JP5026060B2 - 安定性が向上した液晶ポリマーフィルム - Google Patents
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Description
EP1256617A1において、反応性界面活性剤が反応性メソゲン(RM)混合物を修飾するための添加剤として用いられた。この概念はまた、より最近にUS2004/0202799において報告された。すべての場合において、反応性界面活性剤は、混合物中でRMと反応し、所定の位置に固定されるように選択された。このように、界面活性剤はRM層から自由に移動しない。このことは、(EP1256617において強調されているように)積層フィルムを製造するときに要求される。界面活性剤物質の表面張力低下によりどの非重合界面活性剤も次の層に容易に移動することができる。このことは単一反応性界面活性剤、例えばFX13(登録商標)を使用することにより防止することができる。
基板へのRMフィルムの良好な接着が重要である場所に低ジアクリレート含量のRMフィルムがしばしば用いられている。しかし、低ジアクリレート含量RMフィルムの光学遅延は促進された条件下、典型的には乾燥雰囲気中90℃に昇温された温度では顕著に低下する。この効果は、フィルムそれ自体を開放したときよりむしろ、フィルムをPSA(感圧接着剤)に接触させて試験したときに大きく悪化する。したがって、本発明の1つの目的は低ジアクリレートフィルムの安定性を向上させることにある。
1個の重合性基を有する重合性化合物は「単一反応性(monoreactive)」化合物とも呼ばれ、2個の重合性基を有する化合物は「二反応性(direactive)」化合物と呼ばれ、2個を超える重合性基を有する化合物は「多重反応性(multireactive)」化合物と呼ばれる。重合性基を有しない化合物は「非反応性(non−reactive)」化合物とも呼ばれる。
発明の概要
本発明は、少なくとも1種の重合性界面活性化合物(界面活性剤)を含有する重合性液晶物質に関し、界面活性化合物が2個以上の重合性基を含有することを特徴とする。本発明は、4個以上の重合性基を有する新規な界面活性化合物に関する。
Z3、Z4は独立して−(CO)O、−O(CO)−、−O(CO)O、−NH(CO)O、−O(CO)NH−、−O−または単結合であり、
nは3から12であり、
m、o、pおよびqは独立して0、1または2である。
Z3、Z4は独立して−(CO)O、−O(CO)−、−O(CO)O、NH(CO)O、−O(CO)NH−、−O−または単結合であり、
nは3から12であり、
m、o、pおよびqは独立して0、1または2であり、
Bは−CP3、−CRP2、−NP2または
PはスペーサーSpにより結合された重合性基P0であり、
P0は、複数生じる場合、互いに独立して重合性基、好ましくはアクリル基、メタクリル基、オキセタン基、エポキシ基、ビニル基、ビニルオキシ基、プロペニルエーテル基またはスチレン基であり、
Spは炭素原子数1から12の直鎖または分枝状アルキレン基であり、1個または複数の非隣接CH2基が、それぞれ互いに独立して−O−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−(CO)O−、−O(CO)−または−C≡C−により、ヘテロ原子(O、N)が相互に直接結合しないように置き換えられていてもよく、
RはH、CN、NO2、ハロゲン、または炭素原子数25までの直鎖もしくは分枝状アルキル基であって、非置換であるか、ハロゲンまたはCNにより一置換または多置換されていてもよく、1個または複数の非隣接CH2基が、それぞれの場合において相互に独立して−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−(CO)O−、−O(CO)−、−O(CO)−O−、−S(CO)−、−(CO)S−、または−C≡C−により、酸素原子が相互に直接結合しないように置き換えられていてもよい]で表される化合物から選択される。
R1はアルキル、F、Cl、NO2、OH等、または基−CH2−1,4−フェニル−(CO)−C(OH)R1R2であり、
R2、R3は炭素原子数1から5のアルキルまたは一緒に炭素原子数5から6のシクロアルキル環を形成している]の芳香族ケトンである。
P−(Sp−X)a−MG−R I
式中、
Pは重合性基であり、
Spは炭素原子数1から25のスペーサー基であり、
Xは−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−、または単結合であり、
aは0または1であり、
MGはメソゲン基であり、
RはH、CN、NO2、ハロゲン、あるいは炭素原子数25までの直鎖または分枝状アルキル基であって、非置換であるか、ハロゲンまたはCNにより一置換または多置換されていてもよく、1個または複数の非隣接CH2基が、それぞれの場合において相互に独立して−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、または−C≡C−により、酸素原子が相互に直接結合しないように置き換えられていてもよく、あるいはRはP−(Sp−X)n−を示す。
−A1−Z1−(A2−Z2)b−A3− II
式中、
Z1およびZ2はそれぞれ独立して−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C≡C−、または単結合であり、
A1、A2およびA3はそれぞれ独立してその1個または複数のCH基がさらにNにより置き換えられていてもよい1,4−フェニレン、1個または2個の隣接しないCH2基がさらにOおよび/またはSにより置き換えられていてもよい1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−ビシクロ(2,2,2)オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、または1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイルであり、これらのすべての基は非置換であってもよく、F、Cl、OH、CN、NO2あるいは1個もしくは複数のH原子がFもしくはClにより置換されていてもよい炭素原子数1から7のアルキル、アルコキシ基またはアルカノイル基により一置換または多置換されていてもよく、
bは0、1または2である。
−Phe−Z−Phe− II−1
−Phe−Z−Cyc− II−2
−Cyc−Z−Cyc− II−3
−PheL−Z−Phe− II−4
−PheL−Z−Cyc− II−5
−PheL−Z−PheL− II−6
−Phe−Z−Phe−Z−Phe− II−7
−Phe−Z−Phe−Z−Cyc− II−8
−Phe−Z−Cyc−Z−Phe− II−9
−Cyc−Z−Phe−Z−Cyc− II−10
−Phe−Z−Cyc−Z−Cyc− II−11
−Cyc−Z−Cyc−Z−Cyc− II−12
−Phe−Z−Phe−Z−PheL− II−13
−Phe−Z−PheL−Z−Phe− II−14
−PheL−Z−Phe−Z−Phe− II−15
−PheL−Z−Phe−Z−PheL− II−16
−PheL−Z−PheL−Z−Phe− II−17
−PheL−Z−PheL−Z−PheL− II−18
−Phe−Z−PheL−Z−Cyc− II−19
−Phe−Z−Cyc−Z−PheL− II−20
−Cyc−Z−Phe−Z−PheL− II−21
−PheL−Z−Cyc−Z−PheL− II−22
−PheL−Z−PheL−Z−Cyc− II−23
−PheL−Z−Cyc−Z−Cyc− II−24
−Cyc−Z−PheL−Z−Cyc− II−25
特に好ましくは従属式II−1、II−2、II−4、II−6、II−7、II−8、II−11、II−13、II−14、II−15およびII−16である。
P0は、複数生じる場合、互いに独立して重合性基であり、好ましくはアクリル基、メタクリル基、オキセタン基、エポキシ基、ビニル基、ビニルオキシ基、プロペニルエーテル基またはスチレン基であり、
rは0、1、2、3または4であり、
xおよびyは互いに独立して0または1から12の同一もしくは異なる整数であり、
zは0または1であって、隣接するxまたはyが0のときzは0であり、
A0は複数生じる場合、互いに独立して、1個、2個、3個もしくは4個の基Lにより場合によって置換されている1,4−フェニレン、またはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
uおよびvは互いに独立して0または1であり、
Z0は複数生じる場合、互いに独立して、−(CO)O−、−O(CO)−、−CH2CH2−、−C≡C−、−CH=CH−、−CH=CH−(CO)O−、−O(CO)−CH=CH−または単結合であり、
R0は、炭素原子数1または複数、好ましくは1から15であり、場合によってフッ素化されているアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであるか、あるいはY0またはP0−(CH2)y−(O)z−であり、
Y0はF、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、場合によってフッ素化された炭素原子数1から4のアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシ、または炭素原子数1から4のモノ、オリゴ、もしくはポリフッ素化されたアルキルもしくはアルコキシであり、
R01,02は、互いに独立してH、R0またはY0であり、
R*は、炭素原子数4以上、好ましくは4から12のキラルなアルキルまたはアルコキシ基、例えば2−メチルブチル、2−メチルオクチル、2−メチルブトキシまたは2−メチルオクトキシであり、
Chはコレステリル、エストラジオール、またはメンチル、もしくはシトロネリル等のテルペノイド基から選択されたキラルな基であり、
Lは、複数生じる場合、互いに独立してH、F、Cl、CNまたは場合によってハロゲン化された炭素原子数1から5のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、および
ここで、該ベンゼン環はさらに1個または複数の同一または異なる基Lによって置換されていてもよい。
フィルムの調製
別段の記載がなければ、本発明によるポリマーLCフィルムの一般的な調製は、文献から知られている標準的な方法により行うことができる。典型的には重合性LC物質を基板上に被覆するか、さもなければ塗布し、一定の配向に配列し、その状態でLC相において選択された温度で、例えば熱線または化学線に曝すことにより、好ましくは光重合により、非常に好ましくはUV−光重合により重合し、LC分子の配列を固定する。必要であれば、一定の配列は、LC物質の剪断またはアニーリング、基板の表面処理、またはLC物質への界面活性剤の添加等の追加の手段により促進することができる。重合性物質は、スピンコーティング、バーまたはブレードコーティング等の従来の被覆技術により基板上に塗布することができる。
Irgacure(登録商標)127は、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オンであり、次式のビニルおよびアクリル−ベースのコーティング製剤(Ciba(登録商標)Specialty Chemicals)のラジカル光重合の開始に用いる商業的に入手可能なα−ヒドロキシケトン型UV硬化触媒である。
Irgacure(登録商標)651は、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オンであり、次式の商業的に入手可能な固体、フリーラジカル光開始剤(Ciba(登録商標)Specialty Chemicals)である。
界面活性剤:
界面活性剤Fluorad FC171(登録商標)は、3M、St.Paul,Minnesota,USAから商業的に入手可能である。
ワイヤを巻いた棒を用いてラビングされたTAC基板上に、トルエン中に規定の混合物の30%固体溶液によりフィルムをバーコートし(厚さ4μmの湿潤状態のフィルム)、60℃で30秒間アニールし、次いでUV光を用いて重合する。フィルムの硬化は、別段の記載がなければ10m/分のベルト速度により、500mV/cm2UV−A照射で、または熱により達成する。効果的な照射時間は約1〜2秒である。感圧接着剤(PSA)を用いてガラスに貼られたこれらのフィルム(TAC/RMMフィルムとして指定)について、耐久性を測定する。TAC/RMM/PSA/ガラス積層体のそれぞれの完全な積層の良好な接着性を確実にするために、ラミネート加工機を用いて一緒に圧縮する。RMMフィルムの熱安定性を試験するために、積層体を90℃の乾燥器中に置く。所定時間後の遅延安定性を種々の異なる混合物の組成について以下に示す。500および1000時間において観察された遅延は、規則正しく同様の値を有し(最後の500時間に対し+1%)、500時間の乾燥時間およびそれ以上において平坦な遅延曲線に一致する(図1)。
以下の重合性液晶混合物を調製し、フィルム形成に用いる:
化合物(A) 40.00%
化合物(B) 5.92%
化合物(D) 20.00%
化合物(F) 27.00%
Irganox(登録商標)1076 0.08%
Irgacure(登録商標)907 5.00%
Irgacure(登録商標)2959 1.00%
界面活性剤4 1.00%
重合(数平均)の程度は、アクリル吸収帯のFT−IRピークの解析により83%と決定される。500時間後10%の遅延低下が、1000時間後11%の遅延低下が観察される。
以下の重合性液晶混合物を調製し、フィルム形成に用いる:
化合物(A) 40.00%
化合物(B) 5.92%
化合物(D) 20.00%
化合物(F) 27.00%
Irganox(登録商標)1076 0.08%
Irgacure(登録商標)907 5.00%
ラウロイルパーオキシド 1.00%
界面活性剤4 1.00%
フィルムを上記のようにUVにより硬化する。重合の程度(数平均)は、アクリル吸収帯のFT−IRピークの解析により81%と決定される。15%の遅延低下(1000時間)が観察される。
実施例2において新たに調製された硬化したフィルムは、さらに150℃で1分間熱硬化する。重合の程度(数平均)は95%と決定される。10%の遅延低下(1000時間)が観察される。
以下の重合性液晶混合物を調製し、フィルム形成に用いる:
化合物(A) 40.00%
化合物(B) 5.92%
化合物(D) 20.00%
化合物(F) 27.00%
Irganox(登録商標)1076 0.08%
Irgacure(登録商標)907 3.00%
Irgacure(登録商標)127 3.00%
界面活性剤4 1.00%
3%の遅延低下(500時間)が観察される。
以下の重合性液晶混合物を調製し、フィルム形成に用いる:
化合物(A) 40.23%
化合物(B) 5.95%
化合物(D) 20.10%
化合物(F) 27.64%
Irganox(登録商標)1076 0.08%
Irgacure(登録商標)907 5.03%
界面活性剤2 1.00%
フィルムを静的硬化(static cure)により90mW/cm2で5秒間硬化する。21%の遅延低下(500時間)が観察される。
以下の重合性液晶混合物を調製し、フィルム形成に用いる:
化合物(A) 40.23%
化合物(B) 5.95%
化合物(D) 20.10%
化合物(F) 27.64%
Irganox(登録商標)1076 0.08%
Irgacure(登録商標)907 5.03%
界面活性剤3 1.00%
フィルムを静的硬化(static cure)により90mW/cm2で5秒間硬化する。21%の遅延低下(500時間)が観察される。
以下の重合性液晶混合物を調製し、フィルム形成に用いる:
化合物(A) 40.00%
化合物(B) 5.92%
化合物(D) 20.00%
化合物(F) 27.00%
Irganox(登録商標)1076 0.08%
Irgacure(登録商標)907 5.00%
Irgacure(登録商標)1173 1.00%
界面活性剤4 1.00%
18%の遅延低下(1000時間)が観察される。
以下の重合性液晶混合物を調製し、フィルム形成に用いる:
化合物(A) 40.00%
化合物(B) 5.92%
化合物(D) 20.00%
化合物(F) 27.50%
Irganox(登録商標)1076 0.08%
Irgacure(登録商標)907 5.00%
Darocure(登録商標)2959 1.00%
界面活性剤なし
20%の遅延低下(500時間)が観察される。
以下の重合性液晶混合物を調製し、フィルム形成に用いる:
化合物(A) 40.30%
化合物(B) 6.04%
化合物(D) 20.19%
化合物(F) 27.74%
Irganox(登録商標)1076 0.10%
Irgacure(登録商標)907 5.07%
Irgacure(登録商標)127 3.00%
界面活性剤FX13 0.55%
25%の遅延低下(1000時間)が観察される。
以下の重合性液晶混合物を調製し、フィルム形成に用いる:
化合物(A) 40.00%
化合物(B) 5.92%
化合物(D) 20.00%
化合物(C) 27.50%
Irganox(登録商標)1076 0.08%
Irgacure(登録商標)907 3.00%
Irgacure(登録商標)127 3.00%
界面活性剤FC171 0.50%
10%の遅延低下(500時間)が観察される。
以下の重合性液晶混合物を調製し、フィルム形成に用いる:
化合物(A) 40.41%
化合物(B) 5.98%
化合物(D) 20.20%
化合物(F) 27.78%
Irganox(登録商標)1076 0.08%
Irgacure(登録商標)907 5.05%
界面活性剤FC171 0.50%
フィルムを静的硬化(static cure)により90mW/cm2で5秒間硬化する。24%の遅延低下(500時間)が観察される。
本発明の実施形態および変形のさらなる組み合わせが特許請求の範囲より生じる。
Claims (16)
- 少なくとも1種の重合性界面活性化合物および少なくとも1種の反応性メソゲンを含有する重合性液晶物質であって、該界面活性化合物が2個以上の重合性基を含有することを特徴とする重合性液晶物質。
- 反応性メソゲンが、式I
P−(Sp−X)a−MG−R I
[式中、
Pは重合性基であり、
Spは炭素原子数1から25のスペーサー基であり、
Xは−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CH−、−CH=CH−(CO)O−、−O(CO)−CH=CH−、−C≡C−、または単結合であり、
aは0または1であり、
MGはメソゲン基であり、
RはH、CN、NO2、ハロゲン、あるいは炭素原子数25までの直鎖または分枝状アルキル基であって、非置換であるか、ハロゲンまたはCNにより一置換または多置換されていてもよく、1個または複数の非隣接CH2基がそれぞれ相互に独立して−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−(CO)O−、−O(CO)−、−O(CO)−O−、−S(CO)−、−(CO)S−、または−C≡C−により、酸素原子が相互に直接結合しないように置き換えられていてもよく、あるいはRはP−(Sp−X)a−を示す]を有することを特徴とする、請求項1に記載の重合性液晶物質。 - 重合性界面活性化合物が、アクリル基、メタクリル基、エポキシ基、ビニル基、ビニロキシ基、スチレン基およびプロペニルエーテル基から選択された重合性基を含有することを特徴とする、請求項1または2に記載の重合性液晶物質。
- α−ヒドロキシアセトフェノン誘導体を含有する1種または複数種の光開始剤を0.5から10重量%含むことを特徴とする、請求項1から3のいずれかに記載の重合性液晶物質。
- 2個以上の重合性基を有する1種または複数種の重合性界面活性化合物を0.01から10重量%含有することを特徴とする、請求項1から4のいずれかに記載の重合性液晶物質。
- 少なくとも1種の重合性界面活性化合物が2個を超える重合性基を含有することを特徴とする、請求項1から5のいずれかに記載の重合性液晶物質。
- 少なくとも1種の重合性界面活性化合物が4個以上の重合性基を含有することを特徴とする、請求項1から6のいずれかに記載の重合性液晶物質。
- 少なくとも1種の光開始剤および1から5重量%の熱重合開始剤を含有することを特徴とする、請求項1から7のいずれかに記載の重合性液晶物質。
- 重合性界面活性化合物がフルオロカーボン界面活性剤であることを特徴とする、請求項1から8のいずれかに記載の重合性液晶物質。
- 重合性界面活性化合物が式
Z3、Z4は独立して−(CO)O、−O(CO)−、−O(CO)O、NH(CO)O、−O(CO)NH−、−O−または単結合であり、
nは3から12であり、
m、o、pおよびqは独立して0、1または2であり、
Bは−CP3、−CRP2、−NP2または
PはスペーサーSpにより結合された重合性基であり、
Spは炭素原子数1から12の直鎖または分枝状アルキレン基であり、1個または複数の非隣接CH2基が、それぞれ互いに独立して−O−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−(CO)O−、−O(CO)−または−C≡C−により、ヘテロ原子(O、N)が相互に直接結合しないように置き換えられていてもよく、
RはH、CN、NO2、ハロゲン、あるいは炭素原子数25までの直鎖または分枝状アルキル基であって、非置換であるか、ハロゲンまたはCNにより一置換または多置換されていてもよく、1個または複数の非隣接CH2基がそれぞれ相互に独立して−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−(CO)O−、−O(CO)−、−O(CO)−O−、−S(CO)−、−(CO)S−、または−C≡C−により、酸素原子が相互に直接結合しないように置き換えられていてもよい]の化合物から選択されることを特徴とする、請求項1から9のいずれかに記載の重合性液晶物質。 - a)極性末端基を有する5種までの単一反応性メソゲン化合物50から96重量%、
b)4種までの二反応性重合性メソゲン化合物0から30重量%、
c)重合開始剤0.5から10重量%、
d)1種または複数種の重合性界面活性化合物0.01から10重量%、
から本質的になることを特徴とする、請求項1から10のいずれかに記載の重合性液晶物質。 - 請求項1から11のいずれかに記載の1種の重合性液晶物質から調製された、異方性ポリマーフィルムおよびハードコート層を有する二層フィルム。
- コアフィルムに比べ相対的により多く架橋された表面を有することを特徴とする、請求項1から11のいずれかに記載の重合性液晶物質から調製された異方性ポリマーフィルム。
- 請求項1から11のいずれかに記載の重合性液晶物質を基板上に塗布し、該物質を重合することにより、ハードコート層を有する、またはコアフィルムに比べ相対的により多く架橋された表面を有する異方性ポリマーフィルムを製造する方法。
- 偏光子、補償板、ビームスプリッター、配向層、反射フィルム、カラーフィルター、ホログラフィック素子、ホットスタンピングホイル、カラー映像、装飾またはセキュリティー用マークにおける、光学デバイスまたは装飾もしくはセキュリティー用途への請求項1から11のいずれかに記載の重合性液晶物質の使用または請求項12もしくは13に記載のフィルムの使用。
- ポリマーフィルムにおける表面硬化剤として、5から30個のC、OまたはN原子を有する分枝スペーサーにより2個または3個の重合性基をそれぞれの末端において結合した、原子数6から12の長さのポリフッ素化直鎖を含有する、2個を超える重合性基を有する1種または複数種の重合性フッ素系界面活性剤の使用。
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