、約４g
の粗アセチル化物を得た。この粗生成物は、このまま１
０mlのヘキサン中に溶かし、そこへ２.２gの塩化スルフ
リル（約１.１当量）を加え、室温で２日間反応を行っ
た。この反応においては最初の１時間の間に大量の塩化
水素、二酸化硫黄などの酸性ガスが発生した。この反応
溶液を約５０gの氷にあけ、その後エーテルを用いて抽
出し、このエ-テル相を炭酸水素ナトリウム溶液と飽和
食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて脱
水した後、溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲ
ルを用いたカラムクロマトグラムにより精製し、次のよ
うな理化学的性質を有する２-アセチルオキシ-１-クロ
ロ-１-フェニルチオ-３,３,３-トリフルオロプロパン
２.１g(収率４３％)を得た。
-プロパノール３.６g(１６.２mmol)を１０mlの塩化メチ
レン中に溶かし、そこへ１.５g(１.３当量）の塩化アセ
チルを加える。その後この反応溶液中に１.７g(１.１当
量)のトリエチルアミンを加え、１時間撹拌した後にこ
の反応溶液をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラム
にあけ、ヘキサン-エーテル溶媒を用いて流出し、約４g
の粗アセチル化物を得た。この粗生成物は、このまま１
０mlのヘキサン中に溶かし、そこへ２.２gの塩化スルフ
リル（約１.１当量）を加え、室温で２日間反応を行っ
た。この反応においては最初の１時間の間に大量の塩化
水素、二酸化硫黄などの酸性ガスが発生した。この反応
溶液を約５０gの氷にあけ、その後エーテルを用いて抽
出し、このエ-テル相を炭酸水素ナトリウム溶液と飽和
食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて脱
水した後、溶媒を留去し、得られた粗生成物をシリカゲ
ルを用いたカラムクロマトグラムにより精製し、次のよ
うな理化学的性質を有する２-アセチルオキシ-１-クロ
ロ-１-フェニルチオ-３,３,３-トリフルオロプロパン
２.１g(収率４３％)を得た。
【００２２】1H-NMR(CDCl3)δ：２.２０(s,3H)、３.４
０(m,1H)、５.７５(m,1H)、７.２〜７.６(m,5H) ppm. IR(neat)：２９５０、１７６０ cm-1. MS(rel.Int.)：７６(40)、７７(60)、１０９(60)、１１
０(30)、１２１(20)、１２３(30)、１５７(20)、１６９
(20)、２２０(100)、２３８(20)、２６２(10)、２９８
(Tr).
０(m,1H)、５.７５(m,1H)、７.２〜７.６(m,5H) ppm. IR(neat)：２９５０、１７６０ cm-1. MS(rel.Int.)：７６(40)、７７(60)、１０９(60)、１１
０(30)、１２１(20)、１２３(30)、１５７(20)、１６９
(20)、２２０(100)、２３８(20)、２６２(10)、２９８
(Tr).
【００２３】
【発明の効果】本発明は、産業上有用な含フッ素化合物
を合成するための中間原料として有用でトリフルオロ乳
酸アルデヒド前駆体を提供し、この化合物を簡便かつ安
価に製造する方法を提供する。本発明により、従来入手
困難であったトリフルオロ乳酸アルデヒド等価体を安価
に入手することができるようになり、このトリフルオロ
乳酸アルデヒド等価体を原料とする生理活性物質などの
有機化合物の製造が可能となる。
を合成するための中間原料として有用でトリフルオロ乳
酸アルデヒド前駆体を提供し、この化合物を簡便かつ安
価に製造する方法を提供する。本発明により、従来入手
困難であったトリフルオロ乳酸アルデヒド等価体を安価
に入手することができるようになり、このトリフルオロ
乳酸アルデヒド等価体を原料とする生理活性物質などの
有機化合物の製造が可能となる。
Claims (4)
- 【請求項１】下記一般式化１ 【化１】 （式中Ｒは直鎖状、枝分かれのある鎖状又は環状で、そ
の中にヘテロ原子または多重結合を含んでいてもよいア
ルキル基或いは置換基を持つこともある芳香族性基を、
Ａは２級水酸基の保護基を、Ｘはハロゲン原子を示す）
で表わされる新規なトリフルオロ乳酸アルデヒド前駆
体。 - 【請求項２】請求項１に記載の一般式化１で表される新
規なトリフルオロ乳酸アルデヒド前駆体においてトリフ
ルオロメチル基と保護基Ａにより保護された水酸基とが
結合しているメチン炭素上に不斉中心を持つことからな
る光学活性な新規トリフルオロ乳酸アルデヒド前駆体。 - 【請求項３】下記一般式化２ 【化２】 （式中Ｒは直鎖状、枝分かれのある鎖状又は環状で、そ
の中にヘテロ原子または多重結合を含んでいてもよいア
ルキル基、或いは置換基を持つこともある芳香族性基
を、Ａは２級水酸基の保護基を示す）で表されるトリフ
ルオロイソプロパノ−ル誘導体をハロゲン化剤と反応さ
せることを特徴とする請求項１に記載の新規なトリフル
オロ乳酸アルデヒド前駆体の製造方法。 - 【請求項４】請求項３に記載の一般式化２で表されるト
リフルオロイソプロパノ−ル誘導体としてトリフルオロ
メチル基と保護基Ａによって保護された水酸基とが結合
しているメチン炭素上に不斉中心を持つ光学活性体を用
いることを特徴とする請求項２に記載の光学活性な新規
トリフルオロ乳酸アルデヒド前駆体の製造方法。 【０００１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4089333A JPH05255237A (ja) | 1992-03-16 | 1992-03-16 | 新規なトリフルオロ乳酸アルデヒド前駆体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4089333A JPH05255237A (ja) | 1992-03-16 | 1992-03-16 | 新規なトリフルオロ乳酸アルデヒド前駆体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255237A true JPH05255237A (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=13967765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4089333A Pending JPH05255237A (ja) | 1992-03-16 | 1992-03-16 | 新規なトリフルオロ乳酸アルデヒド前駆体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05255237A (ja) |
-
1992
- 1992-03-16 JP JP4089333A patent/JPH05255237A/ja active Pending
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