JP5026426B2 - 7−クロロ−N,N,5−トリメチル−4−オキソ−3−フェニル−3,5−ジヒドロ−4H−ピリダジノ[4,5−b]インドール−1−アセトアミドのアモルファス固体分散体 - Google Patents
7−クロロ−N,N,5−トリメチル−4−オキソ−3−フェニル−3,5−ジヒドロ−4H−ピリダジノ[4,5−b]インドール−1−アセトアミドのアモルファス固体分散体 Download PDFInfo
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Description
上記、および本発明の記載全体を通じて用いられるとおり、以下の略称は、他に指定がない限り、以下の意味を有すると理解されるはずである。
CAP セルロースアセタートフタラート
CA クエン酸
DCM ジクロロメタン
EtOH エタノール
HPC ヒドロキシプロピルセルロース
HPMCAS ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセタートスクシナート
HPMCP ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタラート
PVP ポリビニルピロリドン
上記、および本発明の記載全体を通じて用いられるとおり、以下の用語は、他に指定がない限り、以下の意味を有すると理解されるはずである。
ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタラート中薬物質20%のアモルファス分散体の調製
ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタラート(HP−55として市販されているHPMCP、Shin−Etsu Chemical.Co.Ltd.,Tokyo,Japan)3.2gおよび薬物質(当分野で既知の方法、例えば、米国特許第6,395,729号に記載されるように調製することができる)0.8gを、ジクロロメタン(DCM)72mlとエタノール(EtOH)72mlの混合物に加えた。得られる透明な供給液を、Harvardシリンジポンプを用いて2.2ml/分の供給速度で、超音波振動アトマイザー(Sonotekから市販されている、入り口ガス温度20℃および出口ガス温度18℃で、トップ噴霧モードにおいて60Hzの周波数で操作)から乾燥チャンバ内へ噴霧した。溶媒を除去して、アモルファス固体分散体を得た。
表1に列挙したパラメータを用いて、基本的に実施例1に記載の手順に従って、実施例2、3、および4のアモルファス固体分散体を調製した。
表2に列挙したパラメータを用いて、基本的に実施例1に記載の手順に従って、比較例5、6、7、および8のアモルファス固体分散体を調製した。
HPMCPに分散した20%アモルファス薬物質
ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタラート(約400g)と薬物質(約100g)とを、ジクロロメタン(約3.56L)とエタノール(約3.55L)の混合物に加えた。得られる透明な供給液を、約35g/分の供給速度で入り口ガス温度44℃および出口ガス温度25℃で、2流体ノズルアトマイザーから乾燥チャンバ内へ噴霧した。溶媒を除去して、約500gのアモルファス分散体を得た。この生成物の組成は、20%薬物質/80%HPMCP(HP−55)であった。
粉末(Power)X線回折法(XRPD)(図1から図9)
実施例1から4および9のXRPDパターン(それぞれ図1から図4および図9)および比較例5から8のXRPDパターン(それぞれ図5から図8)を、銅Kα線照射を用いてBruker D8(登録商標)ADVANCE粉末X線回折装置で得た。装置には、平行ビーム光学系が備えられ、管電圧およびアンペア数は、それぞれ、40kVおよび40mAに設定した。0.1度/分または2−θ角で1.0度/分のいずれかの速度で試料を走査した。
試料を40℃/15%相対湿度で3ヶ月間貯蔵した後、実施例1から4および比較例5から8の安定性を求めた。さらに別の試料も40℃/75%相対湿度で3ヶ月間高湿度チャンバで貯蔵した。高湿度チャンバ用に塩化ナトリウム飽和水溶液を用いて所望の湿度にした。アモルファス固体分散体を大きさ0の硬質ゼラチンカプセルに詰め、これから高密度ポリエチレン瓶に入れて、これを40℃のチャンバに置いた。
以下の溶解性研究に用いられた純粋な結晶の薬物質は、7−クロロ−N,N,5−トリメチル−4−オキソ−3−フェニル−3,5−ジヒドロ−4H−ピリダジノ[4,5−b]インドール−1−アセトアミドを熱N−メチル−2−ピロリジノン(NMP)に溶解させ、エタノールを加えて沈殿を形成し、固体を単離することにより調製した。
絶食条件下、従来の配合物に対する本発明による固体分散体配合物の生体利用能を求めるため以下の研究を行った。
材料 量(mg/カプセル)
活性薬物質(微粉末化) 20
ポリソルベート80 2.00
微結晶セルロース 125
アルファ化デンプン 249
クロスカルメロースナトリウム 2.00
ステアリン酸マグネシウム 2.00
この従来の配合物が参照物質として用いられ、標準的な湿式顆粒化プロセスを用いて製造して大きさ0の硬質ゼラチンカプセルに詰めた。
材料 量(mg/カプセル)
ヒドロキシルプロピルメチルセルロースフタラート 100
活性薬物質 25
固体分散体を、上記の実施例9に従って調製し、大きさ0の硬質ゼラチンカプセルに詰めた。
以下の組成を有する本発明の薬学的組成物を含有する錠剤およびカプセル剤は、従来様式で製造することができる。
実施例9に従って調製した分散体 300
微結晶セルロース 80
デンプングリコール酸ナトリウム 16
ステアリン酸マグネシウム 4
錠剤またはカプセル剤の総重量 400
Claims (28)
- 少なくとも80%がアモルファス形である7−クロロ−N,N,5−トリメチル−4−オキソ−3−フェニル−3,5−ジヒドロ−4H−ピリダジノ[4,5−b]インドール−1−アセトアミドと、
ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタラート、セルロースアセタートフタラート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセタートスクシナート、およびポリメタクリラートからなる群より選択される1種以上の安定化重合体とを含む固体分散体。 - 安定化重合体がヒドロキシプロピルメチルセルロースフタラートである、請求項1に記載の固体分散体。
- 安定化重合体がセルロースアセタートフタラートである、請求項1に記載の固体分散体。
- 安定化重合体はポリメタクリラートである、請求項1に記載の固体分散体。
- ポリメタクリラートがEUDRAGIT(登録商標)L100である、請求項4に記載の固体分散体。
- 7−クロロ−N,N,5−トリメチル−4−オキソ−3−フェニル−3,5−ジヒドロ−4H−ピリダジノ[4,5−b]インドール−1−アセトアミドが、安定化重合体の重量に対して、0.1重量%〜30重量%の量で存在する、請求項1に記載の固体分散体。
- 7−クロロ−N,N,5−トリメチル−4−オキソ−3−フェニル−3,5−ジヒドロ−4H−ピリダジノ[4,5−b]インドール−1−アセトアミドが、安定化重合体の重量に対して、1重量%〜25重量%の量で存在する、請求項6に記載の固体分散体。
- 7−クロロ−N,N,5−トリメチル−4−オキソ−3−フェニル−3,5−ジヒドロ−4H−ピリダジノ[4,5−b]インドール−1−アセトアミドが、安定化重合体の重量に対して、5%重量%〜20重量%の量で存在する、請求項7に記載の固体分散体。
- 安定化重合体がヒドロキシプロピルメチルセルロースフタラートである、請求項8に記載の固体分散体。
- 7−クロロ−N,N,5−トリメチル−4−オキソ−3−フェニル−3,5−ジヒドロ−4H−ピリダジノ[4,5−b]インドール−1−アセトアミドの少なくとも90%はアモルファス形にある、請求項1に記載の固体分散体。
- 7−クロロ−N,N,5−トリメチル−4−オキソ−3−フェニル−3,5−ジヒドロ−4H−ピリダジノ[4,5−b]インドール−1−アセトアミドの少なくとも95%はアモルファス形態である、請求項10に記載の固体分散体。
- 請求項1に記載の固体分散体と、1種以上の医薬的に許容される賦形剤とを含む、薬学的組成物。
- 請求項9に記載の固体分散体と、1種以上の医薬的に許容される賦形剤とを含む、薬学的組成物。
- 神経変性疾患を治療または予防するための、請求項1に記載の固体分散体。
- 神経変性疾患を治療または予防するための、請求項12に記載の薬学的組成物。
- 神経障害を治療または予防するための、請求項1に記載の固体分散体。
- 神経障害を治療または予防するための、請求項12に記載の薬学的組成物。
- 癌または腫瘍を治療または予防するための、請求項1に記載の固体分散体。
- 癌または腫瘍を治療または予防するための、請求項12に記載の薬学的組成物。
- 皮膚ストレスを治療または予防するための、請求項1に記載の固体分散体。
- 皮膚ストレスを治療または予防するための、請求項12に記載の薬学的組成物。
- 関節リウマチを治療または予防するための、請求項1に記載の固体分散体。
- 関節リウマチを治療または予防するための、請求項12に記載の薬学的組成物。
- 心疾患または心障害を治療または予防するための、請求項1に記載の固体分散体。
- 心疾患または心障害を治療または予防するための、請求項12に記載の薬学的組成物。
- a)7−クロロ−N,N,5−トリメチル−4−オキソ−3−フェニル−3,5−ジヒドロ−4H−ピリダジノ[4,5−b]インドール−1−アセトアミドと、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタラート、セルロースアセタートフタラート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセタートスクシナート、およびポリメタクリラートからなる群より選択される1種以上の安定化重合体とを好適な溶媒に溶解させて供給液を形成する工程、
b)前記供給液をアトマイザーを通して噴霧する工程、および
c)前記溶媒を除去して固体分散体を形成する工程、
を含む、請求項1に記載の固体分散体の調製方法。 - 好適な溶媒が、ジクロロメタン、クロロホルム、エタノール、メタノール、2−プロパノール、酢酸エチル、アセトン、および水からなる群より選択される1種以上の溶媒である、請求項26に記載の方法。
- 安定化重合体がヒドロキシプロピルメチルセルロースフタラートであり、好適な溶媒がジクロロメタンとエタノールの体積で50:50混合物である、請求項26に記載の方法。
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